摘要：有機化學試題是高考的重要考查內(nèi)容之一，在高考中具有很重要的地位。通過高考題的知識點及發(fā)展變化趨勢分析，尋找有機化學學習的方法，以幫助學生更好的學習有機化學。

關(guān)鍵詞：有機化學 高考 學習方法

引言：有機化學是中學重要內(nèi)容之一，是學習大學有機化學的奠基石。從近幾年來高考的化學試題研究發(fā)現(xiàn)，有機化學試題的分值都在20分以上。然而相比較無機化學知識而言，有機化學內(nèi)容相對較少，學時數(shù)也較少，對于中學生來說，掌握的程度相比無機化學要差一些。那如何更好的學習有機化學呢？

一：近幾年高考卷有機大題的分析，了解有機化學試題的考查動向

通過查詢2010年至2013年高考卷，歸納出有機化學的主要考查知識點主要為：反應方程式，反應類型，同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)簡式，官能團名稱，有機物名稱等。四年來考查知識點相對固定。2008年開始，江蘇卷出現(xiàn)有機合成路線設計流程圖題型，一直沿用。上海卷在2012年后將此作為新增考查點，2013年浙江卷將此作為新考查點。

有機合成路線設計不僅能準確考查學生對典型有機物性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化關(guān)系的掌握情況，更能考查學生對于信息的遷移和加工能力，同時也全面反映學生思維的質(zhì)量。所以成就了高考難點之一。

二：通過高考題，尋求有機化學學習的方法

（2013 浙江.28）某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥-柳胺酚，回答下列問題：

（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是：

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應 B.不發(fā)生消化反應

C.可發(fā)生水解反應 D.可與溴發(fā)生取代反應

（2）寫出A B 反應所需的試劑 （3）寫出B C的化學方程式

（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式

（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （寫出3種）

①屬酚類化合物，且本換上有三種不同化學環(huán)境的氫原子②能發(fā)生銀鏡反應

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。

在這些考點中，第（1）（2）（3）小題考查要求不高，一般考試得分較為理想。然而學生得分率較低的為（4），（5），（6）小題。因此，要想順利的拿下這類高考題，我們就需要有一個相對完整的有機知識體系的認識。

1.掌握有機化合物的官能團與化學性質(zhì)的關(guān)系，構(gòu)建基礎知識體系。

化學學習的基本思路是：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。在有機物結(jié)構(gòu)中，官能團是決定有機化合物化學特性的主要因素。常見官能團的特殊化學性質(zhì)[1]：（1）能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵，碳碳三鍵或酚羥基；（2）能使酸性高錳酸鉀褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵，碳碳三鍵，醛基或酚羥基；（3）能發(fā)生銀鏡反應或與新制氫氧化銅煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有醛基。（4）能與Na反應放出H2的物質(zhì)可能含有醇羥基，酚羥基，羧基。（5）能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的含有羧基.（6）能與FeCl3溶液顯紫色的有機物中含有酚羥基。（7）能水解的有機物中可能含有酯基，氯代烴，肽鍵。（8）能發(fā)生消去反應的為醇或鹵代烴。

有機化合物之間的化學反應，主要發(fā)生在官能團以及與官能團相連的碳原子上。因此，在對有機化合物的學習的認識過程中，尤其要注重對官能團結(jié)構(gòu)特征的認識，掌握了官能團部位在反應中的變化，就掌握了該反應的實質(zhì)。利用規(guī)律，對知識點加以重組和遷移。比如利用官能團性質(zhì)，可以將單官能團合成多官能團的物質(zhì)，將小分子有機化合物合成高分子有機物。掌握有機化學結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系，就能融會貫通將各種官能團進行相互轉(zhuǎn)化，形成結(jié)構(gòu)化的知識網(wǎng)絡，從而對有機化學有個整體認識，提高有機化學的學習效率。

2.掌握有機物分子式變化規(guī)律，突破同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)量判斷。

同分異構(gòu)體是中學化學教學中的重點，也是高考必考的一個難點。在教材中所講的有關(guān)同分異構(gòu)體的知識簡單，但在高考中提出了更高的要求。通常對于同分異構(gòu)體的知識點考查時都帶有限制條件，我們可以通過以下方式來做出判斷。

①熟練掌握各種官能團的特殊性質(zhì)。這點就有賴于前面基礎知識構(gòu)建體系的穩(wěn)固性。

②掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律。同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式主要為：構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。中學階段重點考察構(gòu)造異構(gòu)。而構(gòu)造異構(gòu)體主要分為（1）碳骨架異構(gòu)。比如CH3CH2CH2CH3，CH3CH（CH3）CH3.（2）取代基或官能團位置異構(gòu).比如CH3CH2CH2Cl 與CH3CH（CH3）Cl （3）官能團異構(gòu)。如同碳原子數(shù)（n>2）時，飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體，飽和一元酯和飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。

在高考中對于同分異構(gòu)體的數(shù)量判斷，通常是三種異構(gòu)規(guī)律的綜合考察，稍有不慎，容易遺漏。為防止遺漏，可以采用“定二議一”法。比如先將官能團，取代基或官能團位置固定為相同，進行碳骨架異構(gòu)，再在同一種同分異構(gòu)體中進行官能團異構(gòu)，最后進行取代基或官能團位置異構(gòu)。在2013年浙江這道高考有機題的第（5）小題中，我們可以寫出以下同分異構(gòu)體：

3.掌握有機合成設計的方法，實現(xiàn)有機物合成目標

對于簡單化合物的合成，通?？梢圆捎妙惐确▉碓O計合成路線。但如果有機物結(jié)構(gòu)復雜，步驟多，就不得不掌握合成路線設計的策略和技巧[2]。

（1）逆向合成法：就是從需要合成的目標分子出發(fā)，按一定的邏輯推導原則，推出目標分子的前體，再逆向推出該前體的前體，連續(xù)逆推下去。直至推導出簡單的起始原料。

（2）合成路線設計流程圖。 在逆推過程中，往往需要把目標分子的某些鍵切斷，得到兩個或更多碎片。通過碎片找到相應的試劑分子。把逆推和切斷倒過來，運用與碎片相對應的試劑在一定條件下進行反應就是合成路線。

（3）合成設計流程圖遵循的原則。①使合成步驟盡可能少②應有合理的切斷依據(jù)③涉及到官能團時，在新官能團處切斷，得到原官能團④遵循最大程度簡化原則。如在分子中央處切斷，在有支鏈處切斷，利用分子對稱性切斷。

在上述2013年浙江高考題中，第（6）小題的合成路線可以采用逆向推理法，即為：

所以聚乙烯的合成設計路線流程圖如下所示：

有機合成路線設計題由于很好的契合了高考能力考查的要求，預計將成為高考的必考題型。雖然能力要求較高，但是只要我們掌握其特點和分析方法，科學訓練，勤于總結(jié)歸納，定能“啃”下這塊硬骨頭。

總之，在有機化學的學習過程中，我們應該多積累基礎知識，尋找有機物之間類似或轉(zhuǎn)化的規(guī)律，構(gòu)建有機化學反應及不同官能團的網(wǎng)絡知識結(jié)構(gòu)體系，有助于我們更好的學習有機化學。

參考文獻：

[1]王海龍，《有條件限制的同分異構(gòu)體書寫技巧》，理科考試研究.綜版。2013年

[2]《高等有機化學導論》，華中師范大學大學出版社。第二版