摘 要 從一開始接觸有機(jī)物的知識,不少學(xué)生就覺得比較難學(xué)。總覺得在學(xué)習(xí)過程中抓不住有機(jī)知識的規(guī)律和特點(diǎn),不少知識當(dāng)時記住了,但過不了多久就忘了,而且前后知識很容易弄混淆分不清楚,學(xué)習(xí)起來很茫然。問題主要在于,這些學(xué)生在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)知識時,沒有建立起學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)知識的思想與方法。學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)知識,與學(xué)習(xí)無機(jī)化學(xué)知識有一個非常明顯的區(qū)別,就是特別強(qiáng)調(diào)和突出了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),尤其是有機(jī)化合物所含有的反映化學(xué)特性的官能團(tuán)。因此,要想學(xué)好有機(jī)化學(xué)知識,必然要緊緊抓住有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),從結(jié)構(gòu)入手去學(xué)習(xí)和掌握有機(jī)化學(xué)知識。這就是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。
關(guān)鍵詞 有機(jī)化學(xué);學(xué)習(xí)方法;掌握
關(guān)鍵之一:碳原子結(jié)構(gòu)
一直以來,人們都認(rèn)為有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物都與碳原子有關(guān),有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是以碳架結(jié)構(gòu)為主的。因此弄清楚碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對于正確理解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)并進(jìn)一步學(xué)習(xí)和掌握其性質(zhì),有十分重要的意義。
在元素周期表中,碳原子排在第6位,核電荷數(shù)為6,核外電子排布為:1s22s22px12py1,價電子數(shù)為4,2s能級有一對孤對電子,2p能級有兩個單電子。當(dāng)碳原子在成鍵時,并不是2p能級上的兩個單電子成鍵,而是2s能級上一個電子躍遷到2p能級的空軌道2pz上形成雜化軌道,共同參與成鍵。若2s能級的軌道與2p能級的三個軌道共同雜化,形成四個sp3雜化軌道。四個雜化軌道以“頭碰頭”的方式形成四個σ單鍵,空間取向?yàn)樗拿骟w的四個頂點(diǎn),因此與碳原子形成四個σ單鍵的四個原子不可能處在同一平面上。比如:CH4、CCl4等。若2s能級的軌道與2p能級的兩個軌道共同雜化,形成三個sp2雜化軌道。三個雜化軌道以“頭碰頭”的方式形成三個σ單鍵,空間取向?yàn)槠矫嫒切蔚娜齻€頂點(diǎn),而未雜化的p軌道則以“肩并肩”的方式形成一個π鍵。因此與碳原子形成三個σ單鍵的三個原子處于同一平面上。比如:C2H4、HCHO、C6H6等。
若2s能級的軌道與2p能級的一個軌道共同雜化,形成兩個sp雜化軌道。兩個雜化軌道以“頭碰頭”的方式形成兩個σ單鍵,空間取向?yàn)橐粭l直線的兩個相反方向,而未雜化的兩個p軌道則分別以“肩并肩”的方式共形成兩個π鍵。因此與碳原子形成兩個σ單鍵的兩個原子處于同一直線上。比如:C2H2、CO2等。
關(guān)鍵之二:有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)
明確掌握碳原子結(jié)構(gòu)是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ),接下來我們就要搞清楚有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),為同分異構(gòu)的判斷書寫、有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等作準(zhǔn)備、打基礎(chǔ)。
有機(jī)物的基本框架是以碳原子相互連接而形成的,可以相互連接成鏈狀,也可以相互連接成環(huán)狀。碳原子相互之間可以通過單鍵相連,也可以通過雙鍵或叁鍵相連,既可以形成直鏈,也可以形成支鏈。因此在原子種類和個數(shù)均相同的情況下,鏈狀與環(huán)狀(如烯烴和環(huán)烷烴)、直鏈與支鏈(如正丁烷和異丁烷)、兩個雙鍵與叁鍵(如1,3-丁二烯與1-丁炔)等互為同分異構(gòu)。對于含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物,側(cè)鏈取代基在苯環(huán)上的位置不同也會產(chǎn)生“鄰、間、對”的位置異構(gòu)(如鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯)。
有機(jī)物分子中碳原子與碳原子之間通過單鍵形成鏈狀結(jié)構(gòu),通過單鍵的旋轉(zhuǎn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式的書寫形式就有多種可能。因此在命名時,不能受結(jié)構(gòu)簡式寫法的影響認(rèn)為只有在一條直線上的碳原子形成的才是主鏈,而應(yīng)以任意鏈(不一定是直線形鏈)中碳原子數(shù)是否最多為標(biāo)準(zhǔn)來判斷。比如下面這個兩個結(jié)構(gòu)中,主鏈碳原子數(shù)都是8而不是5。
當(dāng)有機(jī)物分子中碳原子與碳原子之間通過雙鍵或叁鍵相連時,受雙鍵或叁鍵中π鍵的影響,雙鍵或叁鍵碳原子不能旋轉(zhuǎn),因此雙鍵碳原子上連接不同的原子或原子團(tuán)時,就會產(chǎn)生“順式和反式”異構(gòu)。如:
反-2-丁烯 順-2-丁烯
有機(jī)物在一定條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時,尤其是發(fā)生官能團(tuán)的特性變化時,主要都是官能團(tuán)發(fā)生變化,而有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)一般是不發(fā)生變化的。即碳原子的連接順序以及碳原子數(shù)一般是不會發(fā)生改變的。這樣有利于我們方便地判斷有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)并正確的書寫出來。這一點(diǎn)在解答有關(guān)有機(jī)合成與推斷題的時候相當(dāng)有用。
關(guān)鍵之三:有機(jī)物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)
有機(jī)物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)是學(xué)習(xí)和認(rèn)識有機(jī)物的重點(diǎn)。熟練掌握有機(jī)物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu),對于有機(jī)物類別的判斷、同分異構(gòu)體的書寫判斷、同類別有機(jī)物性質(zhì)的類推等都有十分重要的意義與作用。
在中學(xué)階段,有機(jī)物的分類主要是按照官能團(tuán)的不同來進(jìn)行的,具有不同的官能團(tuán),就屬于不同類別的有機(jī)物。因此熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu),認(rèn)清官能團(tuán)與有機(jī)物類別的關(guān)系,對于學(xué)習(xí)和掌握不同的有機(jī)物的性質(zhì)十分重要。
不僅如此,具有相同分子式的有機(jī)物可能含有不同的官能團(tuán),屬于不同類別的有機(jī)物,互為官能團(tuán)異構(gòu)。在書寫和判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體的時候,不僅考慮碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu),更重要的是官能團(tuán)異構(gòu)。了解具有官能團(tuán)異構(gòu)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu),準(zhǔn)確判斷其所具有的不同的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),更有利于掌握他們的不同的典型性質(zhì)。
不同的官能團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu),能夠發(fā)生不同的變化,表現(xiàn)出不同的性質(zhì),并且某些性質(zhì)具有一定的典型性和特殊性。當(dāng)某有機(jī)物含有某官能團(tuán)時,它就具有該官能團(tuán)所能發(fā)生的變化和性質(zhì),反之若某有機(jī)物能發(fā)生某些特殊的變化和反應(yīng),它就具有相應(yīng)的官能團(tuán)。比如:有機(jī)物含醛基官能團(tuán),該有機(jī)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),反之,若某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則該有機(jī)物一定含有醛基官能團(tuán)。
中學(xué)階段學(xué)習(xí)有機(jī)物的知識,主要就是在學(xué)習(xí)有機(jī)物具有何種官能團(tuán),在什么條件下,可能會發(fā)生哪些變化,結(jié)構(gòu)是怎樣變化的,生成了什么物質(zhì)。因此把握好有機(jī)物含有的官能團(tuán),理解和掌握有機(jī)物的性質(zhì)及其變化規(guī)律就更容易了。在解答有關(guān)有機(jī)物的合成與推斷題時就能夠找到方向了。
總之,要想學(xué)好和掌握有機(jī)物的知識,不搞清楚結(jié)構(gòu)是不行的,把學(xué)習(xí)的重心放在有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系上,這樣學(xué)習(xí)起來就容易一些,規(guī)律性也更強(qiáng)一些,更有利于知識的熟練掌握。