樂傳俊 朱少萍 王麗

[摘 要] 通過對共價鍵理論的發(fā)展分析，闡述了共價鍵的電子行為是理解有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基點(diǎn)、電子效應(yīng)是基團(tuán)共價鍵電子行為的整體表現(xiàn)等內(nèi)容。在有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)中，正確理解和靈活應(yīng)用共價鍵理論，于“教”有助于教師把握課程內(nèi)容的重難點(diǎn)、獲得教學(xué)新思路，于“學(xué)”也有助于學(xué)生把握知識脈絡(luò)、培養(yǎng)自學(xué)能力和研究精神。

[關(guān)鍵詞] 有機(jī)化學(xué)；共價鍵；電子行為；教學(xué)

[中圖分類號] G642.0 [文獻(xiàn)標(biāo)識碼] A [文章編號] 1005-4634（2013）05-0068-05

有機(jī)化學(xué)是各化學(xué)化工專業(yè)重要的專業(yè)基礎(chǔ)課，其特點(diǎn)是具有龐大豐富的知識體系，不但基本反應(yīng)類型下的化學(xué)反應(yīng)眾多，而且特定條件下的反應(yīng)（如人名反應(yīng)、重排反應(yīng)等）也復(fù)雜多樣。同時，新反應(yīng)、新技術(shù)和新方法在不斷涌現(xiàn)，理論性強(qiáng)，反應(yīng)機(jī)理抽象，學(xué)習(xí)起來有一定的困難。當(dāng)前的有機(jī)化學(xué)教學(xué)通常停留在目前能解釋很多問題的電子效應(yīng)、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的極性分析或化學(xué)鍵相關(guān)理論等的某一個方面上。也即在實(shí)際的有機(jī)知識教學(xué)中往往會根據(jù)“題目”需要而側(cè)重某一概念原理的應(yīng)用，且往往是哪個好用用哪個，甚至有時會忽視了各概念原理的知識背景和使用條件從而造成對某一問題的不同解釋，結(jié)果使學(xué)習(xí)者產(chǎn)生困惑，特別是隨著對有機(jī)內(nèi)容的深入理解和應(yīng)用，學(xué)習(xí)者常會碰到這樣的情形。由此看來，目前的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中以解題等為目的的一些做法說明學(xué)習(xí)者對有機(jī)化學(xué)知識還沒能實(shí)現(xiàn)完全意義上有基礎(chǔ)、有脈絡(luò)的系統(tǒng)化構(gòu)建。隨著有機(jī)化學(xué)日益發(fā)展和社會對功能各異的有機(jī)產(chǎn)品的需求日漸增多，有機(jī)化學(xué)在現(xiàn)代化學(xué)中的地位日漸突出，應(yīng)用領(lǐng)域不斷拓寬[1]。因此，在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，需要根據(jù)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的內(nèi)在邏輯來理清基礎(chǔ)、區(qū)分知識主干和分支，并在此基礎(chǔ)上凝練成因人而異的學(xué)習(xí)方法。

從對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的內(nèi)在結(jié)構(gòu)邏輯及其化學(xué)鍵的量子觀來看，有機(jī)物中的電子行為是理解有機(jī)化學(xué)的本質(zhì)，對有機(jī)化學(xué)知識體系的建構(gòu)能起到核心作用，這并不僅僅局限于常說的電子效應(yīng)。1897年湯姆遜發(fā)現(xiàn)電子后，隨著電子云式原子結(jié)構(gòu)模型、元素的化學(xué)性質(zhì)及其核外電子的排布等有關(guān)內(nèi)容的相繼提出[2]，化學(xué)鍵的電子行為本質(zhì)也逐漸被揭示。在這里，電子行為是指電子本身實(shí)物粒子的波粒二象性和與其相關(guān)的作用物（核和電子）相互作用而成的具有規(guī)則的能量軌道。電子行為在有機(jī)上的應(yīng)用創(chuàng)始人為羅賓遜，從有機(jī)物中的電子行為出發(fā)能本質(zhì)地解釋有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，從而能系統(tǒng)深入地把握有機(jī)化學(xué)知識體系。

1 有機(jī)化學(xué)中的共價鍵理論

有機(jī)分子是原子與原子之間通過化學(xué)鍵鍵合而成的，常見有機(jī)分子中的化學(xué)鍵主要是原子間共用若干電子對形成的共價鍵。如同廣義的酸堿理論從電子角度描述概念本質(zhì)（能接受電子對的物質(zhì)是酸，能給出電子對的物質(zhì)是堿）一樣，從電子的角度可以把握共價鍵的本質(zhì)及其在不同分子環(huán)境中所表現(xiàn)的性質(zhì)。原子是原子核和核外價電子構(gòu)成的，元素價電子的行為基本決定了該元素的化學(xué)性質(zhì)，表現(xiàn)為分子中原子的成鍵電子在不同分子間或在同一分子的不同部位有規(guī)律的轉(zhuǎn)移引起了化學(xué)反應(yīng)。從1916年路易斯提出共價鍵開始，為了能夠深入地認(rèn)識化學(xué)鍵和解釋由其決定的分子結(jié)構(gòu)而引起的性質(zhì)問題，科學(xué)家們圍繞成鍵電子的電子行為采用了不同的處理方法，進(jìn)而提出了共價鍵理論，包括價鍵理論（以及現(xiàn)代定域的雜化軌道理論和離域的共振論）、分子軌道理論和前線軌道理論等[3-5]，這些理論的研究對象均是成鍵的電子，不同的是處理電子行為所采用的方法和解決問題的角度有所差異（如表1）。因此，為了系統(tǒng)把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，對共價鍵理論所涉及的電子行為的理解是其基礎(chǔ)。

對共價鍵相關(guān)理論的發(fā)展分析有助于全面認(rèn)識共價鍵及其電子行為的共性。

對氫氣分子化學(xué)鍵的量子認(rèn)識是現(xiàn)代價鍵理論的生長點(diǎn)，價鍵理論認(rèn)為成鍵電子對在核間出現(xiàn)的幾率最大處運(yùn)動而構(gòu)成軌道，此屬于電子定域說。而一定數(shù)量的軌道在空間上具有趨向性，因此，一個原子與周圍原子通過共用電子對形成共價鍵有一定的角度，這意味著原子或原子團(tuán)通過共價鍵鍵合而成的分子具有立體結(jié)構(gòu)。

在此基礎(chǔ)上，1931年鮑林（Pauling）為了認(rèn)識甲烷分子結(jié)構(gòu)和理解其成鍵過程，提出了雜化軌道理論。雜化過程是若干類型不同而能量相近的原子軌道混合后再重新組合成相同數(shù)量新軌道的過程，隨著雜化過程的進(jìn)行，電子也重新規(guī)律性地在軌道上進(jìn)行排布。該理論在分析成鍵過程中引入了動態(tài)分析方法，指出了成鍵的過程，不過這種動態(tài)分析屬于狀態(tài)分析而沒能進(jìn)行連續(xù)化描述。該理論使鮑林獲得了1954年諾貝爾化學(xué)獎。另外，對于多原子的共軛體系，鮑林對價鍵理論作了補(bǔ)充，于1933年發(fā)展成了共振論。鮑林用該理論表達(dá)實(shí)際分子結(jié)構(gòu)時可能需要用到兩個以上的經(jīng)典結(jié)構(gòu)來構(gòu)成，即共振雜化體?？梢钥闯?，共振論以分子整體來分析電子的成鍵行為，這是電子的離域說法。當(dāng)然，共振論有其自身的隨意性。

其間，獲得1966年諾貝爾化學(xué)獎的馬力肯（Mulliken）于1932年提出了分子軌道的概念，并發(fā)展為分子軌道理論。分子軌道理論也是從分子的整體出發(fā)去研究分子中成鍵電子行為的，認(rèn)為形成化學(xué)鍵的電子是在整個分子中運(yùn)動的。該理論認(rèn)為化學(xué)鍵是原子軌道重疊產(chǎn)生的，任何數(shù)目的原子軌道重疊都可以形成同樣數(shù)目的分子軌道，原子軌道組成分子軌道時，必須符合對稱性匹配、原子軌道重疊部分要最大和能量相近三個原則。分子軌道理論在價鍵理論的基礎(chǔ)上引入了系統(tǒng)分析方法，把包括共軛體系在內(nèi)的分子中的電子行為進(jìn)行了整體處理，在一定意義上發(fā)展了價鍵理論。但價鍵理論和分子軌道理論在處理對應(yīng)一定能級軌道中的電子行為來解釋化學(xué)鍵時所用的量子方法是一致的。

此后，霍夫曼（Hoffmann）等在有機(jī)合成尤其是維生素B12的合成中發(fā)現(xiàn)了分子軌道的對稱性對反應(yīng)難易和產(chǎn)物的構(gòu)型起著決定作用，以此提出了分子軌道對稱守恒原理。20世紀(jì)50年代，福井謙一（Fukui Kenichi）提出的“前線軌道”理論發(fā)展了分子軌道理論，突出了對軌道的認(rèn)知?；舴蚵透＞t一因此共享了1981年的諾貝爾化學(xué)獎。前線軌道理論認(rèn)為分子性質(zhì)主要由分子中的最高已占分子軌道（HOMO）和最低未占分子軌道（LUMO）決定，即前線軌道。如圖1所示的A和B發(fā)生反應(yīng)，兩分子的HOMO中的電子分別流向?qū)Ψ降奈凑糒UMO，從而引起化學(xué)反應(yīng)。反應(yīng)條件是參與反應(yīng)的HOMO與LUMO的能量比較接近，對稱性匹配。

前線軌道理論描述了所處特定軌道上的電子因電子轉(zhuǎn)移而成鍵及其所表現(xiàn)出的性質(zhì)。而1992年諾貝爾化學(xué)獎獲得者馬克斯（Marcus）提出了電子轉(zhuǎn)移模型，指出了電子轉(zhuǎn)移的影響因素，認(rèn)為電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)速度取決于電子給體與受體間的距離、反應(yīng)自由能的變化以及周圍溶劑重組能的大小[6]。從中可看出，電子和軌道是緊密相伴的兩個概念，電子必然在軌道中運(yùn)行，而軌道是電子運(yùn)行形成的軌道。這些理論是對電子行為特別是價電子成鍵行為不同角度的認(rèn)知，體現(xiàn)了認(rèn)識從定性到定量、由靜態(tài)到動態(tài)、由局部到系統(tǒng)整體的逐步深入過程，同時這些理論仍在發(fā)展完善中。

在有機(jī)化學(xué)中，電子效應(yīng)可以認(rèn)為是共價鍵理論的延伸。對于含有多個共價鍵的“基團(tuán)”電性（吸電子和供電子）往往是其中的各共價鍵電子行為的綜合表現(xiàn)結(jié)果。在分子內(nèi)，這樣的基團(tuán)就是局部的整體，如同計算機(jī)程序中的“模塊”，這種基團(tuán)“模塊”對外相比較所表現(xiàn)的電性就是常說的電子效應(yīng)（如圖2），包括誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和立體電子效應(yīng)以及場效應(yīng)等。然而對這些效應(yīng)的理解離不開以成鍵電子的電子行為為基礎(chǔ)的知識，因?yàn)橛袝r會涉及影響電子行為的原子核，如由原子核所致的電負(fù)性差而引起的誘導(dǎo)效應(yīng)等。而基團(tuán)表現(xiàn)出的電性則是該基團(tuán)內(nèi)各化學(xué)鍵綜合表現(xiàn)出的與相連原子或基團(tuán)對共用電子的束縛能力的比較，束縛能力強(qiáng)則表現(xiàn)為吸電子基團(tuán)，反之為供電子基團(tuán)。如甲基的電性存在著爭論，一般認(rèn)為它是供電子基團(tuán)，但不能認(rèn)為在任何分子中甲基都是供電子基團(tuán)，否則會對問題的解釋出現(xiàn)偏差甚至錯誤。甲基究竟表現(xiàn)出的是供電性還是吸電性取決于它所處的化學(xué)環(huán)境中具有一定趨向的三個碳?xì)滏I綜合所表現(xiàn)的對共用電子束縛能力的強(qiáng)弱，如當(dāng)甲基與 雜化的飽和碳原子連接時，它就吸引鄰近碳原子上的成鍵電子而表現(xiàn)為吸電性，是吸電子基團(tuán)；當(dāng)甲基與 或 雜化的不飽和碳原子連接時，它的各成鍵電子會受到不飽和碳原子的吸引而表現(xiàn)為供電性，是供電子基團(tuán)。而共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)是化學(xué)鍵各電子對離域的結(jié)果；立體電子效應(yīng)和場效應(yīng)是電子行為在空間上的物理表現(xiàn)。因此，可以明晰共價鍵理論、電子效應(yīng)和成鍵電子行為三者間的關(guān)系：共價鍵理論和基團(tuán)的電子效應(yīng)如同數(shù)學(xué)中的定理和推論，而作為定理和推論的基本概念之一就是共價鍵的電子行為。

對共價鍵理論的梳理，為更好地理解和應(yīng)用有機(jī)化學(xué)知識提供了基礎(chǔ)；對共價鍵的電子行為本質(zhì)的概括，為進(jìn)一步在結(jié)構(gòu)性質(zhì)關(guān)系中建構(gòu)有機(jī)化學(xué)的知識系統(tǒng)脈絡(luò)提供了前提。在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中靈活把握這個基礎(chǔ)和前提是共價鍵理論應(yīng)用的核心。

2 共價鍵理論在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用

有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)知識體系的基礎(chǔ)，而對結(jié)構(gòu)的掌握離不開對構(gòu)成共價鍵的電子行為的理解。共價鍵的電子行為能夠幫助人們把握有機(jī)化合物屬性（鍵長、鍵角和鍵能以及分子極性等）、分子結(jié)構(gòu)和預(yù)測反應(yīng)性質(zhì)。鹵代烴的親核取代反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容，如果在教學(xué)中僅停留在鹵代烴類化合物上，那么就沒有真正把握住親核取代反應(yīng)實(shí)質(zhì)。如對醇與三氯化磷反應(yīng)的理解，如果不能分析底物和試劑中的反應(yīng)點(diǎn)的電子偏向和軌道能級許可，就很難明白這個反應(yīng)經(jīng)過了兩次親核取代過程，即醇氧上的孤對電子親磷核取代溴原子，而后溴原子再親與氧相鄰的碳核發(fā)生二次親核取代得到溴化物產(chǎn)物（如圖3）。

該例的啟示是，在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中需要正確把握有機(jī)化學(xué)知識實(shí)質(zhì)，認(rèn)清共價鍵電子行為（這里是孤對電子和空軌道）在構(gòu)建有機(jī)知識體系中的基礎(chǔ)作用。同時，共價鍵電子行為也是理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系的邏輯起點(diǎn)。在此認(rèn)知下才能引領(lǐng)有機(jī)化學(xué)全局，為學(xué)習(xí)者探尋符合有機(jī)知識邏輯的多樣化的學(xué)習(xí)方法。關(guān)于共價鍵理論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用已有了分類詳細(xì)的論述[7-9]，但缺乏邏輯系統(tǒng)性。能更好地從電子行為說明問題的例子是反應(yīng)類型的分類，根據(jù)共價鍵斷鍵過程中成鍵電子去向把有機(jī)反應(yīng)分為均裂與異裂，分別對應(yīng)于離子型反應(yīng)和自由基型反應(yīng)，而電子在離域過程中同時形成新鍵的反應(yīng)為協(xié)同反應(yīng)，典型的例子就是Diels-Alder反應(yīng)，這可以說是與共價鍵電子相關(guān)的有機(jī)基元反應(yīng)分類。在教學(xué)中，學(xué)習(xí)者將基元反應(yīng)類型所涉及的概念和原理吃透，具體到各種官能團(tuán)的反應(yīng)時就很容易掌握要點(diǎn)并能在理解的基礎(chǔ)上合理的拓寬。如有機(jī)化學(xué)中涉及 %Z-H反應(yīng)的化合物很多，教材中有 %[-二羰基化合物的 %Z-H去除后形成的碳負(fù)離子參與的各類縮合反應(yīng)，教學(xué)中如果能理解基于電子行為的結(jié)構(gòu)上的緣由，那么2，4-二硝基甲苯在堿性條件下與鹵代烴的反應(yīng)就不難寫出親核取代反應(yīng)的產(chǎn)物（如圖4）。

另外，共振論可以解釋偶極矩分子的極性、化學(xué)鍵的鍵長、分子的穩(wěn)定性、酸堿性的討論、芳環(huán)取代定位效應(yīng)、反應(yīng)活性和反應(yīng)的條件的選擇以及兩面親核體多重反應(yīng)性的分析等[10]。對于有機(jī)化學(xué)的芳香族化合物，確定各個原子或原子團(tuán)在親電或親核取代反應(yīng)中的相對活性是一個必須要弄清的問題，并且已經(jīng)提出了如電荷密度分布、定域能方法等理論指標(biāo)。而前線軌道理論認(rèn)為，最高已占分子軌道上的電子在各個原子上有一定的電荷密度分布，這個分布的大小次序決定了親電試劑進(jìn)攻各個原子位置的相對難易程度，即親電反應(yīng)最易發(fā)生在HOMO最大電荷密度的原子上；與此類似，親核反應(yīng)在各個原子上發(fā)生的相對次序由LUMO的電荷密度分布決定，親核試劑最易進(jìn)攻LUMO電荷密度最大的原子，這用常規(guī)的電子效應(yīng)是無法理解的。如萘的親電和親核以及自由基取代反應(yīng)都發(fā)生在 %Z 位，用前線軌道理論解釋為反應(yīng)都在前軌道系數(shù)最大的位置發(fā)生反應(yīng)，計算表明萘的 %Z 位的前線軌道系數(shù)為0.425，而 %[ 位的前線軌道系數(shù)為0.263，%Z 位的明顯要高，故反應(yīng)在 %Z 位。

從上面的討論中可以看出，應(yīng)用共價鍵電子行為理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)決定的性質(zhì)，有利于揭示化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)特征，使眾多的有機(jī)反應(yīng)分類歸一化，也有利于加強(qiáng)知識點(diǎn)的聯(lián)系，使知識系統(tǒng)化。電子效應(yīng)也可以解釋和預(yù)測一些有機(jī)反應(yīng)的主要產(chǎn)物，判斷酸堿性強(qiáng)弱，比較活性大小，解釋苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律和判斷有機(jī)反應(yīng)速度以及確定反應(yīng)條件等。電子效應(yīng)是解釋分子穩(wěn)定性、反應(yīng)活性和選擇性的重要理論，有供電子和吸電子之分、有動態(tài)靜態(tài)之別，對化學(xué)反應(yīng)的作用集中在降低活化能、增加反應(yīng)活性和提高反應(yīng)速度，使產(chǎn)物分子能量降低的效應(yīng)有利于該分子的生成和穩(wěn)定。關(guān)于這些效應(yīng)一般教科書或教學(xué)參考期刊雜志上都有完整的總結(jié)和應(yīng)用實(shí)例[11-14]。但有機(jī)化合物中的共價鍵的電子行為能從本質(zhì)上解釋和理解有機(jī)化合物的性質(zhì)和規(guī)律。關(guān)于酯的水解活性比較，如果用電子效應(yīng)解釋過渡態(tài)的穩(wěn)定性來判斷活性大小，那么得到的結(jié)果正好相反，原因是沒有理解該動力學(xué)過程，反應(yīng)過渡態(tài)的電子越集中、越活躍，則越有利于動力學(xué)過程，同時離去基團(tuán)上吸電子基團(tuán)的存在有助于反應(yīng)向正向進(jìn)行（如圖5）。

以上概述了共價鍵理論、電子效應(yīng)和共價鍵電子行為對有機(jī)化學(xué)知識的理解和應(yīng)用，有益于指導(dǎo)有機(jī)教學(xué)內(nèi)容體系的安排。對于龐雜的有機(jī)化學(xué)知識，對共價鍵的電子行為基礎(chǔ)的正確把握有助于形成有機(jī)知識體系，對每一類有機(jī)化合物從電子成鍵決定的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)講起，讓學(xué)習(xí)者首先搞清分子中各共價鍵的電子行為特征，在成鍵基礎(chǔ)上分析分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從而預(yù)測其可能具有的物理、化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而討論其可能的應(yīng)用。這樣的話，學(xué)習(xí)者容易認(rèn)識有機(jī)知識脈絡(luò)并能相應(yīng)地建構(gòu)適合自己的有機(jī)化學(xué)知識體系和學(xué)習(xí)方法，并在應(yīng)用知識時可以在建立的知識體系中找到相應(yīng)的切入點(diǎn)。而教學(xué)中的重難點(diǎn)就可以根據(jù)專業(yè)和學(xué)生層次的不同進(jìn)行靈活地把握，在明晰教學(xué)“共價鍵電子行為-結(jié)構(gòu)-性質(zhì)-應(yīng)用”思路的情況下，根據(jù)需要對教材內(nèi)容進(jìn)行有選擇的取舍和補(bǔ)充。同時，在此基礎(chǔ)上還能根據(jù)學(xué)生的知識結(jié)構(gòu)和學(xué)生特點(diǎn)創(chuàng)造性地設(shè)計教學(xué)，提高教學(xué)質(zhì)量。另一方面，學(xué)生如果能夠以共價鍵的電子行為作為學(xué)習(xí)有機(jī)知識的出發(fā)點(diǎn)，學(xué)習(xí)中分清了知識的基礎(chǔ)和主次，那么就更容易掌握有機(jī)知識系統(tǒng)。在掌握了適合自己的方法后對每章內(nèi)容進(jìn)行有效歸納總結(jié)，就能輕松的自學(xué)后續(xù)的內(nèi)容，進(jìn)而提高自學(xué)能力。這樣也可以減輕有機(jī)課程教學(xué)的課堂負(fù)擔(dān)，使教師能夠有更多的時間去完善教學(xué)內(nèi)容，提升教學(xué)檔次。比如，教師可以引入前沿話題，拓寬知識面；選講現(xiàn)實(shí)話題，貼近生活應(yīng)用；提供實(shí)踐機(jī)會，使之反哺教學(xué)；采用化學(xué)史的案例教學(xué)，完善學(xué)生專業(yè)素養(yǎng)；增加課堂互動頻率，促進(jìn)學(xué)生交流思考，延展思維的發(fā)散力等等。如果學(xué)生的興趣被引發(fā)則能夠主動拓寬知識面，包括參與相關(guān)老師的科研課題、鉆研知識的實(shí)踐應(yīng)用等，從而能夠培養(yǎng)學(xué)生的研究精神。這樣的教學(xué)有助于開放式教學(xué)，事半功倍，教學(xué)相長，可以實(shí)現(xiàn)知識增長和能力提升的并駕齊驅(qū)。因此，創(chuàng)設(shè)這樣的有機(jī)化學(xué)教學(xué)情景，能夠有效實(shí)現(xiàn)學(xué)生的主體性和教師的主導(dǎo)性的分工，這對輕松的“教”與有效的“學(xué)”是十分有意義的。

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