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        藏藥綿毛叢菔化學(xué)成分研究

        2011-12-08 17:53:33楊愛梅王麗麗
        藥學(xué)實踐雜志 2011年3期
        關(guān)鍵詞:谷甾醇藏藥石油醚

        楊愛梅,王麗麗

        (蘭州理工大學(xué)生命科學(xué)與工程學(xué)院,甘肅 蘭州 730050)

        ·天然藥物化學(xué)·

        藏藥綿毛叢菔化學(xué)成分研究

        楊愛梅,王麗麗

        (蘭州理工大學(xué)生命科學(xué)與工程學(xué)院,甘肅 蘭州 730050)

        目的對藏藥綿毛叢菔Solms-LaubachialanataBotsch根部甲醇提取物的化學(xué)成分進行分離鑒定。方法利用普通硅膠柱色譜方法進行分離、純化,并經(jīng)核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)、紅外(IR)等現(xiàn)代波譜技術(shù)確定其結(jié)構(gòu)。結(jié)果從綿毛叢菔的甲醇提取物乙酸乙酯部位獲得4個化合物,其結(jié)構(gòu)被確定為: β-谷甾醇(Ⅰ),棕櫚酸(Ⅱ),胡蘿卜苷(Ⅲ),3α ,24-二羥基-齊敦果-12-烯-28-甲酯 (IV)。其中化合物(I)、(III)、(IV)為首次從叢菔屬植物中分離得到。

        綿毛叢菔;化學(xué)成分;分離

        綿毛叢菔(Solms-LaubachialanataBotsch)系十字花科叢菔屬多年生草本植物,藏藥名索洛嘎保,主要產(chǎn)于西藏(拉薩,蒙達拉)海拔5 000米的山坡草地[1],性味苦,辛,寒,有退燒,滋補,愈創(chuàng)之效,內(nèi)服治肺病咯血,外用治刀傷的作用。它與同屬植物寬果叢菔Solms-Laubachiaeurycarpa(maxim)Botch等同入藥[2],具有清肺熱,鎮(zhèn)咳、止血功效,常用于治療肺炎、氣管炎、肺膿腫、感冒發(fā)燒等病癥[3]。迄今為止有關(guān)叢菔屬植物化學(xué)成分的報道較少,筆者對綿毛叢菔根部的化學(xué)成分進行了系統(tǒng)研究,從該植物甲醇提取物的乙酸乙酯萃取部位共得到4種化合物,用波譜方法并結(jié)合文獻數(shù)據(jù),鑒定為β-谷甾醇(Ⅰ),棕櫚酸(Ⅱ), 胡蘿卜苷(Ⅲ), 3α,24-二羥基-齊敦果-12-烯-28-甲酯(Ⅳ)。

        1 儀器與材料

        1.1儀器和試劑 Varian INOVA-400 MHz核磁共振儀;Bruker ZAB-HS型質(zhì)譜儀;柱層析硅膠(200~300目)、薄層層析硅膠(GF254)均為青島海洋化工廠產(chǎn)品。

        1.2材料 藏藥綿毛叢菔購于青海西寧塔爾寺藏醫(yī)院,植物標(biāo)本經(jīng)蘭州大學(xué)張國梁教授鑒定,標(biāo)本存于蘭州理工大學(xué)生命學(xué)院天然藥物研究室,標(biāo)本號2007-01。

        1.3提取與分離 綿毛叢菔根部粗粉4.55 kg,用工業(yè)甲醇室溫浸提3次,每次7 d, 減壓濃縮至無醇味, 得到浸膏323.6 g。加蒸餾水?dāng)嚢枞芙庀♂屩良s1 000 ml , 用大約1.5倍體積的乙酸乙酯萃取,減壓回收溶劑后得到乙酸乙酯部位浸膏24.7 g。乙酸乙酯部位浸膏用硅膠拌樣(1∶1),利用硅膠 (200~300目,220 g) 柱色譜分離,濕法上柱,依次用石油醚:丙酮 (80∶1,60∶1,40∶1,30∶1,20∶1,10∶1,7∶1,5∶1,3∶1,1∶1,0∶1)進行梯度洗脫,等份收集(500 ml)、薄層檢測、合并相同部分,得到4個組分(Fr.1,F(xiàn)r.2,F(xiàn)r.3,F(xiàn)r.4)。Fr.1析出白色針狀結(jié)晶,得到化合物Ⅰ(38 mg);Fr.2石油醚丙酮(20∶1)得到化合物Ⅳ的粗品,通過制備性薄層層析(展開劑∶石油醚-丙酮4∶1)分離得到化合物Ⅳ(18 mg);Fr.3析出白色針狀固體,得到化合物Ⅱ(15 mg);Fr.4(1.4 g)經(jīng)過硅膠色譜柱,氯仿甲醇洗脫(10∶1)反復(fù)色譜分離后,得到化合物Ⅲ(16 mg)。

        2 結(jié)果和討論

        2.1化合物Ⅰ 白色針狀結(jié)晶(石油醚-丙酮),mp.138~140 ℃, Rf值與β-谷甾醇標(biāo)準(zhǔn)品一致,與標(biāo)準(zhǔn)品混合熔點不下降。13C NMR譜數(shù)據(jù)與文獻[4]一致。確證該化合物為β-谷甾醇。

        2.2化合物Ⅱ 無色片狀結(jié)晶(石油醚-丙酮),mp.68~70 ℃, EI-MS(m/z): 256[M]+, 228(M+-CO) , 213[M+-C3H7], 171, 129, 85, 73,60,57,43,表明分子有長鏈結(jié)構(gòu)[5]。結(jié)合1H NMR,13C NMR, DEPT圖譜數(shù)據(jù)確定該化合物分子式為C16H32O2,不飽和度為1。1H NMR(400 MHz,CDCl3)ppm: 0.86, (3H,t,J=6.8Hz,CH3) 1.25 (2H, brs, CH2),1.63 (2H,t,J=7.6Hz, -CH2CH2COOH),2.33(2H,t,J=7.6Hz, -CH2COOH)。以上數(shù)據(jù)與文獻[5]對照,確定化合物II為十六烷酸,即棕櫚酸。

        2.3化合物Ⅲ 白色粉末狀固體,mp.285~286 ℃(分解),用不同展開劑薄層展開,Rf值與胡蘿卜苷標(biāo)準(zhǔn)品一致,與標(biāo)準(zhǔn)品混合熔點不下降。13C NMR數(shù)據(jù)與文獻[4]一致,確定其為胡蘿卜苷。

        2.4化合物Ⅳ 白色無定性粉末,1H NMR(CD3OD,400 MHz)ppm: 高場區(qū)顯示6個角甲基信號:0.93,1.11,0.82,1.16,0.99,0.94,(均為3H,s,CH3)3.93(1H,t,H-3)為連氧次甲基上質(zhì)子信號;5.26(1H,m,H-12)為三取代雙鍵上質(zhì)子信號;2.88(1H,dd,H-18),3.64( 3H,s, COOCH3);13C NMR譜顯示:123.9, 143.5為一組雙鍵碳信號,70.3(CH)65.4(CH2)為連氧碳,178.2,171.0,分別為羧羰基和酯羰基碳信號;13C NMR信號歸屬如下:34.0(C-1),26.4(C-2), 70.3(C-3), 42.9(C-4), 49.4(C-5),19.1(C-6),34.0(C-7), 39.6(C-8), 48.3(C-9),37.5(C-10), 24.3(C-11),123.9(C-12), 143.5(C-13), 42.0(C-14),28.2(C-15), 23.1 (C-16), 48.3(C-17), 41.8(C-18),45.9(C-19), 30.8(C-20),34.0(C-21), 31.9(C-22), 23.5(C-23), 65.4(C-24), 14.6(C-25),17.1(C-26), 26.2(C-27),178.2(C-28), 34.0(C-29), 23.1 (C-30); COOCH3: 171.0, 51.4.1H NMR、13C NMR譜數(shù)據(jù)與文獻[6]對照,數(shù)據(jù)一致,故確定該化合物為3α, 24-二羥基-齊敦果-12-烯-28-甲酯。

        [1] 中國植物志編委會. 中國植物志[M]. 北京: 科學(xué)出版社, 1979, 33: 330.

        [2] 胡幼華. 寬果叢菔化學(xué)成分的研究[J]. 哈爾濱師范大學(xué)自然科學(xué)學(xué)報, 1995,11(2): 71.

        [3] 倪志誠, 李乾振, 周榜弟, 等. 西藏經(jīng)濟植物[M]. 北京:科學(xué)技術(shù)出版社,1990: 248.

        [4] 巨 勇, 賈忠建, 朱子清. 九節(jié)菖蒲化學(xué)成分研究[J]. 中草藥, 1986, 17(9): 4.

        [5] 從蒲珠, 蘇克曼. 分析化學(xué)手冊.質(zhì)譜分冊[M].第2版.北京: 化學(xué)工業(yè)出版社,2000:294.

        [6] Rogelio PM, Guiliermo D, Alfonso RDV. New triterpenoids from Salvia Nicolsonia[J]. Journal of Natural Products, 1986, 49(2): 225.

        2010-07-27

        [修回日期] 2010-09-19

        StudyonchemicalconstituentsfromSolms-Laubachialanata

        YANG Ai-mei,WANG Li-li

        (Institute of life science and engineering, Lanzhou University of Technology,Lanzhou 730050, China)

        ObjectiveTo isolate and identify the chemical constituents from the root ofSolms-LaubachialanataBotsch.MethodsThe compounds were isolated by column chromatography. The structures of the were compounds elucidated by spectroscopic analysis (NMR and MS).ResultsFour compounds were isolated and identified as β-sitosterol, Hexadecontanoic acid, daucosteol, 3α, 24-dihydroxyl-oleanane-12-ene-28-methyl ester. Hexadecontanoic acid, daucosteol, 3α, 24-dihydroxyl-oleanane-12-ene-28-methyl ester were isolated from Solms-Laubachia lanata Botsch for the first time.

        Solms-Laubachialanata;chemical constituents; isolation

        蘭州理工大學(xué)優(yōu)秀青年教師資助計劃(Q200808), 甘肅省自然基金(2007).

        楊愛梅(1976-),女,博士,副教授.Tel:(0931) 2976703.

        R282.71

        A

        1006-0111(2011)03-0217-02

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