劉岱琳,林紀(jì)偉，張靜澤，朱珊，李赫宇，於洪建

（1.中國(guó)人民武裝警察部隊(duì)醫(yī)學(xué)院生藥教研室天津市職業(yè)與環(huán)境危害生物標(biāo)志物重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津300162；2.天津市尖峰天然產(chǎn)物研究開(kāi)發(fā)有限公司，天津300457）

天然植物中花色苷的研究應(yīng)用現(xiàn)狀

劉岱琳1,林紀(jì)偉1，張靜澤1，朱珊2，李赫宇2，於洪建2

（1.中國(guó)人民武裝警察部隊(duì)醫(yī)學(xué)院生藥教研室天津市職業(yè)與環(huán)境危害生物標(biāo)志物重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，天津300162；2.天津市尖峰天然產(chǎn)物研究開(kāi)發(fā)有限公司，天津300457）

綜述天然植物中花色苷的研究應(yīng)用現(xiàn)狀。通過(guò)大量文獻(xiàn)調(diào)研并結(jié)合自身的試驗(yàn)檢測(cè)結(jié)果進(jìn)行整理。對(duì)花色苷的植物來(lái)源、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、成分的液相分析、生理功效及其應(yīng)用等進(jìn)行綜述。將促進(jìn)天然植物中花色苷成分的比較，為其開(kāi)發(fā)利用奠定基礎(chǔ)。

花色苷；來(lái)源；結(jié)構(gòu)；功效；應(yīng)用

Abstract:To review the research and development of anthocyanins from natural products.To retrieve literature and detect the anthocyanidin of many kinds of natural products using HPLC.This paper give an overview of the plant source of anthocyanins,their figures and HPLC analysis of constituents,their biology-functions and application to health supplement food.Apart from imparting color to plants,anthocyanins also have an array of health-promoting benefits.

Key words：anthocyanins;source;figure;biology-functions;health supplement food

花色苷是人們最熟悉的水溶性天然食用色素,在自然界中廣泛分布,構(gòu)成了植物王國(guó)中絕大多數(shù)品種的藍(lán)色、紅色、紫色和黃色等?；ㄉ兆鳛橐环N天然食用色素,安全、無(wú)毒、資源豐富,而且具有一定營(yíng)養(yǎng)和藥理作用,在食品、化妝品、醫(yī)藥領(lǐng)域有著巨大應(yīng)用潛力。本文就是在文獻(xiàn)調(diào)研的基礎(chǔ)上，結(jié)合自身的試驗(yàn)工作主要就花色苷的來(lái)源分布、結(jié)構(gòu)性質(zhì)、化學(xué)成分的分析比較及其功效和在健康食品中的應(yīng)用等方面進(jìn)行綜述。

1 花色苷在植物中的分布

根據(jù)在植物中的存在部位不同將花色苷分為以下四大類：

1.1 分布在植物果實(shí)中尤以漿果為主的漿果花色苷

該類花色苷主要分布于杜鵑花科越桔屬植物的漿果中。迄今為止越桔屬植物有450余種，其中以歐洲越桔bilberry、蔓越桔cranberry和篤斯越桔（藍(lán)莓）blueberry中的花色苷研究較多。3種越桔中的花色苷不僅可以用作飲料、果醬、果酒以及發(fā)酵乳酸菌的著色劑，還具有很強(qiáng)的健康保健作用。以蘭莓為例，其在美國(guó)和日本均有大面積栽培，我國(guó)在1983年首次引種，到2002年已經(jīng)擴(kuò)種到近萬(wàn)畝，市場(chǎng)前景非常好[3]。此外在?？浦参锷ｉ﹎ulberry的果實(shí)中也分布有漿果花色苷稱為桑椹紅色素，它是一種廣泛存在于植物中的天然色素,早在1968年塔克里斯威尼(Tarkhn ishvili,A.A)就報(bào)道了桑椹含有紅色素可以作為糖果的著色劑使用[4]。黑加侖也是很重要的來(lái)源之一。

1.2 分布在植物的莖葉中的花色苷

來(lái)源于植物莖葉中的花色苷研究較多的主要有紫甘藍(lán)花色苷，這類花色苷系由十字花科結(jié)球甘藍(lán)（Brassica oleracea var.capitala）中紫甘藍(lán)或紅甘藍(lán)的結(jié)球葉子為原料提取而得。紫甘藍(lán)原產(chǎn)歐洲西部海岸，現(xiàn)我國(guó)各地均有栽培，以湖北、江西、安徽、浙江、江蘇、上海等地為多[5]，其他品種還有莧菜、紫蘇等。

1.3 分布在植物塊根中的花色苷

紫甘薯 (purple sweet potato)屬旋花科一年生草本植物,是新近開(kāi)發(fā)出的一類優(yōu)良特異的甘薯品種,其塊根肉質(zhì)紫紅,外觀誘人,富含豐富的花色苷，具有營(yíng)養(yǎng)、著色和保健多重作用,引起國(guó)內(nèi)外的廣泛關(guān)注[6]。此外十字花科蘿卜屬植物紅心蘿卜（red heart radish Raphnaus sativus var.Chinese red meat）的葉柄、塊根果肉以及表皮細(xì)胞中也含有花色苷，但是含量較低。目前研究發(fā)現(xiàn)一種紅皮白心蘿卜（Raphnaus sativus var.Fuego），其表皮中含有豐富的花色苷，還有一種里外全紫的紫蘿卜也含有豐富的花色苷均可用于生產(chǎn)食用天然色素[7]。

1.4 分布在植物種子中的花色苷

隨著食品科學(xué)的發(fā)展，黑色健康食品越來(lái)越受到人們的關(guān)注，而這些黑色健康食品如黑豆、黑米、黑玉米均屬于植物的種子，其中所含有益于健康的成分黑色素就是花色苷類成分[1-2,8-9]。

2 幾種天然產(chǎn)物中常見(jiàn)花色苷成分的HPLC分析

本文利用6種常見(jiàn)的花青素標(biāo)準(zhǔn)品（1.飛燕草素-3-葡萄糖苷，2.矢車菊素-3-半乳糖苷，3.矢車菊素-3-葡萄糖苷，4.牽?；ㄉ?3-葡萄糖苷，5.芍藥色素-3-葡萄糖苷，6.錦葵色素-3-葡萄糖苷）來(lái)分析10種常見(jiàn)富含花青素成分的植物如黑豆皮、黑米、紫玉米、紫胡蘿卜、紫甘薯、藍(lán)靛果、歐洲越桔、藍(lán)莓、桑椹和黑加侖。結(jié)果見(jiàn)圖1。

由圖1的分析測(cè)試結(jié)果可以看出在市場(chǎng)上常見(jiàn)的10種富含花青素成分的植物中，歐洲越桔、藍(lán)莓和桑椹的花青素成分種類多，其中又以歐洲越桔中的花青素不僅種類多，而且含量相對(duì)也較高；而黑豆皮、黑米和藍(lán)靛果中的花青素則主要以矢車菊素-3-葡萄糖苷為主要成分；紫胡蘿卜中的花青素則主要為芍藥色素-3-葡萄糖苷為主；黑加侖中的花青素則主要以牽?；ㄉ?3-葡萄糖苷和錦葵色素-3-葡萄糖苷為主；而紫甘薯中的花青素種類較多，但是成分又和其他幾種植物中的成分有些不同，仍需要進(jìn)一步的深入研究。

圖1 10種植物中花色苷的HPLC圖譜分析Fig.1 HPLC analysis of anthocyanins from ten plants sources

3 花色苷的功效

3.1 抗氧化作用

自由基的連鎖氧化反應(yīng)，可導(dǎo)致生物細(xì)胞膜有害物質(zhì)的形成和膜結(jié)構(gòu)的變性，如酶、DNA等的改變，并引發(fā)各種疾病，如動(dòng)脈粥樣硬化、糖尿病、腫瘤等，均可由自由基所引發(fā)。近年來(lái)，學(xué)者對(duì)各種花色苷給予很大關(guān)注。美國(guó)《時(shí)代》周刊2002年1月21日發(fā)表的以“作用巨大的10種食物”為題的文章中稱，“蘭莓可能比其他任何一種水果或蔬菜含有的抗氧化物都要多”，其主要功效就是花色苷。Heinonen等學(xué)者[12]對(duì)蘭莓等漿果提取物的抗氧化活性進(jìn)行研究，先配成以沒(méi)食子酸計(jì)的濃度（GAE）10 μmol/L 和 20 μmol/L,加入人的低密度脂蛋白LDL(濃度1.0 mg/mL)和0.8%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的卵磷脂脂質(zhì)體中，用銅催化氧化法，測(cè)定它們對(duì)氧化產(chǎn)物己醛和氫化氧化物（ROOH）形成抑制率，以觀察它們抗氧化能力。結(jié)果，當(dāng)LDL中有10 μmol/L GAE時(shí)，能抑制脂類氧化產(chǎn)物己醛形成的順序?yàn)椋汉谳炯t莓＞蘭莓＞草莓。對(duì)卵磷脂脂質(zhì)體，各種漿果對(duì)己醛形成的抑制順序?yàn)椋禾m莓＞紅莓＞黑莓＞草莓。說(shuō)明在抑制卵磷脂脂質(zhì)體中氫過(guò)氧化物的形成能力方面，蘭莓最有效。日本學(xué)者津田等[13]研究表明花色素-3-葡萄糖苷（C3G）在自由基發(fā)生劑（AMVN）存在下，一方面可產(chǎn)生具有抑制氧化能力的代謝產(chǎn)物，同時(shí)可產(chǎn)生能捕捉自由基的原兒茶酸，因而認(rèn)為C3G具有雙重抗氧化作用。日本學(xué)者五十嵐喜治等[14]研究表明紅甘藍(lán)?；ㄉ漳苊黠@抑制由DMPO（N-氧化-5，5′-二甲基-1-吡洛啉）誘發(fā)產(chǎn)生超氧陰離子，具有消除活性氧自由基的能力。紅甘藍(lán)色素對(duì)巴拉刈所引起的過(guò)氧化作用中各種生化指標(biāo)有明顯抑制作用，說(shuō)明紅甘藍(lán)色素花色苷對(duì)身體的氧化亢進(jìn)作用有一定的防御能力，對(duì)由過(guò)氧化所伴生糖尿病和糖尿病的主要生化指標(biāo)起到相應(yīng)的控制。我國(guó)學(xué)者呂曉玲等[15]研究表明紅蘿卜色素中的花色苷對(duì)亞油酸過(guò)氧化反應(yīng)有抑制作用，其抑制能力與等濃度（0.01%）的BHT相當(dāng)，其吸光度在6 h之內(nèi)基本不變，而對(duì)照組吸光度由0.05增至0.4，對(duì)亞油酸過(guò)氧化抑制率均在90%左右。

花色苷為類黃酮類成分。大量研究發(fā)現(xiàn)花色苷的抗氧化性強(qiáng)弱與其結(jié)構(gòu)有關(guān)：苷元母核B環(huán)上的3′，4′鄰二酚羥基具有很強(qiáng)的供氫能力，可捕獲自由基，抗氧化性最好；此外A環(huán)上的5，7，8位增加羥基可以不同程度地增加抗氧化能力[16]。黑米中的花色苷以矢車菊素-3-葡萄糖苷為主，還含有芍藥色素-3-葡萄糖苷，體外試驗(yàn)再次證明它有強(qiáng)的抗氧化和清除自由基能力,有明顯預(yù)防活性氧(過(guò)氧化自由基和羥自由基)使超螺旋DNA鏈斷裂的能力以及抑制人低密度脂蛋白的氧化改造。此外,這種花色素苷并不介入細(xì)胞毒,在鼠巨噬細(xì)胞RAW26417細(xì)胞中抑制可誘導(dǎo)的一氧化氮合成酶的表達(dá)而減少一氧化氮形成[17]。

3.2 抗癌作用

體外試驗(yàn)提示,花色苷在不同的試驗(yàn)系統(tǒng)中,具有抗癌活性,能夠阻斷致癌作用的啟動(dòng)和抑制腫瘤的發(fā)展與增殖[17]。

3.2.1 花色苷將細(xì)胞從增殖狀態(tài)恢復(fù)到分化狀態(tài)

最近研究對(duì)花色苷之一,矢車菊素-3-葡萄糖苷給予特別重視，不僅在于它分布廣泛,而且它賦有花色素對(duì)人類健康功能的優(yōu)勢(shì)性狀。Serafino等研究矢車菊素-3-葡萄糖苷的對(duì)人黑色細(xì)胞瘤的增殖和分化的效果，可用的形態(tài)和功能兩方面的參數(shù)都被評(píng)估。以單一劑量的矢車菊素-3-葡萄糖苷處理,使瘤細(xì)胞增殖減少,但不影響細(xì)胞生存能力和細(xì)胞壞死。S相的有絲分裂指數(shù)和細(xì)胞百分比在矢車菊素-3-葡萄糖苷處理組比未經(jīng)處理的明顯較低。矢車菊素-3-葡萄糖苷的處理以劑量和時(shí)間依賴的方式誘發(fā)黑色素細(xì)胞瘤細(xì)胞分化。

3.2.2 花色素誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡

Fimognari研究了矢車菊素-3-葡萄糖苷對(duì)誘導(dǎo)T2類淋巴母細(xì)胞的細(xì)胞凋亡的能力以及在HL260前髓細(xì)胞性白細(xì)胞中誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡和分化的能力。在2個(gè)系統(tǒng)中的矢車菊素-3-葡萄糖苷均誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡,HL260細(xì)胞比T2類淋巴胚細(xì)胞較不敏感。

3.3 抑制突變作用

自然界中存在大量致突變物,人類長(zhǎng)期接觸后可引起基因突變,從而引發(fā)腫瘤、畸形和遺傳缺陷等。目前,人們?nèi)找嬷匾晱氖澄?包括蔬菜、水果等)及無(wú)毒的藥食同源的天然產(chǎn)物 (包括中草藥)中尋找抗突變劑,以防止細(xì)胞突變。Yoshimoto[6,18]利用鼠傷寒沙門氏菌TA98,評(píng)價(jià)了4種甘薯塊根水提取物的抗突變活性。研究發(fā)現(xiàn)特別是紫甘薯“Ayamurasaki”中的花色苷可有效地抑制雜環(huán)胺、3-氨基-1,4-二甲基-5氫-吡哆-(4,3-b)吲哚、3-氨基-1-甲基-5 氫-吡哆-(4,3-b)吲哚和2-氨基-3-甲基咪唑 (4,5-f)喹啉等引起的突變作用。該實(shí)驗(yàn)強(qiáng)調(diào)尤其是?；幕ㄉ湛雇蛔冏饔幂^強(qiáng)。

3.4 改善視力

歐洲越桔中的漿果花色苷最為突出的生理功效就是對(duì)視力有改善作用[19]。產(chǎn)自歐洲北部的野生越桔的主要有效成分——?dú)W洲越桔花色苷,能促進(jìn)在維持微血管完整性中有重要地位的粘多糖的生物合成,并通過(guò)抑制蛋白水解酶,如彈性蛋白酶對(duì)膠原蛋白和微血管細(xì)胞間質(zhì)中其他成分的降解,同時(shí)具有抗氧化活性，使微血管免受自由基損傷,多種功能的聯(lián)合作用保護(hù)視網(wǎng)膜組織中的微血管,從而達(dá)到改善眼球血液循環(huán),增強(qiáng)視力的神奇作用。本世紀(jì)初日本和韓國(guó)已將其應(yīng)用于緩解電腦誘發(fā)的眼疲勞等癥狀,并有相關(guān)產(chǎn)品問(wèn)世。

日本的素材技能研究所對(duì)黑豆中的花色苷進(jìn)行了詳細(xì)的臨床研究，證實(shí)黑豆花色苷能有效地保護(hù)眼睛，提高視力，并且已經(jīng)有商品化的產(chǎn)品在日本銷售。

此外藍(lán)莓也具有能夠促進(jìn)視網(wǎng)膜上視紅素的再合成，增強(qiáng)人眼視力的功效[20]。

3.5 減輕肝功能障礙[6]

Suda進(jìn)行了紫甘薯“Ayamurasaki”飲料的生理功效實(shí)驗(yàn)。給鼠喂食四氯化碳,使體內(nèi)產(chǎn)生游離自由基,引發(fā)急性肝炎,血清中的谷草轉(zhuǎn)胺酶(GOT)和谷丙轉(zhuǎn)胺酶(GPT)激增。試驗(yàn)表明紫甘薯飲料能明顯抑制病鼠血清中GOT和GPT的上升,并對(duì)血清中的乳酸脫氫酶（LDH)、硫化巴比土酸反應(yīng)物 (TBA-Rs),肝臟中的TBA-Rs氧化脂蛋白的增加都有一定的抑制能力,從而減輕由CCl4引起的肝損傷。同時(shí),將該飲料作用于肝損傷患者也有相似的功效。

3.6 保健美容減肥作用[10]

花色苷對(duì)高脂肪飲食有明顯抑制體重增加和體內(nèi)脂肪組織的積聚作用，但是對(duì)正常膳食組無(wú)明顯差異。同時(shí)能夠抑制高脂肪、高蔗糖所誘發(fā)的高血糖癥，并使高胰島素血癥完全恢復(fù)正常。由于花色苷具有很強(qiáng)的抗氧化作用，因此具有延緩衰老的保健美容之功效。

3.7 其他作用

花色苷還具有抑制血小板凝固、預(yù)防血栓形成、動(dòng)脈硬化、心臟疾病等作用。如紫甘薯中花色苷能夠抑制血管緊張素轉(zhuǎn)換酶（ACE）活性，可防止血管末梢收縮，從而降低血壓。

4 花色苷的應(yīng)用

4.1 花色苷在食品添加劑中的應(yīng)用

自從食用合成色素就其安全性被提出眾多質(zhì)疑以來(lái),天然植物色素如花色苷引起了食品加工業(yè)的極大關(guān)注?；ㄉ帐欠浅Ｓ行У氖称诽砑觿?不僅因?yàn)樗陌踩?還因?yàn)樗绕鹑嗽焐馗菀着c食品結(jié)合,易上色。如今花色苷已被廣泛應(yīng)用于食品添加劑中。

在日本，用黑玉米種子以水和弱酸性稀醇溶液提取后所得到的黑玉米色素，屬“既存的天然食品添加劑”，編號(hào)為435號(hào)，可用于清涼飲料、果凍、果酒、糖果等著色用，呈鮮紅色，黑玉米色素用于含乳制品及火腿、香腸等蛋白制品，可呈深紫至深褐色。紅蘿卜色素可代替合成色素誘惑紅，具有同樣效果[9]。紫甘藍(lán)色素適用于pH＜4.0食品著色，如pH3.0左右果汁飲料、酸乳等。在日本每年消費(fèi)量約90 t，主要用于糖果、果汁、汽水、冰淇淋和話梅中著色。紫甘薯花色苷主要用作食品的紅色至紫紅色著色劑。日本主要用于飲料、糕點(diǎn)、腌制品、果凍、飴糖等。因?qū)偬烊粺o(wú)毒制品，故用量未作限制性規(guī)定，以滿足所需著色度為限[18]。

4.2 花色苷作為功能性食品的應(yīng)用

隨著學(xué)者對(duì)花色苷類成分研究的不斷深入，其不僅可以為食品添加靚麗的色彩，同時(shí)還具有抗氧化、抗癌、抗突變、保護(hù)視力緩解眼部疲勞、延緩衰老、降壓等功效。因此花色苷已逐步向功能性健康食品方向發(fā)展。目前在日本、韓國(guó)就已有以歐洲越桔花色苷為主要成分的產(chǎn)品投放到市場(chǎng)，用于緩解電腦誘發(fā)的眼疲勞等癥狀[19]。西歐也有供防止視覺(jué)疲勞的蘭莓汁口服液。在美國(guó)，花色苷的建議攝入量為180 mg/d～215 mg/d，用于抗氧化營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，產(chǎn)品有片劑，每片含花色苷50 mg，也有每片含花色苷12 mg和β-胡蘿卜素1mg[3]。

與此同時(shí)，許多富含花色苷的植物原料在日常生活中就被人們自行加工成飲料來(lái)食用，起到保健的效果。如黑玉米（Zea mays L.）原產(chǎn)南美山區(qū)，其大小與普通玉米相同，在原屬印加帝國(guó)范圍內(nèi)的居民作為糧食食用。在秘魯除做糧食外，尚有一種稱為“chichi morada”飲料，有黑玉米粒用水煮后加砂糖和蘋果等制成，在當(dāng)?shù)匾话慵彝ズ途蹠?huì)時(shí)幾乎成為必不可少非常愛(ài)喝的飲料[9]。

隨著黑玉米色素能預(yù)防大腸癌、紫甘薯能夠減輕肝功能障礙等功能特性的確定，其均可適用于開(kāi)發(fā)成預(yù)防癌癥、保護(hù)肝臟的健康食品。

5 前景與展望

5.1 加強(qiáng)穩(wěn)定化技術(shù)的研究

在我國(guó)對(duì)于花色苷的研究仍不深入，只是將其作為天然色素來(lái)使用。但是與合成色素相比,其最大的缺點(diǎn)是穩(wěn)定性差,穩(wěn)定化技術(shù)的研究是實(shí)現(xiàn)其工業(yè)化及提高產(chǎn)品質(zhì)量的關(guān)鍵問(wèn)題。由于我國(guó)花色苷的生產(chǎn)廠家大多數(shù)技術(shù)落后,設(shè)備簡(jiǎn)陋,產(chǎn)品的穩(wěn)定性差已經(jīng)嚴(yán)重影響我國(guó)的花色苷產(chǎn)品在國(guó)際市場(chǎng)上的競(jìng)爭(zhēng)力。我國(guó)對(duì)花色苷穩(wěn)定性的研究水平尚不高,加強(qiáng)這方面的研究已刻不容緩。

5.2 功能性花色苷產(chǎn)品是其發(fā)展方向

隨著食品添加劑向多功能化發(fā)展,對(duì)于花色苷的研究日趨活躍。一般來(lái)說(shuō),食用色素并無(wú)營(yíng)養(yǎng)等其它功效,而花色苷作為安全無(wú)毒的營(yíng)養(yǎng)型天然食用色素倍受矚目，其具有一定的營(yíng)養(yǎng)和藥理作用,在食品、飲料、醫(yī)藥方面有著較大的應(yīng)用潛力。合理開(kāi)發(fā)花色苷的功能性食品,加強(qiáng)原料的綜合利用,以滿足我國(guó)不同人群對(duì)功能性食品的要求，是一系列具有廣闊發(fā)展前景和深遠(yuǎn)意義的工作。

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Application and Research Status of Anthocyanins in Natural Products

LIU Dai-lin1，LIN Ji-wei1，ZHANG Jing-ze1，ZHU Shan2，LI He-yu2，YU Hong-jian2
（1.Department of Pharmacognosy and Tianjin Key Laboratory for Biomarkers of Occupational and Environmental hazard,Medical College of Chinese People's Armed Police Forces,Tianjin 300162，China;2.Tianjin Jianfeng Natural Products R&D Co.Ltd.,Tianjin 300457,China）

2009-10-10

天津市科技支撐項(xiàng)目（No.09ZCKFNC01000）

劉岱琳（1973—），女（漢），副教授，博士，主要從事天然產(chǎn)物活性成分的提取分離以及產(chǎn)業(yè)化工藝研究。