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        姜黃黃色素的化學(xué)成分研究

        2010-02-17 16:08:00白云飛李海霞王彩芳于曉亮邱銀霞王玉梅
        中國醫(yī)藥導(dǎo)報(bào) 2010年4期
        關(guān)鍵詞:信號

        白云飛,李海霞,王彩芳,于曉亮,邱銀霞,王玉梅

        (鄭州大學(xué)藥學(xué)院,河南鄭州 450001)

        姜黃為姜科植物姜黃的干燥根莖[1],除用于醫(yī)藥外,姜黃黃色素還是一種天然染料,在我國用于蘿卜干、咖喱粉的著色也已有很久的歷史。而且,姜黃黃色素還可用于化妝品及烹飪菜肴等的著色。雖然姜黃有非常廣泛的生物活性和使用,但其活性機(jī)制還未完全闡明。作為生物活性的物質(zhì)基礎(chǔ)——化學(xué)成分的研究有著非常重要的意義。在姜黃的黃色素類中成分中,主要成分姜黃素,甲氧基姜黃素和二脫甲氧基姜黃素,研究的較多,而其他黃色素類成分研究的較少。本文就姜黃化學(xué)成分的分離純化進(jìn)行研究,為姜黃的組成、定量分析、應(yīng)用及藥理活性研究提供實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。

        1 儀器與試藥

        硅膠G(200-300目,青島海洋化工有限公司);Sephadex LH-20 (Amersham Biosciences公司);5%磷鉬酸試劑;Bruke DRX-400核磁儀;其他試劑均為分析純。姜黃根莖購自河南省藥材公司,由鄭州大學(xué)藥學(xué)院潘成學(xué)副教授鑒定為姜科植物姜黃的干燥根莖。

        2 方法與結(jié)果

        2.1 提取與分離

        姜黃干燥根莖,粉碎成粗粉,取500 g,以95%乙醇回流提取3次,1 h/次,提取液真空減壓回收溶劑,得乙醇提取浸膏。浸膏取15 g以薄層層析用硅膠拌樣,柱層析,以氯仿-甲醇系統(tǒng)梯度洗脫,得A~E部分,B部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析(洗脫劑:氯仿-甲醇)和Sephadex LH-20柱層析(氯仿-甲醇洗脫)純化得化合物Ⅰ和Ⅱ。

        2.2 結(jié)構(gòu)鑒定

        2.2.1 化合物Ⅰ 橙黃色粉末,易溶于甲醇、丙酮等。1HNMR(acetone-d6,400 MHz):δ3.94(6H,s;O-CH3),5.99(1H,s;-CO-CH=COH-),6.72 (2H,d,J=15.8 Hz;Ph-CH=CH-CO-,Ph-CH=CH-COH-),6.90(2H,d,J=8.2 Hz;Ph-H5′,Ph-H5′′),7.20(2H,dd,J=1.8,8.2 Hz;Ph-H6′,Ph-H6′′),7.35 (2H,d,J=1.8 Hz;Ph-H2′,Ph-H2′′),7.62(2H,d,J=15.8 Hz;Ph-CH=CH-),8.51(1H,br;Ph–COH=CH)。 雖然有文獻(xiàn)報(bào)道[2]姜黃素是以3,5-二酮的形式存在,但本文NMR數(shù)據(jù)顯示姜黃素是以酮-烯醇互變異構(gòu)體的形式存在,以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道[3]相符。

        2.2.2 化合物Ⅱ 棕黃色粉末,易溶于甲醇、丙酮。1HNMR譜僅在低場6.0 ppm以上有信號,提示該化合物無飽和結(jié)構(gòu),即氫均為不飽和碳上的氫;δ6.67有偶合常數(shù)為16.0 Hz的單氫雙峰,δ7.60有同樣偶合常數(shù)(16.0 Hz)的單氫雙峰,說明有反式雙鍵結(jié)構(gòu);δ6.91有偶合常數(shù)為8.8 Hz的雙氫雙峰,δ7.56有同樣偶合常數(shù)為(8.8 Hz)的雙氫雙峰,說明苯環(huán)具有對位取代結(jié)構(gòu),8.8 Hz為鄰位偶合的偶合常數(shù)。13CNMR譜在δ183.9的信號提示有羰基取代,160.7提示苯環(huán)上有羥基取代,除此之外,13CNMR譜還有5個C信號,其中141.1和121.9為雙鍵上的碳信號,其余三個有兩個碳信號比較高,提示為信號重疊而致,推測為:苯環(huán)上對位取代、除去酚羥基取代基后、剩余的5個碳有2個化學(xué)環(huán)境相同使結(jié)構(gòu)對稱,而出現(xiàn)2強(qiáng)1弱3個碳信號。再根據(jù)13CNMR譜7個峰,1HNMR上共6個氫,結(jié)合生源關(guān)系,推知此化合物為1,5-二(4-羥基苯基)-戊-(1E,4E)-1,4-二烯-3-酮, 整個分子具有對稱結(jié)構(gòu)?;衔锏蘑蚬庾V數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道相符[1],因此鑒定化合物為 1,5-二 (4-羥基苯基)-戊-(1E,4E)-1,4-二烯-3-酮。英文名 1,5-bis(4-hydroxyphenyl)-penta-(1E,4E)-1,4-dien-3-one。其1HNMR譜和13CNMR譜數(shù)據(jù)如下:1HNMR譜(acetone-d6,400 MHz):δ6.67(2H,d,J=16.0 Hz),6.91(4H,d,J=8.8 Hz),7.56(4H,d,J=8.8 Hz),7.60(2H,d,J=16.0 Hz)。13CNMR 譜(acetone-d6,400 MHz):δ183.9 (1C),160.7 (2C),141.1 (2C),130.9 (4C),127.5(2C),121.9(2C),116.7(4C)。

        3 討論

        利用各種柱層析筆者首次從藥材姜黃中分離得到黃色素類化合物 1,5-二(4-羥基苯基)-戊-(1E,4E)-1,4-二烯-3-酮,豐富了姜黃黃色素的組成、并為姜黃黃色素的定量分析提供了實(shí)驗(yàn)依據(jù)。體外抗腫瘤實(shí)驗(yàn)表明,合成的化合物Ⅱ抗腫瘤活性是姜黃素的2~10倍[4-5],本文也為天然姜黃黃色素的應(yīng)用研究提供了思路。另外,姜黃黃色素的主要活性成分姜黃素,具有抗氧化、抗感染和腫瘤預(yù)防作用。它以二酮或酮-烯醇互變異構(gòu)存在時,形成氫鍵的可能性明顯不同,這個特性可能對于決定姜黃素與蛋白質(zhì)的選擇性結(jié)合非常重要。本文提示姜黃素以酮-烯醇互變異構(gòu)體的形式存在,因此在進(jìn)行藥理藥效或機(jī)制研究時要考慮到姜黃素存在形式的影響。

        [1]國家藥典委員會.中華人民共和國藥典[S].一部.北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2005:186.

        [2]Wang LY,Zhang M,Zhang CF,et al.Diaryl derivatives from the root tuber of Curcuma longa[J].Biochem Syst Ecol,2008,36:476-480.

        [3]Vajragupta O,Boonchoong P,Berliner LJ.Manganese Complexes of Curcumin Analogues:Evaluation of Hydroxyl Radical Scavenging Ability,Superoxide Dismutase Activity and Stability towards Hydrolysis[J].Free Radical Res,2004,38(3):303-314.

        [4]Adams BK,Ferstl EM,Davis MC,et al.Synthesis and biological evaluation of novel curcumin analogs as anti-cancer and anti-angiogenesis agents[J].Bioorg Med Chem,2004,12:3871-3883.

        [5]Fuchs JR,Pandit B,Bhasin D,et al.Structure-activity relationship studies of curcumin analogues[J].Bioorg Med Chem Lett,2009,19:2065-2069.

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