胡國棟

背景

瘧疾是對人類危害最大的疾病之一，全球每年有超過5億的瘧疾病人，死亡人數在100萬以上。鑒于此，世界衛(wèi)生組織在一次防治瘧疾的會議上，特意邀請了幾位中國“五二三”項目的科研人員，即青蒿素的研制者出席，并向他們致謝：“如果沒有你們，更多人將死去！” 青蒿素類抗瘧藥是中國唯一被世界承認的原創(chuàng)藥，被譽為“20世紀下半葉最偉大的醫(yī)學創(chuàng)舉之一”。

1967年5月23日，一個“集中全國科技力量，聯合研發(fā)抗瘧新藥”的項目在中國正式啟動，代號為“五二三”。此前，人類用來抵抗瘧疾的是傳統(tǒng)的“奎寧系”抗瘧藥物。20世紀60年代初，由于引發(fā)瘧疾的瘧原蟲對“奎寧系”藥物產生抗藥性，全球瘧疾疫情難以控制。許多人染病后，出現高燒、頭痛、嘔吐、驚厥、昏迷、抽搐、腦水腫等癥狀，直至死亡。

“五二三”項目的科研人員從古代醫(yī)書關于青蒿治療瘧疾的記載中受到啟發(fā)，于20世紀70年代前期提煉出具有全新化學結構和顯著抗瘧功效的新藥——青蒿素。自此,抗擊瘧疾的戰(zhàn)役有了轉折。在20世紀80年代，青蒿素類復方抗瘧藥研發(fā)成功,人類利用青蒿素抗瘧達到了一個新高度。

2006年11月4日，國家主席胡錦濤在中非合作論壇北京峰會上承諾：今后3年內，中國提供3億元人民幣無償援款幫助非洲防治瘧疾，用于提供青蒿素類藥品及設立30個抗瘧中心。2007年2月，中國在非洲援建的第一個瘧疾防治中心在利比里亞揭牌。

活學活用

1. 青蒿素是抗惡性瘧疾的特效藥（結構式見圖1），目前其世界年產量15噸，僅為需求量的十分之一，供不應求，售價比黃金貴十幾倍。下列關于青蒿素的說法中不正確的是

A. 分子式是C₁₅H₂₂O₅

B. 分子中所有原子都在同一平面內

C. 易溶于水

D. 能與熱的氫氧化鈉溶液反應

2．青蒿素可以用香草醛（結構式見圖2）為原料經多步反應合成，怎樣通過實驗證明其中存在碳碳雙鍵？

1. B、C

解析： 解題的關鍵在于根據結構推斷性質。青蒿素這種有機物含有酯的官能團，還有醚鍵—O—和過氧鍵—O—O—。C、D兩個選項與酯的官能團有關，酯能水解卻不易溶于水，故選項C錯誤，D正確。一般出現在碳碳雙鍵、苯環(huán)、乙炔等結構中的原子都可以共面，而烷烴結構中的原子必不在同一平面上，故選項B錯誤。

2．首先用弱的氧化劑如銀氨溶液Ag（NH₃）₂OH或新制的Cu（OH）₂濁液把醛基氧化成羧基，然后用溴水或高錳酸鉀來檢驗是否存在碳碳雙鍵。

解析： 香草醛的分子結構中含有醛基和碳碳雙鍵兩種官能團。由于醛基具有較強的還原性，因此不能直接用溴水或高錳酸鉀來檢驗碳碳雙鍵。