陶靜 翁霞 王喜珠

摘要：甘谷伏椒是重要的調(diào)味品之一。文章采用水蒸氣蒸餾法，利用正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)，詳細(xì)考察了甘谷伏椒揮發(fā)油的提取工藝條件。同時(shí)，采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)對(duì)所提取的揮發(fā)油的化學(xué)成分進(jìn)行了鑒定和分析，并重點(diǎn)研究了揮發(fā)油對(duì)羥基自由基和DPPH自由基的清除能力。結(jié)果表明，水蒸氣蒸餾法提取甘谷伏椒揮發(fā)油的最佳提取條件為料液比1∶10、浸泡時(shí)間4 h、蒸餾時(shí)間5 h。從揮發(fā)油中分析鑒定出41種化學(xué)成分，主要為γ-松油烯、E，E-金合歡醇乙酸酯、異松油烯、順式-香葉醇等，其中不飽和烴類物質(zhì)占揮發(fā)油成分的94.01%?？寡趸囼?yàn)表明，揮發(fā)油具有較好的抗氧化能力，對(duì)羥基自由基和DPPH自由基均有較好的清除效果，最高清除率分別達(dá)到73.2%和93.9%。因此，甘谷伏椒揮發(fā)油具有較強(qiáng)的抗氧化功效，在調(diào)味品領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值。

關(guān)鍵詞：甘谷伏椒；揮發(fā)油；水蒸氣蒸餾法；化學(xué)成分；抗氧化活性

中圖分類號(hào)：TS264.3 ?????文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A ????文章編號(hào)：1000-9973（2024）04-0079-06

Study on Components and Antioxidant Activity of Volatile Oil from Gangu Fujiao

TAO Jing1，2， WENG Xia1，2， WANG Xi-zhu1，2

（1.School of Chemistry and Life Sciences， Anshan Normal University， Anshan 114007， China;

2.Key Laboratory of Development and Utilization for Natural Product

Active Molecules in Liaoning Province， Anshan 114007， China）

Abstract： Gangu Fujiao is one of the important condiments. In this paper， the extraction process conditions of volatile oil from Gangu Fujiao are investigated in detail using steam distillation method and orthogonal test design. At the same time， the chemical components of the extracted volatile oil are determined and analyzed by GC-MS， and the scavenging capacity of the volatile oil on hydroxyl radicals and DPPH radicals is studied. The results show that the optimal conditions for the extraction of volatile oil from Gangu Fujiao by steam distillation method are as follows： solid-liquid ratio is 1∶10， soaking time is 4 h and distillation time is 5 h. There are 41 kinds of chemical components identified in the volatile oil and the main components are γ-terpinene， E，E-acacia alcohol acetate， terpinolene， cis-geraniol and so on. Among them， unsaturated hydrocarbons account for 94.01% of volatile oil components. The antioxidant test indicates that the volatile oil has good antioxidant capacity and good scavenging effects on hydroxyl radicals and DPPH radicals， with the highest scavenging rates of 73.2% and 93.9% respectively. Therefore， volatile oil from Gangu Fujiao has strong antioxidant function and important application value in the field of condiments.

Key words： Gangu Fujiao; volatile oil; steam distillation method; chemical components; antioxidant activity

收稿日期：2023-10-30

基金項(xiàng)目：遼寧省百千萬人才工程項(xiàng)目（2019921009）；遼寧省自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（201602001）；鞍山師范學(xué)院校企合作項(xiàng)目（PAN2018011）

作者簡介：陶靜（1975—），女，湖南長沙人，教授，碩士，研究方向：天然產(chǎn)物提取及功能。

甘谷伏椒屬于蕓香科花椒屬植物[1]，是我國重要的調(diào)味品之一。其色澤鮮艷、味道醇厚、香氣濃郁，含有豐富的有益人體健康的成分，出油率高[2]，廣泛應(yīng)用于食品和保健品等領(lǐng)域[3]。近年來，對(duì)同屬植物的研究主要集中在優(yōu)化提取工藝、化學(xué)成分分析、抗菌活性、生物活性等方面[4]。樊丹青等[5]通過對(duì)不同產(chǎn)地花椒的揮發(fā)油含量及組成成分進(jìn)行研究，得出含量最高的化合物為芳樟醇。祝曉云等[6]研究發(fā)現(xiàn)，青、紅花椒揮發(fā)油中的主要成分為芳樟醇和4-萜烯醇等。另外，部分學(xué)者研究發(fā)現(xiàn)，同屬植物揮發(fā)油具有清除自由基、保護(hù)細(xì)胞免受氧化損傷的功效[7]。景娜娜[8]采用DPPH自由基清除試驗(yàn)證明鮮花椒揮發(fā)油具有較強(qiáng)的抗氧化能力。陳艷等[9]研究發(fā)現(xiàn)花椒揮發(fā)油對(duì)DPPH自由基有一定的清除能力，但低于VC的清除能力。因此，作為一種天然調(diào)味品，花椒屬植物的揮發(fā)油在食品領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景，尤其在開發(fā)新型天然抗氧化劑方面具有重要的應(yīng)用價(jià)值[10]。

本試驗(yàn)采取水蒸氣蒸餾法提取甘谷伏椒揮發(fā)油[11]。根據(jù)單因素試驗(yàn)及正交試驗(yàn)，由方差分析結(jié)果得出最佳提取條件并計(jì)算出對(duì)應(yīng)的提取率[12]。采用氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）并結(jié)合NIST 20.L譜圖庫對(duì)甘谷伏椒揮發(fā)油中的化學(xué)成分進(jìn)行分析[13-14]。根據(jù)所查文獻(xiàn)中的相關(guān)內(nèi)容進(jìn)行改進(jìn)試驗(yàn)，研究了伏椒揮發(fā)油對(duì)羥基自由基和DPPH自由基的清除能力，并利用單因素試驗(yàn)和方差分析得出揮發(fā)油濃度與清除率之間的關(guān)系，最后對(duì)這兩種方法的結(jié)果進(jìn)行了對(duì)比分析[15-16]。

1 材料與儀器

1.1 材料

伏椒：購于甘肅省天水市甘谷縣。

1.2 試劑

人造沸石（20～40目，化學(xué)純）、七水合硫酸亞鐵（分析純）：國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；無水硫酸鈉（分析純）、雙氧水（質(zhì)量分?jǐn)?shù)30%）：天津市光復(fù)科技發(fā)展有限公司；無水乙醇（分析純）：遼寧泉瑞試劑有限公司；水楊酸（分析純）：天津市恒興化學(xué)試劑制造有限公司；DPPH（質(zhì)量分?jǐn)?shù)96%）：上海麥克林生化科技股份有限公司。

1.3 儀器

98-Ⅰ-B型電子調(diào)溫電熱套 天津市泰斯特儀器有限公司；TYSP-500A型高速多功能搖擺粉碎機(jī) 浙江省永康市紅太陽機(jī)電有限公司；BCD-215KS冰箱 青島海爾股份有限公司；BS124S型電子天平 賽多利斯科學(xué)儀器（北京）有限公司；D-100普蘭德單通道移液器 上海吉泰生物科技有限公司；DZKW-S-6型電熱恒溫水浴鍋 北京市永光明醫(yī)療儀器有限公司；721G可見分光光度計(jì) 上海儀電分析儀器有限公司；Agilent 7000D三重四極桿氣質(zhì)聯(lián)用儀 美國安捷倫公司。

2 試驗(yàn)方法

2.1 不同提取方法的比較

2.1.1 水蒸氣蒸餾法提取伏椒揮發(fā)油

參考文獻(xiàn)[17]的方法，采用水蒸氣蒸餾法提取伏椒揮發(fā)油。準(zhǔn)確稱取20.00 g伏椒粉末，置于圓底燒瓶內(nèi)，加入100 mL去離子水浸泡過夜。次日，再加入相同體積的水和少許沸石，加熱提取5 h，收集上層油層，加入無水硫酸鈉除去水分，稱重，于－4 ℃冰箱中保存?zhèn)溆谩?/p>

2.1.2 索氏提取法提取伏椒揮發(fā)油

參考文獻(xiàn)[18]的方法，采用索氏提取法提取伏椒揮發(fā)油。稱取25.00 g伏椒粉末，先置于濾紙筒內(nèi)，后置于索氏提取器中。取125 mL石油醚為提取溶劑，在（80±5） ℃的恒溫水浴條件下進(jìn)行索氏提取。提取結(jié)束后，將旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去有機(jī)試劑后得到的伏椒揮發(fā)油裝入棕色瓶中，于－4 ℃冰箱中保存?zhèn)溆谩?/p>

2.2 水蒸氣蒸餾法提取伏椒揮發(fā)油的工藝研究

本試驗(yàn)以粉碎時(shí)間、蒸餾時(shí)間、浸泡時(shí)間、料液比作為考察因素，以伏椒揮發(fā)油提取率為指標(biāo)進(jìn)行一系列單因素試驗(yàn)。

2.2.1 單因素試驗(yàn)

2.2.1.1 粉碎時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響

稱取4份20.00 g伏椒，浸泡時(shí)間為4 h，料液比為1∶9，蒸餾時(shí)間為5 h，粉碎時(shí)間分別為0，1，2，3 min，依次提取并計(jì)算提取率。

2.2.1.2 蒸餾時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響

稱取4份20.00 g粉碎程度相同的伏椒粉末，浸泡時(shí)間為4 h，料液比為1∶9，蒸餾時(shí)間分別為3，4，5，6 h，依次提取并計(jì)算提取率。

2.2.1.3 浸泡時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響

稱取4份20.00 g粉碎程度相同的伏椒粉末，蒸餾時(shí)間為5 h，料液比為1∶9，浸泡時(shí)間分別為0，4，8，12 h，依次提取并計(jì)算提取率。

2.2.1.4 料液比對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響

稱取3份20.00 g粉碎程度相同的伏椒粉末，蒸餾時(shí)間為5 h，浸泡時(shí)間為4 h，料液比分別為1∶9、1∶10、1∶11，依次提取并計(jì)算提取率。

2.2.2 正交試驗(yàn)

根據(jù)單因素試驗(yàn)結(jié)果，發(fā)現(xiàn)粉碎時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響較小。因此，選擇料液比（A）、浸泡時(shí)間（B）和蒸餾時(shí)間（C）作為影響因素，每個(gè)因素取3個(gè)水平。設(shè)計(jì)L9（33） 正交表，進(jìn)行正交試驗(yàn)。

2.3 氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析條件

氣相色譜條件：升溫程序：初始溫度50 ℃，以120 ℃/min升至230 ℃，恒溫3 min；進(jìn)樣量1 μL，溶劑延遲3 min。進(jìn)樣口溫度為250 ℃；載氣為氦氣，載氣流速為8 mL/min；分流比為50∶1。

質(zhì)譜條件：離子源為電子轟擊離子源；離子源溫度230 ℃；電離電壓60 eV；電子倍增器電壓1 341 V；發(fā)射電流35.0 μA；接口溫度230 ℃；質(zhì)量掃描范圍（m/z）：10～1 050 amu。

2.4 伏椒揮發(fā)油抗氧化性的研究

2.4.1 羥基自由基清除能力的測定

參考文獻(xiàn)[19]的方法，分別吸取1，2，3，4，5，6 μL伏椒揮發(fā)油于試管中，用2 mL無水乙醇進(jìn)行稀釋，混勻后得到不同濃度的樣品溶液，重復(fù)2次。

在兩組試管中依次加入6 mmol/L的FeSO4溶液和9 mmol/L的乙醇-水楊酸溶液各1 mL。其中，在試驗(yàn)組中加入1 mL H2O2溶液（8.8 mmol/L），在對(duì)照組中加入去離子水1 mL?；旌暇鶆蚝螅?7 ℃的恒溫水浴鍋中加熱30 min，然后測定試驗(yàn)組和對(duì)照組在510 nm處的吸光度（λabs=510 nm），分別記為A1、A2。用2 mL去離子水代替樣品溶液，同試驗(yàn)組操作一致，即空白對(duì)照組記為A0。測定多次，取平均值。由公式（1）計(jì)算伏椒揮發(fā)油對(duì)羥基自由基的清除率。

清除率（%）=A0+A2－A1A0×100%。（1）

式中：A0為空白對(duì)照的吸光度；A1為加樣品的吸光度；A2為未加顯色劑H2O2的吸光度。

2.4.2 DPPH自由基清除能力的測定

參照文獻(xiàn)[20]的方法，分別取60，70，80，90，100，110 μL伏椒揮發(fā)油于試管中，與2 mL無水乙醇混合，得到不同濃度梯度的揮發(fā)油溶液，平行做兩組試驗(yàn)：一組中加入2 mL DPPH溶液，另一組中加入2 mL無水乙醇，充分混合后于避光處靜置30 min，測定520 nm處的吸光度，分別記為A1和A2。A0表示不加樣品溶液時(shí)DPPH溶液的吸光度，做多組平行試驗(yàn)。將測得的吸光度值帶入DPPH自由基的清除率計(jì)算公式（同公式（1）），得到不同濃度的樣品溶液對(duì)DPPH自由基的清除率。

3 結(jié)果與討論

3.1 不同提取方法的比較

比較了分別采用水蒸氣蒸餾法和索氏提取法時(shí)伏椒揮發(fā)油的提取率和質(zhì)量。從提取率來看，水蒸氣蒸餾法為4.32%～11.91%，產(chǎn)率較低；索氏提取法為11.86%～13.06%。但是，從提取出的揮發(fā)油品質(zhì)來看，索氏提取法得到的揮發(fā)油呈黃色，氣味比較濃烈，顏色較渾濁，品質(zhì)較差，而水蒸氣蒸餾法提取得到的揮發(fā)油氣味濃烈，顏色澄清透明，雜質(zhì)少，品質(zhì)相對(duì)較好。綜上，水蒸氣蒸餾法能最大程度地減少雜質(zhì)，工藝較簡單，故后續(xù)試驗(yàn)采用水蒸氣蒸餾法提取伏椒揮發(fā)油。

3.2 水蒸氣蒸餾法提取伏椒揮發(fā)油的最佳工藝分析

3.2.1 單因素試驗(yàn)結(jié)果及分析

3.2.1.1 粉碎時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響

粉碎時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響見圖1。

由圖1可知，雖然伏椒的粉碎時(shí)間越長，顆粒越細(xì)，同條件下的提取率也越高，但總體上看，粉碎時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響不顯著，因此在本試驗(yàn)中不作為主要因素進(jìn)行下一步考察，選取粉碎時(shí)間為2 min開展后續(xù)試驗(yàn)。

3.2.1.2 蒸餾時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響

蒸餾時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響見圖2。

由圖2可知，伏椒揮發(fā)油的提取率在蒸餾時(shí)間為5 h時(shí)達(dá)到最高，為11.91%，所以選取4，5，6 h為伏椒揮發(fā)油正交試驗(yàn)蒸餾時(shí)間的3個(gè)水平。

3.2.1.3 浸泡時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響

浸泡時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響見圖3。

由圖3可知，隨著浸泡時(shí)間的增加，伏椒揮發(fā)油的提取率先上升后下降。當(dāng)浸泡時(shí)間為4 h時(shí)，提取率達(dá)到最大值11.91%，所以選取4，8，12 h為伏椒揮發(fā)油正交試驗(yàn)浸泡時(shí)間的3個(gè)水平。

3.2.1.4 料液比對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響

料液比對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響見圖4。

由圖4可知，當(dāng)料液比為1∶10時(shí)，提取率達(dá)到最大值11.91%，所以選取1∶9、1∶10、1∶11作為伏椒揮發(fā)油正交試驗(yàn)料液比的3個(gè)水平。

3.2.2 正交試驗(yàn)及分析

根據(jù)單因素試驗(yàn)結(jié)果，發(fā)現(xiàn)粉碎時(shí)間對(duì)伏椒揮發(fā)油提取率的影響較小。因此，選擇料液比（A）、浸泡時(shí)間（B）和蒸餾時(shí)間（C）作為影響因素，同時(shí)以空白為對(duì)照組，每個(gè)因素取3個(gè)水平。設(shè)計(jì)L9（33） 正交試驗(yàn)，因素水平表見表1，正交試驗(yàn)結(jié)果見表2，甘谷伏椒揮發(fā)油的正交試驗(yàn)方差分析結(jié)果見表3。

由表3可知，因素A對(duì)提取率的影響極顯著，因素C對(duì)提取率的影響顯著，因素B對(duì)提取率的影響不顯著。因素影響主次順序?yàn)锳＞C＞B，最佳水平為A2B1C2，該條件下伏椒揮發(fā)油的提取率可達(dá)到11.91%。

3.3 伏椒揮發(fā)油成分及含量

通過GC-MS分析鑒定最優(yōu)提取條件下獲得的甘谷伏椒揮發(fā)油樣品，得到伏椒揮發(fā)油的總離子流圖（見圖5），通過G170LBA化學(xué)工作站檢索NIST 20.L譜圖庫，得到伏椒揮發(fā)油的化學(xué)成分組成，見表4。

由表4可知，伏椒揮發(fā)油的主要成分為γ-松油烯、E，E-金合歡醇乙酸酯、異松油烯和順式-香葉醇等，其中不飽和烴類物質(zhì)占總揮發(fā)油成分的94.01%。

3.4 揮發(fā)油抗氧化性成分研究分析

3.4.1 羥基自由基清除能力的測定

不同濃度的伏椒揮發(fā)油對(duì)羥基自由基的清除率見圖6。

由圖6可知，伏椒揮發(fā)油溶液對(duì)羥基自由基具有一定的清除效果，在試驗(yàn)濃度范圍內(nèi)，清除羥基自由基的能力隨著樣品溶液濃度的增大而逐漸升高，羥基自由基清除率最高可達(dá)到73.2%。

根據(jù)圖6中的數(shù)據(jù)進(jìn)行方差分析，結(jié)果見表5。

根據(jù)表5以及查F值分布表得出：F0.05（5，12）=3.11，F(xiàn)0.01（5，12）=5.06，表明伏椒揮發(fā)油的濃度對(duì)羥基自由基的清除率有極顯著影響。

3.4.2 DPPH自由基清除能力的測定

不同濃度的伏椒揮發(fā)油對(duì)DPPH自由基的清除率見圖7。

由圖7可知，伏椒揮發(fā)油溶液對(duì)DPPH自由基具有一定的清除效果，在試驗(yàn)濃度范圍內(nèi)，清除DPPH自由基的能力隨著樣品溶液濃度的增大而逐漸升高，DPPH自由基清除率最高可達(dá)到93.9%。

根據(jù)圖7中的數(shù)據(jù)進(jìn)行方差分析，結(jié)果見表6。

根據(jù)表6以及查F值分布表得出：F0.05（5，12）=3.11，F(xiàn)0.01（5，12）=5.06，表明伏椒揮發(fā)油的濃度對(duì)DPPH自由基清除率有極顯著影響。

4 結(jié)論

通過提取甘谷伏椒揮發(fā)油并對(duì)其化學(xué)成分進(jìn)行鑒定分析，得出甘谷伏椒揮發(fā)油的最佳提取工藝條件和主要成分及含量。利用水蒸氣蒸餾法提取甘谷伏椒中的揮發(fā)油，得到的伏椒揮發(fā)油顏色透明，無雜質(zhì)，具有豐富的伏椒香氣。通過單因素試驗(yàn)設(shè)計(jì)出對(duì)應(yīng)的正交試驗(yàn)，并對(duì)驗(yàn)證結(jié)果進(jìn)行方差分析，得出水蒸氣蒸餾法的最佳提取工藝條件為料液比1∶10、浸泡時(shí)間4 h、蒸餾時(shí)間5 h，最優(yōu)條件下的提取率為11.91%。通過查找文獻(xiàn)資料和檢索NIST 20.L譜圖庫，從甘谷伏椒揮發(fā)油中鑒定出41種化學(xué)成分，主要成分為γ-松油烯、E，E-金合歡醇乙酸酯、異松油烯和順式-香葉醇等。其中，γ-松油烯的含量最高，為15.34%，不飽和烴類物質(zhì)占揮發(fā)油總成分的94.01%。另外，通過對(duì)伏椒揮發(fā)油抗氧化性的研究，發(fā)現(xiàn)其具有較強(qiáng)的抗氧化性，對(duì)羥基自由基和DPPH自由基均有較好的清除效果，其清除能力隨著濃度的增大而增大，最高分別達(dá)到73.2%和93.9%。上述研究為甘谷伏椒的開發(fā)利用和揮發(fā)油的抗氧化研究提供了借鑒和依據(jù)。

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