龔悅 郭峰 劉永國 田紅玉 楊紹祥

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2024.05.033

引文格式：龔悅，郭峰，劉永國，等.腐乳中揮發(fā)性風味物質的研究進展[J].中國調味品，2024，49（5）：195-199.

GONG Y， GUO F， LIU Y G， et al.Research progress of volatile flavor substances in fermented bean curd[J].China Condiment，2024，49（5）：195-199.

摘要：腐乳是我國特有的一種發(fā)酵調味品，風味是其重要的感官特征，是決定腐乳品質的重要因素之一。文章介紹了2017—2023年腐乳揮發(fā)性風味物質的研究進展，包含腐乳中風味物質的分離提取方法、形成過程、主要分類（白腐乳、紅腐乳、青腐乳）、風味物質組成、風味物質形成的影響因素，并對腐乳風味物質的研究趨勢進行了展望，為腐乳的風味研究提供了一定的參考。

關鍵詞：腐乳；風味物質；分離提?。挥绊懸蛩?/p>

中圖分類號：TS214.2????? 文獻標志碼：A????? 文章編號：1000-9973（2024）05-0195-05

Research Progress of Volatile Flavor Substances in Fermented Bean Curd

GONG Yue， GUO Feng， LIU Yong-guo*， TIAN Hong-yu， YANG Shao-xiang

（School of Light Industry Science and Engineering， Beijing Technology and

Business University， Beijing 100048， China）

Abstract： Fermented bean curd is a special fermented condiment in China. Flavor is an important sensory characteristic and one of the important factors that determine the quality of fermented bean curd. In this paper， the research progress of volatile flavor substances in fermented bean curd from 2017 to 2023， including the separation and extraction methods， formation process， main classification （white fermented bean curd， red fermented bean curd， grey fermented bean curd）， composition of flavor substances and the factors affecting the formation of flavor substances in fermented bean curd， are introduced and the research trend of flavor substances in fermented bean curd is prospected， which has provided certain references for the flavor research of fermented bean curd.

Key words： fermented bean curd; flavor substances; separation and extraction; influencing factors

收稿日期：2023-09-28

基金項目：國家自然科學基金重點項目（32130083）

作者簡介：龔悅（1997—），女，碩士，研究方向：食品風味分析。

*通信作者：劉永國（1973—），男，高級實驗師，博士，研究方向：食品風味分析、香料的綠色合成。

腐乳又名豆腐乳、乳腐、霉豆腐，英文譯名有sufu、tosufu、furu、dou-fu-ru等十幾種，早在公元5世紀的北魏古籍中就有“干豆腐加鹽成熟后為腐乳”的相關記載[1]，是我國古代勞動人民創(chuàng)造出的一種微生物協(xié)同發(fā)酵的大豆制品。腐乳因其風味特殊、營養(yǎng)豐富、易于消化吸收而備受青睞，腐乳中的風味物質不僅受原料產地的影響，而且受生產工藝、發(fā)酵菌種等的影響[2]。研究表明，腐乳特有的香氣特征是其所含的多種揮發(fā)性風味物質的綜合效應，從而形成了腐乳獨特的風味體系。

本文總結了2017—2023年腐乳現有研究，對腐乳揮發(fā)性風味物質的分離提取方法、風味物質組成、形成過程、主要分類進行了綜述，并對腐乳風味物質的研究趨勢進行了展望，以期為腐乳的風味研究提供一定的參考。

在腐乳的揮發(fā)性成分研究中，主要采用氣相色譜-質譜聯用技術（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）、氣相色譜-嗅聞聯用技術（gas chromatography-olfactometry，GC-O）對揮發(fā)性化合物進行分析。但揮發(fā)性風味物質成分復雜、含量低，需要對其進行富集、分離提取。目前常用的腐乳揮發(fā)性風味物質的分離提取方法有液液萃取法（liquid-liquid extraction，LLE）、減壓蒸餾法[3]（vacuum distillation and extraction，VDE）、同時蒸餾萃取法[4]（simultaneous distillation and extraction，SDE）、超臨界流體萃取法[5]（supercritical fluid extraction，SFE）、動態(tài)頂空法[6]（dynamic headspace，DHS）、固相微萃取法[7]（solid phase microextraction，SPME）等。隨著研究的深入，對不同品種和不同品牌的腐乳進行檢測發(fā)現，揮發(fā)性化合物的種類逐漸增多，風味物質可按化合物性質分為酯類、醛類、酮類、醇類、酸類、烴類等。腐乳中主要揮發(fā)性風味物質匯總結果見表1。

研究發(fā)現腐乳在發(fā)酵過程中產生了大部分香氣物質，其來源包括蛋白質、脂肪在微生物和酶的作用下分解代謝，調味料（如辣椒、鹽等）和老化液中化合物的遷移，以及腐乳和老化液所發(fā)生的化學反應。基本上所有揮發(fā)性物質都有特殊氣味，共同成就了腐乳的獨特風味[19]。

1? 腐乳的分類

腐乳的生產至今已有1 000多年的歷史，產地分布廣泛，但由于各地氣候條件、飲食習俗等的不同，腐乳的釀造方法各不相同。根據其色澤和風味的不同，可將其分為白腐乳、紅腐乳、青腐乳等。雖然腐乳種類繁多，但是其釀造工藝大致相同，腐乳的釀造是以大豆為主要原料，經過浸豆、磨漿、濾漿、煮漿、點漿、壓榨、成型等物理化學變化，再依次完成接種、培菌、腌坯、拌坯、后酵等生物化學變化[20]。腐乳生產工藝流程見圖1。

1.1? 白腐乳揮發(fā)性風味物質

白腐乳顏色乳白，是在后期發(fā)酵過程中不添加紅曲，湯料以黃酒、白酒、食用酒精、香辛料為主釀制而成的腐乳。

周子文[8]采用SPME-GC-MS方法對自制白腐乳發(fā)酵過程中各個時期的腐乳塊進行檢測分析，共鑒定出40多種物質，其中乙酯類物質的種類最多；通過氣味活度值（odor activity value，OAV）和主成分分析（PCA）確定了苯乙醛、苯乙醇、己酸乙酯和辛酸乙酯這4種物質對腐乳的香氣貢獻最大。胡鳳[9]采用HS-SPME-GC-MS方法對腐乳發(fā)酵過程中的揮發(fā)性風味物質進行檢測分析，共鑒定出135種揮發(fā)性風味物質，其中包含23種醇類、30種酯類、18種醛類和64種其他類揮發(fā)性物質。前發(fā)酵階段最主要的揮發(fā)性風味物質為醇類，而后發(fā)酵階段最主要的揮發(fā)性物質為酯類。利用相對氣味活度值（ROAV）和PCA確定了后發(fā)酵90 d為腐乳最佳風味時期。

赫榮強[10]采用真空同時蒸餾萃取法結合氣相色譜-質譜聯用技術（V-SDE-GC-MS）對市售桂林花橋原味腐乳的揮發(fā)性成分進行了分析，共鑒定出88種化合物。對花橋腐乳進行風味剖面感官分析，發(fā)現花橋腐乳具有顯著的發(fā)酵香和明顯的酒香，同時伴隨著肉香、甜香、油脂香、水果香、花香以及幾乎不存在的酸香。通過GC-O結合芳香提取物稀釋分析（aroma extract dilution analysis，AEDA）法確定樣品中強效氣味劑的香氣活性成分稀釋（flavor dilution，FD）因子，選取FD≥1的物質計算其OAV，得到FD≥1且OAV＞1的物質有14種，其中丁酸乙酯（菠蘿香，OAV=55，FD=27）、2-甲基丁酸乙酯（水果香，OAV=212，FD=243）、1-辛烯-3-醇（蘑菇香，OAV=129，FD=729）、2-正戊基呋喃（青香、豆香，OAV=58，FD=9）、己酸乙酯（甜香、水果香，OAV=483，FD=9）、（E，E）-2，4-壬二烯醛（油脂香，OAV=151，FD=27）、（E，E）-2，4-癸二烯醛（油脂香，OAV=1 015，FD=729）、丁香酚（丁香，OAV=291，FD=243）的氣味活度值最高，這些化合物共同作用為腐乳提供了獨特的風味。

謝小本[11]采用SPME-GC-MS方法對白坯、毛坯、腌坯以及后期發(fā)酵21 d和36 d的腐乳樣品進行揮發(fā)性風味成分分析，共鑒定出84種揮發(fā)性風味物質，其中包括26種酯類、9種酸類、13種醛類、7種酮類、9種醇類、7種烴類和13種其他類化合物。按照GC-O方法可推測乙酸乙酯、苯乙醛、3-甲基丁醇等22種化合物對腐乳的風味有較大影響。

1.2? 紅腐乳揮發(fā)性風味物質

在紅腐乳后發(fā)酵時期加入紅曲和辣椒等調味料，使其顏色紅亮，香氣更受歡迎。

崔曉紅[12]采用SPME-GC-MS-O結合OAV方法，對紅豆腐的揮發(fā)性物質進行分析，發(fā)現27個香氣活性區(qū)域，其中丁酸乙酯、3-甲硫基丙醛、異戊酸、苯甲醛、苯酚、己酸乙酯、辛酸乙酯、芳樟醇、苯乙醇、吲哚的OAV較大。在這些物質的重組與缺失實驗中，發(fā)現重組樣品與原樣品相比，主體香氣輪廓基本一致，但也存在一定的差異。缺失組與非缺失組相比，3-甲硫基丙醛、苯酚、己酸乙酯、苯乙醇4種物質存在極顯著差異，說明這4種物質對紅豆腐的香氣貢獻較大。樊艷[13]采用SPME-GC-MS方法對自制霉腐乳（M1和M2）和市售紅腐乳（C1和C2）的揮發(fā)性風味物質進行了檢測分析。結果發(fā)現，這4種腐乳中共有74種物質。ROAV分析顯示，乙醇、苯酚、茴香腦、水楊酸甲酯、β-石竹烯等12種物質是這4種腐乳的主要香氣成分。PCA結果表明，茴香腦是自制霉腐乳的主要風味物質，乙醇是市售紅腐乳的主要風味物質。

陳卓等[14]采用HS-SPME-GC-MS方法對后酵時期紅腐乳揮發(fā)性成分進行分析，共鑒定出50 種揮發(fā)性物質，其中包括20種酯類、9種醇類、1種酸類、4種酮類、3種醛類、5種萜烯類、1種呋喃類、3種烷烴類和4種其他類化合物。利用OAV法確定其關鍵成分，得到OAV＞1的15 種物質，具有水果香的乙酸乙酯，具有青香、豆香的2-戊基呋喃，具有泥土香的四甲基吡嗪，具有植物香的α-蒎烯等。張曉瑞[15]采用SPME-GC-MS方法對6種紅方腐乳進行揮發(fā)性風味物質檢測，共鑒定出67種物質。在這6種腐乳中，共有23種相同的物質。通過偏最小二乘判別分析等多元分析方法，確定了腐乳中13種主要香氣物質，包括丁香酚、乙醇、茴香腦、苯乙醇、十六酸乙酯、己酸乙酯、乙酸、乙酸乙酯、正戊醇、異戊醇、苯乙醛、草蒿腦和己酸。

1.3? 青腐乳揮發(fā)性風味物質

青腐乳以低濃度鹽水釀造而成，具有特殊的氣味，呈青色。

馬艷莉等[16]采用DHS-GC-MS方法對青方腐乳中揮發(fā)性風味物質進行分析，共鑒定出71種物質，其中包括16種酯類、12種醇類、12種酸類、10種醛酮類、13種含氮化合物和8種含硫化合物，未檢測到硫化氫。通過動態(tài)頂空稀釋法結合嗅聞法（DHDA-O）共鑒定出25種主要物質，其中吲哚（FD=256）、苯酚（FD=256）、二甲基二硫（FD=256）、三甲基肼（FD=125）、乙酸乙酯（FD=125）、丁酸（FD=125）、二甲基三硫（FD=125）對青方腐乳風味的貢獻最大。

張雅莉等[17]采用HS-SPME-GC-MS方法對北方經典工藝臭豆腐進行檢測分析，共鑒定出32種物質，包括2種烴類、5種醇類、1種酸類、1種醛類、2種酮類、3種酯類、4種酚類、2種醚類、10種含硫類化合物和2種雜環(huán)類化合物，相對含量>1.0%的揮發(fā)性成分有丁酸、丁酸丙酯、二甲基三硫、丁酸丁酯、苯酚、二甲基四硫、吲哚，其中吲哚的相對含量較高，該結果與劉玉平等[18]的研究結果基本一致。

1.4? 不同種類腐乳揮發(fā)性風味物質的比較

胡文康等[21]利用SDE和HS-SPME兩種方法提取紅方、青方和白方3種腐乳中的揮發(fā)性風味成分，并通過GC-MS方法對揮發(fā)性物質進行了檢測分析，共鑒定出179種揮發(fā)性物質，其中SDE法鑒定出114種，HS-SPME法鑒定出102種。在白方腐乳中，含量較高的成分包括苯乙醇、茴香腦、油酸乙酯等。此外，檸檬烯、茴香腦等物質僅在白方腐乳中被鑒定到，且茴香腦是白方腐乳的特征風味物質之一。在紅方腐乳中，含量較高的揮發(fā)性風味物質包括硬脂酸乙酯、丁香酚、棕櫚酸乙酯等。僅在紅方腐乳中被檢測到的酯類物質有壬酸乙酯、乙酸苯乙酯和煙酸乙酯等。青方腐乳中含量較高的揮發(fā)性物質包括吲哚、苯酚、2，4-二叔丁基苯酚等，吲哚是青方腐乳的特征風味物質之一。

張振東等[22]利用氣相色譜-離子遷移譜（gas chromatography-ion mobility spectrometry，GC-IMS）技術對紅方腐乳和茨河花色腐乳的揮發(fā)性風味物質進行了檢測分析。通過GC-IMS分析，兩種腐乳中具有代表性的小分子酯類風味物質種類最豐富。同時，在紅方腐乳中醛類物質的相對含量較高，而在茨河花色腐乳中酮類物質的相對含量較高。此外，紅方腐乳的特征風味物質主要包括乙醇、2-甲基丁醛和2-甲基異丙醛等，而茨河花色腐乳的特征風味物質主要包括乙醛、丙烯酸乙酯和檸檬烯等。

2? 腐乳揮發(fā)性風味物質組成

2.1? 酯類

酯類是醇類與脂肪酸發(fā)生酯化反應而生成的，被廣泛認為是腐乳香氣中最重要的風味組分。豆腐白坯中酯類物質的相對含量很低，在毛坯階段，由于毛霉等微生物生長代謝活躍，酯類物質的種類和含量逐漸增加。然而在腌坯過程中，由于花椒、大料等輔料的加入，烴類和醛類等物質的含量升高，酯類物質的含量降低。但在后發(fā)酵階段，酯類物質的種類和含量再次增加，主要是因為乙醇的加入使得乙酯類物質的種類和含量不斷增加，如己酸乙酯、乳酸乙酯等，為腐乳提供了果香和奶油香等風味。

2.2? 醛類

醛類物質是脂類物質氧化降解而產生的。在白坯中，醛類物質的相對含量較高，而在經過毛霉發(fā)酵后，其含量迅速降低，在后發(fā)酵階段呈現持續(xù)上升趨勢。其中，在白坯中正己醛的含量高達51.54%，可能與豆制品的豆腥味有關。

2.3? 醇類

醇類物質的種類和含量與人為添加有關，以豐富腐乳的揮發(fā)性風味。在白坯中，醇類物質的種類和含量較低，腌制時添加乙醇，醇類物質的種類和相對含量增加，但在后發(fā)酵階段醇類物質的相對含量開始降低，因為其與脂肪酸發(fā)生酯化反應，生成酯類物質。

2.4? 酸類

酸類物質是由脂肪分解產生的，是酯類物質的前體化合物。在白坯中，酸類物質的相對含量很少，隨著發(fā)酵的進行，其相對含量和種類有一定的增加。

2.5? 酮類

酮類物質是在發(fā)酵過程中通過真菌酶促作用或美拉德反應產生的。在腐乳發(fā)酵過程中，酮類物質的相對含量較低，且閾值較高，對腐乳揮發(fā)性風味形成的貢獻較小。然而，3-羥基-2-丁酮的含量較豐富，其具有顯著的脂肪和奶油風味[11]。

2.6? 烴類

烴類物質可能來源于脂肪的分解。雖然烯烴的相對含量較低，但因其具有較小的閾值，對腐乳的整體風味具有一定的貢獻。

3? 腐乳揮發(fā)性風味物質的影響因素

3.1? 發(fā)酵菌種

微生物發(fā)酵是影響腐乳風味的主要因素。莊洋等[23]使用總狀毛霉、五通橋毛霉、腐乳毛霉3種毛霉發(fā)酵腐乳，采用HS-SPME-GC-MS方法對不同菌種前發(fā)酵結束和腌制后兩個階段的腐乳揮發(fā)性成分進行分析。結果表明，在前發(fā)酵結束時，腐乳毛胚產生的揮發(fā)性成分很少，腌制后，腐乳成品的揮發(fā)性成分比較豐富，主要是酒和輔料產生了更多的風味物質，以酯類、醇類和烯烴類為主。在添加的輔料完全相同的情況下，不同菌種發(fā)酵的毛坯和成品的風味物質仍存在種類和含量上的區(qū)別，且感官能感知總體風味的差異，以總狀毛霉生產的腐乳風味最濃郁?？梢?，菌種對腐乳的風味產生明顯的影響。

Wei等[24]采用HS-SPME-GC-MS方法研究了不同毛霉菌株對油腐乳香氣的影響。研究發(fā)現，總狀毛霉含有8種關鍵揮發(fā)性成分，放線菌含有9種關鍵揮發(fā)性成分，五通橋毛霉含有10種關鍵揮發(fā)性成分。在發(fā)酵過程中，異戊二醇對放線菌香氣特征的貢獻下降幅度最大，其次是總狀毛霉，而五通橋毛霉的變化較小。這可能是由于這3種毛霉菌株在發(fā)酵后提供的酶和酶活性不同，導致其代謝產物不同。PCA結果顯示所有樣品均存在顯著差異，豆腐與腐乳有顯著差異，總狀毛霉和五通橋毛霉發(fā)酵的腐乳有較高的相似性，但與放線菌不同，這些結果證實了菌株不同導致香氣特征不同。

3.2? 原料

原料的差異是造成腐乳風味差異的一個重要原因。楊春暉等[25]以黃豆腐乳為對照，以黑豆為原料制備黑豆腐乳，采用HS-SPME-GC-MS方法和電子鼻對其品質指標及香氣成分進行了分析。通過GC-MS發(fā)現，黑豆腐乳中風味物質更多。其中，苯乙醛是黑豆腐乳獨特的成分，苯乙酸乙酯、1-辛烯-3-醇是黃豆腐乳獨特的成分。王倫興等[26]通過高效液相色譜與氣相色譜-質譜（HPLC-GC-MS）相結合的方法對相同廠家生產的紅腐乳和茶香腐乳進行分析，共鑒定出36種揮發(fā)性物質，紅腐乳中含有45種揮發(fā)性風味物質，茶香腐乳中含有51種揮發(fā)性風味物質。由實驗結果可知，茶香腐乳檢測出更多的風味物質，這可能是因為其加入了茶葉。

3.3? 老化溶液

老化溶液的差異也是造成腐乳風味差異的一個重要原因。Wei等[19]研究了老化溶液對發(fā)酵豆腐乳香氣特征的影響，用乙醇老化液（EAS）和菜籽油老化液（RAS）對腐乳進行老化。研究表明，EAS腐乳中酯類物質的種類豐富且含量較高，RAS腐乳中苯甲醛、苯乙醛、棕櫚酸和辛酸的相對含量較高，但其總香氣化合物含量較低。此外，老化后的腐乳中豆腥味化合物的含量無法被檢測到，且不同老化溶液得到的香氣化合物隨著發(fā)酵時間的延長而增加。綜上所述，EAS和RAS對腐乳的香氣特征產生了不同的影響。為了探究不同濃香型白酒老化液對腐乳風味的影響，張任虎等[26]運用感官評分、全二維氣相色譜-質譜（comprehensive two-dimensional gas chromatography，GC×GC）和PCA等技術對揮發(fā)性組分進行了比較研究。在6種腐乳中共鑒定出125種風味物質，具體而言，濃香型白酒釀造腐乳中檢測出79種，醬香型腐乳中檢測出73種，清香型腐乳中檢測出61種，老白干型腐乳中檢測出79種，鳳香型腐乳中檢測出64種，米香型腐乳中檢測出77種。在各類型腐乳中，濃香型腐乳的酯類和酚類化合物種類最多；醬香型腐乳以醛類和呋喃類化合物為主；老白干型腐乳以酮類化合物最多；米香型腐乳中醇類化合物種類最多。

3.4? 生產工藝

生產工藝能夠影響腐乳的風味。劉娜等[27]通過HS-SPME-GC-MS-O方法對王致和、老才臣、咸亨3種品牌的大塊腐乳進行了揮發(fā)性風味物質分析。結果表明，這3種品牌的腐乳在風味上具有一定的共性，醇類物質含量最高，其次是酯類和萜烯類物質。但是，王致和大塊腐乳中的醇類物質高于其他兩種品牌，具有醇厚的酒香；老才臣腐乳中的萜烯類物質較多，其中茴香腦的差別最大；咸亨腐乳中的酯類物質較多，具有濃郁的甜香。這些不同品牌腐乳生產工藝的差異使得3種腐乳的香氣各有特點。

4? 展望

近年來，對于中國腐乳風味的研究已取得一定進展，但關于腐乳揮發(fā)性物質的剖析仍相對不足。腐乳揮發(fā)性物質的研究主要面臨以下挑戰(zhàn)：分離提取方法單一、定性定量方法繁瑣、痕量化合物鑒定困難、關鍵香氣成分形成機理和變化規(guī)律研究不足。針對這些問題，未來的研究應著重探索高效的分離提取方法，并盡可能采用GC-IMS、GC-TOF-MS、GC×GC等高分辨率檢測儀器進行準確定性，同時采用穩(wěn)定同位素稀釋法進行定量。此外，還需深入研究具有手性中心的化合物的呈香特性。關注關鍵香氣物質的生成和變化，通過香氣重組與缺失實驗驗證關鍵香氣物質的呈香效果，以期構建更完善的腐乳風味輪。

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