陳秀娟

限定條件下有機(jī)物的同分異構(gòu)體書寫是高考的熱點(diǎn)問題，尤以帶單個苯環(huán)的有機(jī)物最為常見．構(gòu)建限定條件下同分異構(gòu)體書寫模型，有利于培養(yǎng)學(xué)生的有序思維能力，提升學(xué)生的思維品質(zhì)．

１ 掌握不飽和度與物質(zhì)結(jié)構(gòu)的關(guān)系

要寫出同分異構(gòu)體首先要明確物質(zhì)的不飽和度，從而推出物質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)．與烷烴相比，每少２個H原子就是１個不飽和度．不飽和度可以幫助我們確定化合物有多少個環(huán)、多少個雙鍵或三鍵，即有機(jī)物的基本碳架結(jié)構(gòu)．不飽和度與物質(zhì)的結(jié)構(gòu)關(guān)系如表１所示．

如果有機(jī)物分子中除了碳原子和氫原子外，只含有氧原子，可以只計(jì)算比含有相同數(shù)目碳原子的烷少幾個H 原子，得出不飽和度，如草酸H２C２O４ 的不飽和度為２;如果有機(jī)物分子中含有氯原子、硝基或氨基，可以分別算作１個氫原子，如硝基苯、苯胺的不飽和度都是４．

２ 記住常見烴基同分異構(gòu)體數(shù)目及苯環(huán)上不同個數(shù)取代基位置異構(gòu)體的數(shù)目

有機(jī)物同分異構(gòu)體中除了官能團(tuán)，剩余部分要么是烴基，要么是苯環(huán)，同分異構(gòu)體數(shù)目可以從烴基數(shù)目或苯環(huán)上取代基數(shù)目判斷．

２１ 常見烴基同分異構(gòu)體數(shù)目

常見烴基同分異構(gòu)體數(shù)目如表２所示．

例２ 在CH３COOC（CH３）３ 的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的物質(zhì)有種;其中，核磁共振氫譜顯示為４組峰，且峰面積比為６∶４∶１∶１的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為．

分析 該分子中有６個碳原子，形成的酯可以是甲酸戊酯，戊醇有８種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)的酯有８種;若為乙酸丁酯，丁醇有４種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)的酯有４種;若為丙酸丙酯，丙醇有２種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)的酯有２種;若為丁酸乙酯，丁酸有２種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)的酯有２種;若為戊酸甲酯，戊酸有４種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)的酯有４種，共２０種結(jié)構(gòu)，除去本身１種，還有１９種同分異構(gòu)體．其中符合核磁共振氫譜峰面積比為６∶４∶１∶１的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH（CH２CH３）２．

酯是由羧酸和醇通過酯化反應(yīng)形成的，酯的同分異構(gòu)體數(shù)目可以用酸的碳原子數(shù)逐一增加，同時(shí)醇的碳原子數(shù)逐一減少的方法，結(jié)合烴基的數(shù)目進(jìn)行計(jì)算．

２.２ 苯環(huán)上不同個數(shù)取代基位置異構(gòu)體的數(shù)目

苯環(huán)上不同個數(shù)取代基位置異構(gòu)體的數(shù)目如表３所示．

限定條件下同分異構(gòu)體的書寫，首先要計(jì)算該化合物的不飽和度，通過不飽和度了解其基本結(jié)構(gòu)，再通過題中給出的有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)確定其中的官能團(tuán)，同時(shí)還要根據(jù)物質(zhì)的量的關(guān)系確定官能團(tuán)的個數(shù)，剩余的部分可以構(gòu)成烴基或苯環(huán)，最后根據(jù)碳鏈異構(gòu)或位置異構(gòu)計(jì)算同分異構(gòu)體數(shù)目．