公培峰

同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷，既可以考查學(xué)生對有機官能團性質(zhì)的掌握程度，又可以評價學(xué)生對有機結(jié)構(gòu)的認(rèn)識水平，還能檢驗學(xué)生思維的準(zhǔn)確性、有序性、發(fā)散性、嚴(yán)謹(jǐn)性和敏捷性．統(tǒng)計近５年（２０１９—２０２３年）高考全國卷的１３套化學(xué)試題，發(fā)現(xiàn)有機化學(xué)綜合題（非選擇題）中同分異構(gòu)體考點出現(xiàn)１３次，且均為限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷．限定條件的加入，強化了有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)聯(lián)，注重考查學(xué)生的空間想象力和思維的有序性．本文以高考試題為例，分析解決限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目的判斷所需要的學(xué)科關(guān)鍵能力，以期構(gòu)建相關(guān)的思維模型．

１ 工具———有機化合物的不飽和度（Ω）

１.１ 不飽和度的概念

不飽和度又稱缺氫指數(shù)，是有機物分子不飽和程度的量化標(biāo)志，即與碳原子數(shù)相同的烷烴（CnH２n＋２）相比較，每減少２個氫原子，有機物的不飽和度增加１，用希臘字母Ω 表示．

２ 知識儲備———常見限定條件總結(jié)

２.１ 以核磁共振氫譜（１HNMR 譜）為限定條件

利用核磁共振氫譜（１HNMR 譜）可以確定有機物分子中氫原子的種類及數(shù)目．規(guī)則為核磁共振氫譜的峰數(shù)即為有機物分子中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種類，且峰值比例為不同化學(xué)環(huán)境氫原子數(shù)的最簡比例．若有機物分子中氫原子個數(shù)較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性較高或處于相同位置的基團較多．若峰值為３或３的倍數(shù)，分子中可能含有甲基或幾個相同位置（或?qū)ΨQ位置）的甲基．

２.２ 以官能團的特征反應(yīng)為限定條件

根據(jù)官能團的特征反應(yīng)和特征現(xiàn)象可以推斷有機物分子中是否含有此官能團，常見官能團的特征反應(yīng)總結(jié)如表１所示．

３ 解題方法———“零件”組裝法

３.１ 模型構(gòu)建

對限定條件下同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷，按照“條件分析→不飽和度判斷→結(jié)構(gòu)聯(lián)想→零件確定→組裝變換”認(rèn)知模型進行分析．具體步驟如下．

第１步：確定“零件”．明確有機物的分子組成，解讀限定條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將有機物分解成一個個“零件”，可以是官能團或其他基團．

第２步：骨架構(gòu)建．將除“零件”以外的碳原子（包含其他雜原子）按碳骨架異構(gòu)構(gòu)建基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)部件．

第３步：組裝分子．根據(jù)結(jié)構(gòu)特點（包括幾何特征和化學(xué)特征）將各種“零件”按照一定的規(guī)則依次安裝在基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)部件上．

第４步：檢查分子．刪除重復(fù)的、不符合限定條件的結(jié)構(gòu)簡式．

備考啟示 本題難度較大，區(qū)分度較高，一方面考查的是雜環(huán)化合物，而且有２個雜原子（均為氮原子），需要從純碳環(huán)依次過渡到含有２個雜原子的環(huán);另一方面無論是純碳環(huán)還是雜環(huán)，環(huán)的元數(shù)（成環(huán)原子數(shù)）不固定．這就需要學(xué)生的思維要靈活、有序和嚴(yán)謹(jǐn)，如果平時沒有進行嚴(yán)謹(jǐn)?shù)挠?xùn)練，對同分異構(gòu)體的分析和判斷缺乏方法的指導(dǎo)和模型的構(gòu)建，短時間內(nèi)學(xué)生很難找出完整的答案．

分析題目所給有機物，確定其基本組成和不飽和度，考查學(xué)生掌握基本知識和辨析基本概念的關(guān)鍵能力，這是解答試題的基本保障;解讀性質(zhì)、結(jié)構(gòu)等信息，分解有機物，確定“零件”（基團），并將除此以外的部分構(gòu)建合理的骨架，考查學(xué)生讀取有關(guān)信息、獲取有效證據(jù)的關(guān)鍵能力，這是解答試題的基礎(chǔ);選擇科學(xué)合理的方法將“零件”有序安裝在基礎(chǔ)骨架上，組裝出符合限定條件的結(jié)構(gòu)，這是解答試題的關(guān)鍵，需要學(xué)生具備理解與辨析、分析與推測、歸納與論證等關(guān)鍵能力，同時對學(xué)生思維的有序性、靈活性、嚴(yán)謹(jǐn)性等思維品質(zhì)有較高的要求．限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目分析的思維模型一般如圖１所示．