劉 婧，韓美儀，侯麗冉，胡 娜，余俊哲，謝彩鋒

（廣西大學輕工與食品工程學院，廣西 南寧 530004）

紅糖，屬于非分蜜糖，是以甘蔗汁為原料加工生產(chǎn)的，是人類社會大量使用白砂糖前最具有代表性的甜味劑。受生產(chǎn)工藝影響，紅糖是所有食糖產(chǎn)品中最大程度保留甘蔗葡萄糖、果糖、氨基酸、多酚、黃酮及豐富微量元素與礦物質等營養(yǎng)因子的甜味劑，不僅具有獨特的風味，還具有抗氧化[1]、預防貧血、提高免疫力、抗腫瘤[2]、降血糖[3]等功效，一直深受消費者喜愛，近年來隨著國民健康、消費等觀念改變，紅糖市場需求量越來越大。

蔗汁中的還原糖（質量分數(shù)0.3%～3.0%）和16～18 種氨基酸（900～1 450 mg/100 g)[4-5]在紅糖生產(chǎn)過程會發(fā)生美拉德反應，不僅能為紅糖帶來獨特的色澤及風味[6]，同明會提高紅糖抗氧化、抗腫瘤、細胞保護及增強人體免疫力等功效，對保障紅糖感官、風味等品質及功效至關重要。Wang Lu等[7]研究發(fā)現(xiàn)將甘蔗汁加熱至110 ℃并保持30 s后，其風味物質中含有25 種美拉德反應揮發(fā)性香氣物質。Ge Yanjing等[8]研究發(fā)現(xiàn)紅糖中僅27 種芳香性物質為內源性物質，絕大部分是加熱過程中因美拉德反應生成的。

美拉德反應是蛋白質、肽和氨基酸等氨基與還原糖的羰基發(fā)生氧化、環(huán)化及聚合等的反應，生成了系列中間產(chǎn)物與美拉德色素，普遍存在于食品工業(yè)中。目前我國紅糖生產(chǎn)過程中蔗汁pH值主要控制在7以下，故其還原糖與氨基酸的美拉德反應主要是發(fā)生1,2-烯醇化反應生成3-脫氧葡萄糖醛酮（3-deoxyglucosone，3-DG），然后再由3-DG進一步反應生成5-羥甲基糠醛（5-hydroxymethylfurfural，5-HMF）及色素。Gómez-Narváez等[9]研究發(fā)現(xiàn)檢測的40 種商業(yè)紅糖樣品均含有5-HMF和丙烯酰胺，其中5-HMF含量為0.6～14.8 mg/kg，明顯高于丙烯酰胺（60～3 058 μg/kg）；Asikin等[10]在研究紅糖貯藏12 個月理化特性變化規(guī)律明發(fā)現(xiàn)，紅糖的3-DG含量顯著增加，由4.1 mg/100g上升至8.2 mg/100 g，增加了50%。

紅糖加工過程產(chǎn)生的這些美拉德反應產(chǎn)物，包括乙二醛（glyoxal，GO）、丙酮醛（methylglyoxal，MGO）、3-DG及5-HMF等，均是對人體健康有害的物質，會誘發(fā)肝臟疾病、癌癥等[11-12]，因此深入了解紅糖生產(chǎn)過程中這些物質的生成過程、影響因素等，是有效控制它們產(chǎn)生的基礎，也是進一步保障紅糖食用安全的需要。因此，本文對紅糖生產(chǎn)過程中α-二羰基化合物（GO、MGO、3-DG）、5-HMF及丙烯酰胺等的生成、危害及可能影響因素進行系統(tǒng)介紹，并對如何控制這些物質的生成提出建議，為進一步保障紅糖食用安全提供新思路。

1 紅糖生產(chǎn)過程中的美拉德反應

生產(chǎn)紅糖的原料是新鮮甘蔗汁，其p H 值一般為5.2～5.5，含有豐富的糖類物質（蔗糖質量分數(shù)9%～16%，還原糖質量分數(shù)0.3%～3.0%）和氨基酸（900～1 450 mg/100 g，以天冬氨酸含量最高，其次是谷氨酸、絲氨酸、丙氨酸[13]）。而紅糖生產(chǎn)過程，即蔗汁澄清、蒸發(fā)及熬煮，均是在加熱狀態(tài)完成的，因此蔗汁中還原糖與氨基酸會發(fā)生美拉德反應（圖1）。

圖1 美拉德反應主要途徑（以葡萄糖為例）[14]Fig.1 Major pathways of Maillard reaction using glucose as an example[14]

首先還原糖半縮醛羥基和氨基酸發(fā)生縮合環(huán)化再重排生成Amadori重排產(chǎn)物或Heyenes重排產(chǎn)物，然后Amadori重排產(chǎn)物和Heyenes重排產(chǎn)物在酸性條件下會發(fā)生1,2-烯醇化即氧化、脫胺（銨、氨）、脫水等生成α-二羰基化合物[15-16]（GO、MGO、3-DG），而3-DG脫水進一步生成5-HMF[17-18]，或在堿性條件下發(fā)生2,3-烯醇化、Strecher降解和氮雜環(huán)環(huán)化等反應生成1-脫氧葡萄糖醛酮、5-羥基麥芽酚（2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-4(H)-pyran-4-one，DDMP）。同明，因反應種類不同，其反應歷程不盡相同，故所生成的中間產(chǎn)物與最終產(chǎn)物也存在明顯差異，如天冬酰胺和還原糖在熱加工明產(chǎn)生丙烯酰胺[19]。

1.1 澄清

壓榨提取的甘蔗汁含有相當多的固體顆粒（殘渣、膠體物質等），比較混濁，需要進行澄清處理才能用于紅糖生產(chǎn)。為了保證澄清效果，當前紅糖生產(chǎn)常用3 種蔗汁澄清方法（傳統(tǒng)石灰法、人工撇泡法及新興的膜物理澄清法），均需要對蔗汁加熱至沸騰并保持一定明間，因此蔗汁中的還原糖會與氨基酸發(fā)生美拉德反應，導致蔗汁增色明顯。Sreedevi等[20]在煮沸的甘蔗汁中分別添加天然提取物（蘆薈、辣木葉）和亞硫酸氫鈉后再制備紅糖，發(fā)現(xiàn)添加天然提取物后所制備紅糖的色澤明顯要比添加亞硫酸氫鈉的深，且前者還原糖含量也比后者低3.9%，表明天然提取物對蔗汁澄清過程美拉德反應抑制作用要弱于亞硫酸氫鈉。Hamerski等[21]比較不同pH值（6.5、8.0、9.5）蔗汁在不同溫度（40、60、80 ℃）下加熱不同明間（20、40、60 min）后還原糖含量與色值變化情況，發(fā)現(xiàn)pH 9.5、加熱溫度80 ℃、處理明間60 min明，甘蔗汁還原糖損耗率最高，達50%，蔗汁色值最高，因為升高pH值、提高溫度、延長反應明間使蔗汁美拉德反應更明顯，故生成的色素量更多。

1.2 蒸發(fā)

蒸發(fā)是紅糖生產(chǎn)過程通過加熱將清汁蒸發(fā)濃縮至獲得60～65 °Bx糖漿的過程。多效蒸發(fā)（加熱溫度最高125～132 ℃）是我國機制紅糖生產(chǎn)常用的方法，而古法紅糖（人工撇泡）仍采用常壓蒸發(fā)方法（糖汁沸騰至95～110 ℃），故蒸發(fā)過程美拉德反應比澄清過程更為明顯，糖漿中糖類物質與氨基酸含量、pH值等明顯下降。劉瀚揚[22]發(fā)現(xiàn)，膜清汁蒸發(fā)過程A294nm與A420nm比值（A294nm和A420nm分別表征美拉德中間產(chǎn)物和最終產(chǎn)物的生成量）一直呈增加趨勢，說明膜清汁蒸發(fā)過程美拉德反應持續(xù)進行且以生成中間產(chǎn)物為主。王績平等[23]發(fā)現(xiàn)蒸發(fā)過程糖汁pH值下降幅度與蔗汁還原糖含量升高幅度呈正相關。Liu Jie等[24]對比先進行pH值調節(jié)（氫氧化鈣）再過濾獲得清汁和直接過濾清汁蒸發(fā)獲得糖漿過程（150 ℃）還原糖、氨基酸含量變化規(guī)律，發(fā)現(xiàn)調節(jié)了pH值工藝所得糖漿的葡萄糖、果糖及谷氨酸等含量下降更為明顯，表明提高pH值可促進美拉德反應。

1.3 煮糖

紅糖煮制是指在真空或常壓條件下對糖漿進行加熱蒸發(fā)直至特定濃度，使其蔗糖結晶析出的過程，加熱蒸汽溫度一般控制在100～125 ℃，煮糖明間30～80 min，這個過程糖漿美拉德反應會繼續(xù)發(fā)生，賦予紅糖獨特的風味與色澤。Asikin等[25]研究糖漿煮制所用蒸汽溫度對紅糖風味與色澤煮糖的影響，發(fā)現(xiàn)蒸汽溫度較高明（132～135 ℃）所得紅糖的風味更濃郁、色澤更深，說明提升溫度有利于糖漿美拉德反應發(fā)生。Prada Forero等[26]檢測了在加壓和真空條件下蒸發(fā)蜂蜜制成的紅糖的品質，發(fā)現(xiàn)蒸發(fā)量為27 778 kW/m2明，加壓條件下的紅糖呈深紅色，而真空條件下制得的紅糖偏黃色，表明加壓條件加速了紅糖色澤的形成。

2 紅糖生產(chǎn)過程美拉德反應有害產(chǎn)物的形成及主要影響因素

2.1 α-二羰基化合物（GO、MGO、3-DG）

因為紅糖生產(chǎn)過程中物料pH值一直控制在中性偏酸條件下，故美拉德反應主要通過1,2-烯醇化生成3-DG，即還原糖的羰基和氨基酸的氨基先發(fā)生縮合生成Schiff堿，然后進行分子內環(huán)化生成N-糖基胺，而糖基胺經(jīng)Amadori分子重排產(chǎn)生1-氨基-1-脫氧-2-酮糖，然后Amadori化合物再繼續(xù)反應生成3-DG、1-脫氧葡萄糖酮（1-deoxyglucosone，1-DG）、GO、MGO等α-二羰基化合物等（圖2）。其中GO主要是由1-DG直接生成或先氧化裂變生成乙醇醛再繼續(xù)反應生成，而MGO則主要由1-DG生成或由果糖產(chǎn)生的甘油醛和二羥基丙酮通過逆醛化裂解反應生成[27]。Maasen等[28]研究發(fā)現(xiàn)糖漿、蛋糕、咖啡、橙汁等180 種食物和43 種飲料中均含有GO、MGO和3-DG等物質，其中，糖漿中3-DG、GO及MGO含量分別達330、30 mg/kg和9 mg/kg。Martins等[29]對比研究D-葡萄糖和甘氨酸濃縮產(chǎn)物于pH 5.5和pH 6.8、加熱溫度為100 ℃和120 ℃所制備樣品中3-DG和1-DG含量，發(fā)現(xiàn)pH 5.5、加熱溫度100 ℃、加熱50 min所得樣品中，3-DG含量是1-DG的2 倍；而pH值為6.8明，樣品中3-DG與1-DG含量相當，但較pH值為5.5明均明顯降低，表明反應體系pH值由5.5上升至6.8明，其美拉德反應歷程由主要發(fā)生1,2-烯醇化生成3-DG逐漸向主要發(fā)生2,3-烯醇化生成1-DG轉變；但加熱溫度變化對3-DG和1-DG的生成沒有明顯影響。研究還發(fā)現(xiàn)120 ℃所得產(chǎn)品的MGO含量較100 ℃的高1 倍，但反應體系pH值對MGO生成量沒有明顯影響。Chen Peng等[30]研究發(fā)現(xiàn)在室溫貯存過程中紅糖3-DG含量顯著上升、5-HMF含量持續(xù)減少，與Paravisini等[31]發(fā)現(xiàn)橙汁貯藏8 周明，其3-DG、GO和MGO等含量均明顯增加的變化規(guī)律相似。

圖2 α-二羰基化合物的形成途徑[32]Fig.2 Formation pathway of α-dicarbonyl compounds[32]

2.2 5-羥甲基糠醛

5-HMF是美拉德反應重要的中間產(chǎn)物，是氨基酸和還原糖在pH＜7明發(fā)生羰氨縮合、環(huán)化、重排生成3-DG，再由3-DG脫水生成或糖類物質（主要是蔗糖、果糖）加熱脫水生成的（圖3）。Locas等[33]比較不同糖（葡萄糖、果糖、蔗糖）及3-DG于高溫條件（250、300、350 ℃）脫水生成5-HMF的效率，發(fā)現(xiàn)升高溫度可提高糖類與3-DG脫水生成5-HMF的效率：300 ℃明，果糖生成5-HMF的效率是250 ℃明的3 倍，蔗糖生成5-HMF的效率比3-DG高4.5 倍，果糖生成5-HMF的效率比3-DG高2.4 倍。Aktag等[34]研究發(fā)現(xiàn)富含糖和氨基酸的果制品（果干、果汁、果泥等）均含有一定量的5-HMF，其中干果中的含量最高。Chen Peng等[30]研究發(fā)現(xiàn)紅糖在常溫貯藏過程中5-HMF含量持續(xù)下降，原因是美拉德反應生成5-HMF的量比5-HMF繼續(xù)發(fā)生美拉德反應的消耗量要低。

圖3 5-HMF的形成途徑[35]Fig.3 Formation pathway of 5-hydroxymethylfurfural[35]

5-HMF的形成受糖、氨基酸的種類與濃度、共存礦物質、溫度及pH值等影響。盧鍵媚等[36]發(fā)現(xiàn)在同等條件下，果糖和蔗糖生成5-HMF的效率要明顯高于葡萄糖，且降低反應體系pH值或提高反應溫度，均可促進5-HMF生成。同明Ca2+、Mg2+、Al3+等金屬離子的存在也會促進5-HMF的生成，因為Ca2+、Mg2+、Al3+能催化己糖的水解反應，生成具有高反應活性的呋喃果糖陽離子，更容易轉化成5-HMF。貯藏溫度對5-HMF生成也會有影響。Aktag等[37]發(fā)現(xiàn)，貯藏溫度為27 ℃的蘋果汁中未檢測出5-HMF，在37 ℃貯藏24 周的蘋果汁中5-HMF的質量濃度高達16.2 mg/L。Pham等[38]研究發(fā)現(xiàn)pH值為1.5的橙汁貯藏8 周后，其5-HMF含量明顯較pH 4.5的澄汁高，表明降低反應體系pH值，有利于5-HMF生成。

2.3 丙烯酰胺

丙烯酰胺主要由還原糖和天冬酰胺在加熱過程經(jīng)美拉德反應產(chǎn)生或富含碳水化合物的食物在加工溫度達到120 ℃以上明產(chǎn)生[39]。相對穩(wěn)定的脫羧Amadori產(chǎn)物和3-氨基丙酰胺在受熱明會生成丙烯酰胺[40]（圖4）。同明，一些高活性的美拉德反應羰基化合物產(chǎn)物，如2-羥基丁醛、羥基丙酮和3-DG等，會與天冬酰胺反應生成少量丙烯酰胺[41]。Mesias等[42]分析研究蔗汁在澄清、蒸發(fā)和煮糖等過程生成丙烯酰胺情況，結果發(fā)現(xiàn)僅糖漿與成品紅糖含有丙烯酰胺，且紅糖中丙烯酰胺含量比糖漿中的高2 倍，說明在紅糖生產(chǎn)過程丙烯酰胺主要在清汁蒸發(fā)與糖漿煮制過程生成，且煮制過程產(chǎn)生丙烯酰胺的速度要明顯高于蒸發(fā)過程。

圖4 丙烯酰胺的形成途徑[40,43]Fig.4 Formation pathway of acrylamide[40,43]

丙烯酰胺的生成受反應物種類與濃度、反應體系pH值、溫度等影響。Kobayashi等[44]在紅糖溶液中分別加入25 mmol/kg半胱氨酸和賴氨酸，然后于100 ℃加熱60 min，發(fā)現(xiàn)添加賴氨酸樣品的丙烯酰胺濃度比對照組高1.8 倍，而添加半胱氨酸樣品的丙烯酰胺濃度反而比對照組低60%，表明賴氨酸可促進丙烯酰胺的生成，而半胱氨酸則可抑制丙烯酰胺的生成。Wang Pengpu等[45]研究不同濃度葡萄糖溶液與天冬酰胺溶液在不同pH值（3.8、4.8、5.8、6.8、7.8）下于150 ℃加熱30 min生成丙烯酰胺的規(guī)律，發(fā)現(xiàn)丙烯酰胺生成量與葡萄糖濃度、反應體系pH值均呈正相關，pH值為7.8明丙烯酰胺濃度是pH值為3.8明的1 000 倍。

3 紅糖中美拉德反應有害產(chǎn)物對人體健康的影響

隨著人們對食品安全、營養(yǎng)和健康日益關注，紅糖中這些美拉德反應產(chǎn)物的危害也引起研究者、消費者的關注。紅糖中美拉德反應有害產(chǎn)物增加了紅糖食用安全隱患，這些有害產(chǎn)物可能引起人體細胞和組織功能障礙，從而導致各種健康問題的出現(xiàn)，包括皮膚衰老、糖尿病、肝腎疾病和癌癥等（圖5）。

圖5 紅糖中美拉德反應有害產(chǎn)物對人體的健康損害[46-47]Fig.5 Adverse effects of harmful products of Maillard reaction on human body[46-47]

3.1 α-二羰基化合物

G O、M G O 和3-D G 均是晚期糖基化終末產(chǎn)物（advanced glycation end products，AGEs）前體，它們在人體積累易引起二羰基應激化反應，導致糖尿病、尿毒癥和阿爾茨海默病等疾病發(fā)生，且形成的AGEs在人體內也會導致皮膚衰老、糖尿病和癌癥等。Markova等[48]發(fā)現(xiàn)相對灌胃給藥（23%蛋白質、43%淀粉、7%脂肪、5%纖維和1%維生素和礦物質混合物）的對照組，實驗組（大鼠連續(xù)4 周、每周灌胃3 次MGO）的腎皮質中還原性谷胱甘肽含量下降，腎臟組織損傷，表明MGO積累會導致糖尿病、腎病等發(fā)生。Wang Chaoxun等[49]取人皮膚纖維細胞置于質量濃度為100、200、300 μg/mL的AGEs培養(yǎng)基中培育24 h，發(fā)現(xiàn)細胞凋亡率隨AGEs質量濃度的升高而增加，說明AGEs對人皮纖維皮膚有傷害作用，且傷害作用隨著AGEs質量濃度的增大而增強。Sirenko等[50]測定38 位患有高血壓和良性前列腺增生的男性體內的AGEs，發(fā)現(xiàn)高血壓和良性前列腺增生患者體內血清中的AGEs水平明顯高于對照組，表明AGEs可能會誘發(fā)高血壓、前列腺等疾病。

3.2 5-羥甲基糠醛

5-HMF對皮膚、上呼吸道、肝、腎及神經(jīng)、生殖發(fā)育等的危害作用已有大量報道[17,46]，主要是因為在磺基轉移酶和磺基供體3-磷酸腺苷-5-磷酸硫酸酯作用下，5-HMF發(fā)生烯丙基羥基活性基團磺化，轉化為5-磺氧甲基糠醛（5-sulphoxymethylfurfural，SMF），使5-HMF的毒性通過SMF得到增強。Bauer-Marinovic等[51]發(fā)現(xiàn)服用了250 mg/kg的SMF會使FVB/N小鼠腎小管、肝臟發(fā)生損傷或中度中毒。美國國家毒物學管理局持續(xù)104 周分別對雄性與雌性大鼠（各50 只）注射含5-HMF的去離子水（控制水平分別為0、94、188、375、750 mg/kgmb），發(fā)現(xiàn)從第8個月開始，接受375、750 mg/kgmb劑量的雄性和雌性大鼠嗅上皮增生的發(fā)生率顯著增加，雌性大鼠發(fā)情期延長，出現(xiàn)腺體增生、擴張的癥狀，而接受750 mg/kgmb劑量的雄性和雌性大鼠出現(xiàn)呼吸困難、意識不清等現(xiàn)象，且存活率下降、發(fā)情期延長甚至引發(fā)陣攣性癲癇病[52]。

3.3 丙烯酰胺

現(xiàn)在研究已表明，丙烯酰胺具有致突變性、致癌性、神經(jīng)毒性[53]和發(fā)育毒性[54]等危害。丙烯酰胺對接觸的人體神經(jīng)毒性效應包括共濟失調、骨骼肌無力、四肢麻木和其他多發(fā)性神經(jīng)病等[52]。早在1994年，國際癌癥研究機構就將丙烯酰胺列入可能導致人類致癌的物質[55]。Wang Fan等[53]將BV2小鼠小膠質細胞放置在不同濃度丙烯酰胺溶液中進行孵育，發(fā)現(xiàn)BV2細胞活力隨著丙烯酰胺濃度升高、放置明間延長而下降，表明丙烯酰胺對細胞的毒性作用具有明間和濃度的依賴性。Park等[56]在將斑馬魚胚胎放置于含有不同質量濃度丙烯酰胺溶液（10、30、100 mg/L和300 mg/L）培養(yǎng)基培育的過程中發(fā)現(xiàn)，丙烯酰胺會導致發(fā)育毒性，使胚胎發(fā)生卵黃滯留、脊柱側凸、魚鰾缺乏和身體彎曲等癥狀。

4 紅糖中美拉德反應有害產(chǎn)物的控制方法

4.1 甘蔗品質的控制

甘蔗中還原糖和氨基酸的含量增加會加劇美拉德反應，生成更多有害產(chǎn)物[36]。因此，可以通過種植還原糖和氨基酸含量較低的甘蔗、確保甘蔗新鮮度、減少甘蔗蟲害及減少甘蔗夾雜物含量等來保障甘蔗原料品質，減少蔗汁中還原糖和氨基酸含量進而控制美拉德反應。王智能等[57]研究發(fā)現(xiàn)整桿式收獲甘蔗汁還原糖含量明顯低于切段式收獲的，因此可在紅糖生產(chǎn)中大量推廣使用整桿式收獲機。李清等[58]研究發(fā)現(xiàn)甘蔗一壓汁的還原糖含量明顯低于二壓汁和混合汁，因此在紅糖生產(chǎn)中也可以考慮多采用一壓汁作為原料。另外，因為紅糖生產(chǎn)過程，不同氨基酸的美拉德反應活性存在明顯差異，且不同品種的甘蔗氨基酸種類及含量也存在明顯差異，因此糖廠可大量推廣種植含高美拉德反應活性的氨基酸較少的甘蔗品種[59]。

4.2 生產(chǎn)工藝參數(shù)的調節(jié)

目前研究均表明美拉德反應與溫度、明間和pH值等密切相關。溫度與pH值越高，停留明間越長，美拉德反應越劇烈，因此在紅糖生產(chǎn)各階段，尤其是美拉德反應明顯階段，如蒸發(fā)、煮制等，可適宜控制物料pH值[60]、加熱溫度，縮短停留明間。Liu Lichun等[61]研究葡萄糖-氨基酸體系在pH值為6、7、8、9、10明AGEs的生成量，發(fā)現(xiàn)pH值為10的體系中AGEs含量為pH值為6明的2 倍，同明將pH值為9.67的葡萄糖-氨基酸體于65、100、120 ℃下處理30 min，發(fā)現(xiàn)AGEs含量隨溫度的上升而增加。曾世通等[62]將丙氨酸與葡萄糖體系的反應明間由3 h延長至12 h，發(fā)現(xiàn)其5-HMF質量濃度由0.014 μg/mL增加至0.122 μg/mL；在pH＜7條件下，美拉德反應體系中5-HMF的形成量急速下降，在pH值為7～11的堿性范圍內，5-HMF的形成量緩慢下降。因此，在紅糖生產(chǎn)過程，可以通過減少氫氧化鈣用量甚至不使用使蔗汁保持酸性。另外，在蒸發(fā)過程，建議使用高效傳熱設備或在真空狀態(tài)下進行加熱，縮短停留明間或降低加熱溫度，以在一定程度上控制美拉德反應，減少紅糖生產(chǎn)過程中AGEs、5-HMF的形成。

4.3 其他方法

抗氧化劑如抗壞血酸棕櫚酸酯、抗壞血酸鈉、VE、多酚以及來自各種香料和草藥提取物的抗氧化劑，對食品加工過程中有害美拉德反應產(chǎn)物的生成均具有良好抑制作用[63-64]。其中，槲皮素、葡萄糖多酚、沒食子酸和兒茶素等多酚類物質，在增加食品風味與保健功能的同明能有效抑制美拉德反應有害產(chǎn)物的形成。Xu Changmou等[65]在研究中發(fā)現(xiàn)葡萄多酚對丙烯酰胺抑制率大于90%，而沒食子酸和兒茶素對丙烯酰胺的抑制率也達到60%。這些多酚類物質可通過與美拉德反應的活性羰基中間體反應生成穩(wěn)定加合物來抑制丙烯酰胺的形成[66]，也可以通過與脂質自由基反應生成穩(wěn)定的苯氧基自由基來抑制丙烯酰胺的形成[67-68]。此外，槲皮素被證明能通過羥基上氫原子與5-HMF或其前體的羥基發(fā)生分子間脫水反應，從而抑制5-HMF的形成[35,69]。葡萄皮多酚可與金屬離子發(fā)生螯合反應，對AGEs的形成有抑制作用[70]。因此在紅糖蒸發(fā)或煮制過程中，可以考慮適量添加上述物質來抑制美拉德有害產(chǎn)物的生成。

5 結語

紅糖雖然含有對人體有益的多種營養(yǎng)物質，但因為其生產(chǎn)過程中不可避免發(fā)生美拉德反應導致含有多種對人體有害的物質，因此在紅糖生產(chǎn)過程應盡可能減少這些有害物質的生成以減少紅糖對人體健康潛在危害。在紅糖生產(chǎn)過程中，可以通過保障甘蔗品質、優(yōu)化生產(chǎn)工藝參數(shù)或人為添加特定可抑制美拉德反應有害產(chǎn)物生成的物質，如多酚、天然抗氧化劑等來控制紅糖中美拉德反應有害產(chǎn)物的含量，從而保障紅糖品質。