［摘 要］對氯間二甲苯酚（也稱PCMX），是現(xiàn)如今許多消毒類產(chǎn)品的主要有效成分，也是家庭日常消毒的首選。文章梳理PCMX的性質(zhì)、合成方法和發(fā)展歷程，并對教師如何利用PCMX的相關(guān)知識開展教學活動、學生如何進行學習活動等多個維度給出建議，深度挖掘其對高中化學的教育價值。

［關(guān)鍵詞］PCMX；消毒劑；教育價值

［中圖分類號］" " G633.8" " " " ［文獻標識碼］" " A" " " " ［文章編號］" " 1674-6058（2024）17-0076-04

近年來人們越來越重視日常消毒，84消毒液因殺菌效果快速、高效且價格低廉等優(yōu)點最常用于家庭消毒，但它也具有易使帶色織物漂白褪色、用法不當時極易損傷皮膚和呼吸道黏膜等缺點。目前消毒產(chǎn)品中處于行業(yè)領(lǐng)先地位的是“滴露”這一消毒品牌，其主要有效成分是對氯間二甲苯酚（也稱PCMX），PCMX對絕大多數(shù)微生物有殺滅功效，此類產(chǎn)品具有對人體更溫和、無氧化漂白作用、幾乎沒有腐蝕性、化學性質(zhì)比較穩(wěn)定、可長期貯存等優(yōu)點，成為現(xiàn)如今家庭日常消毒的首選?！镀胀ǜ咧谢瘜W課程標準（2017年版2020年修訂）》中明確指出：高中化學課程要促進和發(fā)展學生化學學科核心素養(yǎng)，在化學課程內(nèi)容選擇上應(yīng)該體現(xiàn)基礎(chǔ)性和時代性[1]。本文旨在梳理對氯間二甲苯酚（PCMX）的性質(zhì)、合成方法及其發(fā)展歷程，并對其中蘊含的教育價值進行挖掘，促進化學學科核心素養(yǎng)落地。

一、 對氯間二甲苯酚（PCMX）的性質(zhì)及其教育價值

（一）PCMX的性質(zhì)

對氯間二甲苯酚（PCMX），其分子式為C8H9ClO，結(jié)構(gòu)式見圖1，是一種白色粉末，具有微弱的、典型的酚類氣味；難溶于水，可溶于醇、醚、苯等有機溶劑，沸點為241.6 ℃，熔點范圍為114～116 ℃[2]。

PCMX化學性質(zhì)穩(wěn)定，但長時間放置會像其他苯酚類化合物一樣被氧化，顏色變深。PCMX是一種具有抗菌和消毒特性的酚類有機化合物，對一些細菌、真菌和病毒，如常見的金黃色葡萄球菌、大腸桿菌和H1N1病毒等，都具有一定的殺菌效果。當濃度較高時，PCMX通過破壞微生物細胞壁，與菌體蛋白結(jié)合，使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，達到殺菌效果；當濃度較低時，PCMX可使細胞的主要酶系統(tǒng)失去活性，抑制微生物細胞代謝和生長，增加細胞壁的滲透性，最終導(dǎo)致細胞內(nèi)容物流出，致其死亡[3]。

（二）PCMX的性質(zhì)對教育的價值

有機化學必修內(nèi)容的教學應(yīng)引起教師的高度重視。在教學過程中，必須注重傳授有效的方法和技巧，以確保學生充分體驗到化學學科所帶來的樂趣，并感受到學習化學所取得的成就感，因為有機化學必修內(nèi)容的教學效果不但關(guān)乎高考選考化學的學生人數(shù)，而且關(guān)乎有機化學乃至整個化學學科的課程地位和學科價值，甚至會影響化學學科未來的走向與發(fā)展，以及化學科學的研究與探索是否后繼有人[4]。

為了更有效地落實“微觀探析”這一化學學科核心素養(yǎng)，在學生已獲得甲烷和苯環(huán)結(jié)構(gòu)知識的基礎(chǔ)上，教師可引導(dǎo)學生參與構(gòu)建球棍模型或運用多媒體演示動畫等教學活動。這樣的活動旨在模擬并建立對有機分子結(jié)構(gòu)的直觀認識，有助于學生理解有機分子結(jié)構(gòu)的特點。通過這些教學手段，學生將進一步掌握有機化合物分子中原子共線、共面等方面的問題。此外，這些活動還有助于學生合理預(yù)測陌生有機分子的空間構(gòu)型，為初學者理解有機化學的復(fù)雜性提供重要幫助。

王磊、陳穎等[5]研究者指出，學生學習有機化學模塊的核心目的是提高其有機化學認識素養(yǎng)，而對有機物性質(zhì)的認識能力則是有機化學認識素養(yǎng)的核心。因此，教師可以以PCMX分子為例，通過對PCMX分子結(jié)構(gòu)的分析，組織學生開展預(yù)測其可能存在的化學性質(zhì)和可能發(fā)生的化學反應(yīng)等相關(guān)學習活動，并命制一些有關(guān)羥基和碳鹵鍵這兩種官能團性質(zhì)的相關(guān)習題，如以PCMX分子結(jié)構(gòu)修飾[6]為主題設(shè)計習題，促進有關(guān)羥基和碳鹵鍵這兩種官能團性質(zhì)的深度學習。這種教學策略不僅有助于培養(yǎng)學生的核心素養(yǎng)，還能有效地引導(dǎo)學生形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一化學觀念。

新課改背景下，素養(yǎng)導(dǎo)向教學提倡從關(guān)注“零碎知識點”轉(zhuǎn)向關(guān)注“大單元設(shè)計”。如可以以“揭秘PCMX”為主題，進行有機化合物主題大單元整體教學設(shè)計和實踐。此外，還可以開展“主題串聯(lián)式”有機化學單元復(fù)習[7]，以PCMX作為常用消毒劑的相關(guān)化學問題為載體，在問題的提出、揭示和解決過程中，著重培養(yǎng)學生從化學角度觀察和分析問題的能力，此舉旨在激活并強化學生的知識和技能，同時提升其情感、態(tài)度和價值觀。此外，教師還可引導(dǎo)學生繪制關(guān)于PCMX的思維導(dǎo)圖。若學生繪制的思維導(dǎo)圖能夠達到清晰、簡潔、明了的水平，將有助于其構(gòu)建高中化學中典型物質(zhì)的相關(guān)知識體系，進一步提高學生對化學學科的興趣和學習效率。

二、對氯間二甲苯酚（PCMX）的合成方法及其教育價值

（一）PCMX的合成方法

PCMX的合成，過去普遍以3，5-二甲基苯酚為原料，通過氯代反應(yīng)制得，其常用的氯化劑有氯氣、硫酰氯等。以氯氣為氯化劑是最早的方法，后來經(jīng)過研究者的不斷探索，以硫酰氯為氯化劑成為生產(chǎn)PCMX的常見方法。魏文瓏等人[8]以硫酰氯為氯化劑制得PCMX，轉(zhuǎn)化率可達82.57%。在此基礎(chǔ)上，劉玉美等人[9]通過低高溫分階段氯化制得PCMX，使轉(zhuǎn)化率提高到95%以上，且副產(chǎn)物少，成為早些年P(guān)CMX的主要生產(chǎn)方法，但是這一方法在反應(yīng)過程中會生成二氧化硫和氯化氫等副產(chǎn)品，會對環(huán)境產(chǎn)生極大的污染。

現(xiàn)如今倡導(dǎo)綠色化學理念，上述通過氯代反應(yīng)生產(chǎn)PCMX的方法已不適用于工業(yè)生產(chǎn)。通過科研人員的探索，發(fā)現(xiàn)可用氧氯化反應(yīng)法來合成PCMX。與傳統(tǒng)的氯代反應(yīng)法相比，氧氯化反應(yīng)法是一種更為環(huán)保的生產(chǎn)方法，符合綠色化學理念，也是未來工業(yè)化生產(chǎn)的首選。然而比較遺憾的是，這一方法的關(guān)鍵技術(shù)仍然掌握在國外企業(yè)手中，國內(nèi)PCMX生產(chǎn)企業(yè)還需要進一步增加技術(shù)投入，突破技術(shù)瓶頸，開發(fā)出低成本、低污染，能夠大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)PCMX的綠色生產(chǎn)技術(shù)。

（二）PCMX的合成方法對教育的價值

了解對氯間二甲苯酚（PCMX）的合成方法對發(fā)展學生的化學學科核心素養(yǎng)有著一定的教育價值，現(xiàn)就PCMX合成方法的教學提出以下建議：

（1）建構(gòu)有機化學學習的方法模型

教師在講解酚時，可以先從苯酚入手，通過講解苯酚的性質(zhì)，從宏觀角度對酚類物質(zhì)的共性進行解析，最后引入PCMX并推測其可能的性質(zhì)。這種教學策略有助于培養(yǎng)學生的“宏觀辨識與微觀探析”化學學科核心素養(yǎng)。

PCMX的合成涉及多個化學反應(yīng)和合成路徑。學生通過了解研究人員是如何合成、分離提純PCMX的，來學習化學合成的原理。教學重點在于引導(dǎo)學生建立起“有機合成”的一般思維方法，如“正向合成分析法”“逆向合成分析法”和“切割拼接法”等[10]。此外，PCMX的合成過程涉及多種實驗方法和技巧，如何選擇反應(yīng)條件、添加適當?shù)脑噭┮约爸虚g產(chǎn)物的處理方法等。學生還可通過這些實驗學到基本的操作技能，深刻體會實驗設(shè)計的重要性。這樣的學習經(jīng)歷使學生了解到在特定條件下有機化合物是可以相互轉(zhuǎn)化的，有助于他們構(gòu)建高中有機化學知識體系，為深入學習有機合成奠定基礎(chǔ)。

（2）不斷優(yōu)化有關(guān)內(nèi)容的認知線索

第一，通過帶領(lǐng)學生了解PCMX合成的發(fā)展歷程，可促使其認識到化學在生產(chǎn)生活中的重要作用，這有助于培養(yǎng)學生在日常生活中應(yīng)用化學知識的意識，進而激發(fā)其對化學學習的積極動機。

第二，PCMX的發(fā)現(xiàn)歷程是科學方法的應(yīng)用示例。學生可以學習研究者如何提出假設(shè)、設(shè)計實驗、觀察結(jié)果、得出結(jié)論，并提出自己的見解。這有助于培養(yǎng)學生的科學思維和批判性思維能力，發(fā)展其“科學探究與創(chuàng)新意識”化學學科核心素養(yǎng)。

第三，通過對PCMX多種合成方法的綜合分析，并客觀評價其優(yōu)缺點，可使學生樹立“綠色化學”理念。在此基礎(chǔ)上可以讓學生適當開展查閱符合“綠色化學”理念的化工生產(chǎn)案例的相關(guān)學習活動。

第四，教師可以基于PCMX的合成路線開展“大概念教學”[11]。例如，在學習完P(guān)CMX的內(nèi)容后，可以設(shè)計1課時的大概念教學，聚焦于“有機物合成路徑的探究”，引導(dǎo)學生整理并總結(jié)先前學過的有關(guān)有機合成的知識，概括有機合成路徑的一般性規(guī)律。這樣的活動有助于學生建構(gòu)有機合成路徑的大概念，通過解決實際問題促進其對大概念的系統(tǒng)認識。

（3）深度挖掘有關(guān)內(nèi)容的隱含價值

教師可以從研究者不斷探索和優(yōu)化PCMX合成方法的角度，培養(yǎng)學生無論是對待化學實驗，還是化工生產(chǎn)，都應(yīng)該有安全意識和嚴謹求實的科學態(tài)度，同時也要注重培養(yǎng)學生的創(chuàng)新意識。

PCMX生產(chǎn)的關(guān)鍵技術(shù)目前主要由國外專業(yè)人士掌握，教師可以以此為切入點，使學生深刻認識到化學科學與技術(shù)在當代社會中的重要性，強調(diào)化學科學與技術(shù)的不斷創(chuàng)新和發(fā)展是解決人類社會發(fā)展問題的有效途徑，有助于引導(dǎo)學生認識到他們作為未來的社會主義建設(shè)者和接班人，需通過學習化學關(guān)注與之相關(guān)的社會問題，進而培養(yǎng)其責任感和參與意識。通過此案例的引導(dǎo)，可有效激發(fā)學生學習化學的積極性，并進一步強化他們報效祖國、造福人民的崇高理想信念。

總的來說，了解PCMX的合成方法可以為學生提供一個將有機合成理論與應(yīng)用相結(jié)合的實際案例，凸顯化學知識的多重屬性，從而豐富他們的化學學習體驗。

三、對氯間二甲苯酚（PCMX）的發(fā)展歷程及其教育價值

（一） PCMX的發(fā)展歷程

苯酚是最早被投入使用的酚類消毒劑，但由于其有較強的毒性，不能用于創(chuàng)面和皮膚的消毒。隨著科學家的不斷探索，越來越多更適合人們?nèi)粘Ｉ钍褂玫姆宇愊緞┍婚_發(fā)并投入使用，PCMX就是其中的一種。

PCMX最早是在1897年首次合成的，其性質(zhì)和用途是在隨后的研究中逐漸發(fā)現(xiàn)和確定的。在二戰(zhàn)期間，PCMX被用作外科手術(shù)和醫(yī)療設(shè)備的消毒劑。20世紀70年代，PCMX作為抗菌劑被引入到個人護理產(chǎn)品中，如抗菌肥皂、洗手液和香皂等。到了90年代，PCMX在治療皮膚感染和疾病方面被廣泛應(yīng)用。進入21世紀，該產(chǎn)品的需求量逐年高速增長。

隨著PCMX在中國市場的崛起，國內(nèi)的學者也對PCMX進行了大量的研究。張紫虹等人 [12]的研究表明，PCMX消毒劑（5%）毒性較低，對皮膚、黏膜刺激小。隨著低濃度的PCMX消毒劑的良好殺菌效果和其安全性得到驗證以后，張磊及其團隊繼續(xù)針對PCMX進行了更為深入的研究與創(chuàng)新，發(fā)現(xiàn)了PCMX與乙醇復(fù)配的消毒劑具有更加良好的殺菌效果，其殺菌效果在一定程度上得到了提升[13]。

PCMX表現(xiàn)出了卓越的殺菌效果，是否可以不加限制地進行使用呢？有關(guān)研究表明，盡管接觸PCMX可能不會損傷人體的DNA，但由于近些年P(guān)CMX的使用越來越多，有必要進一步監(jiān)控長期接觸PCMX是否會對人體健康產(chǎn)生不良影響[14]。除此之外，對于生態(tài)環(huán)境方面，有研究表明雖然海水中檢測到的濃度不會對海洋生物構(gòu)成直接威脅，但可能會使河流中的無脊椎動物處于危險之中[15]，這反映出PCMX對于生態(tài)系統(tǒng)存在潛在風險。

（二）PCMX的發(fā)展歷程對教育的價值

化學教育不應(yīng)僅僅局限于讓學生學習和掌握已有的知識，而應(yīng)致力于讓學生受到包括知識在內(nèi)的整個文化的全面熏陶?；瘜W作為一門重要的基礎(chǔ)自然科學，在其文化中蘊涵著一些特色的學科思想及方法[16]，現(xiàn)就如何基于PCMX的發(fā)展歷程培養(yǎng)學生良好的科學素養(yǎng)給出以下幾點建議：

（1）樹立物質(zhì)觀念，體會化學的重要性

PCMX并非自然界原有的物質(zhì)，而是人工合成的，因其具有抗菌作用，逐漸在實際應(yīng)用中推廣開來。教師可借此實例引導(dǎo)學生認識到合成新物質(zhì)是有機化學研究價值的重要體現(xiàn)。從PCMX的發(fā)現(xiàn)到廣泛應(yīng)用于日常消毒的角度切入，有助于促使學生深刻領(lǐng)會化學的重要性，進而體察化學在人類文明和社會發(fā)展中所發(fā)揮的促進作用。

（2）加強化學實驗，培養(yǎng)創(chuàng)新思維

創(chuàng)新是引領(lǐng)發(fā)展的第一動力。當前，國家提倡培養(yǎng)科技型人才，因此創(chuàng)新思維的培養(yǎng)顯得尤為關(guān)鍵。作為一門以實驗為基礎(chǔ)的科學，化學在創(chuàng)新思維培養(yǎng)方面發(fā)揮著重要作用。為此，教師在教學中可以采取多種方式。一方面，針對有能力的學生，進行PCMX相關(guān)實驗探究；另一方面，教師可以通過分享類似張磊等研究者對PCMX不斷深入研究的案例，如發(fā)現(xiàn)PCMX與乙醇復(fù)配的消毒劑在一定程度上提高了殺菌效果，以此來激發(fā)學生對科學探究的熱情，培養(yǎng)其創(chuàng)新的意識，進而達到發(fā)展學生“科學探究與創(chuàng)新意識”化學學科核心素養(yǎng)的目的。

（3）建構(gòu)量變與質(zhì)變的關(guān)系，形成辯證思維

鑒于一些研究者對PCMX可能存在的潛在問題提出了疑問，包括隨著量的積累可能對人體健康產(chǎn)生的影響以及可能對環(huán)境和生態(tài)系統(tǒng)造成的潛在破壞，教師可以以此為基礎(chǔ)，組織學生展開討論，促進學生建構(gòu)量變與質(zhì)變的關(guān)系；還可以通過辯論賽等形式，引導(dǎo)學生辯證地審視問題，使學生能對與化學有關(guān)的熱點和爭議性的社會問題做出正確的價值判斷，培養(yǎng)學生參與社會決策的意識；也可以開設(shè)查閱相關(guān)資料的學習活動，讓學生了解關(guān)于污染防治、環(huán)境治理的相關(guān)國策、法規(guī)，鼓勵學生表達個人觀點，并評判相關(guān)規(guī)定的合理性。通過這些活動，培養(yǎng)學生的挑戰(zhàn)性思維，鼓勵他們敢于質(zhì)疑，強化他們參與環(huán)境治理的責任感。同時，將PCMX與生態(tài)安全等問題進行融合，使學生在真實問題的解決過程中提升安全意識和化學學科核心素養(yǎng)，樹立建設(shè)美麗中國、為全球生態(tài)安全作出貢獻的信念。

四、結(jié)語

PCMX作為目前日常生活中廣泛使用的消毒劑，其在化學教學中具有多重價值。對于PCMX這種教材以外的，但生活中常見的物質(zhì)，教師應(yīng)該先對其形成深刻的認識，只有這樣才能在教學中清楚地知道如何挖掘知識的實質(zhì)內(nèi)涵及育人功能，促進學生的知識關(guān)聯(lián)、遷移并能做出有實際應(yīng)用的設(shè)計。化學教育要回歸生活，增強學生學習的現(xiàn)實價值感。學生通過對PCMX的學習，實現(xiàn)了從實際生活中學習化學到理論層面學習化學再到實際生活中應(yīng)用化學的飛躍，使得化學學習呈現(xiàn)螺旋上升式的發(fā)展，進而達到發(fā)展核心素養(yǎng)的目的。

［" "參" "考" "文" "獻" "］

[1]" 中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準：2017年版2020年修訂[M].北京：人民教育出版社，2020.

[2]" 劉圣瑋，羅雯倩，王博，等.4-氯-3，5-二甲基苯酚的合成及應(yīng)用研究進展[J].浙江化工，2021（10）：22-27.

[3]" 梁成滿，方一銘，何銀科，等.新型酚類消毒劑的研發(fā)[J].中國洗滌用品工業(yè)，2020（合刊1）：68-74.

[4]" 楊明生，陳楠楠.新版高中化學必修教材中有機化學內(nèi)容的特點及教學建議[J].化學教育（中英文），2022（5）：128.

[5]" 陳穎，王磊.從促進學生科學素養(yǎng)發(fā)展的視角研究高中化學新課程教材：北師大“新世紀”（山東科技版）《有機化學基礎(chǔ)》選修模塊教材分析[J].中學化學教學參考，2009（11）：7-10.

[6]" 徐敏，劉春生.以藥物分子結(jié)構(gòu)修飾為主題設(shè)計習題發(fā)展學生核心素養(yǎng)[J].化學教育（中英文），2019（9）：57-61.

[7]" 陳益.“主題串聯(lián)式”有機化學單元復(fù)習教學設(shè)計[J].化學教學，2010（8）：56-59.

[8]" 魏文瓏，田向農(nóng)，常紅紅.對氯間二甲酚合成新工藝[J].應(yīng)用化工，2006（2）：99-100，103.

[9]" 劉玉美，任相忠，王曉玲，等. 3，5-二甲基-4-氯苯酚的制備方法：CN201410547193.2[P].2015-02-04.

[10]" 倪娟，楊玉琴.論基于培養(yǎng)學生學科觀念的教學情境創(chuàng)設(shè)：以“有機合成”教學設(shè)計為例[J].化學教育，2012（12）：3-5.

[11]" 鄭長龍.大概念的內(nèi)涵解析及大概念教學設(shè)計與實施策略[J].化學教育（中英文），2022（13）：6-12.

[12]" 張紫虹，楊美玲，胡永成，等.含對氯間二甲苯酚消毒水安全性毒理學評價[J].華南預(yù)防醫(yī)學，2005（1）：55-57.

[13]" 張磊，李作永，馮寶佳，等.復(fù)合對氯間二甲苯酚消毒劑消毒效果研究[J].預(yù)防醫(yī)學情報雜志，2014（11）：930-932.

[14]" TAN" J，KUANG" H，WANG" C，et al. Human exposure and health risk assessment of an increasingly used antibacterial alternative in personal care products： Chloroxylenol[J].Science of The Total Environment， 2021（786）：147524.

[15]" AU C K，CHAN K K J，CHAN W，et al. Occurrence and stability of PCMX in water environments and its removal by municipal wastewater treatment processes[J].Hazardous Materials， 2023（445）：130550.

[16]" 吳晗清，鄭冬梅.化學教育價值及其實現(xiàn)[J].教育理論與實踐，2014（2）：53-55.

（責任編輯 羅 艷）