崔穎娜，王愛(ài)玲

大連大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院，遼寧 大連 116622

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程是化學(xué)及相關(guān)專業(yè)本科生的重要必修課程，在基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中具有十分重要的作用。隨著高校教學(xué)改革力度的不斷深入和創(chuàng)新型人才培養(yǎng)的不斷加強(qiáng)，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革也在逐漸推進(jìn)。傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本功能是讓學(xué)生掌握實(shí)驗(yàn)的基本原理和基本技能，學(xué)會(huì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、正確記錄處理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和撰寫(xiě)實(shí)驗(yàn)報(bào)告。新形勢(shì)下，隨著應(yīng)用型、復(fù)合型和創(chuàng)新型人才培養(yǎng)目標(biāo)的確立，更加注重提高學(xué)生的研究技能和培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神。傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)已經(jīng)不能滿足人才培養(yǎng)的需要，因此推進(jìn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革具有十分重要的意義[1]。

本科生的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，主要包括簡(jiǎn)單蒸餾、回流、分餾、減壓蒸餾、水蒸汽蒸餾、萃取、重結(jié)晶、抽濾、熱過(guò)濾和升華等基本實(shí)驗(yàn)操作和一些有確定特點(diǎn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，如酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)等。對(duì)于后者，其教學(xué)的根本目的，除了通過(guò)實(shí)驗(yàn)使學(xué)生深入認(rèn)知相應(yīng)及同類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)外，更在于以這些有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)過(guò)程為載體，通過(guò)相應(yīng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程，開(kāi)闊學(xué)生的相關(guān)科學(xué)視野，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)于有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的裝置設(shè)計(jì)、反應(yīng)過(guò)程控制和實(shí)驗(yàn)操作的能力，培養(yǎng)學(xué)生養(yǎng)成良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣和創(chuàng)新精神。本文以大連大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院開(kāi)設(shè)的“乙酸異戊酯的制備”實(shí)驗(yàn)為例，向教學(xué)同行交流我校近期基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)改革情況，共同提高本科生的教學(xué)質(zhì)量。

1 本實(shí)驗(yàn)應(yīng)達(dá)成的教學(xué)目標(biāo)

基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)在人才培養(yǎng)過(guò)程中具有重要地位。通過(guò)本課程的教學(xué)，除了要使學(xué)生系統(tǒng)掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能和基礎(chǔ)知識(shí)外，更在于要加強(qiáng)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基本理論和基本知識(shí)的理解，使學(xué)生熟悉和正確使用有機(jī)實(shí)驗(yàn)室中常用的儀器和設(shè)備，熟悉有機(jī)化合物的基本合成方法、分離提純、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)鑒定技術(shù)，熟悉實(shí)驗(yàn)室安全技術(shù)，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)墓ぷ髯黠L(fēng)和實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度[2]。因此，本實(shí)驗(yàn)要達(dá)成的目標(biāo)為：

(1) 知識(shí)目標(biāo)。

有機(jī)酸和醇的酯化反應(yīng)，是一個(gè)典型的可逆反應(yīng)。通過(guò)此實(shí)驗(yàn)使學(xué)生明確分水回流裝置在可逆反應(yīng)中應(yīng)用的必要性，分水器的使用是調(diào)整化學(xué)平衡移動(dòng)的一種有效方法；掌握分液漏斗和分水器的使用方法[3]。

(2) 能力目標(biāo)。

本實(shí)驗(yàn)要達(dá)成的第一個(gè)能力培養(yǎng)目標(biāo)是，利用分水器的構(gòu)造及其工作原理啟發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新思維，使學(xué)生對(duì)反應(yīng)裝置具有一定的選擇設(shè)計(jì)能力[4]。任何化學(xué)反應(yīng)，都離不開(kāi)反應(yīng)裝置。在實(shí)驗(yàn)室，從冷凝器配單口圓底燒瓶到無(wú)氧無(wú)水反應(yīng)裝置，一個(gè)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)過(guò)程的實(shí)現(xiàn)，總是離不開(kāi)研究者對(duì)反應(yīng)過(guò)程特點(diǎn)的深刻理解；對(duì)于工業(yè)生產(chǎn)反應(yīng)過(guò)程，反應(yīng)裝置、實(shí)驗(yàn)技術(shù)是否合理，將直接決定裝置建設(shè)成本、產(chǎn)品生產(chǎn)成本的高低以及對(duì)環(huán)境污染的大小。

將該反應(yīng)列為本科有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的原因之一是，由于化學(xué)熱力學(xué)的原因，該反應(yīng)在冷凝器配單口圓底燒瓶中進(jìn)行時(shí)，反應(yīng)物的最高轉(zhuǎn)化率只能達(dá)到～75%的水平。要打破該平衡轉(zhuǎn)化率，盡可能地使反應(yīng)物轉(zhuǎn)化，就應(yīng)該隨反應(yīng)的進(jìn)行及時(shí)把生成的產(chǎn)物從反應(yīng)系統(tǒng)中分離出去。設(shè)計(jì)能及時(shí)分離產(chǎn)物的反應(yīng)裝置對(duì)于學(xué)生創(chuàng)新思維的啟發(fā)具有非常重要的意義。分水器構(gòu)造的創(chuàng)新設(shè)計(jì)思維是，利用有機(jī)物與水在室溫下不互溶，且有機(jī)物密度比水小但是可以與水形成共沸物的特點(diǎn)，使有機(jī)物與水共沸回流到分水器中，在分水器中分層。使水層上面的有機(jī)層不斷流回到反應(yīng)瓶中，而將生成的水留在分水器并可隨時(shí)除去。

關(guān)于裝置的討論。是不是產(chǎn)物只要有水生成，要打破平衡就可以使用該反應(yīng)裝置？由此啟發(fā)學(xué)生根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)(有機(jī)反應(yīng)物與水共沸、不互溶，且密度比水小)設(shè)計(jì)反應(yīng)裝置的創(chuàng)新思維及裝置的擴(kuò)展應(yīng)用性。

關(guān)于帶水劑的討論。如果有機(jī)物不滿足這兩個(gè)條件，是否還能用分水器？由此進(jìn)一步啟發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新思維，引出帶水劑的概念。帶水劑可以把水從反應(yīng)體系中分離出來(lái)，做帶水劑的物質(zhì)要能與水形成共沸物，從而使得水更易被蒸出，且在水中的溶解度很小。利用有機(jī)物能夠和水共沸，而有機(jī)物在液態(tài)水中溶解度很小這一特點(diǎn)，讓共沸回流冷凝物中液態(tài)原料或產(chǎn)物和帶水劑(液態(tài)有機(jī)物)及時(shí)流回反應(yīng)燒瓶，而將下層水截留下來(lái)令其不能進(jìn)入反應(yīng)系統(tǒng)[5]。

本實(shí)驗(yàn)要達(dá)成的第二個(gè)能力培養(yǎng)目標(biāo)是，使學(xué)生能夠根據(jù)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)物和產(chǎn)物的性質(zhì)，對(duì)于反應(yīng)過(guò)程情況，優(yōu)選出方便可行的分析方法。乙酸的轉(zhuǎn)化率和反應(yīng)速率不僅可以分別由水的分出總量、分出速率依據(jù)反應(yīng)方程得到估算[6]，還可以方便地由酸值法(對(duì)反應(yīng)的游離酸進(jìn)行滴定)[7]和氣相色譜法[8]進(jìn)行分析。

(3) 素質(zhì)目標(biāo)。

該目標(biāo)達(dá)成于學(xué)生成組查閱文獻(xiàn)、討論和實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程的整個(gè)實(shí)驗(yàn)教學(xué)環(huán)節(jié)。要順利完成本實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，不僅需要正確選擇反應(yīng)裝置、理解該反應(yīng)裝置的創(chuàng)新設(shè)計(jì)思維、搭建反應(yīng)裝置，還需要對(duì)反應(yīng)進(jìn)度跟蹤，對(duì)液態(tài)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行分離純化。這些內(nèi)容，有的需要學(xué)生間的討論、相互啟發(fā)(例如在進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室前正確選擇反應(yīng)裝置，理解該反應(yīng)裝置的創(chuàng)新設(shè)計(jì)思維，以及分析方法的優(yōu)選)，有的是進(jìn)一步鍛煉學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能(例如液態(tài)反應(yīng)產(chǎn)物的分離純化)，特別有利于培養(yǎng)學(xué)生的團(tuán)結(jié)協(xié)作精神。對(duì)于催化劑(使用硫酸還是可回收的固體酸)、帶水劑的選擇，以及產(chǎn)物的后處理，則有利于培養(yǎng)學(xué)生的環(huán)保意識(shí)和保護(hù)青山綠水的責(zé)任感。上述實(shí)驗(yàn)教學(xué)過(guò)程以小組為單位進(jìn)行，為上述素質(zhì)目標(biāo)的達(dá)成提供了必要條件。

2 本實(shí)驗(yàn)教學(xué)的具體實(shí)施過(guò)程

2.1 課前預(yù)習(xí)

對(duì)于過(guò)去的課前預(yù)習(xí)，大部分學(xué)生都是直接抄書(shū)來(lái)應(yīng)付了事，“照方配藥”地把實(shí)驗(yàn)課本上的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、?shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)流程和裝置圖抄下來(lái)，寫(xiě)成預(yù)習(xí)報(bào)告。表面看起來(lái)他們是很好地完成了預(yù)習(xí)，但實(shí)際上在做實(shí)驗(yàn)時(shí)很多學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)原理和實(shí)驗(yàn)步驟仍然模糊不清，只是照預(yù)習(xí)報(bào)告一個(gè)步驟一個(gè)操作地進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，而脫離了預(yù)習(xí)報(bào)告和課本后，就再不會(huì)做實(shí)驗(yàn)了。這種“照方配藥”、被動(dòng)應(yīng)付、簡(jiǎn)單模仿的實(shí)驗(yàn)方式，當(dāng)然不能很好地達(dá)到開(kāi)設(shè)這門課程的預(yù)期培養(yǎng)目標(biāo)。

對(duì)此，我們教改后的做法是，將學(xué)生分為8組(每組2人)，完成下述預(yù)習(xí)任務(wù)：兩組查閱選擇冷凝回流的方法，兩組查閱選擇控制加熱的方法，兩組查閱選擇反應(yīng)進(jìn)度的跟蹤方法，兩組查閱選擇是否要用和用什么帶水劑。學(xué)生預(yù)習(xí)完成之后，由教師組織騰訊會(huì)議，使學(xué)生實(shí)現(xiàn)小組間的相互交流，教師點(diǎn)評(píng)各小組優(yōu)選給出的方法。

(1) 冷凝回流方法的優(yōu)選。

學(xué)生提出的方法包括循環(huán)水冷凝和空氣冷凝兩種方法(圖1)。小組長(zhǎng)向同學(xué)說(shuō)明這兩種冷凝方式的優(yōu)缺點(diǎn)、應(yīng)用環(huán)境和優(yōu)選結(jié)果。

圖1 冷凝回流方法

(2) 加熱方法的優(yōu)選。

學(xué)生總結(jié)的加熱方法包括空氣浴、水浴、油浴和沙浴加熱。小組長(zhǎng)向同學(xué)說(shuō)明這幾種加熱方法的應(yīng)用范圍和優(yōu)選結(jié)果。

(3) 反應(yīng)進(jìn)度的跟蹤方法的優(yōu)選。

學(xué)生總結(jié)的反應(yīng)進(jìn)度跟蹤法包括“酸值法”“氣相色譜法”和“出水跟蹤法”。小組長(zhǎng)向同學(xué)說(shuō)明查到的這幾種方法。由于本校基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)因?qū)I(yè)不同開(kāi)設(shè)于“大一”下學(xué)期或“大二”上學(xué)期，此時(shí)學(xué)生尚未學(xué)習(xí)物理化學(xué)課程和儀器分析課程，因此學(xué)生更傾向于選用“出水跟蹤法”。

(4) 帶水劑及其優(yōu)選。

學(xué)生總結(jié)出的結(jié)果主要包括：

1) 若反應(yīng)物之一或產(chǎn)物酯與水能形成共沸物且在水中溶解度很小，可不用帶水劑(本實(shí)驗(yàn)具有該特點(diǎn))；

2) 帶水劑有苯、甲苯、二甲苯和環(huán)己烷等，盡量選擇低毒價(jià)廉的帶水劑；

3) 帶水劑用量過(guò)少起不到好的帶水效果，而用量過(guò)多，會(huì)導(dǎo)致后處理時(shí)產(chǎn)品損失增多。所以，帶水劑有最佳用量。

產(chǎn)物的后處理過(guò)程部分的預(yù)習(xí)采用問(wèn)題式教學(xué)方法，將問(wèn)題拋給學(xué)生，以此培養(yǎng)學(xué)生解決問(wèn)題的能力[9]。產(chǎn)物的后處理過(guò)程提出以下問(wèn)題：

1) 所得粗酯中含有哪些雜質(zhì)?應(yīng)該怎樣除去？

2) 可否用NaOH溶液除去剩余的乙酸？

3) 剩余的醇如何除去？

4) 為什么用飽和食鹽水洗滌而不用水洗滌？

5) 用哪種干燥劑干燥酯？無(wú)水CaCl2可以嗎？

以“問(wèn)題”為線索，讓學(xué)生帶著這些問(wèn)題去預(yù)習(xí)，將后處理過(guò)程中每一步的目的和意義以問(wèn)題的形式展示給學(xué)生，組織學(xué)生的探索活動(dòng)，為學(xué)生提供一個(gè)交流、合作、探索的平臺(tái)，讓學(xué)生在問(wèn)題解決中完成實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)，感受知識(shí)，加深印象。

最后要求學(xué)生將上述預(yù)習(xí)結(jié)果在預(yù)習(xí)報(bào)告中以畫(huà)出合理的反應(yīng)裝置圖，寫(xiě)清楚實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)流程等內(nèi)容呈現(xiàn)。

經(jīng)過(guò)上述預(yù)習(xí)過(guò)程，不僅很好地避免了學(xué)生抄實(shí)驗(yàn)書(shū)寫(xiě)預(yù)習(xí)報(bào)告和單純“照方配藥”式的實(shí)驗(yàn)操作，還積極調(diào)動(dòng)了學(xué)生相互學(xué)習(xí)、共同討論的積極性，讓他們因此成為了學(xué)習(xí)的主體。此外，由此也拓寬了他們的科學(xué)視野，培養(yǎng)了他們的創(chuàng)新思維、團(tuán)結(jié)協(xié)作精神和交流表達(dá)能力。

2.2 課上實(shí)驗(yàn)

實(shí)驗(yàn)操作是實(shí)驗(yàn)教學(xué)的重要環(huán)節(jié)。通過(guò)該教學(xué)環(huán)節(jié)一方面培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力，另一方面也是對(duì)每個(gè)學(xué)生在聽(tīng)取他人討論、教師指導(dǎo)后對(duì)知識(shí)-能力-素質(zhì)教學(xué)目標(biāo)是否達(dá)成的綜合檢驗(yàn)。在該實(shí)驗(yàn)操作中安裝操作是否正確、用“出水跟蹤法”對(duì)反應(yīng)的跟蹤結(jié)果是否合理、產(chǎn)物的分液和干燥操作是否規(guī)范、組內(nèi)同學(xué)在實(shí)驗(yàn)中的分工合作情況等都如實(shí)反映了學(xué)生對(duì)上述相應(yīng)教學(xué)目標(biāo)的達(dá)成度。

反應(yīng)進(jìn)度跟蹤教學(xué)環(huán)節(jié)中讓學(xué)生對(duì)“時(shí)間-出水量”的關(guān)系作圖，根據(jù)分出的水量粗略地估計(jì)酯化反應(yīng)完成的程度。確定反應(yīng)基本平衡后，為開(kāi)闊學(xué)生的視野，取兩組樣品由研究生協(xié)助利用氣相色譜檢驗(yàn)反應(yīng)體系內(nèi)剩余乙酸的含量。讓學(xué)生切身體會(huì)一下氣相色譜如何確定反應(yīng)終點(diǎn)，開(kāi)闊學(xué)生的思維。

通過(guò)跟蹤反應(yīng)進(jìn)度這一環(huán)節(jié)，充分體現(xiàn)學(xué)生的主體地位，培養(yǎng)學(xué)生的主體意識(shí)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性、主動(dòng)性和創(chuàng)造性。同傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式相比，反應(yīng)進(jìn)度的判斷需要學(xué)生自己得出結(jié)論，實(shí)驗(yàn)更具探索性，極大地提高了學(xué)生的興趣，同時(shí)有利于培養(yǎng)學(xué)生的科研思維。

產(chǎn)物的后處理過(guò)程中，讓學(xué)生根據(jù)預(yù)習(xí)中提出的問(wèn)題的解決方法，一一進(jìn)行操作，讓學(xué)生充分體驗(yàn)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題并解決問(wèn)題的快樂(lè)，并在實(shí)際操作中進(jìn)一步熟練萃取、干燥、蒸餾等基本操作，在達(dá)成知識(shí)目標(biāo)的同時(shí)，提高學(xué)習(xí)的興趣。

最后反應(yīng)廢液的處理過(guò)程是培養(yǎng)學(xué)生良好的環(huán)保習(xí)慣和體現(xiàn)綠色化學(xué)理念的良好機(jī)會(huì)。教育學(xué)生實(shí)驗(yàn)后的廢液盡可能回收利用，不能回收利用的廢液應(yīng)倒在規(guī)定的廢液桶里，以便清理，減少環(huán)境污染。

2.3 課下任務(wù)

課下完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告，并要求學(xué)生在實(shí)驗(yàn)報(bào)告的討論部分針對(duì)實(shí)驗(yàn)中自己認(rèn)為可以改進(jìn)的地方提出改進(jìn)方案，培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。例如，有的學(xué)生提出硫酸催化有污染，不符合環(huán)保的理念，建議改用雜多酸、離子交換樹(shù)脂、固體超強(qiáng)酸和離子液體等催化劑催化反應(yīng)[10]；有學(xué)生指出實(shí)驗(yàn)中醇酸物質(zhì)的量之比為1 : 1，建議提高乙酸的用量，促進(jìn)反應(yīng)向正反應(yīng)方向移動(dòng)；還有同學(xué)建議用醋酸酐替換乙酸與異戊醇酯化。教師對(duì)學(xué)生提出的改進(jìn)方案進(jìn)行總結(jié)，在下學(xué)期的綜合實(shí)驗(yàn)中列出乙酸異戊酯制備的實(shí)驗(yàn)題目，讓學(xué)生根據(jù)自己提出的方案自行設(shè)計(jì)完成乙酸異戊酯制備的綜合實(shí)驗(yàn)。

3 教改前后的教學(xué)效果比較

為了充分了解有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程教學(xué)改革的成效，對(duì)2020級(jí)不同專業(yè)的學(xué)生進(jìn)行了問(wèn)卷調(diào)研，問(wèn)卷結(jié)果見(jiàn)表1。結(jié)果顯示，大多數(shù)學(xué)生認(rèn)同改革后的課程形式。學(xué)生表示：改革后的實(shí)驗(yàn)教學(xué)不僅學(xué)到了新知識(shí)，學(xué)會(huì)了實(shí)驗(yàn)操作；更重要的是通過(guò)查閱文獻(xiàn)，拓寬了知識(shí)面；通過(guò)小組講解，提高了口頭表達(dá)能力及自信心，同時(shí)培養(yǎng)了團(tuán)結(jié)合作的精神；實(shí)驗(yàn)中還養(yǎng)成了良好的環(huán)保習(xí)慣。

表1 2020級(jí)不同專業(yè)學(xué)生對(duì)課堂教學(xué)改革效果的反饋

4 結(jié)語(yǔ)

從實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、課上操作、課下討論等方面對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)進(jìn)行改革。同傳統(tǒng)教學(xué)模式相比，改革后的實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式更有利于提升學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提高學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力和表達(dá)溝通能力，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維和團(tuán)結(jié)合作能力。