周瀟 李康銀 李佳 高偉 楊玉森 李祥睿 李井敏 王遠(yuǎn)麗

摘要 紫蘇為我國(guó)藥食同源植物及重要芳香經(jīng)濟(jì)作物，利用潛力巨大。為研究紫蘇提取物的揮發(fā)性成分及抑菌活性，本研究以新鮮紫蘇不同植物學(xué)部位（葉、籽）為原料，采用不同極性的溶劑浸提濃縮制備得到提取物，用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用方法（GC-MS）分析各組分的揮發(fā)性成分，使用濾紙片瓊脂擴(kuò)散法和二倍微量稀釋法評(píng)估不同提取物的抑菌效果。結(jié)果表明：紫蘇各提取組分中共鑒定出55種化合物，紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物32種、正丁醇提取物20種、乙酸乙酯提取物29種、石油醚提取物19種，紫蘇籽無(wú)水乙醇提取物11種、乙酸乙酯提取物7種；紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物對(duì)金黃色葡萄球菌表現(xiàn)出較強(qiáng)抑菌效果，MIC 16 mg/mL，MBC 16 mg/mL；紫蘇葉乙酸乙酯提取物對(duì)金黃色葡萄球菌具有中等強(qiáng)度的抑菌效果，MIC 64 mg/mL，MBC 128 mg/mL，對(duì)大腸桿菌有較弱的抑菌效果，MIC 256 mg/mL，MBC 256 mg/mL，其余提取物組分具有不同程度的抑菌效果。因此，紫蘇不同的植物學(xué)部位及提取溶劑極性不同，獲得提取物的揮發(fā)性成分?jǐn)?shù)量、相對(duì)含量及種類均存在差異，各提取組分對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌和陰性菌表現(xiàn)出不同程度的抑菌作用。該研究旨在對(duì)芳香植物紫蘇的進(jìn)一步研究、開(kāi)發(fā)利用提供依據(jù)。

關(guān)鍵詞 紫蘇；植物學(xué)部位；極性溶劑；揮發(fā)性成分；抑菌活性

中圖分類號(hào) R284. 1? ?文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼 A

文章編號(hào) 1007-7731（2023）09-0038-07

Abstract Perilla frutescens is an important "medicinal and edible homologous" plant and an important aromatic cash crop in China. It has great potential for utilization. The volatile components and antibacterial activities of its extracts were studied. In this study， different botanical parts （leaves and seeds） of fresh Perilla frutescens were used as raw materials， and the extracts were prepared by solvent extraction with different polarity and concentration， The volatile components of each component were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）. The bacteriostatic effects of different extracts were evaluated by filter paper agar diffusion method and double microdilution method. The results showed that 55 compounds were identified from the extracted components of Perilla frutescens， including 32 kinds of absolute ethanol extract， 20 kinds of n-butanol extract， 29 kinds of ethyl acetate extract， 19 kinds of petroleum ether extract from perilla leaves; 11 kinds of absolute ethanol extract and 7 kinds of ethyl acetate extract from perilla seeds; The absolute ethanol extract of perilla leaves showed strong antibacterial effect on Staphylococcus aureus， MIC 16 mg/mL， MBC 16 mg/mL; The ethyl acetate extract of perilla leaves had moderate antibacterial effect on Staphylococcus aureus， MIC 64 mg/mL， MBC 128 mg/ml， and weak antibacterial effect on Escherichia coli， MIC 256 mg/mL， MBC 256 mg/mL; The other extract components have different degrees of antibacterial effects. The above results show that different botanical parts of Perilla frutescens and the polarity of extraction solvent are different， and the quantity， relative content and types of volatile components obtained from the extracts are different. Each component shows different degrees of antibacterial effect on Gram-positive and Gram-negative bacteria. This study aims to provide basis for further research， development and utilization of the aromatic plant Perilla frutescens.

Keywords Perilla frutescens; botanical parts; polar solvent; volatile components; bacteriostatic activity

紫蘇[Perilla frutescens（L.）Britt]，又名引子、蘇子、白蘇、蘇麻、香蘇、蘇草及桂芢等，唇形科紫蘇屬一年生草本植物。紫蘇既是藥食同源植物，也是我國(guó)重要的芳香經(jīng)濟(jì)作物[1-2]。據(jù)《中國(guó)藥典》記載，紫蘇葉具有解表散寒、行氣和胃之功效，可用于治療風(fēng)寒感冒、咳嗽嘔惡、妊娠嘔吐、魚(yú)蟹中毒等[3-5]。

紫蘇起源于我國(guó)長(zhǎng)江中下游流域，中國(guó)、韓國(guó)及緬甸地區(qū)為紫蘇遺傳多樣性保持較豐富的區(qū)域，在我國(guó)主要集中分布在云南、甘肅、四川和貴州等地區(qū)[6-8]。紫蘇葉中揮發(fā)性成分為單萜類、倍半萜類、苯丙素類和呋喃酮類物質(zhì)，揮發(fā)性成分具有抗氧化、抗癌、消炎、抑菌、鎮(zhèn)靜、抗抑郁、止嘔、解熱、舒張血管等功效[9]。李慧琳等[10]采用水蒸氣蒸餾法，分析了貴州不同香型紫蘇揮發(fā)油成分；王健等[11]采用同時(shí)蒸餾萃取法提取紫蘇不同部位精油，進(jìn)一步研究體外抗氧化活性；王晴藝和金荷仙[12]發(fā)現(xiàn)紫蘇植株香氣可以使人精神放松并減少消極情緒；袁康等[13]研究了紫蘇精油對(duì)稻谷中灰綠曲霉的最小抑制濃度和最小殺菌濃度；袁蓮蓮等[14]研究了紫蘇乙醇粗提取物對(duì)煙蚜的生物控制作用；朱雙全[15]對(duì)紫蘇化學(xué)成分及藥理學(xué)研究進(jìn)展進(jìn)行了綜述。目前，對(duì)芳香植物紫蘇不同植物學(xué)部位，采用不同極性的溶劑浸提濃縮制備得到提取物進(jìn)一步分析其揮發(fā)性成分和抑菌活性等研究鮮見(jiàn)報(bào)道。為此，本研究以新鮮紫蘇的葉、籽為原料，采用極性大小不同的溶劑進(jìn)行提取，氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用方法（GC-MS）分析提取物的揮發(fā)性成分并進(jìn)一步考察不同極性溶劑的提取物對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、枯草芽孢桿菌、銅綠假單胞菌等革蘭氏陽(yáng)性菌和陰性菌的抑菌活性，旨在改善目前紫蘇利用過(guò)程中科技附加值及競(jìng)爭(zhēng)力低等問(wèn)題，同時(shí)為紫蘇及提取物作為載體的功能性日化產(chǎn)品、保健食品開(kāi)發(fā)提供基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

紫蘇葉、籽為市售新鮮樣品，經(jīng)王遠(yuǎn)麗副教授鑒定為紫蘇［Perilla frutescens （Linn.） Britt.］；金黃色葡萄球菌（Staphylococcus aureus，ATCC25923）、大腸桿菌（Escherichia coli，ATCC25922）、枯草芽孢桿菌（Bacillus subtilis，ATCC6633）、銅綠假單胞菌（Pseudomonas aeruginosa，ATCC27853）購(gòu)自北京保藏生物科技有限公司；胰蛋白胨、酵母提取物、瓊脂粉購(gòu)自北京奧博星生物技術(shù)有限公司；吐溫80、二氯甲烷、無(wú)水乙醇、正丁醇、乙酸乙酯、石油醚（分析純），購(gòu)自四川西隴科學(xué)有限公司；無(wú)水硫酸鈉（分析純），購(gòu)自成都市科隆化學(xué)品有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

R-220SE旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（瑞士Büchi公司）；BG-50隔水式培養(yǎng)箱（上海博迅）；GZX-9070MBE型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱（上海博迅）；KT-60A上下立式搖床（中貝儀器）；ZL220.4電子天平，（感量0.000 1 g）（上海贊維）；7890B/5977A氣質(zhì)聯(lián)用儀（美國(guó)Agilent公司）。

1.3 試驗(yàn)條件

1.3.1 紫蘇提取物的制備。新鮮紫蘇的葉、籽，剔除異物及病變部分，葉切段（長(zhǎng)1～3 cm），使用無(wú)水乙醇、正丁醇、乙酸乙酯、石油醚4種極性溶劑，按固液質(zhì)量比為1∶12浸提12 h，期間人工間歇式攪拌，提取后固渣棄之，提取液使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在55 ℃及100 mbar條件下減壓濃縮，分別獲得紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物（A2）、正丁醇提取物（A3）、乙酸乙酯提取物（A4）、石油醚提取物（A5）；紫蘇籽使用無(wú)水乙醇、乙酸乙酯2種極性溶劑，以同樣處理方式制備得到紫蘇籽無(wú)水乙醇提取物（B1）和乙酸乙酯提取物（B2）。無(wú)水硫酸鈉對(duì)各組分脫水干燥后，各取0.1 g使用二氯甲烷定容至10 mL容量瓶中，超聲混勻，經(jīng)0.22 μm的微孔濾膜過(guò)濾，供GC-MS分析用[16]。

1.3.2 GC-MS條件。色譜柱為HP-5MS毛細(xì)管色譜柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）；進(jìn)樣口溫度為250 ℃。程序升溫：初始溫度50 ℃，保持2 min，以3 ℃/min升至200 ℃，保持2 min，再以6 ℃/min升至260 ℃，保持5 min。載氣為氦氣，流速1.0 mL/min。進(jìn)樣方式為分流進(jìn)樣，分流比為10∶1，進(jìn)樣體積為1 μL。離子源為EI，電離能70 eV，離子源溫度230 ℃，傳輸線溫度260 ℃。檢測(cè)模式為全離子掃描監(jiān)測(cè)，質(zhì)量掃描范圍：33～550 amu，溶劑延遲3.5 min。根據(jù)NIST11譜庫(kù)檢索，取正、反匹配度≥800的鑒定結(jié)果，以面積歸一化法計(jì)算揮發(fā)油各組分的相對(duì)含量。

1.3.3 菌懸液制備。冰箱中取出菌株，無(wú)菌操作下將金黃色葡萄球菌（Staphylococcus aureus，ATCC25923）、大腸桿菌（Escherichia coli，ATCC25922）、枯草芽孢桿菌（Bacillus subtilis，ATCC6633）、銅綠假單胞菌（Pseudomonas aeruginosa，ATCC27853）接種于LB瓊脂培養(yǎng)基平板上，37 ℃培養(yǎng)24 h 條件下連續(xù)活化2次后，挑取少量菌落用無(wú)菌生理鹽水制成菌體濃度為1×107 cfu/mL的菌懸液待用[16]。

1.3.4 紫蘇提取物的抑菌活性。利用濾紙片瓊脂擴(kuò)散法測(cè)定抑菌圈直徑（Diameter of inhibition zone，DIZ），分別吸取濃度約1×107 cfu/mL的4種細(xì)菌菌懸液各100 μL，在肉湯培養(yǎng)基LB固體平板上均勻涂布，并放置無(wú)菌濾紙片（直徑6 mm），分別滴加10 μL紫蘇葉提取物組分（A2～A5）及紫蘇籽提取物組分（B1～B2），以10 μg/disc氨芐青霉素為陽(yáng)性對(duì)照，以滴加10 μL無(wú)菌水的無(wú)菌濾紙片為陰性對(duì)照；37 ℃條件下倒置培養(yǎng)24 h，記錄抑菌圈直徑。上述每個(gè)樣品重復(fù)3次，取平均值[17-18]。

采用2倍微量稀釋法測(cè)定紫蘇葉提取物組分（A2～A5）和紫蘇籽提取物組分（B1～B2）的最小抑菌濃度（Minimum inhibitory concentration，MIC）與最小殺菌濃度（Minimum bactericidal concentration，MBC）。96孔板中依次加入紫蘇葉提取物組分（A2～A5）和紫蘇籽提取物組分（B1～B2），使其樣品濃度梯度為512.00、256.00、128.00、64.00、32.00、16.00、8.00、4.00、2.00、1.00、0.50、0.25 mg/mL（含2%的吐溫80），然后每孔依次加入濃度約1×107 cfu/mL的各菌懸液100 μL，每個(gè)梯度重復(fù)3次，2%吐溫80溶液為陰性對(duì)照，氨芐青霉素為陽(yáng)性對(duì)照，體系置于37 ℃條件培養(yǎng)24 h后，若培養(yǎng)孔內(nèi)無(wú)渾濁，則判斷該樣品的濃度為MIC。從無(wú)菌生長(zhǎng)的孔中吸取100 μL溶液接種于LB固體平板上，涂布均勻，37 ℃恒溫培養(yǎng)箱中孵育24 h，完全無(wú)菌落生長(zhǎng)的最低濃度為MBC[17-18]。

2 結(jié)果與分析

2.1 紫蘇各組分的揮發(fā)性成分

按照1.3.2的分析方法對(duì)紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物（A2）、正丁醇提取物（A3）、乙酸乙酯提取物（A4）、石油醚提取物（A5）；紫蘇籽無(wú)水乙醇提取物B1和乙酸乙酯提取物B2組分進(jìn)行GC-MS分析，共檢索出55種化合物，其總離子流見(jiàn)圖1，分析結(jié)果見(jiàn)表1。

由圖1和表1得出，紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物（A2）共檢測(cè)出32種揮發(fā)性香氣成分，總相對(duì)含量為97.64%；其中，揮發(fā)性成分中特有成分10種，分別為1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）環(huán)己醇乙酸酯、（4-丙-1-烯-2-基環(huán)己基）甲醇、1-乙烯基-1-甲基-4-丙-2-亞基-2-丙-1-烯-2-基環(huán)己烷、3，7，11，15-四甲基-2-十六碳烯、甲基（6E，9E，12E，15E）-6，9，12，15-二十二四烯酸酯、甘油亞麻酸酯、2-單棕櫚酸甘油、（9Z，12Z）-9，12-十八碳二烯酸2，3-二羥基丙基酯、亞麻酸、烏宋酸甲酯。

紫蘇葉正丁醇提取物（A3）共檢測(cè)出20種揮發(fā)性香氣成分，總相對(duì)含量為94.38%；其中揮發(fā)性成分中特有成分6種，分別為異丁酸丁酯、丁酸異丁酯、丁酸丁酯、1-丁氧基-1-異丁氧基丁烷、9，12，15-十八碳三烯酸甲酯、2-十八烯酸單甘油酯。

紫蘇葉乙酸乙酯提取物（A4）共檢測(cè)出29種揮發(fā)性香氣成分，總相對(duì)含量為98.90%；其中揮發(fā)性成分中特有成分9種，分別為乙酸丁酯、苯甲醛、2-亞乙基-6-甲基庚-3，5-二烯醛、香茅醇、順式-檸檬醛、7-（甲基乙亞基）-雙環(huán)[4.1.0]庚烷、4-（1-甲基乙烯基）-1-環(huán)己烯-1-甲醇乙酸酯、畢澄茄烯、反式橙花醇。

紫蘇葉石油醚提取物（A5）共檢測(cè)出19種揮發(fā)性香氣成分，總相對(duì)含量為98.64%；其中揮發(fā)性成分中特有成分2種，分別為十二烷和丁香酚。

紫蘇籽無(wú)水乙醇提取物（B1）共檢測(cè)出11種揮發(fā)性香氣成分，總相對(duì)含量為98.59%；揮發(fā)性成分中特有成分為甘油亞麻酸酯；紫蘇籽乙酸乙酯提取物（B2）共檢測(cè)出7種揮發(fā)性香氣成分，總相對(duì)含量為95.47%。

2.2 紫蘇各組分的抑菌活性

按照1.3.4的分析方法對(duì)紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物（A2）、正丁醇提取物（A3）、乙酸乙酯提取物（A4）、石油醚提取物（A5）；紫蘇籽無(wú)水乙醇提取物（B1）和乙酸乙酯提取物（B2）組分進(jìn)行DIZ檢測(cè)，結(jié)果見(jiàn)圖2。

由圖2得出，紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物（A2）對(duì)金黃色葡萄球菌具有較強(qiáng)的抑菌效果；紫蘇葉正丁醇提取物（A3）對(duì)大腸桿菌具有抑菌效果；紫蘇葉乙酸乙酯提取物（A4）對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌具有抑菌效果；紫蘇葉石油醚提取物（A5）對(duì)枯草芽孢桿菌具有抑菌效果；紫蘇籽無(wú)水乙醇提取物（B1）對(duì)供試菌株均無(wú)抑菌效果；紫蘇籽乙酸乙酯提取物（B2）對(duì)枯草芽孢桿菌具有抑菌效果。

2.3 紫蘇各組分的MIC及MBC檢測(cè)

按照1.3.4的分析方法對(duì)供試菌株具有抑菌作用的提取物組分，進(jìn)一步進(jìn)行MIC及MBC檢測(cè)，結(jié)果見(jiàn)表2。

3 結(jié)論

將新鮮的紫蘇葉、籽采用不同極性的溶劑進(jìn)行浸提并進(jìn)一步減壓濃縮制備得到各提取物組分，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用方法（GC-MS）進(jìn)行各組分的揮發(fā)性成分分析，共檢測(cè)出55種化合物，其中紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物檢測(cè)出32種、正丁醇提取物檢測(cè)出20種、乙酸乙酯提取物檢測(cè)出29種、石油醚提取物檢測(cè)出19種；紫蘇籽無(wú)水乙醇提取物（B1）檢測(cè)出11種、乙酸乙酯提取物（B2）檢測(cè)出7種。

紫蘇不同的植物學(xué)部位及提取溶劑極性不同，獲得的提取物揮發(fā)性成分的數(shù)量、相對(duì)含量及種類均存在差異；紫蘇葉提取物和紫蘇籽的提取物，揮發(fā)性化合物差異較大，相同溶劑提取時(shí)，紫蘇籽提取物較紫蘇葉提取物揮發(fā)性強(qiáng)的小分子物質(zhì)較少，主要集中在揮發(fā)性較弱的大分子物質(zhì)。各提取物組分中，檢測(cè)出共有化合物2種，分別為（-）-反式石竹烯、（Z，E）-α-法尼烯；紫蘇葉各提取物組分中均檢測(cè)出反-薄荷烯醇、紫蘇醛、紫蘇醇、α-廣藿香烯、葉綠醇-1和葉綠醇-2，但在紫蘇籽提取物中未被發(fā)現(xiàn)；而紫蘇籽提取物中檢測(cè)出的2-己?；秽?、角鯊烯、3，4-二氫-2，7，8-三甲基-2-（4，8，12-三甲基十三烷）-2H-1-苯并吡喃-6-醇在紫蘇葉提取物中未被檢測(cè)出。

紫蘇各提取物組分對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌和陰性菌表現(xiàn)出不同程度的抑菌作用。紫蘇葉無(wú)水乙醇提取物（A2）金黃色葡萄球菌DIZ檢測(cè)中表現(xiàn)出較強(qiáng)抑菌效果，進(jìn)一步檢測(cè)MIC為16 mg/mL，MBC為16 mg/mL；紫蘇葉正丁醇提取物（A3）對(duì)大腸桿菌具有中等強(qiáng)度的抑菌效果，MIC為128 mg/mL，MBC為128 mg/mL；紫蘇葉乙酸乙酯提取物（A4）金黃色葡萄球菌具有中等強(qiáng)度的抑菌效果，MIC為64 mg/mL，MBC為128 mg/mL，對(duì)大腸桿菌的同樣具有較弱的抑菌效果，MIC為256 mg/mL，MBC為256 mg/mL；紫蘇葉石油醚提取物（A5）對(duì)枯草芽孢桿菌具有較弱的抑菌效果，MIC為256 mg/mL，MBC為256 mg/mL；紫蘇籽乙酸乙酯提取物（B2）對(duì)枯草芽孢桿菌具有較弱的抑菌效果，MIC為128 mg/mL，MBC為256 mg/mL。

目前，我國(guó)對(duì)紫蘇資源的利用還不夠充分，產(chǎn)業(yè)化進(jìn)程還不夠完善，對(duì)紫蘇的利用大多以簡(jiǎn)單食用為主或直接進(jìn)行原料低價(jià)銷售，未形成高附加值的功能型產(chǎn)品研發(fā)—生產(chǎn)—銷售完整的產(chǎn)業(yè)鏈。因此，亟待對(duì)紫蘇進(jìn)行不同提取技術(shù)及工藝系統(tǒng)性的研究，以滿足當(dāng)前我國(guó)功能性食品及增香增色、防腐抗菌等日化品的開(kāi)發(fā)需求。本研究為紫蘇及提取物為載體的產(chǎn)品設(shè)計(jì)與開(kāi)發(fā)提供了理論基礎(chǔ)。

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（責(zé)編：何 艷）

基金項(xiàng)目 云南省教育廳科學(xué)研究基金項(xiàng)目資助（2022J1607）；玉溪農(nóng)業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院藥食同源產(chǎn)品研發(fā)中心（2021YZ05）。

作者簡(jiǎn)介 周瀟（1987—），男，碩士，工程師。研究方向：植物提取技術(shù)及工藝、植物保護(hù)、煙用及日化香精香料應(yīng)用。