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        連翹葉的化學成分研究

        2023-06-07 06:39:32羅旋沈霞王薇張東東咸陽職業(yè)技術學院陜西咸陽7000陜西中醫(yī)藥大學藥學院陜西咸陽7046
        中南藥學 2023年5期
        關鍵詞:正丁醇葡聚糖連翹

        羅旋,沈霞,王薇,張東東*(. 咸陽職業(yè)技術學院,陜西 咸陽 7000;. 陜西中醫(yī)藥大學藥學院,陜西 咸陽 7046)

        連翹(Forsythiae Fructus)為木犀科(Oleaceae)連翹屬(Forsythia)植物連翹(Forsythia suspensa)的成熟干燥果實[1],又稱旱連子、大翹子、空翹等[2],文獻報道其主要化學成分為木脂素類、三萜類、黃酮類和苯乙醇苷類等[3-5]。連翹性涼味苦,具有抗炎、抗病毒、抗氧化和抗菌等藥理活性[6-7]。目前關于連翹的化學成分研究多集中于其果實和花,而連翹葉的化學成分研究并不系統(tǒng)[8],為進一步明確連翹葉的化學成分,為其臨床科學應用提供科學依據。本文對其乙醇提取物的正丁醇萃取部位進行了系統(tǒng)研究,從中共鑒定了7個化合物(結構見圖1),分別為對羥基苯乙基-O-β-D-葡萄糖苷(1)、2-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-乙基-O-β-D-葡萄糖苷(2)、(+)-8-羥基松脂醇-4-O-β-葡萄糖苷(3)、異櫻花素-5-O-蕓香糖苷(4)、山柰酚(5)、槲皮素(6)和蘆丁(7),化合物1~4為首次從連翹葉中分離鑒定。

        圖1 化合物1~7的結構圖Fig 1 Chemical structures of compounds 1~7

        1 材料

        Avance400 核磁共振儀(Bruker公司);島津LC-6AD半制備液相色譜儀(SPD-20A檢測器,日本島津公司);6550Q-TOF 質譜儀(美國安捷倫公司);Ultimate XB-C18色譜柱(10 mm× 250 mm,5 μm,月旭科技上海股份有限公司);恒溫水浴鍋(江蘇天翎有限公司);Sephadex LH-20(美國GE公司);薄層色譜硅膠、柱色譜用硅膠(青島海洋化工廠);色譜甲醇和乙腈(Admas試劑公司);甲醇、二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯等均為分析純(天津科密歐化學試劑有限公司)。

        連翹葉于2019年9月采自陜西省咸陽市旬邑縣,經陜西中醫(yī)藥大學藥學院王薇教授鑒定為木犀科Oleaceae連翹屬Forsythia植物植物連翹Forsythia suspensa(Thunb)Vahl的干燥葉。標本(編號:20190911LQ)保存于陜西中醫(yī)藥大學中藥標本館。

        2 提取分離

        干燥的連翹葉6.0 kg,粉碎后以80%乙醇回流提取3次,每次2 h?;厥找掖己鬂饪s至浸膏,加水稀釋,分別用乙酸乙酯和水飽和正丁醇萃取3次,得到乙酸乙酯部位88.5 g,正丁醇部位173.1 g。取正丁醇部位170 g,經硅膠柱色譜分離,以二氯甲烷-甲醇梯度洗脫(100∶0、50∶1、30∶1、20∶1、10∶1、7∶1、3∶1、2∶1和1∶1)薄層色譜檢測,合并相同流分后,得到A1~A11共11個組分。A4(13.2 g)經葡聚糖凝膠柱色譜分離,甲醇-二氯甲烷(1∶1)洗脫,得到化合物5(31.8 mg)。A5(9.9 g)經葡聚糖凝膠柱色譜分離,甲醇洗脫,得到化合物6(17.6 mg)。A6(19.6 g)經葡聚糖凝膠柱色譜分離,甲醇洗脫,薄層色譜檢測合并后,得到A6-1~A6-7共7個組分。A6-4(0.4 g)經半制備高效液相色譜分離,甲醇-水(44∶56)洗脫,流速1.5 ml·min-1,得到化合物1(8.5 mg,tR=41.4 min)和2(13.2 mg,tR=36.2 min);A6-7(0.4 g)經半制備HPLC分離,甲醇-水(20∶80)洗脫,流速1 mL·min-1,得到化合物3(6.9 mg,tR=22.6 min);A8(15.0 g)經葡聚糖凝膠柱色譜分離,甲醇洗脫,TLC檢測合并后,得到A8-1~A8-5共5個組分。A8-4(0.5 g)經半制備液相色譜分離,乙腈-水(18∶82)洗脫,流速2.0 mL·min-1,得到化合物4(7.1 mg,tR=35.0 min)和化合物7(19.2 mg,tR=38.4 min)。

        3 結構鑒定

        化合物1:白色粉末,ESI-MSm/z301 [M+H]+,1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:6.74(2H,d,J=8.6 Hz,H-2,6),7.09(2H,d,J=8.6 Hz,H-3,5),2.85(2H,t,J=6.7 Hz,H-7),3.65(2H,m,H-8),4.32(1H,d,J=7.9 Hz,H-1'),3.17(1H,m,H-2'),3.29(1H,m,H-3'),3.34(1H,m,H-4'),3.41(1H,m,H-5'),3.60(1H,m,H-6'a),3.85(1H,m,H-6'b);13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δ:156.7(C-1),116.1(C-2,6),130.7(C-3,5),131.0(C-4),36.3(C-7),71.6(C-8),104.3(C-1'),75.2(C-2'),77.8(C-3'),72.0(C-4'),77.9(C-5'),62.6(C-6')。以上數據與文獻報道[9]基本一致,故化合物1鑒定為對羥基苯乙基-O-β-D-葡萄糖苷。

        化合物2:白色粉末,ESI-MSm/z331 [M+H]+,1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:6.67(1H,d,J=8.4 Hz,H-2),6.64(1H,dd,J=1.9,8.4 Hz,H-3),6.84(1H,d,J=1.9 Hz,H-5),2.88(2H,t,J=6.7 Hz,H-7),3.55(2H,m,H-8),3.66(3H,s,OCH3),4.31(1H,d,J=7.9 Hz,H-1'),3.16(1H,m,H-2'),3.25(1H,m,H-3'),3.35(1H,m,H-4'),3.43(1H,m,H-5'),3.63(1H,m,H-6'a),3.86(1H,m,H-6'b);13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δ:148.8(C-1),113.7(C-2),116.0(C-3),131.5(C-4),122.5(C-5),145.9(C-6),36.3(C-7),71.7(C-8),104.3(C-1'),75.0(C-2'),78.0(C-3'),71.8(C-4'),77.9(C-5'),62.8(C-6')。以上數據與文獻報道[10]基本一致,故化合物2鑒定為2-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-乙基-O-β-D-葡萄糖苷。

        化合物3:白色粉末,ESI-MSm/z535 [MH]-,[α]20D+10.4(c0.1,MeOH)。1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:7.09(1H,d,J=1.8 Hz,H-2),7.15(1H,d,J=8.2 Hz,H-5),6.97(1H,dd,J=1.8,8.2 Hz,H-6),4.71(1H,s,H-7),3.85(1H,d,J=9.8 Hz,H-9a),4.04(1H,d,J=9.8 Hz,H-9b),7.04(1H,d,J=1.8 Hz,H-2'),6.75(1H,d,J=8.1 Hz,H-5'),6.85(1H,dd,J=1.8,8.1 Hz,H-6'),4.83(1H,s,H-7'),3.33(1H,m,H-8'),3.76(1H,d,J=9.8 Hz,H-9'a),4.45(1H,d,J=9.8 Hz,H-9'b),3.85(3H,s,3-OCH3),3.87(3H,s,3'-OCH3),4.85(1H,d,J=7.6 Hz,H-1''),3.34~3.70(6H,m,H-2''~H-6'')。13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δ:132.8(C-1),113.4(C-2),150.4(C-3),148.0(C-4),117.6(C-5),121.3(C-6),88.8(C-7),92.9(C-8),76.0(C-9),133.1(C-1'),111.2(C-2'),149.2(C-3'),147.8(C-4'),116.1(C-5'),120.5(C-6'),87.9(C-7'),62.3(C-8'),72.2(C-9'),56.6(3-OCH3),56.3(3'-OCH3),102.8(C-1''),74.9(C-2''),77.8(C-3''),71.2(C-4''),78.1(C-5''),62.4(C-6'')。以上數據與文獻報道[11]基本一致,故化合物3鑒定為(+)-8-羥基松脂醇-4-O-β-葡萄糖苷。

        化合物4:淡黃色粉末,ESI-MSm/z593 [MH]-。1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:5.43(1H,dd,J=3.0,12.0 Hz,H-2),2.76(1H,m,H-3a),3.15(1H,m,H-3b),6.20(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),6.18(1H,d,J=2.1 Hz,H-8),7.43(2H,d,J=8.5 Hz,H-2',6'),6.95(2H,d,J=8.5 Hz,H-3',5'),3.79(3H,s,4'-OCH3),4.93(1H,d,J=7.2 Hz,H-1''),3.29~3.73(6H,m,H-2''~6''),4.65(1H,br s,H-1'''),3.33~3.69(4H,m,H-2''~5''),1.18(3H,d,J=6.5 Hz,H-6''')。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ:78.8(C-2),41.7(C-3),196.9(C-4),163.5(C-5),96.5(C-6),165.4(C-7),95.6(C-8),163.0(C-9),103.5(C-10),130.5(C-1'),127.6(C-2',6'),113.6(C-3',5'),160.0(C-4'),54.4(4'-OCH3),100.8(C-1''),75.6(C-2''),76.6(C-3''),71.0(C-4''),76.4(C-5''),66.1(C-6''),99.6(C-1'''),70.8(C-2'''),70.6(C-3'''),72.6(C-4'''),68.4(C-5'''),16.4(C-6''')。以上數據與文獻報道[12]基本一致,故化合物4鑒定為異櫻花素-5-O-蕓香糖苷。

        化合物5:黃色粉末,ESI-MSm/z287 [M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6,400 MHz)δ:6.19(1H,d,J=1.9 Hz,H-6),6.39(1H,d,J=1.9 Hz,H-8),8.13(2H,d,J=8.6 Hz,H-2',H-6'),6.93(2H,d,J=8.6 Hz,H-3',H-5');13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ:146.6(C-2),135.9(C-3),175.7(C-4),156.8(C-5),97.8(C-6),164.2(C-7),93.3(C-8),161.2(C-9),103.4(C-10),122.3(C-1'),129.5(C-2'),114.8(C-3'),159.3(C-4'),114.9(C-5'),129.5(C-6')。以上數據與文獻報道[13]基本一致,故化合物5鑒定為山柰酚。

        化合物6:黃色粉末,ESI-MSm/z301 [MH]-。1H-NMR(DMSO-d6,400 MHz)δ:12.49(1H,br s,5-OH),6.19(1H,d,J=1.9 Hz,H-6),6.40(1H,d,J=1.9 Hz,H-8),7.67(1H,d,J=2.0 Hz,H-2'),6.88(1H,d,J=8.5 Hz,H-5'),7.53(1H,dd,J=2.0,8.5 Hz,H-6');13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ:147.1(C-2),136.0(C-3),176.4(C-4),161.0(C-5),98.7(C-6),164.4(C-7),93.9(C-8),156.4(C-9),103.6(C-10),122.5(C-1'),115.6(C-2'),147.3(C-3'),145.4(C-4'),115.6(C-5'),120.3(C-6')。以上數據與文獻報道[14]基本一致,故化合物6鑒定為槲皮素。

        化合物7:黃色粉末,ESI-MS:m/z611 [M+H]+。1H-NMR(DMSO-d6,400 MHz)δ:12.56(1H,br s,5-OH),6.18(1H,d,J=2.0 Hz,H-6),6.35(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),7.53(2H,d,J=8.4 Hz,H-2',6'),6.83(2H,d,J=8.4 Hz,H-3',5'),5.31(1H,d,J=7.2 Hz,H-1''),3.22~3.73(6H,m,H-2''~6''),4.36(1H,br s,H-1'''),3.05~3.68(4H,m,H-2'''~5'''),1.00(3H,d,J=6.4 Hz,H-6''')。13C-NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ:177.4(C-4),161.3(C-7),160.2(C-5),157.5(C-9),156.6(C-2),148.5(C-4'),144.9(C-3'),133.3(C-3),121.7(C-1'),121.2(C-6'),117.1(C-5'),116.2(C-2'),100.9(C-10),98.8(C-6),93.7(C-8),100.8(C-1''),74.1(C-2''),76.5(C-3''),70.4(C-4''),75.9(C-5''),67.0(C-6''),100.6(C-1'''),70.0(C-2'''),70.6(C-3'''),71.9(C-4'''),68.3(C-5'''),17.8(C-6''')。以上數據與文獻報道[15]基本一致,故化合物7鑒定為蘆丁。

        4 討論

        本研究從連翹葉中共分離鑒定了7個化合物,包括2個苯乙醇苷類,1個木脂素類和 4個黃酮類化合物,其中化合物1~4為首次從連翹葉中分離得到,可為連翹葉的臨床應用提供參考,關于所得化合物后續(xù)藥理活性篩選需繼續(xù)深入研究。

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