陳章培，姚丹姝

(東北大學 理學院，遼寧 沈陽 110819)

有機化學課程是化學、化工、材料、生物、制藥等專業(yè)的基礎課程。主要研究有機化合物的組成，結構，理化性質，制備及化學轉化規(guī)律，是一門重要的基礎性學科。通過學習該課程，可以使學生系統(tǒng)地掌握有機化學的基礎理論、基本知識和技能，為后續(xù)專業(yè)課程的學習和進一步掌握有機化學前沿科學知識打下必要的基礎[1-2]。東北大學有機化學課程具有深厚的教學歷史，圍繞著推進素質教育，堅持以育人為本，以學生為主體，不斷探索、建立并完善有機化學的教學內容體系和與新形勢相適應的教學方法[3-4]。近年來，我們通過優(yōu)化課堂教學內容，拓展多維度教學模式，以及讓學生成為教學主體的學生參與式教學等方面的探索，豐富和完善了有機化學課程教學。在形式上，采用線上線下混合式教學，充分發(fā)揮多媒體輔助教學手段，如利用多種專業(yè)軟件構建新的多媒體課件、教學模具等，優(yōu)化和豐富教學全過程，以期培養(yǎng)學生的觀察能力、自學能力和綜合運用所學知識的能力，提高有機化學課程的教學效率的同時進一步提高學生的專業(yè)素質和能力。

1 有機化學課程的特點

有機化學課程具有知識點多、理論性強、理解和記憶難的特點。有機化學內容豐富且發(fā)展迅速，有機化合物種類繁多、結構復雜，有機反應機理抽象難懂。有機化學課程中主要介紹三大模塊：有機物的命名、結構和理化性質，其中結構與理化性質有著密切的聯(lián)系，需要理解記憶。尤其是，在化學性質的介紹中涉及到的有機反應較多，且反應產物隨反應條件的改變而改變，所以要掌握一個反應不但需要記住反應物和產物，還需要記住反應的條件，這樣進一步增加了學習本門課程的難度。當前，有機化學課堂講授內容多、速度快，學生對知識的理解和接受困難，這嚴重影響了他們學習積極性，甚至導致不喜歡這門課程，更不利于學生對后續(xù)相關專業(yè)課程的學習?！队袡C化學》為一門基礎課程，課堂上花費較多的時間來講解其中的基本理論、原理和已經成熟化的技術，而其中有些應用和技術已經不再實用甚至已經淘汰，這就出現(xiàn)了講授重點與生產實際存在脫節(jié)的現(xiàn)象，讓學生感覺學無所用，從而導致學生的學習興趣不高。另外，智能電子設備如智能手機、平板的強大功能和廣泛應用給課堂教學帶來了一定的沖擊。有些學生的自制力有限，導致出現(xiàn)上課期間上網聊天、玩游戲、追劇等現(xiàn)象。所以，在課堂介紹這些基本理論和技術的時候有必要引入相關的研究前沿和技術革新等方面的內容，使得理論與實際相結合，以增強知識的可延伸性、應用性和吸引性，從而抓住學生的注意力、激發(fā)學生的學習興趣，把學生拉回到課堂學習中。另外，由于不同地區(qū)的教育模式和教育水平存在差異，有些地區(qū)的高中化學中有機化學部分內容很少，甚至不作為考試內容，這導致一些同學的基礎比較薄弱。針對有機化學課程的特點和教學過程中存在的一些問題，須要不斷的對現(xiàn)有教學內容和教學方法進行改革和創(chuàng)新，做到因材施教、因需施教、依標施教，以人為本，全面提高學生的綜合素質和專業(yè)能力。

2 課程改革創(chuàng)新舉措

2.1 教學內容的優(yōu)化

2.1.1 課堂教學內容結構的調整和優(yōu)化

課堂教學時間是寶貴而有限的，把握課堂教學時間是提高教學質量的重中之重。在調研歷年各個班級的有機化學學習情況的基礎上，我們有針對性的進行了教學內容的更新和優(yōu)化。包括對課堂教學內容進行精選，采用新的教學軟件重新制作教學課件，以引發(fā)學生的學習興趣。例如，目前教材的章節(jié)大多是從緒論講解到有機化學中的基本理論，再對常見的有機化合物進行分類介紹，如烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、鹵代烴、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸、胺、雜環(huán)化合物等。在這些章節(jié)中往往都包含有它們的分類和命名，這樣造成一定程度上的重復講解，而很多學生在學習有機化學課程之前已經對其中一些內容略有掌握，因此我們在講解完有機化學中的基本結構理論之后，進行有機化合物命名內容的講授，將有機化合物按照官能團命名方法進行歸納和總結，后面的章節(jié)中就不再重復介紹。再如，教材中某種有機化合物的制備反應和另一種有機化合物的化學性質有重復部分，可以將這些內容進行合并講解。以醇制備鹵代烴為例，在鹵代烴的制備方法中介紹了醇與氫鹵酸作用的反應，醇的化學性質講解中又涉及到了鹵代烴的生成，將這兩部分內容進行整合有助于學生的理解也避免了重復。

2.1.2 重新制作教學課件和教學模具

采用新的軟件將一些抽象和復雜的知識點進行具體化，使課件內容更加飽滿，形式多樣化。如課程中有關分子電荷分布情況，反應過程中電荷轉移和分子結構轉化過程，立體化學中的原子空間排布等內容比較抽象，對學生的空間想象力和理解能力有一定的要求，這些內容也往往是教學過程中的難點和痛點。針對這些問題可以設計形象的分子結構模型進行展示，采用相關軟件如ChemDraw、Chem3D Ultra、Diamon、Mercury、Gaussian、Materials Studio等進行二維和三維設計得到更為直觀的圖片、小動畫和視頻。對于部分難以通過多媒體展示的內容，還可以通過3D打印的方式得到更適宜的教學模型進行課堂演示。通過這些方法可以將課程中長期以來的難點進行具象化，不僅可以讓同學們更容易理解和掌握，而且還加深了印象，便于記憶。

2.1.3 引入課程思政教育

將課程思政與有機化學課程內容聯(lián)系起來，如講授學科倫理和一些具有正向激勵作用有機化學家的故事，來進行課程思政教育。如沖破“唯生命力合成有機物”思想禁錮的維勒、“浪子回頭痛改劣跡”成為諾貝爾化學獎獲得者的有機化學大師格利雅等，他們的事跡激勵著有機化學工作者們不斷奮進，促進科學的發(fā)展和人類文明的進步。另外，在教學過程中進一步融入創(chuàng)新精神和愛國主義教育的內容，特別是引入我國科學家在有機化學領域做出的貢獻，激發(fā)學生的民族自豪感和文化自信。通過這些正向的科研故事和人文精神的熏陶，來培養(yǎng)學生刻苦鉆研的工匠精神和家國情懷，增強學生的使命感和責任感。激勵他們將個人價值與民族利益相結合，為實現(xiàn)中華民族的偉大復興而踔厲奮發(fā)、砥礪前行[5-6]。

如，在醛酮這一章中，引入我國著名有機化學家黃鳴龍先生的故事。黃鳴龍先生改進了用肼還原羰基的反應，并發(fā)展成為黃鳴龍還原反應。這是首次引入中國人姓名的有機人名反應，并且在國際上已廣泛應用。黃鳴龍先生還毅然放棄國外優(yōu)越的條件，選擇投身于祖國的建設中，成為我國甾族激素藥物工業(yè)的開拓者，并為國家培養(yǎng)了一大批的優(yōu)秀人才。再如，在羧酸及其衍生物的教學中可以介紹我國首位諾貝爾生理學或醫(yī)學獎得主屠呦呦的故事。作為國家抗瘧藥物研發(fā)的負責人，她帶領團隊經過不懈努力，終于成功的研制出以青蒿素為基礎的聯(lián)合療法，拯救了深受瘧疾之苦的數(shù)百萬人的性命。屠呦呦團隊通過化學修飾的方法將青蒿素進行衍生化，得到了不同結構的抗瘧活性分子，如雙氫青蒿素，蒿甲醚、青蒿琥酯等，進一步評價他們的藥效關系，終于得到最優(yōu)的抗瘧藥物。這些分子的結構和化學性質可以作為拓展性知識在課堂上進行講解。另外，還可以介紹青蒿素的合成方法，引入合成分析法相關的內容，為后續(xù)講解有機合成章節(jié)打下基礎。這樣不僅可以融入課程思政的內容，也有利于課程知識的傳授。

2.1.4 與實際應用相結合

課程中講授一些和實際應用相關的內容，加深學生對理論聯(lián)系實踐的認知，拓寬知識面，與其所學專業(yè)知識聯(lián)系起來，進一步完善有機化學課程體系。如，結合煤的相關知識講述常見有機物的來源、制備和相互轉化的內容。煤中的有機質是由苯系物、脂環(huán)族、雜環(huán)類和一些含氧、硫、氮等元素的有機物組成。在學習烷烴、芳烴、酚等內容時可以有意識的介紹煤化工的內容。另外，煤化工中經常提到的氧化反應、裂解反應、芳構化反應、加氫反應、縮聚反應、脫氧反應和磺化反應等也可以滲透到相應的章節(jié)中進行講解。再如，一些常見的化工產品，如煤油、輕柴油等，它們是石油裂解的餾分產品，他們的成分主要是高級烷烴，可以在烷烴的學習中進行介紹。工業(yè)常用的起泡劑，如松醇油(α-萜烯醇)、仲辛醇、醚醇類化合物等，可以在有機化學萜類、醇類和醚類化合物的講授中介紹。

圖1中介紹了在芳烴一章的講解中引入與實際應用相結合的例子。在講解完苯的化學性質后，引入全氘代苯(氘代苯-d6)的介紹。它是一種重要的氘代溶劑以及標記芳香族化合物的示蹤劑，廣泛的應用于氘代化合物的合成和現(xiàn)代檢測技術中。根據(jù)含氘量的不同，其價格是苯的10到100倍。因此，開發(fā)氘代苯的制備方法具有巨大的商業(yè)價值，也是當前的科技前沿。在可行的方案中，貴金屬促進的氫氘交換反應可以與課堂學習的苯與氫氣的加成反應以及脫氫芳構化反應知識點聯(lián)系起來；酸促進的氫氘交換反應可以與苯的磺化反應聯(lián)系起來；有機鋰試劑與重水反應可以與有機鋰試劑的制備及其與水的反應知識點聯(lián)系起來。通過對這些例子的學習，可以進一步加深同學們對所學內容的認識，同時拓寬了知識面，激發(fā)了學生的學習興趣，使學生不再把有機化學當作紙上談兵的課程來對待。

圖1 與實際應用相結合的案例

2.2 多維度教學模式探索

2.2.1 線上線下混合教學

采用QQ群、釘釘、雨課堂等作為線上互動平臺和學生建立線上交流渠道。采用線上線下混合教學法，通過課前學習管理、課堂教學形式多樣化、課后復習強化三個層次進行多維度教學模式的構建。課前學習管理部分中，師生提前溝通學習要點，并合理利用線上資源，如在線課程、習題等，充分調動學生自主學習的積極性，做好課前學習。課堂教學中，以重點難點問題為切入點進行講授，布置開放性研討問題，并采用討論、交流、實踐等方式加深學生對知識點的理解和記憶。課后復習強化部分中，再次通過線上溝通，要求學生總結課堂內容，完成開放性練習等內容，充分鍛煉學生的創(chuàng)新性思維和綜合素質。

2.2.2 學生參與式教學

在傳統(tǒng)的教學模式中，學生都是扮演聽眾的角色，被動式的學習課堂參與程度較低，學習效率不高。在新的教學模式中，注重學生的參與度，增強他們學習的主動性與自信心。有機化學課程既有相對的獨立性又與基礎化學知識有著必然的聯(lián)系。因此，在教學過程中要注重用學生已掌握的基本知識進行引導，逐步讓學生學會理解有機化學中復雜而抽象的知識，培養(yǎng)其思維能力與自學能力。探索學生自主學習的教學模式，可從課堂的教學形式、手段、資源等進行改革，如引入實際生產案例、小組討論、線上課程資源等，吸引和促使學生開展自主學習，并鼓勵學生的創(chuàng)新精神，在自主學習中提升創(chuàng)新能力。教師可以將有機化學領域最新的科研成果或者自己的科研項目帶入課堂，構建“學研結合”與“研究性學習”教育模式，培養(yǎng)學生的創(chuàng)新意識和科研精神。

2.3 建立多層次的考核評價體系

課程的考核應是以評價學生的專業(yè)素養(yǎng)和技能為標準進行，應改變僅僅重視期末試卷為主的考核體系，加強對學生學習過程中的考核，培養(yǎng)學生的學習能力和學習習慣。建立包括過程評價(30%)、期中評價成績(20%)和期末考試成績(50%)的多層次的考核評價體系。其中學習過程評價主要基于學生課前學習和課堂互動等情況進行打分，包括線上資源的學習(10%)，平時表現(xiàn)(10%)和翻轉課堂(10%)。線上資源學習考核體現(xiàn)在線上視頻學習，線上作業(yè)完成情況等；平時表現(xiàn)考核包括考勤和課堂回答問題情況等；翻轉課堂主要考察專題匯報、小論文撰寫、開放性作業(yè)等環(huán)節(jié)中表現(xiàn)出來的對本學科的理解和認識等方面的情況。期中評價考核體現(xiàn)在對有機化學基本理論的理解和對相關現(xiàn)象、原理和技術的描述的準確性等方面。期末考試重點考察課程中重點知識的掌握情況，并設置開放性試題，評價學生的創(chuàng)新能力和突破性思維。

3 總結

我們秉承教書育人和以學生為中心的理念，培養(yǎng)學生的科學素養(yǎng)和創(chuàng)新能力為目標，通過優(yōu)化課堂教學內容，拓展多維度教學模式，以及讓學生成為教學主體的學生參與式教學等方面的探索和實踐，形成了適應現(xiàn)代課程教育發(fā)展趨勢的有機化學課程教學體系。在有限的時間里拓展了有機化學教學的寬度，增加了有機化學的吸引力，提高了教學效率的同時也提高了學生學習有機化學的興趣，符合新時代高校課程教學改革的方向。經過團隊教師的共同努力，課程教學獲得了學生和學校的認可。如，課程考核優(yōu)良率逐漸提升，而且在保研和考研中選擇有機化學作為考試課程的同學也有所增加。另外，在研究生階段選擇有機化學方向的同學也逐年增加。經過不斷努力，課程成功入選了東北大學一流本科課程和遼寧省一流本科課程。