范文彥，錢紅交，孫應(yīng)倫

(1.云南省曲靖市第一中學(xué)，云南 曲靖 655000； 2.云南師范大學(xué)附屬中學(xué)，云南 昆明 650106； 3.昆明市教育科學(xué)研究院，云南 昆明 650031)

1 教學(xué)主題和現(xiàn)狀

1.1 教學(xué)主題

教學(xué)主題選自人教版(2020年5月第1版)選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第四章第一節(jié)——糖類(第一課時(shí))：葡萄糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，屬于新授課。

1.2 教學(xué)現(xiàn)狀

學(xué)生在必修第二冊(cè)已學(xué)習(xí)過葡萄糖的檢驗(yàn)方法與檢驗(yàn)試劑，但不了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)，未建立葡萄糖結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系；已掌握中學(xué)階段主要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；已掌握李比希法、質(zhì)譜法、紅外光譜法、核磁氫譜法等研究有機(jī)物的一般方法。

部分教師在講解本節(jié)內(nèi)容時(shí)，按教材內(nèi)容先講葡萄糖的存在與物理性質(zhì)，完成教材實(shí)驗(yàn)4—1，進(jìn)行分析后得到葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)與特點(diǎn)，從而得出葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式。利用結(jié)構(gòu)簡式展示實(shí)驗(yàn)所涉及的反應(yīng)方程式，再補(bǔ)充講解資料卡片和果糖及核糖和脫氧核糖等知識(shí)。學(xué)生雖然能掌握所學(xué)知識(shí)，但這種學(xué)習(xí)是被動(dòng)的，無法培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，不利于全面發(fā)展學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

2 教學(xué)思想與創(chuàng)新點(diǎn)

2.1 教學(xué)思想

通過羅列一系列證據(jù)，推理葡萄糖的結(jié)構(gòu)，完整體會(huì)研究有機(jī)物的一般步驟。教學(xué)過程中重點(diǎn)突出證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)的培養(yǎng)，通過在解決問題的過程中落實(shí)信息收集與處理的化學(xué)學(xué)科能力。

2.2 創(chuàng)新點(diǎn)

在《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的第四章中重現(xiàn)研究有機(jī)物的一般方法，是對(duì)學(xué)生是否已掌握研究有機(jī)物的一般方法的評(píng)價(jià)，是實(shí)踐證據(jù)推理核心素養(yǎng)落成的理想契機(jī)。結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)，對(duì)葡萄糖結(jié)構(gòu)的確定，由此預(yù)測葡萄糖的性質(zhì)，深刻體會(huì)有機(jī)物中官能團(tuán)對(duì)性質(zhì)的影響，體現(xiàn)高中有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的規(guī)律與邏輯。本節(jié)課課堂設(shè)計(jì)邏輯與有機(jī)物學(xué)習(xí)邏輯之間的契合點(diǎn)，如圖1所示。

圖1 有機(jī)物研究步驟簡圖

3 教學(xué)目標(biāo)

通過確定葡萄糖的結(jié)構(gòu)，感受研究有機(jī)物的步驟與方法；認(rèn)識(shí)葡萄糖的結(jié)構(gòu)，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)預(yù)測葡萄糖的性質(zhì)；理解葡萄糖的結(jié)構(gòu)與必修第二冊(cè)中檢驗(yàn)葡萄糖的實(shí)驗(yàn)原理的關(guān)系；落實(shí)證據(jù)推理與模型認(rèn)知、宏觀辨識(shí)與微觀探析核心素養(yǎng)；通過觀察糖類的共性，確定糖類的定義，體會(huì)糖類結(jié)構(gòu)的特殊性，提升化學(xué)學(xué)科能力；通過對(duì)阿斯巴甜等甜味劑作為食品添加劑的安全性討論，形成客觀辯證地看待食品添加劑的觀念。教學(xué)過程中充分利用“教、學(xué)、評(píng)”一體化，使每個(gè)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)得到發(fā)展。

4 教學(xué)流程

有機(jī)物結(jié)構(gòu)研究教學(xué)流程如如圖2。

圖2 有機(jī)物結(jié)構(gòu)研究教學(xué)流程圖

5 教學(xué)實(shí)錄

[情境引入]每個(gè)小組準(zhǔn)備部分糖，置于桌上。同學(xué)們品嘗后，提出問題：有甜味的一定是糖嗎？展示一瓶白色固體，提出問題情境：老師今天帶來一種糖，為確定該物質(zhì)的成分和結(jié)構(gòu)，老師做了一些前期準(zhǔn)備工作，我們能一起確定該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)嗎？

【學(xué)生活動(dòng)一】小組討論，通過以下信息，結(jié)合研究有機(jī)物的一般方法，你能確定該糖的分子式嗎？

[提供信息]

信息1：李比希法測定得到，3.0 g 糖完全氧化生成 1.8 g H2O和 4.4 g CO2。

信息2：質(zhì)譜儀測定該糖的質(zhì)譜圖如圖3所示。

圖3 測試糖樣質(zhì)譜圖

[學(xué)生分析過程展示]

m(H)=1 g/mol×0.2 mol=0.2 g

m(C)=12 g/mol×0.1 mol=1.2 g

m(O)=3 g-0.2 g-1.2 g=1.6 g

n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1

[學(xué)生]討論，依據(jù)確定分子式的思路，通過計(jì)算分析是否含有氧元素。計(jì)算得出，n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1，得出實(shí)驗(yàn)式為CH2O。結(jié)合質(zhì)譜圖，確定出該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為180，則該物質(zhì)的分子式是C6H12O6。

【學(xué)生活動(dòng)二】小組討論，分析分子式，你認(rèn)為該糖中可能存在什么官能團(tuán)？你能試著猜想該糖的結(jié)構(gòu)簡式嗎？

[提供信息]

信息1：結(jié)構(gòu)中存在C—C—C—C—C—C的碳骨架結(jié)構(gòu)。

信息2：同一個(gè)碳上連接兩個(gè)—OH，不穩(wěn)定；雙鍵(碳碳雙鍵)碳上連接—OH，不穩(wěn)定。

信息3：該糖的部分紅外光譜圖如圖4所示(標(biāo)注了部分化學(xué)鍵的紅外特征吸收)。

圖4 測試糖樣紅外光譜圖

官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式猜想1:猜想2:猜想3:猜想4:

學(xué)生活動(dòng)二的設(shè)計(jì)刻意避開對(duì)葡萄糖碳骨架的分析，紅外特征吸收僅標(biāo)出—OH，重點(diǎn)在于對(duì)葡萄糖不飽和度的分析，并確定可能的官能團(tuán)。學(xué)生依據(jù)信息展開討論，確定的官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)簡式展示如表1所示。

表1 官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)簡式表

【學(xué)生活動(dòng)三】小組討論。利用下列試劑，你能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，通過實(shí)驗(yàn)確定該糖的結(jié)構(gòu)嗎？

試劑：糖溶液、AgNO3溶液、氨水、新制氫氧化銅、石蕊溶液、溴水。

信息：堿性條件下，

溴水能氧化醛基，不能氧化(酮)羰基。

[學(xué)生]

猜想與假設(shè)

假設(shè)1：含有官能團(tuán)羥基、醛基；

假設(shè)2：含有官能團(tuán)羥基、羧基；

假設(shè)3：含有官能團(tuán)羥基、(酮)羰基。

學(xué)生依據(jù)活動(dòng)二討論出的結(jié)構(gòu)，小組討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)糖中存在的官能團(tuán)如表2所示。

表2 官能團(tuán)檢測試驗(yàn)方案表

首先學(xué)生提出實(shí)驗(yàn)方案1和方案2以檢驗(yàn)結(jié)構(gòu)中的醛基，但部分小組關(guān)注到信息提示，(酮)羰基在堿性條件下異構(gòu)為醛基，無法區(qū)分醛基與(酮)羰基，需要進(jìn)一步檢驗(yàn)。因此，綜合小組討論，學(xué)生提出方案4，向糖溶液中加入溴水，因溴水能氧化醛基，不能氧化(酮)羰基。通過實(shí)驗(yàn)后發(fā)現(xiàn)，課堂中探究的糖溶液能使溴水褪色，由此確定該糖的結(jié)構(gòu)為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。

學(xué)生活動(dòng)三采用實(shí)驗(yàn)的方法幫助進(jìn)一步確定官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)意圖在于培養(yǎng)學(xué)生綜合本學(xué)期學(xué)習(xí)的官能團(tuán)性質(zhì)和題中所給信息，完成實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)探究，體驗(yàn)實(shí)驗(yàn)探究的過程。

【學(xué)生活動(dòng)四】①生活中會(huì)使用糖類或甜味劑為食品增味，你能從結(jié)構(gòu)角度歸納糖類的定義嗎？

丙醛糖果糖脫氧核糖木糖醇

阿斯巴甜糖精鈉

在①中，學(xué)生從結(jié)構(gòu)角度歸納糖類的定義：多羥基醛或多羥基酮(單糖)和它們的脫水縮合物(寡糖、多糖)。解決課堂開篇提出的問題：甜味一定來自于糖類嗎？了解生活中的食品添加劑——甜味劑的結(jié)構(gòu)，并帶領(lǐng)學(xué)生觀察小零食包裝袋上的添加劑，形成基本的化學(xué)觀念，體會(huì)化學(xué)與生活息息相關(guān)的關(guān)系。

【學(xué)生活動(dòng)四】②閱讀下列材料，結(jié)合生物中學(xué)習(xí)的知識(shí)，各小組就阿斯巴甜的安全性存在爭議這一事實(shí)展開討論，你認(rèn)為阿斯巴甜能完全替代糖類作為甜味劑添加在食品中嗎？

1965年一個(gè)叫施萊特的化學(xué)家在合成藥物的時(shí)候無意中舔了一下手指，大名鼎鼎的甜味劑“阿斯巴甜”問世。甜度為蔗糖的180～220倍，其熱量比一般蔗糖少，使用少量即可讓人感到甜味，以至于可忽略其所含的熱量。又因其甜味與砂糖十分相似，并有清涼感，因此，被作為蔗糖的代替品廣泛地應(yīng)用于食品的各個(gè)領(lǐng)域。但阿斯巴甜的安全性一直存在爭議，許多國家對(duì)阿斯巴甜的使用規(guī)定不盡相同。

學(xué)生活動(dòng)四的②中，學(xué)生積極發(fā)言，有學(xué)生提出，阿斯巴甜不能作為甜味劑添加在食品中，糖類可以提供能量，當(dāng)我們需要食物補(bǔ)充能量時(shí)，糖類作為添加劑更好。有學(xué)生提出，阿斯巴甜作為一種人工合成的添加劑，對(duì)人體健康是否有影響尚不清楚，應(yīng)該做實(shí)驗(yàn)探討其安全性。也有學(xué)生提出，阿斯巴甜作為食品添加劑能量較少，只需加少量即可，少量的阿斯巴甜對(duì)人體的影響應(yīng)該是很小的。在這個(gè)過程中，學(xué)生積極討論，形成正確的科學(xué)態(tài)度，體會(huì)化學(xué)學(xué)科的社會(huì)價(jià)值。

【學(xué)生小結(jié)本節(jié)知識(shí)】學(xué)生梳理本節(jié)知識(shí)體系，反饋本節(jié)課收獲和存在的疑問。

6 教學(xué)效果與反思

本節(jié)課授課班級(jí)為學(xué)生層次中等的班級(jí)。在課堂教學(xué)過程中學(xué)生參與度較高，全程基本由學(xué)生解決問題帶動(dòng)課堂節(jié)奏；教師提出問題、反饋與糾正科學(xué)性錯(cuò)誤，課堂環(huán)節(jié)環(huán)環(huán)相扣。注重從學(xué)生解決問題的角度出發(fā)，進(jìn)行設(shè)問和探究，問題完成度較高。學(xué)生充分考慮學(xué)生活動(dòng)引導(dǎo)單中所給條件，步步緊扣條件推理葡萄糖的結(jié)構(gòu)。在此過程中不斷完善學(xué)生分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的模型，從而構(gòu)建研究有機(jī)物組成的一般思路和方法，并在解決真實(shí)問題中不斷調(diào)動(dòng)主觀能動(dòng)性進(jìn)行探究學(xué)習(xí)，落實(shí)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

在教學(xué)過程中，因內(nèi)容思維容量較大，葡萄糖結(jié)構(gòu)推理過程未完全展開討論，而且葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)也沒有涉及，為后續(xù)教學(xué)或?qū)W生自學(xué)留下余地。本節(jié)課注重在教學(xué)過程中“育人”，授學(xué)生以“漁”，這種教學(xué)方式是中學(xué)化學(xué)教師在教授有機(jī)物過程中值得研究的重要課題。