范文彥,錢紅交,孫應(yīng)倫
(1.云南省曲靖市第一中學(xué),云南 曲靖 655000; 2.云南師范大學(xué)附屬中學(xué),云南 昆明 650106; 3.昆明市教育科學(xué)研究院,云南 昆明 650031)
教學(xué)主題選自人教版(2020年5月第1版)選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第四章第一節(jié)——糖類(第一課時(shí)):葡萄糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),屬于新授課。
學(xué)生在必修第二冊(cè)已學(xué)習(xí)過葡萄糖的檢驗(yàn)方法與檢驗(yàn)試劑,但不了解葡萄糖的結(jié)構(gòu),未建立葡萄糖結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系;已掌握中學(xué)階段主要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì);已掌握李比希法、質(zhì)譜法、紅外光譜法、核磁氫譜法等研究有機(jī)物的一般方法。
部分教師在講解本節(jié)內(nèi)容時(shí),按教材內(nèi)容先講葡萄糖的存在與物理性質(zhì),完成教材實(shí)驗(yàn)4—1,進(jìn)行分析后得到葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)與特點(diǎn),從而得出葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式。利用結(jié)構(gòu)簡式展示實(shí)驗(yàn)所涉及的反應(yīng)方程式,再補(bǔ)充講解資料卡片和果糖及核糖和脫氧核糖等知識(shí)。學(xué)生雖然能掌握所學(xué)知識(shí),但這種學(xué)習(xí)是被動(dòng)的,無法培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,不利于全面發(fā)展學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
通過羅列一系列證據(jù),推理葡萄糖的結(jié)構(gòu),完整體會(huì)研究有機(jī)物的一般步驟。教學(xué)過程中重點(diǎn)突出證據(jù)推理與模型認(rèn)知的核心素養(yǎng)的培養(yǎng),通過在解決問題的過程中落實(shí)信息收集與處理的化學(xué)學(xué)科能力。
在《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的第四章中重現(xiàn)研究有機(jī)物的一般方法,是對(duì)學(xué)生是否已掌握研究有機(jī)物的一般方法的評(píng)價(jià),是實(shí)踐證據(jù)推理核心素養(yǎng)落成的理想契機(jī)。結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì),對(duì)葡萄糖結(jié)構(gòu)的確定,由此預(yù)測葡萄糖的性質(zhì),深刻體會(huì)有機(jī)物中官能團(tuán)對(duì)性質(zhì)的影響,體現(xiàn)高中有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的規(guī)律與邏輯。本節(jié)課課堂設(shè)計(jì)邏輯與有機(jī)物學(xué)習(xí)邏輯之間的契合點(diǎn),如圖1所示。
圖1 有機(jī)物研究步驟簡圖
通過確定葡萄糖的結(jié)構(gòu),感受研究有機(jī)物的步驟與方法;認(rèn)識(shí)葡萄糖的結(jié)構(gòu),結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)預(yù)測葡萄糖的性質(zhì);理解葡萄糖的結(jié)構(gòu)與必修第二冊(cè)中檢驗(yàn)葡萄糖的實(shí)驗(yàn)原理的關(guān)系;落實(shí)證據(jù)推理與模型認(rèn)知、宏觀辨識(shí)與微觀探析核心素養(yǎng);通過觀察糖類的共性,確定糖類的定義,體會(huì)糖類結(jié)構(gòu)的特殊性,提升化學(xué)學(xué)科能力;通過對(duì)阿斯巴甜等甜味劑作為食品添加劑的安全性討論,形成客觀辯證地看待食品添加劑的觀念。教學(xué)過程中充分利用“教、學(xué)、評(píng)”一體化,使每個(gè)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)得到發(fā)展。
有機(jī)物結(jié)構(gòu)研究教學(xué)流程如如圖2。
圖2 有機(jī)物結(jié)構(gòu)研究教學(xué)流程圖
[情境引入]每個(gè)小組準(zhǔn)備部分糖,置于桌上。同學(xué)們品嘗后,提出問題:有甜味的一定是糖嗎?展示一瓶白色固體,提出問題情境:老師今天帶來一種糖,為確定該物質(zhì)的成分和結(jié)構(gòu),老師做了一些前期準(zhǔn)備工作,我們能一起確定該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)嗎?
【學(xué)生活動(dòng)一】小組討論,通過以下信息,結(jié)合研究有機(jī)物的一般方法,你能確定該糖的分子式嗎?
[提供信息]
信息1:李比希法測定得到,3.0 g 糖完全氧化生成 1.8 g H2O和 4.4 g CO2。
信息2:質(zhì)譜儀測定該糖的質(zhì)譜圖如圖3所示。
圖3 測試糖樣質(zhì)譜圖
[學(xué)生分析過程展示]
m(H)=1 g/mol×0.2 mol=0.2 g
m(C)=12 g/mol×0.1 mol=1.2 g
m(O)=3 g-0.2 g-1.2 g=1.6 g
n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1
[學(xué)生]討論,依據(jù)確定分子式的思路,通過計(jì)算分析是否含有氧元素。計(jì)算得出,n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1,得出實(shí)驗(yàn)式為CH2O。結(jié)合質(zhì)譜圖,確定出該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為180,則該物質(zhì)的分子式是C6H12O6。
【學(xué)生活動(dòng)二】小組討論,分析分子式,你認(rèn)為該糖中可能存在什么官能團(tuán)?你能試著猜想該糖的結(jié)構(gòu)簡式嗎?
[提供信息]
信息1:結(jié)構(gòu)中存在C—C—C—C—C—C的碳骨架結(jié)構(gòu)。
信息2:同一個(gè)碳上連接兩個(gè)—OH,不穩(wěn)定;雙鍵(碳碳雙鍵)碳上連接—OH,不穩(wěn)定。
信息3:該糖的部分紅外光譜圖如圖4所示(標(biāo)注了部分化學(xué)鍵的紅外特征吸收)。
圖4 測試糖樣紅外光譜圖
官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式猜想1:猜想2:猜想3:猜想4:
學(xué)生活動(dòng)二的設(shè)計(jì)刻意避開對(duì)葡萄糖碳骨架的分析,紅外特征吸收僅標(biāo)出—OH,重點(diǎn)在于對(duì)葡萄糖不飽和度的分析,并確定可能的官能團(tuán)。學(xué)生依據(jù)信息展開討論,確定的官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)簡式展示如表1所示。
表1 官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)簡式表
【學(xué)生活動(dòng)三】小組討論。利用下列試劑,你能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案,通過實(shí)驗(yàn)確定該糖的結(jié)構(gòu)嗎?
試劑:糖溶液、AgNO3溶液、氨水、新制氫氧化銅、石蕊溶液、溴水。
信息:堿性條件下,
溴水能氧化醛基,不能氧化(酮)羰基。
[學(xué)生]
猜想與假設(shè)
假設(shè)1:含有官能團(tuán)羥基、醛基;
假設(shè)2:含有官能團(tuán)羥基、羧基;
假設(shè)3:含有官能團(tuán)羥基、(酮)羰基。
學(xué)生依據(jù)活動(dòng)二討論出的結(jié)構(gòu),小組討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)糖中存在的官能團(tuán)如表2所示。
表2 官能團(tuán)檢測試驗(yàn)方案表
首先學(xué)生提出實(shí)驗(yàn)方案1和方案2以檢驗(yàn)結(jié)構(gòu)中的醛基,但部分小組關(guān)注到信息提示,(酮)羰基在堿性條件下異構(gòu)為醛基,無法區(qū)分醛基與(酮)羰基,需要進(jìn)一步檢驗(yàn)。因此,綜合小組討論,學(xué)生提出方案4,向糖溶液中加入溴水,因溴水能氧化醛基,不能氧化(酮)羰基。通過實(shí)驗(yàn)后發(fā)現(xiàn),課堂中探究的糖溶液能使溴水褪色,由此確定該糖的結(jié)構(gòu)為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。
學(xué)生活動(dòng)三采用實(shí)驗(yàn)的方法幫助進(jìn)一步確定官能團(tuán)和結(jié)構(gòu),設(shè)計(jì)意圖在于培養(yǎng)學(xué)生綜合本學(xué)期學(xué)習(xí)的官能團(tuán)性質(zhì)和題中所給信息,完成實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)探究,體驗(yàn)實(shí)驗(yàn)探究的過程。
【學(xué)生活動(dòng)四】①生活中會(huì)使用糖類或甜味劑為食品增味,你能從結(jié)構(gòu)角度歸納糖類的定義嗎?
丙醛糖果糖脫氧核糖木糖醇
阿斯巴甜糖精鈉
在①中,學(xué)生從結(jié)構(gòu)角度歸納糖類的定義:多羥基醛或多羥基酮(單糖)和它們的脫水縮合物(寡糖、多糖)。解決課堂開篇提出的問題:甜味一定來自于糖類嗎?了解生活中的食品添加劑——甜味劑的結(jié)構(gòu),并帶領(lǐng)學(xué)生觀察小零食包裝袋上的添加劑,形成基本的化學(xué)觀念,體會(huì)化學(xué)與生活息息相關(guān)的關(guān)系。
【學(xué)生活動(dòng)四】②閱讀下列材料,結(jié)合生物中學(xué)習(xí)的知識(shí),各小組就阿斯巴甜的安全性存在爭議這一事實(shí)展開討論,你認(rèn)為阿斯巴甜能完全替代糖類作為甜味劑添加在食品中嗎?
1965年一個(gè)叫施萊特的化學(xué)家在合成藥物的時(shí)候無意中舔了一下手指,大名鼎鼎的甜味劑“阿斯巴甜”問世。甜度為蔗糖的180~220倍,其熱量比一般蔗糖少,使用少量即可讓人感到甜味,以至于可忽略其所含的熱量。又因其甜味與砂糖十分相似,并有清涼感,因此,被作為蔗糖的代替品廣泛地應(yīng)用于食品的各個(gè)領(lǐng)域。但阿斯巴甜的安全性一直存在爭議,許多國家對(duì)阿斯巴甜的使用規(guī)定不盡相同。
學(xué)生活動(dòng)四的②中,學(xué)生積極發(fā)言,有學(xué)生提出,阿斯巴甜不能作為甜味劑添加在食品中,糖類可以提供能量,當(dāng)我們需要食物補(bǔ)充能量時(shí),糖類作為添加劑更好。有學(xué)生提出,阿斯巴甜作為一種人工合成的添加劑,對(duì)人體健康是否有影響尚不清楚,應(yīng)該做實(shí)驗(yàn)探討其安全性。也有學(xué)生提出,阿斯巴甜作為食品添加劑能量較少,只需加少量即可,少量的阿斯巴甜對(duì)人體的影響應(yīng)該是很小的。在這個(gè)過程中,學(xué)生積極討論,形成正確的科學(xué)態(tài)度,體會(huì)化學(xué)學(xué)科的社會(huì)價(jià)值。
【學(xué)生小結(jié)本節(jié)知識(shí)】學(xué)生梳理本節(jié)知識(shí)體系,反饋本節(jié)課收獲和存在的疑問。
本節(jié)課授課班級(jí)為學(xué)生層次中等的班級(jí)。在課堂教學(xué)過程中學(xué)生參與度較高,全程基本由學(xué)生解決問題帶動(dòng)課堂節(jié)奏;教師提出問題、反饋與糾正科學(xué)性錯(cuò)誤,課堂環(huán)節(jié)環(huán)環(huán)相扣。注重從學(xué)生解決問題的角度出發(fā),進(jìn)行設(shè)問和探究,問題完成度較高。學(xué)生充分考慮學(xué)生活動(dòng)引導(dǎo)單中所給條件,步步緊扣條件推理葡萄糖的結(jié)構(gòu)。在此過程中不斷完善學(xué)生分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的模型,從而構(gòu)建研究有機(jī)物組成的一般思路和方法,并在解決真實(shí)問題中不斷調(diào)動(dòng)主觀能動(dòng)性進(jìn)行探究學(xué)習(xí),落實(shí)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
在教學(xué)過程中,因內(nèi)容思維容量較大,葡萄糖結(jié)構(gòu)推理過程未完全展開討論,而且葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)也沒有涉及,為后續(xù)教學(xué)或?qū)W生自學(xué)留下余地。本節(jié)課注重在教學(xué)過程中“育人”,授學(xué)生以“漁”,這種教學(xué)方式是中學(xué)化學(xué)教師在教授有機(jī)物過程中值得研究的重要課題。