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        基于雪茄煙葉殘渣的美拉德反應香料制備及應用

        2022-12-01 12:32:08徐秀娟王愛霞胡少東史清照楊春強
        食品與機械 2022年11期
        關鍵詞:水提物拉德殘渣

        徐秀娟 王愛霞 胡少東 史清照 楊春強 馬 驥

        (1. 中國煙草總公司鄭州煙草研究院,河南 鄭州 450001;2. 河南中煙工業(yè)有限責任公司黃金葉生產制造中心,河南 鄭州 450000;3. 河南中煙工業(yè)有限責任公司技術中心,河南 鄭州 450000)

        Maillard反應是氨基化合物與還原糖之間發(fā)生的復雜反應,是煙草眾多香味物質的主要來源之一,對煙草的品質起著重要作用。煙葉自身含有葡萄糖、果糖等還原糖,同時還有脯氨酸、谷氨酸等多種氨基酸,具備美拉德反應的物質基礎,與模型反應相比,基于煙葉或煙草提取物的美拉德反應香料與卷煙的協(xié)調性更好,能夠很好地改善卷煙產品的感官品質,是煙草行業(yè)研究熱點之一[1]。煙葉與甘氨酸在堿性條件下的反應產物,與煙香協(xié)調性好,能豐富煙香,細柔煙氣,改善透發(fā)性[2];廢棄煙葉經酶處理后制備的煙用香精具有沁鼻的烘烤香和甜香,能改善煙草吸食品質[3-4];烤煙花蕾也可用于制備Maillard反應香料[5]。目前這些報道多是直接將煙草原料用于Maillard反應香料的制備,然而在卷煙中起作用的不僅是Maillard反應產物,還有煙草自身香味物質的參與,Maillard反應產物對卷煙的貢獻不夠清晰。此外,雪茄煙葉與烤煙的還原糖、氨基酸差異較大,雪茄煙葉或殘渣參與的Maillard反應未被充分挖掘[6]。

        研究擬以經過亞臨界萃取、溶劑浸提后的雪茄煙葉殘渣制備的水提物為底物,開展Maillard反應香料制備工藝優(yōu)化,系統(tǒng)考察氨基酸和還原糖的種類及用量、反應時間等重要工藝參數(shù)對反應產物感官質量及18種特征香味成分含量的影響,通過相關性分析探討香味成分與卷煙感官指標的相關性關系,旨在為煙葉殘渣的二次利用提供新思路。

        1 材料與方法

        1.1 儀器、試劑和材料

        氣相色譜—質譜聯(lián)用儀:7890A/5975C型,美國Agilent公司;

        電子天平:CP224S型,感量0.000 1 g,德國Sartorius公司;

        合成反應器:Easymax 102型,瑞士Mettler Toledo公司;

        旋轉蒸發(fā)儀:R-210型,瑞士Buchi公司;

        低溫冷卻循環(huán)泵:DLSB-5/20型,鞏義市予華儀器有限公司;

        多功能油浴鍋:HH-ZKYY型,鞏義市予華儀器有限公司;

        低溫冰箱:PL6500型,美國Thermo Fisher公司;

        中藥粉碎機:FW-200型,浙江永康帥通工具有限公司;

        凍干機:ALPHA 1-2LD plus型,德國Christ公司;

        尼龍66濾膜:0.22 μm,中國天津津騰公司;

        L-谷氨酸、L-天冬氨酸、脯氨酸:分析純,阿拉丁試劑(中國)有限責任公司;

        蒸餾水:廣州屈臣氏食品飲料有限公司;

        雪茄煙葉(建恒4號)、紅旗渠(雪茄)、白色未加香卷煙紙:河南中煙工業(yè)有限責任公司。

        1.2 方法

        1.2.1 煙草水提物的制備 將雪茄煙葉粉碎后,采用亞臨界萃取法進行一級萃取[溶劑為二甲醚,夾帶劑95%乙醇,V二甲醚∶V乙醇=10∶1,m煙葉∶V二甲醚=1∶20 (g/mL),萃取時間20 min,萃取3次];以60%乙醇為溶劑,加熱至回流進行二級萃取[m煙葉∶V60%乙醇=1∶10 (g/mL),萃取時間3.0 h],萃取后的煙葉殘渣作為煙草水提物的原料。

        通過水提法制備煙草水提物,采用單因素試驗,以總氮含量和產率為指標,優(yōu)化料液比、提取時間和提取溫度。固定提取時間3.0 h,提取溫度60 ℃,考察料液比[m煙葉殘渣∶V水分別為1∶6,1∶8,1∶10,1∶12,1∶14 (g/mL)]對水提物中總氮含量和產率的影響;固定料液比(m煙葉殘渣∶V水)1∶12 (g/mL),提取溫度60 ℃,考察提取時間(0.5,1.0,2.0,3.0,3.5 h)對水提物中總氮含量和產率的影響;固定料液比(m煙葉殘渣∶V水)1∶12 (g/mL),提取時間3.0 h,考察提取溫度(40,60,80,90,100 ℃)對總氮含量和產率的影響。采用YC/T 161—2002測定水提物中總氮含量,采用YC/T 282—2009測定氨基酸含量。水提物產率和總氮產率分別按式(1)和式(2)計算。

        (1)

        式中:

        w1——水提物產率,%;

        m1——水提物中干物質含量,g;

        m2——煙葉質量,g。

        (2)

        式中:

        w2——總氮產率,%;

        m3——水提物中總氮含量,g;

        m2——煙葉質量,g。

        最優(yōu)工藝條件下制備的煙草水提取物用于Maillard反應,其折光指數(shù)(20 ℃)為1.355 6±0.008 0,相對密度(20 ℃)為1.078 1±0.008 0。

        1.2.2 美拉德反應香料的制備 稱取10.00 g煙草水提物及一定量的氨基酸、還原糖,轉移至玻璃反應管中,攪拌速度為800 r/min,加熱至110 ℃,并保持3.0 h。反應結束后冷卻至室溫,抽濾,收集濾液即可。對照試驗中將煙草水提物替換為水,其他反應條件不變,試驗參數(shù)詳見表1。

        采用單因素試驗,對氨基酸與還原糖的摩爾比、反應時間進行優(yōu)化。固定反應時間3.0 h,反應溫度110 ℃,考察氨基酸與葡萄糖摩爾比(2∶1,1∶1,2∶3,1∶2,2∶5對應的反應產物編號分別為M-7、M-8、M-9、M-4、M-10)對美拉德反應香料感官質量的影響;固定反應溫度110 ℃,氨基酸與葡萄糖摩爾比2∶1,考察反應時間(0.5,1.0,1.5,2.0,3.0,3.5 h對應的反應產物編號分別為M-11、M-12、M-13、M-14、M-7、M-15)對美拉德反應香料感官質量的影響。

        表1 氨基酸、還原糖種類及用量

        1.2.3 感官評價 挑選質量為(0.815±0.070) g、吸阻為(1 100±200) Pa的空白卷煙樣品,將美拉德反應香料及煙草水提物稀釋至質量百分濃度為10%(溶劑為水),分別涂布于卷煙紙上,涂布量為0.3%(濕重)。涂布完畢后,將卷煙裝入煙盒中,密封于(22±2) ℃和相對濕度(RH) (60±5)%的條件下放置1周。感官評價方法參照文獻[7]。請7位已取得卷煙感官評吸資格證書的專業(yè)人員進行評價,評價結果采用算術平均值統(tǒng)計分析。

        1.2.4 美拉德反應香料的成分分析

        (1) 定性分析:稱量0.50 g樣品,加入乙酸苯乙酯(0.80 mg/mL,5 μL)作為內標,并加入二氯甲烷,室溫震蕩50 min,有機相干燥、過濾后進行GC-MS分析,分析條件:色譜柱為DB-WAXetr毛細管柱(60 m×250 μm×0.25 μm);進樣口溫度250 ℃;載氣為高純氦氣;載氣流量1.0 mL/min;進樣量1 μL;分流比10∶1;程序升溫以3 ℃/min的升溫速率從50 ℃加熱到250 ℃,并保持10 min。電離方式為EI;離子源溫度230 ℃;電子能量70 eV;四極桿溫度150 ℃;電子倍增器電壓1.89 kV;質量掃描范圍33~500 amu;掃描方式全掃描;溶劑延遲10.0 min。

        參考各化合物的保留時間,對每個色譜峰進行譜庫(NIST08和WILEY)檢索,確定美拉德反應香料的各化學成分;采用內標法進行定量。

        (2) 定量分析: 分別稱量0.50 g樣品,加入5 mL含內標(丙酸蘇合香酯10.296 μg/mL)的二氯甲烷萃取劑,室溫振蕩50 min,萃取液干燥過濾后待用。根據(jù)文獻[8]對美拉德反應香料進行定量分析。

        1.2.5 相關性分析 采用SPSS 18.0軟件對Maillard反應產物和卷煙感官指標進行簡單相關分析,P<0.05為顯著相關,P<0.01為極顯著相關。

        2 結果與討論

        2.1 煙草水提物的制備

        2.1.1 料液比對總氮提取效率的影響 試驗所用煙葉已經過亞臨界萃取、溶劑浸提(60%乙醇)兩步提取工藝,煙葉中的大部分香味物質已被萃取,雪茄煙葉殘渣水提物以糖類、氨基酸等大分子物質為主。由于雪茄煙葉含糖量低,含氮量略高,因此在優(yōu)化煙草水提物提取工藝時,以總氮含量和產率為主要依據(jù)。由圖1(a)可知,隨著料液比的增大,總氮含量先升高后降低,當m煙葉殘渣∶V水為1∶8 (g/mL)時,總氮含量最低為7.48 mg/g,當m煙葉殘渣∶V水為1∶12 (g/mL)時,總氮含量增加到11.14 mg/g,而m煙葉殘渣∶V水為1∶14 (g/mL)時,總氮含量略微降低至10.74 mg/g。水提物產率隨著料液比的增加而升高,當m煙葉殘渣∶V水為1∶12 (g/mL)時總氮含量達到最高,同時總氮產率達到1.54%;當m煙葉殘渣∶V水為1∶14 (g/mL)時,雖然水提物產率增高到14.67%,但總氮含量略有降低,總氮產率變化不大。這是因為,溶劑含量的增高會使得更多難揮發(fā)成分被萃取出來,但總氮的萃取已達到飽和狀態(tài),因此雖然水提物產率增高,但總氮含量降低,因此m煙葉殘渣∶V水選擇1∶12 (g/mL)。

        圖1 反應條件對總氮含量、產率及水提物產率的影響Figure 1 The effect of reaction conditions on nitrogen content, extraction rate and water extraction yield

        2.1.2 提取時間對總氮提取效率的影響 隨后在m煙葉殘渣∶V水為1∶12 (g/mL),提取溫度60 ℃的條件下,考察提取時間對總氮含量和產率的影響。由圖1(b)可知,總氮含量隨著提取時間的延長先增加后降低,當提取時間為0.5,1.0 h時,總氮含量變化不大,分別為3.77,3.63 mg/g;當提取時間延長至2.0 h時,總氮含量大幅上升,增加至7.63 mg/g,是1.0 h時的2.1倍;萃取時間為3.0 h時,總氮含量達到最高值,為8.50 mg/g;而萃取時間過長,總氮含量降低(6.35 mg/g)。水提物產率整體呈上升趨勢,總氮產率先增加后降低,當萃取時間為2.0 h時,產率為1.85%,延長至3.0 h時為1.86%,表明總氮產率已趨于平衡,因而最佳萃取時間選擇3.0 h。

        2.1.3 提取溫度對總氮提取效率的影響 在確定料液比和提取時間之后,進一步對提取溫度進行優(yōu)化。由圖1(c) 可知,整體而言,隨著提取溫度的升高,水提物產率呈上升趨勢,總氮含量呈下降趨勢。當提取溫度為40~80 ℃時,總氮含量為24.92~25.89 mg/g,變化不大;當溫度升高至90 ℃時,總氮含量降低至24.06 mg/g,且隨著溫度的提高繼續(xù)降低至21.37 mg/g??偟a率先增加后降低,從1.96%增加至2.91%,隨后又降低至2.61%。當溫度為80 ℃時,總氮含量及產率皆達到最高值,因而,最佳提取溫度確定為80 ℃。

        最終,通過單一因素試驗確定雪茄煙葉殘渣水提物的最佳工藝條件為:m煙葉殘渣∶V水為1∶12 (g/mL),加熱溫度80 ℃,萃取時間3.0 h。水提物產率為11.25%,總氮含量為25.89 mg/g,總氮產率為2.91%。

        2.2 美拉德反應香料的制備及感官評價

        2.2.1 氨基酸和還原糖種類對美拉德反應香料感官質量的影響 美拉德反應過程復雜,反應產物與反應條件關系密切,而氨基酸和還原糖是影響美拉德產物組成及香氣的關鍵因素,因而氨基酸和還原糖的選取至關重要。為了使美拉德反應產物的香氣更接近煙草香,與卷煙協(xié)調性好,在選取氨基酸和還原糖時本著煙葉中自身含有且含量較高的原則。雪茄煙葉中含量較高的氨基酸為天冬氨酸、谷氨酸,還原糖為葡萄糖、果糖,因而將此作為反應原料[9]。雖然經單一因素優(yōu)化后,雪茄煙葉的總氮被完全萃取,但水提物的總氮含量仍較低。利用氨基酸分析儀對水提物中的氨基酸含量進行分析,氨基酸總量為261.29 μg/g,其中天冬氨酸和谷氨酸含量分別為78.60,11.80 μg/g。為提高反應效率,以水提物為底物,額外補加氨基酸和還原糖,制備美拉德反應香料。

        首先,對氨基酸和還原糖的種類進行篩選,試驗條件如表1所示,各組反應物的感官評價結果如表2所示。首先,將煙草水提物直接涂布于卷煙紙上進行對比評價,與空白卷煙相比,水提物在品質特征方面幾乎無作用,在風格特征方面,僅干草香、焦香略有改善,表明雪茄煙葉殘渣水提物對卷煙感官質量的提升幾乎無作用。而6種Maillard反應物M1~M6在香氣、豐濃、雜氣、刺激、細柔等方面均有改善,在風格特征方面,干草香、焦香、烘焙香、蜜甜香等有不同程度的改善。這表明,與煙草水提物相比,美拉德反應產物能夠起到增加香氣、豐富煙氣濃度和特征香韻等作用。

        對比M-2和M-4,兩組的還原糖(葡萄糖)、反應底物(水提物)一致,僅氨基酸種類不同,從表2可以看出,M-4(天冬氨酸+谷氨酸)的香氣、豐濃、甜味、綜合味覺等品質特征,以及焦香、蜜甜香、果香等風格特征均明顯優(yōu)于M-2(天冬氨酸),表明以混合氨基酸為氮源的美拉德反應香料感官效果優(yōu)于單一氨基酸,因此選擇天冬氨酸和谷氨酸混合使用。與M-4(葡萄糖)相比,M-5(果糖)的品質特征、味覺特征、風格特征均有所削弱,說明使用葡萄糖的效果優(yōu)于果糖。這可能與反應活性及反應產物種類有關。由于五碳糖的反應活性高于六碳糖,因此葡萄糖的反應活性高于果糖;兩者反應產物的種類也有差異,以果糖為原料的美拉德反應產物中吡嗪類香味成分的質量分數(shù)較高[10]。此外,對比M-4和M-6,兩組均為混合氨基酸與葡萄糖反應,僅反應底物不同,當反應底物為水時,香氣、豐濃大大降低,表明相較于直接以純水作為底物,使用煙葉殘渣水提物作為底物在增加香氣、豐富煙氣濃度等方面更有優(yōu)勢。因此綜合來看,美拉德反應的還原糖選擇葡萄糖,氨基酸選擇天冬氨酸和谷氨酸的混合氨基酸,反應底物為水提物。

        2.2.2 氨基酸和還原糖摩爾比對美拉德反應香料感官質量的影響 在確定反應底物、氨基酸和還原糖的基礎上,通過單因素試驗考察氨基酸和還原糖摩爾比對Maillard反應產物感官品質的影響,結果如表2所示。整體而言,不同摩爾比條件下的各反應產物,在香氣、豐濃、刺激、細柔等品質特征上均有不同程度的改善;略增加甜味,降低苦味,綜合味覺略改善;風格特征主要表現(xiàn)在焦香、烘焙香、蜜甜香等方面。當葡萄糖用量過高時(n氨基酸∶n葡萄糖=2∶5),雜氣、刺激性略有增強,同時香氣、豐濃略有降低;甜味增強、苦味降低;烘焙香增強,奶香、酸香、可可香略降低。由于美拉德反應過程中會產生大量的含N雜環(huán),在增強烘焙香、增加煙氣濃度、增加香氣量方面會有較明顯作用,因而,在篩選最佳條件時,著重選擇對品質特征有重要改善,兼顧烘焙香、焦香等風格特征。當n氨基酸∶n葡萄糖=2∶1時,香氣、豐濃、雜氣的改善程度最高,同時,焦香、烘焙香也明顯增強,因而氨基酸和葡萄糖的用量確定為:天冬氨酸0.74 g、谷氨酸0.08 g、葡萄糖0.50 g。

        表2 美拉德反應產物感官評價結果

        2.2.3 反應時間對美拉德反應香料感官質量的影響 在n氨基酸∶n葡萄糖為2∶1,雪茄水提物10.0 g,溫度110 ℃,攪拌速度800 r/min的條件下,通過單因素試驗,對反應時間進行優(yōu)化。品質指標香氣和豐濃隨著反應時間的延長均呈先增加后降低的趨勢,不同的是,反應時間3.0 h時,香氣改善程度最高,而豐濃在反應時間為1.5 h時達到最高。與空白樣品相比,美拉德反應產物幾乎都有一定的雜氣,僅M-7略有降低雜氣與刺激性的作用。在味覺特征上,當反應時間為1.5 h時,酸味增加,延長或縮短反應時間均無較大改善;甜味基本上隨著反應時間的延長先增強后減弱,當反應時間為1.5 h甜味分值最高;綜合味覺改善較為明顯的是M-13和M-8。在風格特征方面,M-7的干草香、焦香、烘焙香突出。綜合考慮,最佳反應時間確定為3.0 h。

        最終通過單因素試驗確定了美拉德反應最佳試驗條件:雪茄煙葉殘渣水提物10.00 g、天冬氨酸0.74 g、谷氨酸0.08 g、葡萄糖0.50 g,加熱至110 ℃反應3.0 h,反應結束后過濾去除不溶物即可。

        2.3 美拉德反應香料的成分

        2.3.1 美拉德反應香料定性分析 美拉德反應香料M-7的定性分析結果如表3所示,共鑒定出21種揮發(fā)性成分。采用同樣的方法對雪茄煙葉殘渣水提物進行分析,未檢出任何致香成分,說明利用美拉德反應能夠產生較多的香氣物質,提升水提物的使用價值。M-7中致香成分主要有糠醛、4-環(huán)戊烯-1,3-二酮、5-甲基呋喃醛、2-乙?;量?、2,5-呋喃二甲醛、5-羥甲基糠醛、苯乙醇、壬醛、3,5-二羥基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮等,其中5-羥甲基糠醛的含量高達670.86 μg/g,其次為4-環(huán)戊烯-1,3-二酮(16.52 μg/g)、2,5-呋喃二甲醛(12.34 μg/g)和3,5-二羥基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮(12.68 μg/g),此外,5-甲基呋喃醛、糠醛、2-乙?;量┑暮恳蚕鄬^高。這些物質的特征香氣表現(xiàn)為烘烤香、甜香、堅果香,有良好的增香效果,正是這些物質的存在使得M-7在卷煙風格特征方面具有烘托烘焙香、焦香的作用,GC-MS的分析結果與感官評價結果具有很好的一致性。

        表3 M-7中的揮發(fā)性香氣成分

        2.3.2 美拉德反應香料定量分析 為進一步探明Maillard反應香料的化學成分隨反應條件的變化規(guī)律,結合文獻[8]以及表3的分析結果,對Maillard反應產物中的18種化學成分進行定量分析,結果見表4。由于煙草水提物中含一定量的還原糖和氨基酸,其自身也會發(fā)生Maillard反應,因而在同樣條件下與水提物自身的Maillard反應產物(M-0)進行對比分析。M-0中18種待測物的總量為209.73 μg/g,其中,5-羥甲基糠醛和2-乙?;量┑暮孔罡?,占總量的71.57%,與烤煙型煙草水提物的略有不同,烤煙型煙草水提物自身Maillard反應產物中羥基丙酮的含量僅次于5-羥甲基糠醛,可能與氨基酸種類的不同有關[8]。加入一定量的氨基酸和葡萄糖后,Maillard反應產物的含量大大增加,且總量隨著氨基酸與葡萄糖摩爾比的增加而增加,當摩爾比為2∶5時,總量為5 317.06 μg/g,是M-0的25.35倍。反應產物以5-羥甲基糠醛、2-乙酰基吡咯、羥基丙酮為主。其中,羥基丙酮的含量急劇上升,從最初的11.99 μg/g上升至121.92 μg/g(M-9)。與此類似的還有糠醛、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。5-甲基糠醛和2,5-二甲酰基呋喃在M-0中未檢出,但隨著物料比的增加,其含量逐漸增加??反?、2(5H)-呋喃酮隨著反應比例的增加,呈先增加后降低趨勢,當氨基酸與葡萄糖摩爾比為2∶3時,含量均達到最高值。3-乙?;拎るS著物料比的增加而降低,可能與反應體系中脯氨酸的含量較低,無法獲取足量的還原糖并與之發(fā)生反應有關。

        表4 Maillard反應產物定量分析結果?

        隨反應時間的延長,Maillard反應程度逐漸加深,反應產物的含量逐漸增加。反應時間3.0 h之前,5-羥甲基糠醛的含量緩慢增加,3.5 h時急劇上升,從685.22 μg/g增加至1 256.41 μg/g。與此相似的還有糠醛、羥基丙酮、5-甲基糠醛、2,5-二甲酰基呋喃和2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。卷煙感官作用評價結果表明,反應時間為3.0 h時,反應產物對卷煙香氣質、香氣量、濃度等各方面的改善效果最佳,該條件下反應產物的總量為937.75 μg/g。

        2.4 Maillard反應產物與卷煙感官指標的相關性

        采用簡單相關分析方法對Maillard反應產物與卷煙感官指標之間的相關性進行研究,結果見表5。與細柔顯著相關的是2-乙酰基呋喃,與奶香顯著相關的是3-羥基-2-丁酮,極顯著相關的是3-乙?;拎ぃc花香顯著相關的是2-呋喃基羥基甲基酮和5-羥甲基糠醛,極顯著相關的是2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮。而6-乙基-5,6-二氫-2H-吡喃-2-酮與雜氣、刺激、苦味、干草香指標均顯著負相關。通常,Maillard反應產物在增加香氣量、香氣質、煙氣濃度和烘烤香、甜香方面有較大作用,但相關性分析并未找到與這些指標呈顯著或極顯著相關關系的成分,可能與感官評價分值之間的差異較小有關。

        表5 Maillard反應產物與卷煙感官指標的相關性關系?

        3 結論

        在煙草提取物的生產過程中會產生大量的固體廢渣,而這些固體廢渣中仍含有糖、氨基酸等物質,對其進行二次利用,有利于降低原料成本,提高產品附加值;Maillard反應能夠利用糖源或氮源,轉化為致香成分,在卷煙中起到增加焦甜香或烘焙香的作用,使用價值遠遠高于煙草水提物。但影響Maillard反應的還有pH、溶劑組成等諸多因素,因此,有必要對煙草美拉德反應香料的工藝、化學成分及其影響因素進行深入探討,為產品深加工提供依據(jù)。

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