謝海龍 付旭偉

(貴州省銅仁第一中學(xué))

證據(jù)推理與模型認(rèn)知是高中化學(xué)核心素養(yǎng)之一,新課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)生“能基于證據(jù)對(duì)物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè),通過(guò)分析推理加以證實(shí)或證偽;建立觀點(diǎn)、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯關(guān)系,知道可以通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系,建立認(rèn)知模型,并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律”.因此,培養(yǎng)學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng),可改變教師教、學(xué)生聽(tīng)的教學(xué)狀態(tài),有效提高學(xué)生的解題效率,對(duì)學(xué)生核心素養(yǎng)的培養(yǎng)具有重要的升華作用.本文以高考化學(xué)試題中有機(jī)推斷與合成類試題的解答為例,分析證據(jù)推理與模型認(rèn)知核心素養(yǎng)在解題中的應(yīng)用.

1 有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化模型

常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化模型如圖1所示.

圖1

例1有機(jī)推斷與合成離不開(kāi)官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化,圖2中4個(gè)反應(yīng)所得產(chǎn)物只含1種官能團(tuán)的是( ).

圖2

A.②③ B.①②③

C.①②④ D.①②③④

分析本題是一道簡(jiǎn)單的有機(jī)物推斷與合成題,依據(jù)中心有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件準(zhǔn)確推斷出未知有機(jī)物即可正確解答.中心物質(zhì)為環(huán)狀有機(jī)物,碳原子之間只存在單鍵,官能團(tuán)為溴原子和羥基,結(jié)合轉(zhuǎn)化模型分析各反應(yīng).①在NaOH 醇溶液中加熱時(shí),鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)而醇不能,則產(chǎn)物A 中含有碳碳雙鍵和羥基2種官能團(tuán).②在NaOH 水溶液中加熱時(shí),鹵代烴能發(fā)生水解反應(yīng)而醇不能,則產(chǎn)物B 中只含羥基1種官能團(tuán).③由反應(yīng)條件可知,4-溴-1-環(huán)己醇與HBr 發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物C 中只含有—Br 1種官能團(tuán).④在濃硫酸作用下加熱,醇能發(fā)生消去反應(yīng)而鹵代烴不能,則產(chǎn)物D 中含有碳碳雙鍵和—Br 2種官能團(tuán).答案為A.

2 有機(jī)合成類試題解題思路模型

解有機(jī)合成類試題可構(gòu)建圖3所示思維模型.

圖3

例2化合物F 是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如圖4所示.

圖4

分析本題主要考查學(xué)生的推理判斷能力,所給流程中雖然有一個(gè)未知有機(jī)物B,但對(duì)其結(jié)構(gòu)的推斷并不難,整個(gè)流程中沒(méi)有碳原子的增加,只是在不同條件下官能團(tuán)發(fā)生了轉(zhuǎn)化.此題可使用倒推的方法進(jìn)行推理.首先,對(duì)比原料與目標(biāo)分子的差異,目標(biāo)分子中C原子數(shù)為2種原料中C原子數(shù)的總和,2種原料以S原子為中心進(jìn)行結(jié)合,支鏈中S原子與2個(gè)C原子以單鍵的形式結(jié)合,與2個(gè)C 原子形成2個(gè)雙鍵,由此確定合成路線.結(jié)合所給流程中E→F 可知合成目標(biāo)產(chǎn)物要先合成依據(jù)D→E轉(zhuǎn)化可知其可由CH3CH2CH2Br 和在一定條件下進(jìn)行合成;CH3CH2CH2Br可由 CH3CH2CH2OH 通過(guò)取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn),CH3CH2CH2OH 則可通過(guò)CH3CH2CHO 加成反應(yīng)實(shí)現(xiàn),由此完成合成路線(如圖5).

圖5

例3G 是某消炎藥的中間體,合成路線如圖6所示.

圖6

(1)C中官能團(tuán)的名稱是________.

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_(kāi)________;反應(yīng)②的作用是_________.

分析(1)乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A,A 和B 反應(yīng)生成C,C 被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,C為,所含官能團(tuán)是酯基.(2)反應(yīng)①為乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A,則A 為(CH3CO)2O,乙酰氯中的氯原子被取代,則反應(yīng)類型為取代反應(yīng).反應(yīng)②的作用是保護(hù)酚羥基,防止被氧化.

答案(1)酯基.(2)取代反應(yīng);保護(hù)酚羥基,以防被氧化.

解答有機(jī)合成類試題時(shí),要求學(xué)生具有很好的證據(jù)推理素養(yǎng),能從已知信息和已學(xué)知識(shí)中選擇“最優(yōu)解”.設(shè)計(jì)的合成路線中起始原料一般是碳原子較少的簡(jiǎn)單有機(jī)物,合成步驟要在保證產(chǎn)率的情況下盡可能簡(jiǎn)略,反應(yīng)條件要容易實(shí)現(xiàn),官能團(tuán)的引入、消去或轉(zhuǎn)化要科學(xué)合理,且整個(gè)合成過(guò)程要體現(xiàn)綠色化學(xué)思想.找出試題中的突破口是解答此類試題的關(guān)鍵,如反應(yīng)條件、特征現(xiàn)象、轉(zhuǎn)化關(guān)系等.此外,還要求學(xué)生具備較強(qiáng)的審題、分析、判斷能力(如圖7),模型的構(gòu)建并不是為了固化學(xué)生的思維,而是幫助學(xué)生理順解題思路,讓推理過(guò)程更加科學(xué)合理,降低解題難度,培養(yǎng)學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng),促進(jìn)學(xué)生科學(xué)創(chuàng)新意識(shí)的樹(shù)立,為學(xué)生進(jìn)一步學(xué)習(xí)奠定堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ).

圖7

(完)