崔月芝，田 燕，陶芙蓉，黑曉明

（齊魯工業(yè)大學(xué)（山東省科學(xué)院）化學(xué)與化工學(xué)院，山東 濟南 250353）

研究性教學(xué)方法是培養(yǎng)學(xué)生的科研素養(yǎng)的有效方法，是以實踐中的真實問題為基礎(chǔ)，將學(xué)生置于真實的情境中學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生探究問題、解決問題的思路和實踐動手能力。大量教學(xué)改革的實踐表明，研究性教學(xué)的實施有助于提高學(xué)生的綜合素質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性，是一種有利于創(chuàng)新素質(zhì)教育的新型的教學(xué)模式。

有機化學(xué)是一門實踐性很強的學(xué)科，是化學(xué)類、化工制藥類、材料類、輕工紡織與食品類、藥學(xué)類等各類專業(yè)的重要專業(yè)基礎(chǔ)課。與之相應(yīng)的有機化學(xué)實驗課程是一門將實驗操作與有機物的基本性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)、分離和表征技術(shù)融合在一起的課程，該課程既能使學(xué)生鞏固所學(xué)理論知識，同時又能培養(yǎng)學(xué)生的實驗操作技能、訓(xùn)練學(xué)生的實驗操作能力，另外也為培養(yǎng)學(xué)生將來從事科學(xué)研究和產(chǎn)品開發(fā)奠定基礎(chǔ)。采用研究性教學(xué)方法對于學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)具有獨特的優(yōu)勢。

然而，目前有機化學(xué)實驗課程普遍存在以下兩方面的問題。

（1）實驗內(nèi)容：現(xiàn)有有機化學(xué)實驗課程大多是以驗證性和知識性項目為主。驗證性實驗缺乏對學(xué)生主動探究問題的鼓勵，抑制了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，也不利于學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)。

（2）教學(xué)方法：目前有機化學(xué)實驗教學(xué)模式一般是由教師先講解實驗原理及步驟等，然后由學(xué)生照方抓藥，完成實驗。這些做法孤立地強調(diào)化學(xué)實驗操作技能的訓(xùn)練，學(xué)生感到枯燥無味，缺乏興趣，既容易抑制學(xué)生的創(chuàng)新性思維，也會導(dǎo)致學(xué)生的思維定勢。實驗結(jié)束后學(xué)生所寫的實驗報告缺乏創(chuàng)新、雷同嚴(yán)重。

顯然，目前的實驗教學(xué)培養(yǎng)模式不利于學(xué)生科研素質(zhì)及創(chuàng)新能力的培養(yǎng)。盡管不少高校在有機化學(xué)實驗的基礎(chǔ)上還開設(shè)了綜合設(shè)計性實驗或開放實驗，但往往由于實驗項目少，不足以彌補對學(xué)生創(chuàng)新能力培養(yǎng)的不足。

本教學(xué)改革將研究性教學(xué)法引入有機化學(xué)實驗教學(xué)中。我們將每一項實驗內(nèi)容設(shè)計成全班同學(xué)共同參與的研究性小課題，以課題研究的方式培養(yǎng)學(xué)生的科研素質(zhì)，為實現(xiàn)創(chuàng)新性人才培養(yǎng)的目標(biāo)奠定基礎(chǔ)。目前這一教學(xué)模式已經(jīng)在我校化工學(xué)院部分班級的有機化學(xué)實驗中試行，并取得了較好的效果。

一、研究性教學(xué)法實施方案

研究性教學(xué)法在有機化學(xué)課程中的實施流程如圖1 所示。

圖1 研究性教學(xué)法在有機化學(xué)課程中的實施流程

（一）在傳統(tǒng)驗證性實驗的基礎(chǔ)上設(shè)計出擬研究的問題，從而將驗證性實驗改為研究性小課題

針對擬研究的主題問題，由教師與學(xué)生一起設(shè)計研究方案。研究方案可以通過采用不同的實驗方法或者設(shè)定不同的參數(shù)，從而得到一系列不同的實驗方案（方案A、方案B、方案C……）。

（二）分組

每班40 人左右，3～5 人一組，進行分組（A 組、B 組、C組……），分別執(zhí)行方案A、方案B、方案C……。同一組里，所有學(xué)生都按照相同的實驗方案，獨立地進行實驗，所得到的實驗結(jié)果取平均值即為本組實驗方案的結(jié)果。

（三）結(jié)果與討論

將各組的研究結(jié)果以圖或表形式匯總在一起，獲得本研究課題的實驗數(shù)據(jù)或結(jié)果。利用所學(xué)有機化學(xué)理論及實驗知識對綜合所得的實驗結(jié)果進行分析討論，獲得本課題的研究結(jié)論。

（四）以小論文取代實驗報告，培養(yǎng)學(xué)生科技論文寫作能力

實驗結(jié)束后，學(xué)生通過查閱資料，完成實驗小論文。論文要求包括：題目、中英文摘要、前言、實驗部分、結(jié)果與討論、結(jié)論、參考文獻等。通過小論文的撰寫，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)研究的思路、分析問題的能力以及科技論文寫作能力。

二、研究性實驗項目設(shè)計

（一）研究性實驗項目及研究主題的設(shè)計

針對化工、應(yīng)用化學(xué)、制藥工程等專業(yè)的有機化學(xué)實驗，共48 學(xué)時，包含了12 個實驗項目，其中對5 個實驗項目進行了研究性實驗設(shè)計，提煉出了研究主題，設(shè)計了擬研究的內(nèi)容及方法，具體見表1。

表1 研究性實驗項目設(shè)計

（二）實驗方案設(shè)計舉例——以雙丙酮丙烯酰胺的合成為例

雙丙酮丙烯酰胺（DAAM）是一種含酮羰基的乙烯基單體，極易與其他乙烯基單體共聚，形成含有酮羰基的聚合物，利用酮羰基活潑的化學(xué)性質(zhì)，可使聚合物發(fā)生交聯(lián)、接枝等反應(yīng)，因而在聚合物改性方面有著重要的作用。

本化合物的反應(yīng)過程包含了控溫、回流、滴液漏斗的使用等操作，產(chǎn)品的提取過程中，包含了用水、堿等萃取洗滌，以及減壓蒸餾等操作。因此通過本化合物的合成可以訓(xùn)練綜合的有機實驗操作。雙丙酮丙烯酰胺的合成反應(yīng)式如下：

雙丙酮丙烯酰胺的一般操作步驟為：低溫下向丙酮和丙烯腈混合液中慢慢滴加濃硫酸，加完后控制在一定的溫度下反應(yīng)一定的時間。用氨水中和反應(yīng)混合物，過濾得到DAAM 粗產(chǎn)品有機層。將有機層經(jīng)過多次水洗、堿液萃取洗滌，干燥后加入阻聚劑堿液蒸餾，獲得產(chǎn)品。

雙丙酮丙烯酰胺的制備實驗中，反應(yīng)物的投料比、反應(yīng)溫度、催化劑用量、反應(yīng)時間是影響產(chǎn)物收率的重要因素。目前的實驗是所有學(xué)生都在教材給定的同一條件下進行合成反應(yīng)。針對“如何優(yōu)化反應(yīng)條件，使反應(yīng)轉(zhuǎn)化率達到最高？”的問題，對該實驗設(shè)計出四因素三水平（L（3））正交實驗方案以優(yōu)化反應(yīng)條件，即對投料比（A）、反應(yīng)溫度（B）、催化劑用量（C）、反應(yīng)時間（D）每個因素取三個參數(shù)進行研究。四因素三水平正交表共有9 種實驗方案。因素水平及正交實驗方案見表2 及表3。

表2 因素水平表

表3 四因素三水平正交試驗方案及結(jié)果表

將全班同學(xué)分為9 組，每一組承擔(dān)一種實驗方案，獲得本實驗方案的收率。實驗完成后按照正交實驗的分析方法分析各影響因素的最佳值，從而得到產(chǎn)率最高時的最佳實驗條件。

例如，實驗方案1 的詳細實驗步驟：2 L 的三口瓶中，加入36.2 mL 丙酮、14.6 mL 丙烯腈，攪拌下緩慢滴加25.9 mL 濃硫酸，并控制溫度在40°C 以下。加完后在40～50°C 的水浴中反應(yīng)3 h 后，降溫至20°C 以下。將反應(yīng)混合物緩慢滴加到適量的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%的氨水中，控制溫度在30°C 以下，滴完后調(diào)整pH=7.5。過濾，得到褐色的粗產(chǎn)品有機層。將粗產(chǎn)品加入2 倍體積的蒸餾水萃取，分層后向水層中加入氯化鈉至飽和，然后向分出的有機層中加入2 倍體積的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%的NaOH 溶液，攪拌一定時間后靜置分層，將得到的有機層加入阻聚劑后減壓蒸餾，收集溫度122～130°C、壓力666 Pa 時的餾份，冷卻后研細，得到白色結(jié)晶產(chǎn)品。

結(jié)果分析：將9 組實驗所獲得的產(chǎn)率K 匯總到表2中，并計算出各個因素對應(yīng)的K1、K2 和K3，由各因素的K 的最大值所對應(yīng)的水平分別為A3、B3、C2、D1，即該因素的最佳實驗條件為：A3、B3、C2、D1。另外，從各因素的極差來看，因素A 的極差最大，為16.4，而因素C和D 的極差都比較小。說明丙酮與丙烯腈摩爾比（A）對反應(yīng)的收率的影響最大，是主要影響因素；而硫酸與丙烯腈摩爾比（C）及反應(yīng)時間（D）對反應(yīng)的收率影響較小，是次要因素。

作業(yè)：每一組根據(jù)表1、表2 所對應(yīng)的實驗方案及實驗結(jié)果，完成一篇科研論文。論文內(nèi)容：題目（中英文）、作者（中英文）、摘要（中英文）、關(guān)鍵詞（中英文）、前言、實驗部分、實驗方案、結(jié)果與討論、結(jié)論、參考文獻。

三、研究性教學(xué)法實施效果

（一）培養(yǎng)了學(xué)生研究性思維及科研素養(yǎng)

將驗證性實驗項目通過設(shè)計出一定的研究主題而轉(zhuǎn)化成為研究性小課題，改進后的研究性課題既要符合“高階性、創(chuàng)新性和挑戰(zhàn)度”的要求，同時也要符合大多數(shù)學(xué)生的知識水平，承擔(dān)起訓(xùn)練學(xué)生基本實驗操作的功能。通過這種研究性課題的訓(xùn)練，可培養(yǎng)學(xué)生的研究性思維及科研素養(yǎng)，為后續(xù)的綜合實驗、開放性實驗以及畢業(yè)論文的高質(zhì)量完成奠定扎實的基礎(chǔ)。

（二）培養(yǎng)學(xué)生在工作中團結(jié)協(xié)作的精神

目前的實驗課程基本是單人單組進行，全班同學(xué)按照同一實驗步驟進行。本課程改革項目中，雖然每個同學(xué)仍是獨立完成實驗，但每一組同學(xué)之間，組與組之間都是合作關(guān)系，每位學(xué)生，每一組都是構(gòu)成整個實驗結(jié)果的鏈條。因此，本教學(xué)改革項目的實施有利于培養(yǎng)學(xué)生之間團結(jié)協(xié)作的精神。

（三）提高了學(xué)生學(xué)習(xí)興趣

本教學(xué)改革改變了實驗課上學(xué)生照方抓藥、照本宣科的教學(xué)模式，將化學(xué)實驗操作技能的訓(xùn)練與某一具體問題的科學(xué)研究結(jié)合起來，學(xué)生在實驗過程中目標(biāo)更加明確，增加了解決未知問題的成就感，對實驗課程的興趣也大大增加，取得了很好的教學(xué)效果。

（四）培養(yǎng)了學(xué)生的科技論文寫作能力

通過本實驗改革項目，學(xué)生查閱資料、總結(jié)整理及分析數(shù)據(jù)的能力大大增強，掌握了一般的科研論文寫作方法。

總之，本教學(xué)改革自2018 年在化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、制藥工程等專業(yè)中開始實施。本項目大大提高了學(xué)生對科學(xué)研究的興趣。通過研究性實驗的訓(xùn)練，學(xué)生參與教師科研工作的積極性大大提高，相當(dāng)一部分同學(xué)課余時間參與了老師們科研課題的研究；老師們對參加研究性實驗教學(xué)改革的學(xué)生的科研素養(yǎng)都給予了較高的評價。

四、結(jié)束語

本教學(xué)改革在現(xiàn)有實驗項目的基礎(chǔ)上，將每一個驗證性實驗項目改進為研究性小課題。建立了一種適用于有機化學(xué)實驗課程的研究性教學(xué)模式。學(xué)生在接受基本實驗操作訓(xùn)練的同時，又分組合作，共同完成了一項小課題的研究任務(wù)。這種模式將使學(xué)生的科研思維及研究問題的能力得到很好的培養(yǎng)。