張曉莉 劉志強(qiáng)

關(guān)鍵詞：有機(jī)實驗;新舊教材;比較分析;有機(jī)化學(xué)

一、問題的提出

高中化學(xué)教材是高中化學(xué)課程的物化形態(tài)與文本素材，是實現(xiàn)高中化學(xué)課程目標(biāo)，培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的重要載體[1]。自教育部頒發(fā)《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017 年版）》以來，新版教材進(jìn)入全面實施階段，深入研讀化學(xué)教材，分析比較新舊教材的差異，深刻理解新課標(biāo)理念，對教師充分利用教材資源，構(gòu)建化學(xué)知識體系具有重要意義。

通過中國知網(wǎng)高級檢索功能，以“高中化學(xué)教材”為主題進(jìn)行檢索，共有480 篇研究文獻(xiàn)，其中近五年（截至2021 年8 月）有155 篇，占32.3%。以“高中化學(xué)教材”并含“實驗”為主題，檢索到文獻(xiàn)13篇，在高中化學(xué)教材研究中占2.7%。仔細(xì)閱讀文獻(xiàn)，發(fā)現(xiàn)涉及實驗教學(xué)內(nèi)容的研究只有2篇。其中李夢[2]對必修模塊的實驗內(nèi)容進(jìn)行了研究，姚娟娟[3]對實驗欄目的探究水平和探究技能進(jìn)行了比較分析，鮮有有機(jī)實驗方面的研究成果。高中化學(xué)教材的研究是課程改革的熱門話題，但對教材中實驗的研究比較缺乏?；瘜W(xué)是一門以實驗為基礎(chǔ)的學(xué)科，有機(jī)化學(xué)實驗是學(xué)生認(rèn)識有機(jī)物的重要載體。因此，教師在進(jìn)行有機(jī)化學(xué)新課程教學(xué)前，對有機(jī)實驗進(jìn)行對比分析研究，有助于教師準(zhǔn)確把握新課改的實驗思想，有效落實課標(biāo)要求，提升學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

二、新課標(biāo)的要求

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017 年版2020 年修訂）》指出：化學(xué)課程應(yīng)以發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為主旨，新課標(biāo)將實驗版課標(biāo)中“認(rèn)識化學(xué)科學(xué)”和“化學(xué)實驗基礎(chǔ)”兩個主題合并為主題1“化學(xué)科學(xué)和實驗探究”。從“內(nèi)容要求”和“學(xué)業(yè)要求”兩個方面對有機(jī)化學(xué)實驗提出了具體的要求，如圖1所示。

新課標(biāo)對有機(jī)實驗內(nèi)容和學(xué)業(yè)的要求可提煉如下：（1）重視培養(yǎng)學(xué)科觀念。通過有機(jī)模塊的學(xué)習(xí)，學(xué)生能夠建立“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映用途”的學(xué)科觀念，能夠根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、組成，自主設(shè)計實驗方案，分析預(yù)測并驗證其性質(zhì)，形成研究有機(jī)物的一般思路。（2）注重有機(jī)知識的結(jié)構(gòu)化。新課標(biāo)降低了對具體物質(zhì)知識內(nèi)容的要求，強(qiáng)化了理論和關(guān)聯(lián)性知識的學(xué)習(xí)，通過有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)關(guān)聯(lián)有機(jī)實驗的知識內(nèi)容與反應(yīng)機(jī)理，幫助學(xué)生建構(gòu)物質(zhì)認(rèn)知模型。（3）強(qiáng)化有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用價值。多數(shù)有機(jī)化合物與生產(chǎn)生活息息相關(guān)，教學(xué)中應(yīng)重視對素材的選取和提煉，讓學(xué)生感受化學(xué)學(xué)科對社會發(fā)展的重要作用，深刻體會有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用價值。

三、新舊教材有機(jī)實驗對比

本研究選擇人教版高中化學(xué)教材作為研究對象。所用的新教材為人民教育出版社2019 年出版的《普通高中教科書化學(xué)必修第二冊》[4]（以下簡稱“必修第二冊”）和2020 年出版的《普通高中教科書化學(xué)選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[5]（以下簡稱“選擇性必修3”），使用的舊教材為人民教育出版社2007年出版的《普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書化學(xué)必修2》[6]（以下簡稱“必修2”）和《普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實驗教科書化學(xué)選修5》[7]（以下簡稱“選修5”）。對比必修第二冊第七章與必修2 第三章，整理得到新舊教材必修模塊有機(jī)實驗對比見表1;對比選擇性必修3 和選修5，得到新舊教材選修模塊有機(jī)實驗對比見表2。

在比較有機(jī)化學(xué)實驗的基礎(chǔ)上，對新舊教材中的實驗欄目數(shù)量進(jìn)行梳理，新舊教材有機(jī)實驗欄目數(shù)量對比見表3。

從表3 可以看出新教材增加了17 個欄目實驗。

[實驗X-X]一般指教師演示實驗，該欄目在教材中主要以實驗步驟的方式呈現(xiàn)。新教材的部分實驗增加了實驗裝置圖和彩色實驗現(xiàn)象圖，增強(qiáng)了實驗可觀性，便于學(xué)生對實驗活動的再現(xiàn)和理解，部分實驗新增了記錄實驗的表格，引導(dǎo)學(xué)生重視實驗學(xué)習(xí)的過程。舊教材中“科學(xué)探究”欄目在新教材中改為了“探究”欄目，舊教材中“實踐活動”欄目在新教材中改為“研究與實踐”欄目，該欄目內(nèi)容變動較大：舊教材中的“實踐活動”（如“用粉筆分離菠菜葉中的色素”“體驗并解釋高分子材料的性能”等）主要是簡單的動手小實驗;而新教材中的“研究與實踐”注重關(guān)注我國的國情，聯(lián)系社會熱點問題，深入挖掘化學(xué)要素，如“自制肥皂”“大豆資源的開發(fā)與利用”“了解食品中的有機(jī)化合物”等。

四、對教學(xué)的啟示

化學(xué)實驗的變化體現(xiàn)新課標(biāo)的理念和思想，這些變化對一線教師日常教學(xué)的啟示可以概括為“增加實驗帶來教學(xué)挑戰(zhàn)、刪減實驗調(diào)整教學(xué)方向、改進(jìn)實驗更新教學(xué)理念、優(yōu)化實驗引發(fā)教學(xué)思考”四個方面。

1.增加實驗帶來教學(xué)挑戰(zhàn)

舊教材對演示實驗和學(xué)生實驗沒有明確的要求，教師在實際教學(xué)中為節(jié)省課時通常以實驗視頻或教師演示方式呈現(xiàn)，降低了學(xué)生對化學(xué)學(xué)科的興趣。新版教材新增5個有機(jī)實驗活動，并在課標(biāo)中明確要求為學(xué)生必做實驗，在教材章末以“實驗活動”的形式單獨(dú)呈現(xiàn)，實現(xiàn)讓學(xué)生參與化學(xué)實驗，感受化學(xué)學(xué)科的魅力。其中《必修第二冊》新增“搭建球棍模型認(rèn)識有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的特點”“乙醇、乙酸的主要性質(zhì)”兩個學(xué)生實驗?！哆x擇性必修3》新增“乙酸乙酯的制備與性質(zhì)”“有機(jī)化合物中常見官能團(tuán)的檢驗”“糖類的性質(zhì)”實驗。同時根據(jù)教材編排和知識的相應(yīng)變化，新教材還增加了“鈉與無水乙醇和水的反應(yīng)”“纖維素的水解”“苯和苯的同系物與溴水的反應(yīng)”“堿性條件下酚醛樹脂的制備”4個演示實驗，增添了“烴的分子結(jié)構(gòu)”“1-溴丁烷的消去反應(yīng)”2 個探究實驗。

以上新增的實驗活動不僅增強(qiáng)了實驗的可行性和可操作性，而且培養(yǎng)了學(xué)生的實驗操作能力和團(tuán)隊合作能力，同時也給教師的教學(xué)帶來了新的挑戰(zhàn)。教師需要改變思想，擯棄實驗視頻化、演示化的觀念，并從課程落實的角度思考如何有效地開展學(xué)生實驗，怎樣借助實驗增強(qiáng)學(xué)生對化學(xué)學(xué)科的興趣，逐步培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究能力。教材從生產(chǎn)生活中選取真實的情景素材，也鼓勵學(xué)生借助現(xiàn)代科技和互聯(lián)網(wǎng)等多種手段獲取資源，教師可以在課前組織學(xué)生運(yùn)用現(xiàn)代科技手段查閱相關(guān)信息，使學(xué)生實驗順利落地。

2.刪減實驗調(diào)整教學(xué)方向

《必修第二冊》刪除了原《必修2》中獲取不飽和烴的“石蠟油分解”實驗，《選擇性必修3》刪除了原《選修5》分離提純工藝中“含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾”實驗和“果糖是否具有還原性”實驗。

在查閱相關(guān)文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，結(jié)合日常教學(xué)，得出刪除這三個實驗的原因：①石蠟油分解要求溫度較高且分解速率較慢，產(chǎn)生乙烯氣體的時間較長，氣體通入酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液中褪色較慢，實驗失敗的幾率較大，教師只能選擇實驗視頻，這與新課程改革的思想相悖。新教材中乙烯的氧化反應(yīng)是直接將制備好的乙烯點燃或與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，教師可以參考相關(guān)文獻(xiàn)[7]使用乙烯利快速制乙烯。②含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾主要是介紹利用混合物的沸點不同，采用加熱蒸餾的方法分離兩種或多種液體物質(zhì)，但學(xué)生在初中階段已學(xué)過蒸餾水的獲取辦法，此處再次出現(xiàn)，頗有重復(fù)。且該實驗裝置復(fù)雜，搭建整套實驗裝置耗時長，實驗現(xiàn)象并不明顯，不適合演示實驗或?qū)W生實驗。③高中教材中還原性糖是指能夠還原斐林試劑或托倫斯試劑的糖，是狹義的概念。教材為了培養(yǎng)學(xué)生的證據(jù)推理意識和科學(xué)探究能力，編排了探究實驗“糖類的還原性”，但考慮到果糖的性質(zhì)比較復(fù)雜，學(xué)生難以從結(jié)構(gòu)的角度認(rèn)識果糖的還原性，教材只是借助果糖的結(jié)構(gòu)給出酮糖的概念，不涉及果糖還原性。

在這樣的刪減背景下，教師需要調(diào)整教學(xué)的方向，不可繼續(xù)按照舊教材的老方法、老思路、老系統(tǒng)去授課，要充分研究新教材的編排順序和規(guī)則，合理開展教學(xué)，假如學(xué)校和學(xué)生層次較高，可將刪減實驗作為拓展內(nèi)容加以介紹，亦可作為情境導(dǎo)入新課，或作為知識遷移考查學(xué)生的學(xué)習(xí)能力，但無需過深探究。

3.改進(jìn)實驗更新教學(xué)理念

舊教材使用了近十年，經(jīng)歷了教學(xué)實踐的不斷考驗，新教材保留眾多經(jīng)典實驗，但部分實驗存在不足，因此新教材對部分實驗進(jìn)行了改進(jìn)。在鹵代烴的教學(xué)中，開展取代反應(yīng)和消去反應(yīng)實驗活動時，反應(yīng)物選擇揮發(fā)性強(qiáng)的低沸點鹵代烴——溴乙烷。溴乙烷的沸點是38.4 ℃，易揮發(fā)，需要保存在冰箱里。新教材保留溴乙烷水解反應(yīng)，但將消去反應(yīng)改用了性質(zhì)穩(wěn)定、易儲存、價格相對低的1-溴丁烷。用非單一物質(zhì)進(jìn)行鹵代烴的性質(zhì)實驗，有助于豐富學(xué)生的認(rèn)知，縮小與鹵代烴的距離感。

新教材還將部分實驗改為探究性實驗。如苯甲酸的重結(jié)晶實驗，舊教材直接給出操作步驟和實驗圖片，新教材創(chuàng)設(shè)了“某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙”的真實情境，給出了苯甲酸的相關(guān)物理性質(zhì)，引導(dǎo)學(xué)生思考“如何提純苯甲酸？”。乙炔的性質(zhì)實驗，新教材改變舊教材單刀直入的方式，采用“問題—資料—預(yù)測—實驗—結(jié)果—討論”的科學(xué)探究步驟，課題內(nèi)容開放性更大、學(xué)生思維參與度更強(qiáng)。此外類似改進(jìn)的還有“乙酸乙酯的水解”“糖類還原性”“羧酸的性質(zhì)”等實驗。

新教材探究性實驗的改進(jìn)體現(xiàn)了新課標(biāo)的教學(xué)理念，教師應(yīng)及時更新知識系統(tǒng)，擺脫枯燥的填鴨式教學(xué)，充分發(fā)揮實驗的育人功能，主動把符合學(xué)生認(rèn)知結(jié)構(gòu)、啟發(fā)學(xué)生高階思維的實驗引入到課堂中，引導(dǎo)學(xué)生像科學(xué)家一樣探究，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)探究意識和問題解決能力。

4.優(yōu)化實驗引發(fā)教學(xué)思考

新教材對不少實驗進(jìn)行了優(yōu)化處理。例如：在“苯酚的酸性”和“苯酚與溴反應(yīng)”的實驗中，舊教材表述為取少量苯酚，新教材分別改為0.3 g 和0.1 g，給出了具體的量。“蛋白質(zhì)與濃硝酸反應(yīng)”的實驗，新教材將舊教材表述的“顏色反應(yīng)”改為更加科學(xué)通用的“顯色反應(yīng)”。蛋白質(zhì)的鹽析實驗，舊教材是向雞蛋清中加入飽和（NH4）2SO4和Na2SO4溶液，但是實際教學(xué)中由于鹽溶液被稀釋，有時現(xiàn)象不是很明顯，新教材改為將雞蛋清加入到飽和（NH4）2SO4溶液中，減少稀釋的影響，實驗現(xiàn)象更加明顯。淀粉檢驗實驗涉及與生物的學(xué)科交叉，實驗前引導(dǎo)學(xué)生回憶初中生物已經(jīng)學(xué)習(xí)的檢驗淀粉的方法，考慮到生物教材中碘酒不能代替碘溶液做生物學(xué)的部分實驗，新教材將舊教材中的“碘酒”改為更嚴(yán)謹(jǐn)?shù)摹暗馊芤骸保ㄍǔＶ傅獾穆然浫芤海?。舊教材乙酸乙酯的制備實驗中未提及碎瓷片添加問題，如果從固液加入順序考慮，應(yīng)該先放碎瓷片，再加其他物質(zhì)，但是本實驗在加濃硫酸和乙酸時需要不斷振蕩試管，加碎瓷片后振蕩存在安全隱患，新教材出于安全考慮明確指出最后加碎瓷片。

新教材的每個實驗編號后都有實驗安全小圖標(biāo)（見圖2）。部分實驗還增添了“注意”提示，如乙酸乙酯的制備實驗中對乙醇、乙酸乙酯的用途和試劑保存進(jìn)行了說明，把安全教育落實到每個實驗，不斷強(qiáng)化安全意識。

新教材根據(jù)教學(xué)內(nèi)容調(diào)整了部分實驗的編排順序?；瘜W(xué)必修模塊是針對全部學(xué)生開展的教學(xué)內(nèi)容，17版新課標(biāo)在必修模塊對乙炔和苯的要求明顯降低，因此新教材將乙炔和苯的性質(zhì)實驗內(nèi)容放到了選擇性必修模塊，結(jié)合具體的實驗，更加全面系統(tǒng)地介紹乙炔和苯的性質(zhì)?；緺I養(yǎng)物質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)實驗在舊教材中是以教師演示的形式同時呈現(xiàn)，新教材將三類物質(zhì)分開介紹，知識層次更加清晰，化學(xué)學(xué)科的應(yīng)用價值更加凸顯?？紤]到學(xué)生初中階段對無機(jī)酸已有認(rèn)知，為避免重復(fù)，新教材將舊教材“乙酸的酸性”的科學(xué)探究活動改為了“思考與交流”活動。

新教材在實驗文字?jǐn)⑹錾?，實驗順序編排上都作了?yōu)化，文字表述更加嚴(yán)謹(jǐn)，圖片文字更加協(xié)調(diào)，編排順序更加合理。這樣的優(yōu)化，引發(fā)教師思考教材知識結(jié)構(gòu)化和系統(tǒng)性的問題，要求教師在教學(xué)中注重知識的結(jié)構(gòu)化，關(guān)注實驗教學(xué)的嚴(yán)謹(jǐn)性、科學(xué)性。

五、結(jié)語

通過對新舊教材中“有機(jī)實驗”的比較研究，得出新舊教材“有機(jī)實驗”的內(nèi)容和呈現(xiàn)方式有改進(jìn)和調(diào)整，新教材充分發(fā)揮了化學(xué)來源于生活的學(xué)科特色，實驗內(nèi)容更加直觀清晰，實驗育人功能更加外顯。教材是課程實施的載體，教師是課程改革的主體，教師在教學(xué)中應(yīng)深入研究新課標(biāo)、新教材的理念和要求，充分挖掘新教材改進(jìn)實驗的優(yōu)勢，積極創(chuàng)設(shè)基于真實情境下的實驗教學(xué)，使學(xué)生系統(tǒng)掌握學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)規(guī)律的一般思路，逐步培養(yǎng)學(xué)生自主、合作的探究精神，提高學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。