彭了

摘要：結(jié)合在中學(xué)有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)中的教學(xué)實(shí)踐，討論了Gaussian View軟件的相關(guān)應(yīng)用，具體介紹了如何利用該軟件構(gòu)建不同雜化方式的碳原子，解答有機(jī)分子中的原子共平面問題等。結(jié)合Gaussian View軟件進(jìn)行有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)教學(xué)，使構(gòu)象等抽象的概念可視化，有助于學(xué)生的空間理解，能夠激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，發(fā)展學(xué)生宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：Gaussian View軟件;物質(zhì)結(jié)構(gòu);有機(jī)化學(xué);宏觀辨識(shí)與微觀探析

文章編號(hào)：1008-0546（2021）07-0033-03 中圖分類號(hào)：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.07.009

一、引言

化學(xué)是在分子、原子水平層次上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及其應(yīng)用的基礎(chǔ)學(xué)科，樹立正確合理的化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)觀念是加深對(duì)于物質(zhì)性質(zhì)和推測解釋化學(xué)變化規(guī)律的基礎(chǔ)[1]。2017年，教育部對(duì)“普通高中化學(xué)學(xué)科課程標(biāo)準(zhǔn)”進(jìn)行了修訂[2]，在必修和選擇性必修模塊中，都對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的相關(guān)內(nèi)容進(jìn)行了調(diào)整。必修內(nèi)容強(qiáng)調(diào)認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的不同尺度，基本角度和基本思路，選擇性必修內(nèi)容注重發(fā)展學(xué)生基于研究物質(zhì)的不同尺度的認(rèn)識(shí)，注重結(jié)構(gòu)模型的發(fā)展過程和研究方法，以重點(diǎn)培養(yǎng)學(xué)生的“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理和模型認(rèn)知”等學(xué)科核心素養(yǎng)[3]。在有機(jī)化合物的相關(guān)模塊中，也更加強(qiáng)調(diào)了碳原子的成鍵特點(diǎn)和基于此的有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)。

但是，物質(zhì)結(jié)構(gòu)，尤其是有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，內(nèi)容分散、大量、抽象，思維容量大，對(duì)學(xué)生的空間想象能力提出了較高的要求，是有機(jī)化學(xué)教學(xué)過程中的重點(diǎn)和難點(diǎn)。準(zhǔn)確認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，對(duì)于進(jìn)一步研究有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)、探究結(jié)構(gòu)改變與性質(zhì)變化之間的關(guān)系有著十分重要的作用。

為了促進(jìn)學(xué)生從多個(gè)角度理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，教師們提出了多種不同的方法，比如球棍模型的拼插等，取得了一定的效果。這說明通過三維視圖的方法將有機(jī)化合物的抽象、微觀的結(jié)構(gòu)可視化，對(duì)于學(xué)生的深入理解有較大幫助。此外，“普通高中化學(xué)學(xué)科課程標(biāo)準(zhǔn)”在必修“主題4：簡單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”中也將“搭建球棍模型認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)”作為該主題的學(xué)生必做實(shí)驗(yàn)。

為了進(jìn)一步提高3D工具的便攜性，已經(jīng)有不少中學(xué)教師探索使用有機(jī)化合物的繪圖軟件代替球棍模型，比如Material View等。本文將結(jié)合GaussianView（簡稱GView）軟件在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的教學(xué)方面的實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，介紹一些該軟件的使用建議。

二、Gaussian View軟件簡介

GView是計(jì)算軟件Gaussian配套使用的圖形可視化軟件，其主要用途是將Gaussian的計(jì)算結(jié)果通過圖形進(jìn)行輸出。此外，GView也可以用于直接繪制無機(jī)或有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，作為Gaussian計(jì)算的基礎(chǔ)，或者讀人Chem3D，晶體結(jié)構(gòu)等文件。Gaussian及GView可用于計(jì)算和顯示中間態(tài)的穩(wěn)定性，勢能曲面，活化能等，在預(yù)測有機(jī)反應(yīng)機(jī)理，解釋光譜等方面有重要應(yīng)用。

在GView的軟件界面中，除了可以直接繪制多種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，還可以通過鼠標(biāo)拖拽改變視角、調(diào)整大小、選定某一個(gè)原子調(diào)整鍵角、以及固定一根化學(xué)鍵調(diào)整二面角，從而能夠改變有機(jī)化合物的構(gòu)象并實(shí)現(xiàn)多角度觀察。因此，GView可以在中學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)教學(xué)中有所應(yīng)用。

三、Gaussian View在有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)教學(xué)中的應(yīng)用

學(xué)生剛接觸有機(jī)化學(xué)時(shí)，對(duì)有機(jī)化學(xué)的立體結(jié)構(gòu)的理解缺乏空間想象能力，而利用可視化的軟件，可以幫助學(xué)生培養(yǎng)空間想象能力，從而更好地培養(yǎng)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定功能”的模型認(rèn)知，發(fā)展化學(xué)學(xué)科“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的學(xué)科核心素養(yǎng)[4]。下面結(jié)合實(shí)例介紹GView在中學(xué)有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)教學(xué)中的一些應(yīng)用。

1.碳原子的雜化方式

利用GView可以自定義地繪制多種有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)。在軟件中，提供了多種可供選擇的不同原子的不同雜化方式。以碳原子為例，提供的雜化方式及它們的空間結(jié)構(gòu)如圖1所示，包括由sp雜化形成的單三鍵結(jié)構(gòu)（圖1a），由sp2雜化形成的單雙鍵結(jié)構(gòu)（圖1b），和由sp3雜化形成的四單鍵結(jié)構(gòu)（圖1c），利用這些不同的碳原子的雜化方式，可以構(gòu)建不同的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。此外，GView還提供了一些可以直接使用的模型分子，可以在此基礎(chǔ)上進(jìn)行修改繪制衍生物，如苯（圖1d）和環(huán)己烷（椅型構(gòu)象，圖1e）等。

2.直鏈烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象

在有機(jī)化合物中，單鍵可以自由地旋轉(zhuǎn)，由此產(chǎn)生的分子中原子或者原子團(tuán)在空間具有的不同的排列方式稱之為構(gòu)象[5]。以GView中的四單鍵結(jié)構(gòu)作為基礎(chǔ)，可以非常容易地繪制丁烷的交叉型構(gòu)象，如圖2所示。學(xué)生在繪制得到結(jié)構(gòu)之后，能夠通過視角旋轉(zhuǎn)或原子刪減，從不同角度觀察正丁烷的空間結(jié)構(gòu)，進(jìn)而發(fā)現(xiàn)其中的每一個(gè)C的四根鍵都滿足四面體的位置關(guān)系。通過這種方式，能夠使得學(xué)生對(duì)“烷烴呈現(xiàn)出鋸齒型而不是直線型的結(jié)構(gòu)，是基于碳原子的3sp雜化”這一結(jié)論有更加深刻的理解。

此外，Gveiw也直接提供了多種環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)模型，如環(huán)戊烷，環(huán)己烷（圖1e）等。與鏈狀烷烴類型，因?yàn)樘荚拥?sp雜化，環(huán)烷烴也不是平面結(jié)構(gòu)，此外環(huán)己烷還有椅型構(gòu)象和船型構(gòu)象之分，這通過GView可以得到直觀的結(jié)論。如果有進(jìn)階學(xué)習(xí)需求，GView也提供了可以自由旋轉(zhuǎn)的視角，對(duì)學(xué)生書寫和理解烴類物質(zhì)的傘形式、鋸架式和紐曼投影式有很大幫助。

3.判斷原子共平面問題

有機(jī)化合物中的原子共平面問題是考察對(duì)于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理解和空間想象能力的重要方法，也是學(xué)生在學(xué)習(xí)時(shí)難以突破之處。學(xué)生需要在思維中對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的部分單鍵進(jìn)行旋轉(zhuǎn)操作，才能判斷一個(gè)有機(jī)分子中最多或者至少有多少個(gè)原子在同一個(gè)平面上。使用GView可以對(duì)上述問題進(jìn)行更直觀的闡述，輔助學(xué)生增強(qiáng)空間理解。

以判斷乙烷分子中最多和至少有多少個(gè)原子在同一個(gè)平面上為例。通過GView直接繪制出的乙烷結(jié)構(gòu)為圖3a的結(jié)構(gòu)（交叉型構(gòu)象），其側(cè)視圖（即紐曼投影式）如圖3b所示，此時(shí)乙烷分子中最多有4個(gè)原子在同一個(gè)平面上。選中H2，Cl，C5和H6四個(gè)原子，轉(zhuǎn)動(dòng)二面角旋轉(zhuǎn)60°，即可得到重疊型構(gòu)象（圖3c，d），此時(shí)乙烷分子中也有4個(gè)原子在同一個(gè)平面上。在旋轉(zhuǎn)的過程中（扭曲型構(gòu)象），乙烷分子中都只有3個(gè)原子在同一個(gè)平面上。因此可以得出結(jié)論，乙烷分子中最多有4個(gè)原子在同一個(gè)平面上，至少有3個(gè)原子在同一個(gè)平面上。上述旋轉(zhuǎn)過程還可以用于定性地解釋不同構(gòu)象的穩(wěn)定性問題。

利用同樣的方法可以判斷出，在甲苯分子中，至少有12個(gè)原子在同一個(gè)平面上，最多有13個(gè)原子在同一個(gè)平面上（圖4）?；趩捂I的旋轉(zhuǎn)操作，可以輔助學(xué)生對(duì)于有機(jī)化合物中的等價(jià)氫原子的判斷，更好地理解甲苯是一個(gè)軸對(duì)稱分子。

四、結(jié)語

GView是一款功能強(qiáng)大的圖形可視化軟件，它能夠?qū)Χ喾N有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行多視角的觀察和調(diào)整。在中學(xué)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中，使用GView輔助教學(xué)，能夠使得抽象的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)更加直觀形象，使得有機(jī)化合物中不同原子或基團(tuán)的位置關(guān)系更容易讓學(xué)生理解，從而能夠提高教學(xué)的效率，同時(shí)也能夠吸引學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，讓學(xué)生在自己動(dòng)手繪制和旋轉(zhuǎn)的過程中進(jìn)一步發(fā)展宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。在2019年出版的魯科版選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[6]中，加入了“模擬和表征有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)——基于模型和圖譜的探索”的微項(xiàng)目，通過模型塔尖和圖譜表征等活動(dòng)，加深學(xué)生對(duì)于有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)。因此，在之后的教學(xué)中，可以對(duì)相關(guān)類似的軟件多加開發(fā)利用，使其在物質(zhì)結(jié)構(gòu)、有機(jī)化學(xué)的教學(xué)中發(fā)揮更大的作用。

參考文獻(xiàn)

[1]吳俊明，錢秋萍.化學(xué)的物質(zhì)結(jié)構(gòu)思維與教學(xué)[J].化學(xué)教學(xué)，2018，380（11）：9-18

[2]中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018

[3]王磊，魏銳.學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展導(dǎo)向的高中化學(xué)課程內(nèi)容和學(xué)業(yè)要求——《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》解讀[J].化學(xué)教育，2018，39（9）：48-53

[4]鄒國華，童文昭，韓閩江.促進(jìn)空間能力進(jìn)階發(fā)展的物質(zhì)結(jié)構(gòu)空間模型教學(xué)分析[J]北學(xué)教學(xué)，2018，378（9）：54-58

[5]邢其毅.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué).第4版[M].北京：北京大學(xué)出版社，2016

[6]王磊，陳光巨，曹居?xùn)|，尹冬冬.普通高中教科書（化學(xué)）選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].濟(jì)南：山東科學(xué)技術(shù)出版社，2019

*本文系中國化學(xué)會(huì)“十三五”規(guī)劃2018年度教育學(xué)規(guī)劃課題“基于學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展的UbD分層教學(xué)設(shè)計(jì)研究”（HJ2018-0034）;國家社會(huì)科學(xué)基金“十三五”規(guī)劃2016年度教育學(xué)重點(diǎn)課題“基于學(xué)生不同發(fā)展需求的中學(xué)化學(xué)分層課程建設(shè)研究”（1601060855A）階段性研究成果。