王帆

針對(duì)現(xiàn)行高中化學(xué)教材中乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)所存在的問題，改進(jìn)酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置和催化劑，以期改善本實(shí)驗(yàn)在高中教學(xué)實(shí)踐中的不足。

一、問題的提出

羧酸和醇在酸催化下生成酯的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)是學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)合成原理的代表，又是運(yùn)用實(shí)驗(yàn)方法研究有機(jī)合成的開始，也是培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)探究思維的最佳素材。在人教版、魯科版、蘇教版等高中化學(xué)教材中關(guān)于乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)都采用了相似的方案：在試管中加入3 mL無水乙醇，然后邊振蕩試管，邊慢慢加入2 mL 98%的濃硫酸和2 mL冰醋酸，接著加入適量的碎瓷片。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，將產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。該實(shí)驗(yàn)方法具有裝置簡(jiǎn)單且易操作的特點(diǎn)，但也存在一定缺陷。因此在實(shí)際教學(xué)中，教師很少在課堂上進(jìn)行演示實(shí)驗(yàn)，而學(xué)生動(dòng)手做實(shí)驗(yàn)亦少之又少。

對(duì)教材中的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行分析，主要存在的問題具體表現(xiàn)為以下4個(gè)方面：（1）催化劑濃硫酸存在安全性較差、副反應(yīng)多、廢氣等問題;（2）溫度不易控制;（3）長(zhǎng)導(dǎo)管冷凝效果不佳;（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯，不易觀察。針對(duì)上述問題，通過查閱資料、實(shí)驗(yàn)探究，對(duì)原實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn)，提出4個(gè)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)方向：（1）改：從發(fā)生裝置和收集裝置兩個(gè)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置;（2）綠：探究并篩選安全、高效的催化劑;（3）少：催化劑用量少，易回收;（4）顯：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯，利于觀察。

二、實(shí)驗(yàn)裝置的改進(jìn)

1.發(fā)生裝置的改進(jìn)

將加熱方式變更為水浴加熱，并添加溫度計(jì)，可使得溫度更易控制，受熱更均勻，產(chǎn)品純度更高，也可縮短反應(yīng)時(shí)間。改進(jìn)后的發(fā)生裝置所需儀器為：酒精燈、大試管、具支試管、鐵架臺(tái)、單臂夾、十字夾、溫度計(jì)。

2.收集裝置的改進(jìn)

將試管變更為量筒，便于直接讀出酯層的體積，并將量筒置于冷水浴中，可使產(chǎn)品充分冷凝，也可降低產(chǎn)品的水解程度。同時(shí)向量筒中的飽和碳酸鈉溶液中滴加適量酚酞，可使實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象更易觀察。改進(jìn)后的收集裝置所需儀器為：導(dǎo)管、量筒、燒杯。

綜合對(duì)于發(fā)生裝置和收集裝置的改進(jìn)，得到改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置，其具有簡(jiǎn)單易控、縮短反應(yīng)時(shí)間、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯的特點(diǎn)。綜上，改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)所需實(shí)驗(yàn)儀器為：酒精燈、大試管、具支試管、鐵架臺(tái)、單臂夾、十字夾、溫度計(jì)、導(dǎo)管、量筒、燒杯。

三、催化劑的改進(jìn)

1.實(shí)驗(yàn)原理

酯化反應(yīng)的催化劑分為質(zhì)子酸和路易斯酸。質(zhì)子酸包括硫酸、鹽酸、磷酸、硫酸氫鈉等;路易斯酸包括鐵鹽、鋁鹽、鋅鹽等。通過查閱資料發(fā)現(xiàn)，鐵鹽的催化效果不錯(cuò)。對(duì)于催化劑的改進(jìn)，提出用鐵粉代替鐵鹽進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究。

2.探究催化劑種類

基于改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置，用2 mL無水乙酸和3 mL無水乙醇做反應(yīng)物，分別加入下列催化劑，進(jìn)行對(duì)比實(shí)驗(yàn)，得到不同催化劑催化作用下的出酯量，如表1所示。

由表1數(shù)據(jù)可知，當(dāng)催化劑質(zhì)量相同時(shí)，鐵粉的催化效果更好。在制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，鐵粉的催化作用相當(dāng)于鐵鹽，屬于路易斯酸催化劑，即鐵和乙酸反應(yīng)生成亞鐵離子，亞鐵離子進(jìn)一步被空氣中的氧氣氧化為鐵離子。

3.探究催化劑用量

基于改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置，用2 mL無水乙酸和3 mL無水乙醇做反應(yīng)物，分別加入不同用量的鐵粉作為催化劑，進(jìn)行對(duì)比實(shí)驗(yàn)，得到不同用量鐵粉催化作用下的出酯量，如表2所示。

由表2數(shù)據(jù)可知，單位時(shí)間內(nèi)0.3g鐵粉出酯量最多，且相當(dāng)于2g濃硫酸的催化效果。

綜上可知，鐵粉具有以下四點(diǎn)代替濃硫酸的優(yōu)點(diǎn)：（1）安全高效;（2）用量少;（3）無污染;（4）易推廣。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)，裝置簡(jiǎn)單，便于師生實(shí)際操作，催化劑符合綠色化學(xué)的要求，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯，符合最初的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)方向：改、綠、少、顯。既可培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、思考能力、分析解決問題的能力，也可規(guī)范學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作。

四、實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的意義

安全、環(huán)保、節(jié)約是化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本原則，是新課程改革對(duì)中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本要求。以鐵粉為催化劑，0.3g鐵粉的催化效果相當(dāng)于2g濃硫酸的催化效果，用量少，環(huán)保且安全，副反應(yīng)減少，使得反應(yīng)液沒有炭化變黑，便于觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。從發(fā)生裝置和收集裝置兩個(gè)角度改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的裝置，將加熱方式變更為水浴加熱，同時(shí)使用溫度計(jì)，可使受熱更均勻，溫度易控制，縮短反應(yīng)時(shí)間。將小試管替換為量筒，量筒置于冷水浴中，在量筒中滴加適量酚酞試劑，如此便于讀出出酯量，產(chǎn)品可充分冷凝、減少水解，可明顯觀察到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)可以設(shè)計(jì)為項(xiàng)目式學(xué)習(xí)的內(nèi)容。以學(xué)生為主體，以任務(wù)為主線，通過探究與體驗(yàn)改進(jìn)乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的裝置、催化劑種類和催化劑用量對(duì)乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的影響等內(nèi)容，引導(dǎo)學(xué)生從問題和假設(shè)出發(fā)，依據(jù)探究問題設(shè)計(jì)方案，運(yùn)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)、查閱資料等方法進(jìn)行探究活動(dòng)，了解催化劑的選擇對(duì)實(shí)驗(yàn)的重要影響，明白實(shí)驗(yàn)條件的控制對(duì)科學(xué)研究的意義，提高學(xué)生對(duì)于實(shí)驗(yàn)探究的積極性，培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神，提高化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。