楊 玫
(湖南幼兒師范高等??茖W校,湖南 常德415000)
《科學·化學》是中職五年制小學教育公共基礎課程的培養(yǎng)教材,“苯”為第八章第三節(jié)第二個框題。學生已經(jīng)學習了烷烴和烯烴的相關知識,對鏈烴的結構和性質也有了一定的了解,已初步具備“物質的構成決定性質”的觀念。在此前提下學習環(huán)狀烴,可以與烷烴和烯烴對比,求同存異,依據(jù)有機物某些性質進行建模與推理,推斷結構,分析性質。
依據(jù)本節(jié)課內容與課程標準,結合學生所要具備的化學核心素養(yǎng)目標[1-2],確定了本節(jié)課的教學目標,見表1。
表1 教學目標
苯的結構和化學性質。
苯的結構。
本課采用“化學史線、知識線和探究線”三線結合的教學模式?!盎瘜W史線”—創(chuàng)設教學情境,感悟科學發(fā)現(xiàn)過程,激發(fā)學習興趣;“探究線”—引導學生積極思考,交流討論,參與課堂活動,增強學生的課堂參與感;“知識線”—總結歸納知識點,達到教學目的。三線相輔相成,滲透融合,具體思路見圖1。
圖1 教學思路圖
[化學史料1]
19世紀初期,煤氣開始廣泛使用,生產煤氣時會有少量液體剩余,這引起了英國科學家法拉第的關注。他用5年時間把該液體蒸餾,最后在80°C左右獲得新液體,并且將它命名為“氫的重碳化合物”[4]。
就踏著歷史的腳步與化學家們一起來探究這種“新液體”的結構性質。
師:展示這種“新液體”(試劑瓶封裝好),依據(jù)已學知識,合理利用實驗臺上的試劑和儀器探究其物理特性(如密度、溶解性等)。儀器和試劑:試管、膠頭滴管、該液體、水、酒精、四氯化碳(CCl4)、冰塊。
分組實驗1:五人為一組,思考討論,設計實驗方案。
實驗①:觀察“新液體”的顏色和狀態(tài),聞氣味。
實驗②:3只試管各加入2 mL“新液體”,再分別加入等量酒精、CCl4和水,振蕩靜置,觀察現(xiàn)象。
實驗③:試管中加入4 mL“新液體”,將其放入冰水混合物中。
學生活動:匯報實驗現(xiàn)象和結論。
學生1:實驗①,無色、透明的液體,有好聞的氣味。
學生2:實驗②,酒精、水與該液體不互溶,與CCl4互溶。
學生3:實驗③,液體凝固。
師:引導學生討論問題,總結物理性質。
小結:無色透明的液體,不溶于水和酒精,易溶于CCl4,低溫條件下易凝固。
[化學史2]
1834年,米希爾里希蒸餾苯甲酸和石灰的混合物,得到了法拉第提純的“新液體”,命名為“苯”。之后日拉爾等人發(fā)現(xiàn)苯僅由有C、H兩種元素組成,含碳量高達92.3%,密度是同溫同壓下乙炔的3倍。
師:根據(jù)日拉爾的測定,計算苯的分子量,并確定苯的分子式。
學生活動:根據(jù)給出的信息,計算分子量。
小結:苯的相對分子質量為78,分子式C6H6。
提問:苯是高度不飽和烴,那么苯的結構是怎樣呢?
學生活動:對苯的分子結構提出假設,并推測其化學性質。
可能的結構:①CH3-C≡C-C≡C-CH3;②CH2=CHC≡C-CH=CH2;③CH≡C-CH=CH-CH=CH2(推測可能存在兩個碳碳三鍵或者一個碳碳三鍵和兩個雙鍵)。
過渡:這些結構式是否是對的呢?跟著科學家的腳步繼續(xù)前行。
[化學史3]
1860年左右,科學家發(fā)現(xiàn)在三溴化鐵(FeBr3)的催化下,苯與液溴發(fā)生取代反應:C6H6+Br2→C6H5Br+HBr,苯的一溴取代物只有一種結構。
提問:苯的一溴取代物只有一種結構,這說明什么問題?
學生:苯分子中六個氫等效,結構①可能符合條件。
師:實驗驗證結構①是否成立。
思考:結構①中存在碳碳三鍵,那么也應該能讓溴水和高錳酸鉀溶液褪色。
分組實驗2:取2支試管分別加入少量苯,一支試管中加入適量溴水,另一只中加入適量高錳酸鉀溶液,振蕩,觀察現(xiàn)象。
交流討論:兩支試管均不褪色,說明結構①不正確,苯中不存在碳碳雙鍵和三鍵。
師:上述的討論說明苯分子的結構不可能是鏈烴的形式,且具有高度對稱性。
過渡:那么,苯分子的結構到底是怎樣的呢?讓德國科學家凱庫勒來揭開它的面紗。
[化學史4]
為了揭開苯的神秘面紗,凱庫勒苦思冥想,一天他夢到長蛇咬著自己的尾巴旋轉,夢醒后他趕緊記錄下自己的夢境,并進行大膽的猜測和分析,最終悟出了苯的結構。1866年,他提出苯是一個由6個碳原子以單雙鍵交替結合形成的環(huán)狀結構,該結構被為凱庫勒式。
提問:凱庫勒的假說有缺陷嗎?
學生活動:交流討論,小組匯報。
過渡:進入20世紀以來,理論物理和實驗技術的快速發(fā)展為人類認識物質結構提供了理論與技術支撐,對于苯分子結構的探究也有了進一步發(fā)展。
[化學史5]
1935年,詹斯用X射線衍射法探得苯環(huán)形狀、原子位置以及鍵長。
1988年,美國科學團隊拍攝到苯的單個環(huán)狀影像(出示圖片)。
2009年,美國科學團隊給單個并五苯分子拍照(出示圖片)。
師:苯環(huán)分子是平面正六邊形的結構,12個碳氫原子共平面,鍵與鍵之間的夾角為120度。6個碳碳鍵完全一樣,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的共價鍵(見圖2)。
圖2 苯環(huán)分子結構圖
師:科學的發(fā)展,是踩著錯誤的腳步,探尋正確的方向。今天為了紀念凱庫勒,書本中依舊沿用凱庫勒式。
過渡:物質的結構決定性質,那么苯有哪些化學性質呢?
學生活動:思考交流,歸納總結。
小結:苯環(huán)分子可以發(fā)生取代反應和加成反應。
提問:苯的工業(yè)制法以及用途。
學生:翻閱書本,查閱資料,小組交流討論。
小結:在工業(yè)上,苯主要從煤焦油、石油中提取,用作化工原料。
在本課中,以物理性質為切入點、以“化學史線”為線索,按照“物理性質—結構—化學性質—用途”展開教學。首先,以苯的發(fā)現(xiàn)史為線索,通過創(chuàng)設教學情景,讓學生跨越時空與科學家“對話”,激發(fā)學習的興趣。接著,重復科學家思考探究的過程,得出物理性質和結構,讓學生體會科學家的創(chuàng)造理念和思維方式,并跟隨他們的腳步不斷思考、提問、驗證,有助于學生身臨其境地經(jīng)歷科學研究的過程。最后,讓學生依據(jù)苯的結構推測化學性質,使學生更清晰地了解“結構決定性質”。