米日新

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式利用符號(hào)（或圖形）形象而直觀地展示了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征，名稱則利用阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字含蓄而準(zhǔn)確地表達(dá)了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)信息，更方便大家區(qū)分和進(jìn)行口頭交流。高中階段要求能對(duì)簡(jiǎn)單的有機(jī)物進(jìn)行結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與名稱之間的有效轉(zhuǎn)換，進(jìn)行有效轉(zhuǎn)化的前提是掌握有機(jī)物命名的原則，這將助力有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)。

一、命名——助力有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

人工合成的具有特殊功能的有機(jī)物正在不斷提高人們的生活質(zhì)量，有機(jī)合成為人類的進(jìn)步做出了重大貢獻(xiàn)。同時(shí)，由于有機(jī)合成承載著多方位的學(xué)科核心素養(yǎng)，能更好地考查考生的綜合能力而成為高考的高頻考點(diǎn)。其中一類與有機(jī)物的命名融合，解決此類合成題的前提是突破有機(jī)物命名。

二、命名——助力有機(jī)物性質(zhì)的研究

有機(jī)物的性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的核心內(nèi)容，是合成新型有機(jī)物的基礎(chǔ)，是高考的必考點(diǎn)。其中一類試題與有機(jī)物命名融合，解題時(shí)需要首先根據(jù)有機(jī)物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的原則解決問(wèn)題。

例2交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如下（“一.”表示鏈延長(zhǎng)）。

下列說(shuō)法不正確的是（

）。

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得

D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)

解析：該題主要考查聚合物的制備、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。要想順利解答該題，必須能根據(jù)多元醇、芳香化合物的命名原則，寫出C、D選項(xiàng)中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C項(xiàng)，由Y的結(jié)構(gòu)

三、命名——助力有機(jī)物的識(shí)別

世間萬(wàn)物大到星系小到原子都有名字，名字是用來(lái)代表某一種事物，并區(qū)別于其他事物的，有機(jī)物亦不例外。掌握有機(jī)物命名原則，有助于識(shí)別不同的有機(jī)物。那么，如何根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)有機(jī)物進(jìn)行命名呢？需要應(yīng)用分類思想，提取結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的關(guān)鍵信息，把握各類有機(jī)物命名的共性，關(guān)注差異，規(guī)范書寫，突破命名。

烷烴的命名是各類有機(jī)物命名的基礎(chǔ)，口訣需牢記：選主鏈，稱某烷;編號(hào)位，定支鏈;取代基，寫在前;標(biāo)位置，短線連;不同基，簡(jiǎn)到繁;相同基，合并算。最長(zhǎng)碳鏈不唯一，支鏈多者占上席;兩端等距不同基，起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基;兩端等距又同基，支鏈號(hào)數(shù)和要小。其他各類有機(jī)物的命名雖都是在烷烴命名的基礎(chǔ)上派生出來(lái)的，均涉及到了主鏈的選擇與編號(hào)、名稱的書寫，但其中還是存在很多細(xì)節(jié)上的差別的。下面通過(guò)剖析典型例題的錯(cuò)解，分類介紹一下有機(jī)物的命名。

1.烯烴、炔烴、醇、醛、酸。選擇包含連接羥基的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈。（2）編號(hào)時(shí)，應(yīng)從靠近“官能團(tuán)”一端開始編號(hào)。若兩端編號(hào)“官能團(tuán)”位次相同，應(yīng)從距支鏈最近的一端編號(hào)。（3）寫名稱時(shí)，應(yīng)指出官能團(tuán)的位置（醛、酸除外），同時(shí)在官能團(tuán)前用“二”“三”等指明官能團(tuán)的數(shù)目。

有機(jī)物命名時(shí)，有時(shí)給出的是鍵線式結(jié)構(gòu)，此時(shí)需要注意：在鍵線式結(jié)構(gòu)中，每個(gè)端點(diǎn)（未連接其他原子或原子團(tuán)）、拐點(diǎn)、交點(diǎn)均代表一個(gè)碳原子。同時(shí)，要弄清楚有機(jī)物命名中常用四種字的含義：（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯等，指的是官能團(tuán);（2）“二”“三”等，指的是相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，要寫在代表取代基或官能團(tuán)的漢字前;（3）“1”“2”“3”等，指的是官能團(tuán)或取代基的位置;（4）“甲”“乙”“丙”“丁”等分別對(duì)應(yīng)主鏈上碳原子數(shù)“1”“2”“3”“4”等。

例3 用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物。

錯(cuò)解剖析：（1）①錯(cuò)誤命名為3甲烯基一1戊烯，主鏈選擇錯(cuò)誤，應(yīng)選擇包含2個(gè)“碳碳雙鍵”在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈;②錯(cuò)誤命名為2一乙基-l，3-二丁烯，“二”的位置錯(cuò)誤，其代表的是“碳碳雙鍵”的數(shù)目，應(yīng)寫在“烯”的前面;③錯(cuò)誤命名為2乙基丁二烯，未指出“碳碳雙鍵”的位置。

（4）①錯(cuò)誤命名為3醛基戊烷，主鏈的選擇錯(cuò)誤，應(yīng)選擇包含“CHO”的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈;②錯(cuò)誤命名為1乙基丙醛，編號(hào)錯(cuò)誤，醛基中的“C”是“1”號(hào);③錯(cuò)誤命名為2乙基1一丁醛，醛基是端位官能團(tuán)，不用指出其位置。

答案：（1）2乙基1，3丁二烯 （2）2丙醇 （3）1，6一己二醇 （4）2-乙基丁醛

2.芳香化合物。

苯的同系物命名時(shí)，一般要以苯作母體，并根據(jù)較復(fù)雜的支鏈，稱為“某苯”。如果支鏈體積較大，將以苯作為取代基。碳原子編號(hào)遵循“簡(jiǎn)”“小”的原則，即最簡(jiǎn)基團(tuán)（甲基）定為“1”號(hào)，再按照編號(hào)之和最小的方式編號(hào)，或者用鄰、間、對(duì)標(biāo)出各取代基的位置。

錯(cuò)解剖析：（1）錯(cuò)誤命名為1，2，5一三甲基苯，沒(méi)有考慮到取代基的位次和要小。（2）錯(cuò)誤命名為間羥基甲苯，母體的選擇錯(cuò)誤，應(yīng)以含“OH”的支鏈作母體，甲基作為取代基。（3）錯(cuò)誤命題為對(duì)二苯甲酸，“二”的位置錯(cuò)誤，應(yīng)在“酸”前寫“二”。（4）錯(cuò)誤命名為卜甲基-2 -硝基苯，母體的選擇錯(cuò)誤，應(yīng)以甲苯做母體。

答案：（1）1，2，4三甲基苯 （2）間甲基苯酚（或3一甲基苯酚） （3）對(duì)苯二甲酸或1，4一苯二甲酸 （4）鄰硝基甲苯或2一硝基甲苯

3.鹵代烴。

鹵代烴命名時(shí)，鹵素原子作為取代基，母體是烴。若為鹵代烷，應(yīng)選擇包含連接鹵素原子的碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，應(yīng)從距支鏈最近的一端編號(hào)，寫名稱時(shí)烷基應(yīng)寫在前面。若為其他鹵代脂肪烴，應(yīng)選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，從距官能團(tuán)最近的一端編號(hào)。

錯(cuò)解剖析：（1）錯(cuò)誤命名為2氯2甲基丙烷，取代基的書寫順序錯(cuò)誤，應(yīng)先寫甲基再寫氯原子。（2）錯(cuò)誤命名為卜氯-2 -丙烯，編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)從距官能團(tuán)最近的一端編號(hào)。（3）錯(cuò)誤命名為環(huán)己烷氯，鹵代烴命名時(shí)，母體是烴而非鹵素原子。

答案：（1）2甲基2一氯丙烷 （2）3氯（-1-）丙烯 （3）氯代環(huán)己烷

4.含多種官能團(tuán)的有機(jī)物。

（2）CICH，COOH

（3）CH3CH（NH9）CH9COOH

（4） CH2 =CH-COONa

錯(cuò)解剖析：（l）錯(cuò)誤命名為鄰醛基苯酚，母體選擇錯(cuò)誤。（2）錯(cuò)誤命名為1一氯乙酸，編號(hào)錯(cuò)誤。（3）錯(cuò)誤命名為2氨基丁酸，編號(hào)錯(cuò)誤。（4）不會(huì)寫，無(wú)法分解該物質(zhì)，不知道這是CH7-CH-COOH（丙烯酸）與NaOH形成的鹽，應(yīng)按照鹽的命名進(jìn)行。

答案：（l）鄰羥基苯甲醛（或2一羥基苯甲醛） （2）氯乙酸（或2氯乙酸） （3）3氨基丁酸 （4）丙烯酸鈉

5.酯。

先找出酯酸性水解生成的酸和醇;寫酯的名稱時(shí)，先寫酸的名稱，再寫醇的名稱，后將“醇”改為“酯”（較復(fù)雜的酯命名時(shí)，可直接在“醇”后加“酯”），并且在酸和醇前指明其個(gè)

錯(cuò)解剖析：（1）錯(cuò)誤命名為鄰二苯甲酸乙二酯，“二”位置混亂。（2）錯(cuò)誤命名為丁炔酸乙酯，酸的名稱不準(zhǔn)確。（3）不會(huì)寫，不認(rèn)識(shí)該有機(jī)物，不知道無(wú)機(jī)含氧酸與醇也能生成酯。

答案：（1）鄰苯二甲酸二乙酯

（2）2 丁炔酸乙酯

（3）硫酸二乙酯

四、命名——助力有機(jī)物結(jié)構(gòu)的提取

根據(jù)名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一般分三步走：（1）提取母體信息。根據(jù)有機(jī)物命名的原則可知，母體的名稱是寫在有機(jī)物名稱的最后的，可反映碳鏈信息及官能團(tuán)信息。除芳香化合物外，提取母體信息，可分兩步完成：①提取碳鏈信息，畫主鏈;②提取官能團(tuán)數(shù)目與位置信息，標(biāo)注官能團(tuán)。（2）提取支鏈或取代基信息，畫支鏈。（3）補(bǔ)全氫原子，完善結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。若書寫鍵線式結(jié)構(gòu)，則碳原子上的氫不用補(bǔ)。在根據(jù)酯或聚合物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，需要先根據(jù)名稱找到合成它們的原料——酸、醇或單體，并書寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)反應(yīng)機(jī)理寫出酯或聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

例8 根據(jù)下列有機(jī)物的名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（1）2，3-二甲基-1-丁烯

（2）對(duì)溴苯乙烯

（3）甲基丙烯酸甲酯

（4）聚苯乙炔

（5）聚鄰苯二甲酸乙二醇酯

點(diǎn)撥：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與名稱都是對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一種表述，都是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)過(guò)程中常用的重要化學(xué)用語(yǔ)，預(yù)計(jì)有機(jī)物的命名仍將成為高考的熱點(diǎn).與鍵線式結(jié)合、與有機(jī)合成結(jié)合、與有機(jī)物性質(zhì)結(jié)合進(jìn)行考查的概率會(huì)更大，考查的難度仍舊會(huì)維持原水平。

（責(zé)任編輯 謝啟剛）