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        “殘基片段和排列組合法”在書寫限制條件的同分異構體中的應用

        2021-05-30 10:48:04王建剛
        關鍵詞:簡式同分異構雙鍵

        王建剛

        同學們在書寫限制條件的同分異構體時,往往耗時長且準確率偏低,運用“殘基片段和排列組合法”來書寫同分異構體,能夠快速、正確地書寫同分異構體,降低思維難度,提高準確率。

        一,問題提出

        同分異構體是高中有機化學核心概念之一,在《普通高中化學課程標準(2017版)》中,明確了學業(yè)要求:能辨識同分異構現(xiàn)象,能寫出符合特定條件的同分異構體。歷年高考試卷中也都涉及同分異構體的書寫。考查方式從純粹由有機物分子式書寫同分異構體的題型,逐漸過渡到有限制條件下同分異構的書寫。因為前者在考慮滿足鍵數(shù)的前提下,采用窮舉和圖形變換,使它更接近數(shù)學而遠離化學的能力考查要求,而現(xiàn)在考查最多的是限制條件下的同分異構體的書寫,這種方式的轉變,既可以考查考生對官能團結構及性質的掌握程度,又能考查考生思維的嚴密性、有序性,具有較高的難度和很好的區(qū)分度,是近年高考的重要題型。

        二、理論基礎

        2.物質結構和性質的條件限制。

        考查同分異構體書寫時為了更多地體現(xiàn)化學性,題中通常會附加一些限制條件,使得原本只考查有機物結構的試題增加了考查有機物性質的內容,從注重數(shù)學思維能力轉變?yōu)槎嘣芰Φ目疾?。條件限制又分為結構方面的限制和性質方面的限制,結構方面限制通常包含:①是否含有苯環(huán)、其他環(huán)或雜環(huán);②根據(jù)HNMR譜顯示分子中氫原子的個數(shù)來確定同分異構的對稱度。苯環(huán)上含有不同化學環(huán)境的氫原子情況如下(R、R1、R2分別表示不同的基團):

        熟悉苯環(huán)的對稱性,能快速判斷不同化學環(huán)境氫的種類。性質方面的限制通常包含官能團的性質,如表2所示。

        3.書寫限制條件同分異構體的解題策略。

        對書寫限制條件同分異構體的考查大都在苯的衍生物范圍內,涉及的異構體類型也一般為側鏈異構、苯環(huán)上的位置異構和官能團異構。我們可先通過限制條件得到已知基團,用分子式減去已知基團,得到殘基片段,再對殘基片段進行有規(guī)則的排列組合,即可得到答案。

        三、方法的運用

        例1 寫出同時符合下列條件的C7H7NO2的所有同分異構體的結構簡式:______ 。

        例3 寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式:_____。

        ①分子中有一個六元環(huán),且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子;

        ②1 H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子;

        ③有 N-O 鍵,沒有過氧鍵(O-O-)。

        解析:第一步,由分子式C6 H13 NO2可知,其不飽和度Ω =1,題中給出限制條件為有一個六元環(huán),即為1個不飽和度,其余原子均為單鍵連接。成環(huán)原子中最多含2個非碳原子,有NO鍵,可得六元環(huán)情況有如下6

        ①1 H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中共有4種氫原子,無氮氧鍵和碳氮雙鍵;

        ②除了苯環(huán)外無其他環(huán)。

        解析:第一步,由題中所給結構簡式,可得不飽和度Ω=5,由題中限制條件“除了苯環(huán)外無其他環(huán),無氮氧鍵和碳氮雙鍵”,可知含有一個苯環(huán)和一個碳氧雙鍵,無硝基。

        例5 寫出化合物C7H6CINO2同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式:_____ 。

        1 HNMR譜和IR譜檢測表明:

        ①分子中共有4種氫原子,其中苯環(huán)上的有2種;

        ②有碳氧雙鍵,無氮氧鍵和- CHO。

        解析:第一步,由分子式為C7 H6CINO2,得不飽和度Ω=5,結合限制條件,可知含有一個苯環(huán)和一個碳氧雙鍵,即符合不飽和度Ω=5,其余均為單鍵,無硝基和-CHO。

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