胡榮鎖　郭培培　宗迎　魚歡　徐飛　秦曉威

摘 ?要：為了探索和拓展不同基因型露兜樹屬葉片利用價值，以頂空固相微萃取-氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法（headspace solid- phase microextraction/gas chromatography-mass spectrometer，HS-SPME/GC-MS）法定性定量測定了8種露兜樹屬葉揮發(fā)性風味組分，并進行差異性分析。研究表明共檢出揮發(fā)性風味組分83種，共有組分12種，共有組分占總含量的（38.70±9.78）%，各樣品間風味差異顯著（P<0.05）;醛類（21種）、醇類（17種）和酮類（14種）是露兜樹屬植物的特征類別組分;主成分分析對樣品區(qū)分效果不顯著，PC1（43.94%）和PC2（21.77%）僅為65.71%，說明樣品間風味存在較大差異;相關(guān)性分析和聚類熱圖分析也得出類似的結(jié)果。研究成果可為露兜樹屬植物葉片開發(fā)利用提供了理論支持。

關(guān)鍵詞：露兜樹屬;HS-SPME/GC-MS;葉片;揮發(fā)性風味

中圖分類號：R284 ? ? ?文獻標識碼：A

Difference Analysis of Volatile Flavor Components of 8 Pandanus L. Leaves Based on HS-SPME/GC-MS

HU Rongsuo1，3，4， GUO Peipei2， ZONG Ying1，3，4， YU Huan1，3，4， XU Fei1，3，4， QIN Xiaowei1，3，4*

1. Spice and Beverage Research Institute， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences， Wanning， Hainan 571533， China; 2. College of Horticulture， Sichuan Agricultural University， Chengdu， Sichuan 611130; 3. National Center of Important Tropical Crops Engineering and Technology Research， Wanning， Hainan 571533， China; 4. Hainan Provincial Engineering Research Center of Tropical Spice and Beverage Crops， Wanning， Hainan 571533， China.

Abstract： In order to explore and expand the utilization value of Pandanus L. leaves of different genotypes， the volatile flavor components of 8 Pandanus L. leaves were quantitatively detected by the HS-SPME/GC-MS technology， and the difference analysis was finished. The results showed that 83 kinds of volatile flavor components were identified， and there were 12 common components， which accounted for （38.709.78）% of the total content. The flavor components were significantly different among the samples （P<0.05）. Aldehydes （21 kinds）， alcohols （17 kinds） and ketones （14 kinds） were the characteristic components. Principal component analysis （PCA） revealed no significant effect on samples differentiation. PC1 （43.94%） and PC2 （21.77%） were only 65.71%， indicating that there was a significant difference in the 8 Pandanaceae samples. The results of correlation analysis and cluster heatmap analysis were similar. This study would provide theoretical support for the development and application of Pandanus leaves.

Keywords： Pandanus L.; HS-SPME/GC-MS; leaf; volatile flavor

DOI： 10.3969/j.issn.1000-2561.2021.03.040

露兜樹科（Pandanaceae）共3屬，約800種，廣布于亞洲、非洲和大洋洲的熱帶地區(qū)。我國有2屬、10種、2變種，分別為藤露兜樹屬（Freycinetia）和露兜樹屬（Pandanus），主要分布于北緯16°～25°，東起臺灣、福建一帶，南沿廣東、海南、廣西、云南和西藏等省區(qū)邊境線，西達西藏南部熱帶季雨林、雨林帶，北至云南（騰沖）、貴州（荔波）、廣西（陽朔）、福建（廈門）等熱帶、亞熱帶地區(qū);大多數(shù)為海岸或沼澤植物，在我國多散生于熱帶至南亞熱帶林中，為東半球熱帶特征植物[1]。

露兜樹屬植物具有較高的食用、藥用和園藝觀賞價值，如香露兜（Pandanus amaryllifolius）是一種傳統(tǒng)的食用香料，在我國南部有廣泛種植，葉有粽香，其特征香氣組分為2-乙?；?1-吡咯啉（2-acetyl-1-pyrroline，簡稱2AP）[2]，2AP具有烤爆米花和類大米風味[3]。香露兜（Pandanus amaryllifolius）被認為是獲取2AP最佳的天然原料之一[4]。大葉斑蘭也具有和香露兜類似的風味，且樹形較大。露兜樹（Pandanus tectorius）的根與果實可入藥，有治感冒發(fā)熱、腎炎、水腫、腰腿痛、疝氣痛等功效[1]，其鮮花中的白色苞片含有濃烈玫瑰香味是很好的興奮劑和抗菌劑[5]。此外斑葉禾葉露兜、禾葉露兜和金邊露兜其葉片和生長形態(tài)具有較高的綠化觀賞價值。

近年來露兜樹屬植物研究報道日益增多，且研究領域廣，但風味研究報道不多。例如Cheng等[6]報道了從香露兜中分離和鑒定了7種新生物堿并建立了結(jié)構(gòu)模型;Andriani等[7]對露兜樹果實分析發(fā)現(xiàn)其含有豐富的酚類物質(zhì)，具有很強的抗氧化和抗菌作用，可作為抗氧化劑和抗菌劑;Kumar等[8]報道了Pandanus odoratissimus L.葉子乙醇提取物在400 mg/kg時具有顯著的抗生育活性;Xia等[9]發(fā)現(xiàn)露兜樹屬植物（Pandanus conoideus Lam）的紅果精油具有促進內(nèi)皮細胞NO生成增加和氧化應激減少作用，并提出這可能是紅果精油治療作用的分子機制之一;陳小凱等[10]建立了利用HPLC法快速測定香露兜葉中角鯊烯含量的方法;金燕等[11]從露兜簕莖皮中首次分離得到10種化合物。

課題組在前期開展了香露兜不同葉位揮發(fā)性成分差異性分析研究，其目的是確定香露兜不同葉位葉片上乙醇提取的風味組分差異。本研究利用頂空固相微萃取-氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用法（headspace solid-phase microextraction/gas chromatography-mass spectrometer，HS-SPME/GC- MS）技術(shù)測定8種露兜樹屬葉片揮發(fā)性組分，分析其風味組分種類和含量，并利用主成分分析和聚類分析等方法尋找其揮發(fā)性組分存在的差異性。研究結(jié)果可為露兜樹屬植物的利用，特別是香露兜的應用提供理論參考。

1 ?材料與方法

1.1 ?材料

1.1.1 ?植物材料 ?選取露兜樹屬（Pandanus）8種植物，其中香露兜（P. amaryllifolius Roxb.）、露兜樹（P. tectorius）、露兜草（P. austrosinensis）和紅刺露兜（P. utilis Borg.）為中國植物志收錄植物資源，斑葉禾葉露兜、銀邊露兜、金邊露兜、大葉斑蘭均為引進品種，該4種作物學名暫未檢索到，為便于記錄暫定為斑葉禾葉露兜（P. pygmaeus ‘Variegatus）、銀邊露兜（P. pygmaeus Thouars）、金邊露兜（P. pygmaeus ‘Golden Pygmy）和大葉斑蘭（Pandanus sp.）。上述8種植物葉片均采摘自中國熱帶農(nóng)業(yè)科學院香料飲料研究所，采摘時間為上午10：00—12：00，取葉中段用于分析。

1.1.2 ?試劑 ?正構(gòu)烷烴（C7-C30）標準品，購自美國Supelco公司;2-acetyl-1-pyrroline標準品，購自上海源葉生物科技有限公司。

1.1.3 ?儀器與設備 ?85 μm CAR/PDMS自動萃取頭，購自上海安譜實驗科技股份有限公司;7890BGC-5977 BMS氣質(zhì)聯(lián)用系統(tǒng)，配PAL3自動進樣器，為美國Agilent公司產(chǎn)品。

1.2 ?方法

1.2.1 ?樣品前處理 ?將采摘到的樣品使用干凈的紗布輕輕擦拭掉葉片上的露水和灰塵，使用剪刀將葉片剪成小碎片。

1.2.2 ?HS-SPME-GC/MS分析條件 ?SPME處理：取1.00 g剪碎的葉片，放入20 mL的頂空瓶中，60 ℃下預熱10 min，插入萃取頭吸附10 min，將萃取頭插入進樣口，230 ℃解吸附5 min，每次使用后在250 ℃老化1 min。

氣相檢測條件[12]：色譜柱為HP-5MS毛細管柱（Agilent 19091S-433，30 m0.25 mm0.25 ?m），襯管：35 μL（Agilent 5190-4048，Splitless，straight，for SPME，Ultra），升溫程序：40 ℃保持2 min，以5 ℃/min升至100 ℃，保持1 min，以3 ℃/min升至250 ℃;載氣為氦氣，流速為1.0 mL/min，不分流。

質(zhì)譜檢測條件：離子源為EI源，電子能量70 eV，傳輸線溫度250 ℃，離子源溫度230 ℃，四級桿溫度150 ℃，質(zhì)量掃描范圍30～350 m/z。

1.2.3 ?定性定量方法 ?（1）定性方法[13]：露兜樹屬葉片揮發(fā)性組分是以NIST 14譜庫檢索、保留指數(shù)和標準品共同定性確定。線性保留指數(shù)（linear retention index，LPI）是根據(jù)以下公式計算得到的，其中正構(gòu)烷烴的碳原子數(shù)為C7～C30。

（1）

式中：n和n+1分別為待測組分前后正構(gòu)烷烴的碳原子數(shù)，tn和tn+1為相應的正構(gòu)烷烴出峰保留時間，tx為待測組分出峰保留時間，其中tn

（2）半定量方法[14]：使用2AP作為外標物進行檢測，默認每個化合物與2AP的相對相應因子為1，利用樣品檢測方法繪制標準曲線，結(jié)果如下：

（2）

式中：x表示峰面積，y表示化合物含量，單位為mg/g。R2=0.9952。

1.3 ?數(shù)據(jù)處理

所有實驗均重復3次，數(shù)據(jù)以平均值±標準差的方式展現(xiàn);為驗證各樣品間變異顯著性，考慮批間變異，采用ANOVA方法檢測（P<0.05）。文中所有分析數(shù)據(jù)為各組處理重復的平均值，利用SPSS 21.0進行Pearson相關(guān)性分析，應用SPSS 21.0進行主成分分析（principal component analysis，PCA），繪圖軟件為Origin 2018。

2 ?結(jié)果與分析

2.1 ?揮發(fā)性風味組分鑒定與定量分析

風味是衡量產(chǎn)品品質(zhì)最重要的指標之一，研究風味對香露兜葉片利用具有重要的意義。8種露兜樹屬葉片樣品揮發(fā)性組分使用NIST 14譜庫進行風味鑒別，并利用線性保留指數(shù)（LRI）與對照保留指數(shù)（control retention index，CRI）來驗證化合物的正確性[15]，個別未確定的化合物使用標準品進行驗證，線性保留指數(shù)計算方式見公式（1），化合物解譜及驗證結(jié)果見表1。保留指數(shù)是國際上最常用的定性方法，具有重現(xiàn)性好、標準統(tǒng)一及溫度系數(shù)小等優(yōu)點，利用保留指數(shù)定性，誤差可小于1%[16]，該方法已廣泛應用于天然產(chǎn)物組分定性分析[17-18]。從表1中可以看出線性保留指數(shù)（LRI）與對照保留指數(shù)（CRI）不存在顯著差異，說明樣品解譜準確率高[19]。目前關(guān)于露兜樹屬植物組分分析的研究國內(nèi)外有數(shù)篇報道[20-22]，但尚未檢索到利用LRI與CRI對照驗證化合物準確性的報道。

8種露兜樹屬樣品中共檢出83種揮發(fā)性組分（表1），化合物種類最多的是銀邊露兜50種，最少的為露兜草34種;其他種類化合物數(shù)量相似，如露兜樹46種、金邊露兜42種、斑葉禾葉露兜41種、大葉斑蘭42種、紅刺露兜40種、香露兜39種。使用2AP作為標準品對化合物進行半定量標定，以公式（2）計算，8種樣品揮發(fā)性組分含量依次為：銀邊露兜58.21 mg/g，紅刺露兜56.13 mg/g，露兜樹46.45 mg/g，金邊露兜42.22 mg/g，斑葉禾葉露兜40.03 mg/g，大葉斑蘭38.52 mg/g，香露兜37.25 mg/g，露兜草31.33 mg/g。由此可見，銀邊露兜的揮發(fā)性組分種類最多、含量也最高，而露兜草含量種類均最少。

2.2 ?揮發(fā)性風味組分多樣性分析

對化合物分類借鑒Cuevas等[23]的方法，共檢出醛類21種、醇類17種、酮類14種、酯類12種、萜烯類9種、酚類4種、烯烴2種、呋喃2種、酸1種、吡咯啉1種。從圖1可以看出醛類、醇類和酮類是露兜樹屬植物特征類別組分，在各類露兜樹屬植物中含量百分比例均較高，特別是露兜樹、斑葉禾葉露兜和露兜草（94.260.24）%、（93.710.40）%和（93.870.24）%，其次為大葉斑蘭、金邊露兜和香露兜（80.930.92）%、（77.870.92）%和（72.450.72）%，銀邊露兜（57.371.77）%和紅刺露兜（39.354.57）%;除特征類別組分外，還具有獨特的組分類別，紅刺露兜中烯烴占總含量的（53.133.79）%，銀邊露兜中萜烯占總含量的（38.211.91）%。

組分2-乙酰基-1-吡咯啉（2AP）具有烤爆米花和類大米的風味[3]，是香露兜的特征香氣組分，通常人們認為只有香露兜中含有該組分[24-26]，本研究發(fā)現(xiàn)大葉斑蘭中也含有2AP，其含量（3.59 mg/g）略少于香露兜（5.82 mg/g），因此也為2AP提供了另一條獲取途徑。陳小凱等[20]報道了水蒸氣蒸餾提取香露兜葉精油，利用氣質(zhì)聯(lián)用法檢測到95種風味組分，其中含量最高的為葉綠醇和角鯊烯，占總含量58.96%，但未檢測到2AP;符林[21]分別用頂空固相微萃?。℉S-SPME）

和溶劑提?。╯olvent extraction，SE）2種方法提取香露兜葉片風味組分49種和37種，利用HS-SPME法可以檢測出2AP占5.65%，而SE法未檢測出2AP;Wakte等[22]對香露兜風味組分進行檢測和2AP條件優(yōu)化，得出了較好的提取條件。

2.3 ?揮發(fā)性風味組分主成分分析

以10類揮發(fā)性組分為基礎做主成分分析，結(jié)果見表2和表3;主成分圖和荷載圖見圖2。由表2可知PC1為43.94%，PC2為21.77%，PC3為12.53%，PC4為9.86%，前4個主成分累積貢獻率為88.10%;根據(jù)主成分個數(shù)的確定原則（即累積方差貢獻率達到85%以上），選擇4個主成分。

從圖2A中可以看出各類化合物分布較為分散，4個象限均勻有分布，而荷載圖2B大致可以分為3組，露兜草、大葉斑蘭、香露兜和紅刺露兜為一組，4種作物相互交叉重疊，通過Pearson相關(guān)性系數(shù)分析可知樣品間相關(guān)系數(shù)在0.95～ 0.99之間，說明樣品間不存在顯著性差異，其在第一主成分上與酯類（0.84）、酮類（0.82）和酚類（0.77）組分相關(guān)性一致，呈正相關(guān)，但與醇類（?0.80）和醛類（?0.82）呈負相關(guān)。

樣品露兜樹與組分烯烴呈正相關(guān)，與酸類和呈負相關(guān);斑葉禾葉露兜、銀邊露兜和金邊露兜與組分呋喃呈正相關(guān)，這表明露兜樹屬特征組分酮類組分對分類呈正相關(guān)，醇類和醛類呈負相關(guān)，而造成作物分類的并非此3類組分，萜烯和吡咯啉為個別作物所有，也不是這2類組分，因此酯類、酚類等5種共有組分才是分類依據(jù)。由此可見，由于風味組分的多樣性造成主成分分析對樣品的區(qū)分效果并不是很好。

2.4 ?揮發(fā)性風味組分相似性分析

2.4.1 ?揮發(fā)性風味組分相關(guān)性分析 ?從表4中可以看出，露兜草、大葉斑蘭、香露兜和紅刺露兜4種作物間相關(guān)性系數(shù)0.945以上，特別是露兜草/大葉斑蘭組合和大葉斑蘭/紅刺露兜組合達到了0.996和0.994的相似系數(shù)，說明這4種作物風

味相似度較高。該結(jié)果與主成分分析結(jié)果（圖2）一致;銀邊露兜、斑葉禾葉露兜、露兜樹和金邊露兜與露兜、大葉斑蘭、香露兜、紅刺露兜的相關(guān)性均不高，銀邊露兜、斑葉禾葉露兜和金邊露兜相關(guān)性在0附近，且呈負相關(guān)，露兜樹相關(guān)性數(shù)值雖然也不高，但相比三者相關(guān)性略強，此結(jié)果與主成分分析結(jié)果（圖2）一致。銀邊露兜、斑葉禾葉露兜、露兜樹和金邊露兜4種作物間相關(guān)性結(jié)果與主成分分析和聚類分析都略有差異，但總體結(jié)果一致。

2.4.2 ?揮發(fā)性風味組分聚類分析 ?以揮發(fā)性風味組分為基礎做聚類熱圖，結(jié)果見圖3。通過顏色變化可直觀看出各香露兜植物揮發(fā)性風味組分間存在差異;通過化合物聚類結(jié)果可知，同類化合物組分大多聚為一類，顏色變化趨勢基本一致;通過植物類別聚類上可以看出，整體分為2大類，露兜樹（樣品A）與銀邊露兜（樣品C）聚為一類，其他6種植物聚為一類。樣品A與樣品C在化合物含量組成，特別是醇類、酯類和酮類化合物含量結(jié)構(gòu)具有一致性（圖1），在PCA得分圖（圖3）上存在一定距離，但與其他植物相比，相似性最大，可見其區(qū)分是合理的。大葉斑蘭（樣品F）與香露兜（樣品G）聚為一類，其他4種植物聚為一類，同樣樣品F和樣品G也具有相似的化合物結(jié)構(gòu)及組成，特別是2種植物具有2AP，此聚類在PCA圖上和相關(guān)性上均有較高的響應，其余4種植物從聚類圖上看出組分含量存在較大的差異性，聚類分組間的歐式距離差距較小，區(qū)分效果不明顯。可能是聚類結(jié)果突出了樣品間化合物種類的差異性，而主成分與相關(guān)性分析是樣品間整體風味差異。

3 ?討論

本研究對8種露兜樹屬植物葉片揮發(fā)性風味進行定性定量分析，共檢出揮發(fā)性組分83種，對化合物鑒別采用線性保留指數(shù)（LRI）與對照保留指數(shù)（CRI）匹配的鑒別方式[15]，該方法可以確保鑒別化合物的正確性[16];前人也對露兜樹屬植物風味進行過分析，但僅是利用譜庫進行檢索[20-22]，正確性有待進一步驗證，本研究可為露兜樹屬植物揮發(fā)性化合物種類鑒別提供參考。

通過對8種露兜樹屬植物揮發(fā)性風味組分分析發(fā)現(xiàn)，醛類、醇類和酮類是露兜樹屬植物的特征類別組分，在露兜樹、斑葉禾葉露兜和露兜草中分別占總含量的（94.260.24）%、（93.70.40）%和（93.870.24）%，其他露兜樹屬植物中也具有較高的含量和相對比例，此項在以往單獨露兜樹屬植物檢測中未發(fā)現(xiàn)[11， 20-22]。2-乙?；?1-吡咯啉具有烤爆米花和類大米風味，是泰國香米的特征組分，具有良好的應用前景[3-4]，在露兜樹屬植物中以往僅在香露兜中有檢出[24-26]，本研究中發(fā)現(xiàn)大葉斑蘭中也有檢出，可以預見香露兜和大葉斑蘭的種植和利用也會越來越重視;露兜樹等由于具有獨特的生理活性[7-10]，以后會具有更加廣闊的利用空間。

通過研究風味組分差異分析發(fā)現(xiàn)，同為露兜樹屬植物具有相似性，例如醛類、醇類和酮類是露兜樹屬植物的特征類別組分，當然組分也具有一定的差異性，從聚類熱圖顏色變化中可明顯看出含量差異;相關(guān)性系數(shù)、主成分分析和聚類結(jié)果幾者之間相互印證，對區(qū)分結(jié)果加以驗證，以證明其同樣具有多樣性。研究結(jié)果為露兜樹屬植物的組分提取和生產(chǎn)加工提供了參考，課題組將進一步開展露兜屬作物生物活性組分的提取及功能應用研究。

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責任編輯：崔麗虹

收稿日期 ?2020-01-19;修回日期 ?2020-04-28

基金項目 ?中國熱帶農(nóng)業(yè)科學院基本科研業(yè)務費專項“重要熱作種質(zhì)資源收集、保存、評價和創(chuàng)新利用團隊—熱帶香辛飲料種質(zhì)資源鑒定與評價項目”（No. 1630142020014）;海南本土特色香料植物資源搶救性收集與安全保存項目;國家科技資源共享服務平臺“國家熱帶植物種質(zhì)資源庫”。

作者簡介 ?胡榮鎖（1982—），男，碩士，助理研究員，研究方向：熱帶作物加工。*通信作者（Corresponding author）：秦曉威（QIN Xiaowei），E-mail：qin_xiaowei@163.com。