顧從英，張曉進(jìn)，江辰

中國(guó)藥科大學(xué)理學(xué)院，南京 211198

2018年11月24日，在第11屆中國(guó)大學(xué)教學(xué)論壇上，教育部高等教育司司長(zhǎng)吳巖做了題為“建設(shè)中國(guó)金課”的報(bào)告，改革高校教師傳統(tǒng)教育理念，倡導(dǎo)將“以課程為中心”的授課模式轉(zhuǎn)變?yōu)椤耙詫W(xué)生為中心”的模式。在此背景下，高校教師開展了各種打造“金課”的研究[1,2]。2020年上半年，新型冠狀病毒肺炎(COVID-19)疫情在全世界爆發(fā)。教育部號(hào)召“停課不停教，停課不停學(xué)”，各高校教師積極創(chuàng)造條件實(shí)施了各種在線教學(xué)[3–5]。

有機(jī)化學(xué)是中國(guó)藥科大學(xué)各專業(yè)的核心基礎(chǔ)課，教材選用陸濤教授主編的《有機(jī)化學(xué)》(第8版)，每周3學(xué)時(shí)。疫情前的有機(jī)化學(xué)面授教學(xué)一般包含4個(gè)環(huán)節(jié)：課前預(yù)習(xí)、課堂講授、歸納總結(jié)和做習(xí)題、討論與答疑(圖1)。被學(xué)生重視的只有課堂講授這一個(gè)環(huán)節(jié)，教師一般也是根據(jù)自己以前的“經(jīng)驗(yàn)”去備課，課堂里大部分時(shí)間都是教師在講課，學(xué)生在被動(dòng)地聽課，教師不了解學(xué)生的認(rèn)知難點(diǎn)和興趣點(diǎn)，與學(xué)生之間缺少交流和溝通，課堂的設(shè)計(jì)和講授無(wú)法緊扣學(xué)生的需求和興趣，成為教師的“獨(dú)演”。大部分學(xué)生常常忽視課前預(yù)習(xí)，討論和答疑也受到時(shí)間和地點(diǎn)的限制。學(xué)生也不及時(shí)歸納總結(jié)和做習(xí)題，因?yàn)榻處熞话阋云谀┑募堎|(zhì)試卷的考試分?jǐn)?shù)評(píng)定成績(jī)。所以學(xué)生總是在期末考試前才想起來(lái)去突擊復(fù)習(xí)和做習(xí)題，臨陣磨槍是一直存在的現(xiàn)象。這種“以課程為中心”的教學(xué)模式不利于發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性。

疫情期間，師生無(wú)法返校，針對(duì)有機(jī)化學(xué)課程的特點(diǎn)，我們將有機(jī)化學(xué)課程的在線教學(xué)也分為4個(gè)環(huán)節(jié)：自學(xué)在線課程、解惑和拓展直播講解、歸納總結(jié)和做在線習(xí)題、在線討論及答疑(圖1)。我們?cè)诔菍W(xué)習(xí)通平臺(tái)上建立了在線開放課程，按照教學(xué)日歷進(jìn)度，在課表時(shí)間前，先要求學(xué)生自學(xué)有機(jī)化學(xué)的規(guī)定章節(jié)。在自學(xué)的過(guò)程中，學(xué)生隨時(shí)在QQ群的在線調(diào)查表格中填寫不明白的知識(shí)點(diǎn)。在課表時(shí)間內(nèi)，我們依托“騰訊會(huì)議室”直播講解疑難和拓展知識(shí)，同時(shí)利用“課堂派”管理課堂，進(jìn)行考勤和發(fā)布互動(dòng)試題。課后要求學(xué)生先用思維導(dǎo)圖歸納總結(jié)，然后在規(guī)定時(shí)間內(nèi)完成教師自編的在線習(xí)題平臺(tái)上的習(xí)題，以達(dá)到及時(shí)復(fù)習(xí)鞏固的目的。超星學(xué)習(xí)通的大討論區(qū)和QQ小討論群相結(jié)合的在線討論與答疑方式全程貫穿學(xué)生的學(xué)習(xí)過(guò)程。學(xué)期末我們?cè)俑鶕?jù)這些在線平臺(tái)的統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)，用“10%自學(xué)在線課程+10%解惑和拓展直播課堂+10%歸納總結(jié)和做在線習(xí)題+5%在線討論與答疑+15%期中測(cè)試+50%期末考試”的過(guò)程性考核方式評(píng)定了各個(gè)學(xué)生的有機(jī)化學(xué)總成績(jī)。這種“以學(xué)生為中心”的教學(xué)模式發(fā)揮了學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力。

圖1 有機(jī)化學(xué)的“以課程為中心”和“以學(xué)生為中心”教學(xué)模式

1 在線教學(xué)

1.1 自學(xué)在線課程

我們把在線開放課程的邀請(qǐng)碼通過(guò)QQ群告知學(xué)生，學(xué)生通過(guò)手機(jī)或電腦端進(jìn)入課程。以立體化學(xué)基礎(chǔ)這一章的“對(duì)映異構(gòu)和手性、含一個(gè)手性碳原子的化合物”這一部分內(nèi)容為例，根據(jù)教學(xué)日歷，應(yīng)該是2020年3月13日下午第一、二節(jié)上直播課。要求學(xué)生在這之前必須自學(xué)完規(guī)定的課件和錄播視頻，然后我們對(duì)超星學(xué)習(xí)通的數(shù)據(jù)進(jìn)行針對(duì)性和細(xì)節(jié)性的分析，根據(jù)各個(gè)學(xué)生學(xué)習(xí)的總時(shí)長(zhǎng)、反芻比、完成時(shí)間，推測(cè)學(xué)生對(duì)重點(diǎn)知識(shí)的掌握程度；根據(jù)未完成人員名單，我們及時(shí)督促提醒這些同學(xué)完成在線學(xué)習(xí)。而且在QQ群里提前建立好在線調(diào)查表格，學(xué)生根據(jù)自己的自學(xué)情況，實(shí)時(shí)填寫在線調(diào)查表格，注明自己不明白的知識(shí)點(diǎn)。例如，在這部分內(nèi)容的在線調(diào)查表格中，不少學(xué)生反映，經(jīng)過(guò)自學(xué)后，還是不太明白手性的本質(zhì)以及一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)及生理活性的差異。

1.2 解惑和拓展直播講解

通過(guò)QQ群的在線調(diào)查表格，我們知道了學(xué)生的認(rèn)知難點(diǎn)。在課表時(shí)間內(nèi)，我們采用騰訊會(huì)議+課堂派的方式進(jìn)行針對(duì)性的直播授課，解答學(xué)生的疑惑知識(shí)和拓展講解一些前沿知識(shí)。我們將騰訊會(huì)議號(hào)在課前10分鐘公布在QQ群，學(xué)生在手機(jī)或電腦端通過(guò)會(huì)議號(hào)進(jìn)入會(huì)議室。將會(huì)議室當(dāng)作教室，共享屏幕作為黑板，學(xué)生隨時(shí)取消靜音后就可以回答教師的實(shí)時(shí)提問(wèn)，而且可以多人同時(shí)發(fā)言，實(shí)現(xiàn)語(yǔ)言互動(dòng)，全程高清流暢，操作簡(jiǎn)單，還允許全體學(xué)生將整個(gè)直播講授過(guò)程錄制下來(lái)，方便回放。

同時(shí)使用課堂派管理課堂，選擇“數(shù)字考勤”，隨機(jī)產(chǎn)生四位數(shù)字考勤碼，課前3分鐘公布在QQ群，學(xué)生在手機(jī)或電腦端通過(guò)數(shù)字碼簽到，自動(dòng)生成考勤狀態(tài)(圖2)。仍然以2020年3月13日這一天為例，當(dāng)天的出勤率為100%。我們還在課堂派中插入“試題互動(dòng)”當(dāng)場(chǎng)檢測(cè)學(xué)生通過(guò)自學(xué)對(duì)重點(diǎn)知識(shí)的掌握程度。在這部分的內(nèi)容中，要求學(xué)生會(huì)熟練標(biāo)記有機(jī)分子的楔形式、鋸架式、紐曼投影式、費(fèi)謝爾投影式中手性碳的R/S構(gòu)型，我們插入了互動(dòng)試題，要求學(xué)生在3分鐘內(nèi)完成答題，課堂派自動(dòng)評(píng)閱和打分。比單純的課堂講授互動(dòng)效率高，實(shí)時(shí)分析快。

鞏固完重點(diǎn)知識(shí)，我們解答學(xué)生的疑惑知識(shí)點(diǎn)。開啟騰訊會(huì)議視頻，用球棒模型演示了兩個(gè)互為實(shí)物和鏡像，但是不能重疊的一對(duì)異構(gòu)體就是對(duì)映異構(gòu)體；再講解對(duì)映異構(gòu)好比人的左手和右手的關(guān)系，就像左手套和右手套互為鏡像，但它們不能重合，左手的手套戴在右手上總是不合適，右手的手套戴在左手上也總是不合適，為此把實(shí)物和鏡像不能重合的現(xiàn)象稱為手性。同時(shí)共享屏幕，用Chem3D的Demo動(dòng)態(tài)演示一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體無(wú)論從哪個(gè)方向疊加在一起，也無(wú)法完全重疊(圖2)。Chem3D的Demo動(dòng)態(tài)演示給學(xué)生增加了視覺(jué)沖擊力，加深了學(xué)生對(duì)一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)的理解，給直播教學(xué)增加了直觀性和趣味性。

圖2 用課堂派考勤(左)和用騰訊會(huì)議共享Chem3D屏幕進(jìn)行直播授課(右)

以20世紀(jì)60年代發(fā)生在歐洲的最大藥物災(zāi)難來(lái)說(shuō)明手性藥物的一對(duì)對(duì)映體往往具有不同的生理活性：等量的沙利度胺的對(duì)映體混合物(圖3)，是一種用于妊娠反應(yīng)的藥物“反應(yīng)?！钡闹饕煞?；不幸的是，曾服用過(guò)這種藥的孕婦分娩出沒(méi)有手、腿的畸胎，俗稱“海豹嬰兒”；進(jìn)一步的研究表明，“反應(yīng)?！敝械腞-沙利度胺有很好的鎮(zhèn)靜止吐作用，但S-沙利度胺有非常強(qiáng)的致畸性[6]。引導(dǎo)學(xué)生直觀認(rèn)識(shí)到分離得到單一的對(duì)映體對(duì)于藥物生產(chǎn)具有十分重要的意義。

圖3 沙利度胺的一對(duì)對(duì)映體的結(jié)構(gòu)式

解釋了疑惑知識(shí)后，為了提升學(xué)生的有機(jī)化學(xué)學(xué)科的眼界，我們又結(jié)合新型冠狀病毒肺炎(COVID-19)患者在使用瑞德西韋后臨床癥狀減輕的報(bào)道[7]，進(jìn)一步介紹廣譜抗病毒藥物瑞德西韋的合成過(guò)程中的跟立體化學(xué)相關(guān)的知識(shí)。目前瑞德西韋主要有兩條合成路線[8](圖4和圖5)。這兩條路線的主體思路是相同的，合成步驟是相似的。它們的前半部分的合成核苷類似物的方法(化合物1 →2 → 3 → 4 → Nucleoside)相同。后半部分路線中，第一代直接合成得到的化合物7a是消旋體，需要用手性高效液相色譜法進(jìn)行分離，才能得到單一構(gòu)型化合物瑞德西韋。第二代是在核苷類似物基礎(chǔ)上，先形成縮醛進(jìn)行保護(hù)，得到化合物5，再與化合物6進(jìn)行不對(duì)稱合成，得到單一構(gòu)型化合物7，然后脫保護(hù)，得瑞德西韋。第二代合成路線通過(guò)選擇活性更大的反應(yīng)物，控制反應(yīng)條件，尤其是設(shè)計(jì)了立體化學(xué)，優(yōu)化了合成路線，提高了反應(yīng)選擇性，降低了反應(yīng)成本，將反應(yīng)產(chǎn)率提高到69%，為未來(lái)的臨床研究和應(yīng)用做好了前期準(zhǔn)備[8]。通過(guò)對(duì)瑞德西韋兩條合成路線的比較，將抽象難懂的立體化學(xué)理論與當(dāng)前疫情藥物合成的實(shí)際相結(jié)合，使學(xué)生更深刻地認(rèn)識(shí)到立體化學(xué)在藥物研發(fā)中的重要作用，大大激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。

圖4 瑞德西韋的第一代合成路線

圖5 瑞德西韋的第二代合成路線

1.3 歸納總結(jié)和做在線習(xí)題

有機(jī)化學(xué)的概念多、官能團(tuán)繁雜、反應(yīng)條件復(fù)雜，但每個(gè)章節(jié)都形成比較嚴(yán)謹(jǐn)?shù)闹R(shí)體系，具有比較強(qiáng)的系統(tǒng)性。利用思維導(dǎo)圖，可以濃縮知識(shí)結(jié)構(gòu)，從整體上把握有機(jī)化學(xué)知識(shí)[9,10]。課后，先布置學(xué)生整理相應(yīng)章節(jié)的思維導(dǎo)圖，然后發(fā)布教師總結(jié)的思維導(dǎo)圖，幫助學(xué)生梳理和復(fù)習(xí)鞏固知識(shí)點(diǎn)。立體化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容，貫穿于整個(gè)有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系，整理這一章的思維導(dǎo)圖，有助于學(xué)生將平面偏振光、旋光性、對(duì)映異構(gòu)、手性、含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、獲得單一光學(xué)異構(gòu)體的方法、環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu)及對(duì)映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用等知識(shí)串聯(lián)成一個(gè)網(wǎng)絡(luò)(圖6)。

圖6 立體化學(xué)的思維導(dǎo)圖

做習(xí)題是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)掌握程度的考查，是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的非常重要環(huán)節(jié)。為了滿足有機(jī)化學(xué)的完成反應(yīng)式、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)和合成等題型的特殊要求，江辰老師自主編寫了一套配合著名的開源課程管理系統(tǒng)Moodle使用的插件包Kekule-Moodle[11]；該插件包實(shí)現(xiàn)了支持多占位符、匹配部分結(jié)構(gòu)式、比較構(gòu)型和構(gòu)造、輸入立體結(jié)構(gòu)式等功能；借助此插件包在Moodle中創(chuàng)建了有機(jī)化學(xué)在線習(xí)題。學(xué)生在線答題時(shí)，可以直接輸入有機(jī)分子結(jié)構(gòu)式，系統(tǒng)將輸入的結(jié)構(gòu)式與標(biāo)準(zhǔn)答案匹配比較，自動(dòng)批改和評(píng)分。以“立體化學(xué)”這一章為例，在線習(xí)題總共有19題，學(xué)生在截止時(shí)間2020年3月20日之前可以多次進(jìn)入系統(tǒng)作答；截止時(shí)間后，根據(jù)數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)，教師不僅知道每位學(xué)生的答題詳請(qǐng)(圖7)，還知道各分?jǐn)?shù)段的學(xué)生數(shù)(圖7)。教師可以根據(jù)這些數(shù)據(jù)分析學(xué)生對(duì)立體化學(xué)這一章的掌握情況，例如：學(xué)號(hào)為2020192068的同學(xué)的成績(jī)?yōu)?0.75分(滿分為22分)，第3題沒(méi)有全對(duì)，第8題全部錯(cuò)，共用時(shí)36分鐘19秒；20–22的高分段人數(shù)只有13人，而分?jǐn)?shù)在10分及10分以下的人數(shù)就有31人(圖7)，總平均分只有12.38分。說(shuō)明立體化學(xué)這一章是學(xué)生學(xué)習(xí)的難點(diǎn)。在線習(xí)題平臺(tái)對(duì)所有學(xué)生答題情況的實(shí)時(shí)分析是傳統(tǒng)教室課堂無(wú)法實(shí)現(xiàn)的。

圖7 在線習(xí)題平臺(tái)上學(xué)生的答題詳情(左)和各分?jǐn)?shù)段的學(xué)生數(shù)(右)

1.4 在線討論與答疑

有機(jī)化學(xué)課程的不同章節(jié)之間聯(lián)系緊密，各章節(jié)知識(shí)點(diǎn)相互關(guān)聯(lián)、相互交叉，學(xué)生容易混淆新章節(jié)與已學(xué)章節(jié)的知識(shí)點(diǎn)，所以討論和答疑是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的必要環(huán)節(jié)。面授教學(xué)時(shí)，教師與學(xué)生之間以及學(xué)生與學(xué)生之間面對(duì)面的討論和答疑都受到時(shí)間和地點(diǎn)的限制。在線討論和答疑就不受時(shí)間和地點(diǎn)的限制。我們先利用超星學(xué)習(xí)通上在線開放課程的大討論區(qū)，鼓勵(lì)學(xué)生將學(xué)習(xí)過(guò)程中遇到的問(wèn)題通過(guò)發(fā)帖的形式及時(shí)提出，不僅鼓勵(lì)大課程群里所有學(xué)生回帖參與討論與交流，而且每天安排教師值班答疑。保證學(xué)生提出的問(wèn)題能得到及時(shí)、正確地解答，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、提出問(wèn)題和解決問(wèn)題，從而鞏固加深所學(xué)知識(shí)。每個(gè)教學(xué)班另有獨(dú)立的QQ群，我們還充分利用QQ群進(jìn)行快速便捷的在線討論與答疑，教學(xué)班的學(xué)生之間可以共同分享學(xué)習(xí)經(jīng)驗(yàn)和體會(huì)，共同探討學(xué)習(xí)上遇到的困難，尤其鼓勵(lì)學(xué)得較好的同學(xué)積極參與到問(wèn)題的解答中去，營(yíng)造出溫馨和諧的互幫互助的學(xué)習(xí)氣氛。實(shí)踐表明，大討論區(qū)和小討論群相結(jié)合的在線討論與答疑方式不僅提高了學(xué)生學(xué)習(xí)的自覺(jué)性而且促進(jìn)了教師與學(xué)生之間的交流溝通，加深了師生感情。

2 成績(jī)?cè)u(píng)定

“以課程為中心”的教學(xué)模式一般以期末試卷的考試成績(jī)?yōu)樵u(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)，平時(shí)考核也是只參考紙質(zhì)作業(yè)和點(diǎn)名考勤，無(wú)法給出量化的平時(shí)成績(jī)。在線教學(xué)有了各個(gè)在線平臺(tái)的統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)，可以做到公平、客觀地對(duì)學(xué)生的學(xué)習(xí)過(guò)程進(jìn)行量化考核。我們將有機(jī)化學(xué)課程總成績(jī)分為過(guò)程性考核成績(jī)和期末試卷成績(jī)兩部分。期末試卷卷面分?jǐn)?shù)占總成績(jī)的50%，由命名、名詞解釋、選擇、完成反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、推結(jié)構(gòu)、合成七種類型的試題組成。過(guò)程性考核成績(jī)占總成績(jī)的50%，其中自學(xué)在線課程占總成績(jī)的10%，根據(jù)學(xué)生在超星學(xué)習(xí)通上自學(xué)的統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)判定；參與解惑和拓展講解的直播課堂占總成績(jī)的10%，根據(jù)學(xué)生在騰訊會(huì)議直播課的發(fā)言次數(shù)、課堂派的考勤及互動(dòng)試題統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)判定；思維導(dǎo)圖和在線習(xí)題平臺(tái)占總成績(jī)的10%，根據(jù)學(xué)生完成思維導(dǎo)圖的情況、在在線習(xí)題平臺(tái)上答題的得分判定；在線討論及答疑占總成績(jī)的5%，根據(jù)學(xué)生在超星學(xué)習(xí)通大討論區(qū)發(fā)帖、回帖統(tǒng)計(jì)、在QQ小討論群參與討論與回答問(wèn)題次數(shù)判定；期中測(cè)試占總成績(jī)的15%，根據(jù)學(xué)生的期中考試卷面分?jǐn)?shù)判定。這種過(guò)程性考核方式保證了有機(jī)化學(xué)在線教學(xué)的四個(gè)環(huán)節(jié)的實(shí)施效果，改變了過(guò)去只由考試決定成績(jī)的方式，改變了學(xué)生在期末考試前臨陣磨槍、熬夜刷題的現(xiàn)象，使學(xué)生注重平時(shí)知識(shí)的積累而不是期末突擊。

3 結(jié)語(yǔ)

整個(gè)學(xué)期的教學(xué)實(shí)踐表明，“自學(xué)在線課程+解惑和拓展直播講解+歸納總結(jié)和做在線習(xí)題+在線討論與答疑”的在線教學(xué)方案不僅能使教師全程跟蹤學(xué)生學(xué)習(xí)的全過(guò)程，而且能訓(xùn)練學(xué)生獨(dú)立思考的能力，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性?！?0%自學(xué)在線課程+10%解惑和拓展直播課堂+10%歸納總結(jié)和做在線習(xí)題+5%在線討論與答疑+15%期中測(cè)試+50%期末考試”的過(guò)程性考核方式可以對(duì)學(xué)生的學(xué)習(xí)過(guò)程進(jìn)行量化考核，改變了過(guò)去只由考試決定成績(jī)的方式，使學(xué)生平時(shí)就注重知識(shí)的積累而不是期末考試前的突擊?！耙詫W(xué)生為中心”的教學(xué)模式把課堂的主動(dòng)權(quán)還給了學(xué)生，充分發(fā)揮了學(xué)生的自主學(xué)習(xí)能力，保證了疫情期間的教學(xué)質(zhì)量。