張世敏

有機(jī)合成是高考化學(xué)考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的熱點(diǎn)之一，由于其陌生程度高、情境新穎且教材中未曾出現(xiàn)過(guò)，可以很好的考查學(xué)生的綜合能力，所以一直備受高考青睞，近年來(lái)該類(lèi)題型在各地高考中均有出現(xiàn)，基本上以較難題為主，重點(diǎn)考查學(xué)生的理解分析能力和綜合應(yīng)用能力。

有機(jī)合成有兩大核心任務(wù)，一是目標(biāo)有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建;二是官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化。

一、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建

（1）碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)

①加聚反應(yīng);②縮聚反應(yīng);③酯化反應(yīng);

④利用題目信息所給的反應(yīng)：

（2）碳鏈減短的反應(yīng)

①烷烴的裂化反應(yīng);②酯類(lèi)的水解反應(yīng);

③利用題目信息所給的反應(yīng)：

二、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

（一）官能團(tuán)的引入

1、引入碳碳雙鍵（1）鹵代烴的消去（2）醇的消去（3）炔烴與氫氣 1：1 加成

2、引入鹵素原子

（1）烴或烴的衍生物與鹵素單質(zhì)取代反應(yīng)（2）醇與鹵化氫取代（3）加成反應(yīng)

3、引入羥基

（1）鹵代烴水解（2）烯烴與水加成（3）醛/酮加氫（4）酯的水解

4、引入醛基

（1）某些醇的催化氧化（2）炔烴與水加成

5、引入羧基

（1）醛的催化氧化（2）某些苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化

（3）羧酸鹽與強(qiáng)酸反應(yīng)（4）酯的酸性水解

6、引入酯基：酯化反應(yīng)

（二）官能團(tuán)的消除

1、消除雙鍵、三鍵：加成反應(yīng)。

2、消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。

3、消除醛基：加成、氧化反應(yīng)。

4、消除酯基：水解反應(yīng)。

5、消除鹵素原子：消去、水解反應(yīng)。

（三）官能團(tuán)的保護(hù)

1、酚羥基的保護(hù)2、碳碳雙鍵的保護(hù)3、氨基（—NH₂）的保護(hù)

三、常見(jiàn)合成路線(xiàn)

例題 1、用2-丁烯、乙烯為原料合成右圖物質(zhì)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(xiàn)。

分析：根據(jù)要合成的目標(biāo)物質(zhì)，按紅色方框切斷逆向分析得出原料，最后整理得出合成路線(xiàn)。

例題 2、已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水為主要原料合成。

分析：根據(jù)要合成的目標(biāo)物質(zhì)，從酯基處切斷逆向分析得出原料，最后整理得出合成路線(xiàn)。

小結(jié)：有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的思維結(jié)構(gòu)B31431D3-1247-44E1-8CCB-D747C0EAF485