崔文輝，賈如琰，聶龍英，張少飛

(隴南師范高等專科學(xué)校，農(nóng)林技術(shù)學(xué)院， 甘肅 成縣 742500)

在一般的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)中，都有機(jī)化合物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)[1]，或者有機(jī)化合物的定性鑒定[2]、官能團(tuán)的鑒定[3-4]這部分實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。對(duì)于教學(xué)性的師范院校，化學(xué)性質(zhì)類實(shí)驗(yàn)在驗(yàn)證化學(xué)理論，配合理論課教學(xué)，降低理論學(xué)習(xí)難度，消化理論原理方面有著不可替代的作用。如果一名化學(xué)教師在大學(xué)期間有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課中沒(méi)有做過(guò)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)就沒(méi)有機(jī)會(huì)親眼見(jiàn)到各類有機(jī)化合物的實(shí)物，和發(fā)生反應(yīng)時(shí)的現(xiàn)象，對(duì)于化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象的了解仍是從書(shū)本上閱讀得來(lái)，而不是親手操作，親身經(jīng)歷，始終是“空中樓閣”。本文探討一下有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課中有機(jī)物性質(zhì)類實(shí)驗(yàn)的教學(xué)組織實(shí)施方面的一些有益作法。

1 學(xué)生有機(jī)化合物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn)

有機(jī)化合物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)最大的特點(diǎn)就是為了驗(yàn)證某有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)而專門設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)操作步驟。所用藥品種類較多也是其一個(gè)顯著特點(diǎn)，除了有機(jī)藥品外，還要用到不同規(guī)格的強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等無(wú)機(jī)試劑。為了驗(yàn)證某類有機(jī)物的性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，需要采購(gòu)這類有機(jī)物的同系物和同分異構(gòu)體的藥品，如醇的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)要用到常見(jiàn)的乙醇、甲醇之外，還要用到正丁醇、仲丁醇和叔丁醇5種同分異構(gòu)體，乙二醇、丙三醇多元醇。鹵代烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中要用到烴基結(jié)構(gòu)相同但含氯、溴和碘不同元素的實(shí)物。此外，有機(jī)化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中的對(duì)比性特點(diǎn)也非常突出，除了單一實(shí)驗(yàn)外，還有一組實(shí)驗(yàn)中含有同一種試劑對(duì)多個(gè)試樣的平行試驗(yàn)，這樣做的目的就是為了揭示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的差別。有機(jī)化合物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)也比較耗費(fèi)時(shí)間，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)速率往往比較慢，還需加熱，攪拌等，這是與無(wú)機(jī)化合物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的明顯差別，一個(gè)反應(yīng)現(xiàn)象發(fā)生的時(shí)間往往要等有1min、10 min，1h之內(nèi)觀察記錄現(xiàn)象的特點(diǎn)。

2 試劑配制

與無(wú)機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)以及分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)相似，有機(jī)化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)用到的試劑的種類和規(guī)格比較多。以醛、酮性質(zhì)實(shí)驗(yàn)為例，在這一個(gè)實(shí)驗(yàn)當(dāng)中要用到30多種試劑、藥品[1]，除了甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮、3-戊酮、3-已酮、苯乙酮、等有機(jī)試劑之外，還要配制2，4-二硝基苯肼試劑、Tollens試劑、Fehling試劑、Benedict試劑、Schiff試劑、鉻酸試劑和碘-碘化鉀溶液這些專用試劑。這些試劑的配制過(guò)程中各自還需用不止一種的化學(xué)藥品，如Tollens試劑的配制需用5%硝酸銀溶液、10%氫氧化鈉溶液和2%氨水，這3種質(zhì)量分?jǐn)?shù)濃度溶液也要逐個(gè)配制。所以性質(zhì)實(shí)驗(yàn)前的準(zhǔn)備是特別花費(fèi)時(shí)間和人力的，如果交給一個(gè)人去完成，從藥品庫(kù)房取出藥品，再到配全各種規(guī)格濃度的試劑至少需要半天到一天的時(shí)間。

教學(xué)實(shí)踐表明，在課前花費(fèi)老師大量時(shí)間，準(zhǔn)備齊全實(shí)驗(yàn)試劑材料后，學(xué)生進(jìn)到實(shí)驗(yàn)室后，只需照方抓藥的一通操作的經(jīng)典實(shí)驗(yàn)員準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)方式，學(xué)生的操作技能收獲并沒(méi)有比實(shí)驗(yàn)前讓學(xué)生自己親手準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)，然后再去使用這些試劑完成實(shí)驗(yàn)的收獲要大。對(duì)此，我們進(jìn)行了改革，把試劑的配制工作看作是該實(shí)驗(yàn)其中的一個(gè)環(huán)節(jié)，必須由學(xué)生自己親手完成，并且在正常的實(shí)驗(yàn)的時(shí)間段內(nèi)完成，課前不再占用時(shí)間。具體作法是，課前由任課教師對(duì)某一次實(shí)驗(yàn)中所用藥品、試劑做好認(rèn)真詳細(xì)的統(tǒng)計(jì)，一個(gè)實(shí)驗(yàn)要用到幾種規(guī)格濃度的試劑就安排幾個(gè)學(xué)生去配制，如上面提到的醛、酮性質(zhì)實(shí)驗(yàn)用到7種專用試劑就安排7人分頭配制，要求配好后裝入試劑瓶并貼上標(biāo)簽。將每種試劑的配制任務(wù)分配給學(xué)生，責(zé)任到人后，立即在實(shí)驗(yàn)記錄本上做好登記，上課時(shí)宣布名單，要求他們參照教材附錄介紹的方法去配制，并且有疑問(wèn)就向老師請(qǐng)教。在剛開(kāi)始的頭一兩次實(shí)驗(yàn)中學(xué)生可能不會(huì)配制試劑，甚至連中學(xué)階段學(xué)過(guò)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)濃度溶液都不會(huì)配制，但每次實(shí)驗(yàn)都按這個(gè)程式化的要求輪流去做，經(jīng)過(guò)多次循環(huán)，逐漸的所有的學(xué)生都熟悉了常用試劑的配制方法。如此，把原來(lái)由一個(gè)教師或幾個(gè)學(xué)生提前準(zhǔn)備的工作交給一大部分學(xué)生去做，由于是多人齊頭并進(jìn)配制試劑，占用時(shí)間大為減少。學(xué)生在配制試劑的過(guò)程中鞏固了實(shí)驗(yàn)基本操作技術(shù)，非常有利于今后勝任教學(xué)工作。

3 試劑的分裝

有機(jī)化合物類藥品，價(jià)格一般都比較高，個(gè)別試劑的價(jià)格還非常昂貴，如果不采購(gòu)這一種藥品，則整個(gè)實(shí)驗(yàn)對(duì)理論的驗(yàn)證缺少關(guān)鍵性的數(shù)據(jù)，不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，如鹵代烴中的烯丙基溴，溴化芐，酮類中的3-已酮，3-戊酮等。另外，有機(jī)試劑、藥品容易揮發(fā)，多人頻繁打開(kāi)瓶蓋或長(zhǎng)時(shí)間敞開(kāi)瓶口使用都會(huì)造成揮發(fā)損失和環(huán)境污染。學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)一次有10～20人同時(shí)吸取試劑，極容易出現(xiàn)誤將不干凈滴管或取用過(guò)別的試劑的滴管插入試劑瓶中，造成整瓶試劑污染的情況。對(duì)此，我們采取二次分裝的辦法，即，把從制藥廠家采購(gòu)來(lái)的原裝藥品，分裝到小的試劑瓶或潔凈的透明玻璃小瓶中，同時(shí)為每一種試劑配上專用的滴管，貼上標(biāo)簽后再準(zhǔn)備一個(gè)擱置的小瓶，這個(gè)小瓶上也貼上相對(duì)應(yīng)的標(biāo)簽，防止弄混亂。如圖1和圖2所示。每次分裝的量有嚴(yán)格的控制要求，絕對(duì)不是隨便倒出一些，用不完再倒回去。而是根據(jù)整個(gè)實(shí)驗(yàn)的單次用量乘以分組數(shù)后，再加上預(yù)計(jì)的合理?yè)p失后略為過(guò)量的原則分裝，試劑的分裝工作一般由教師親自完成。這樣做的好處是極大的節(jié)約了藥品，避免了浪費(fèi)。由于有機(jī)藥品每次用幾滴或1～2 mL，一瓶?jī)r(jià)格昂貴的試劑可以在保存妥當(dāng)?shù)臈l件下可以供給幾屆學(xué)生使用，總體上降低了藥品采購(gòu)費(fèi)用。

圖1 分裝在滴瓶中的試劑

圖2 分裝在透明玻璃小瓶中的試劑

4 實(shí)驗(yàn)過(guò)程的指導(dǎo)

有人可能認(rèn)為性質(zhì)類的實(shí)驗(yàn)，操作沒(méi)有難度，不須教師指導(dǎo)，其實(shí)不然，從實(shí)驗(yàn)后學(xué)生上交的記錄實(shí)驗(yàn)過(guò)程所拍攝的照片中發(fā)現(xiàn)，有相當(dāng)一些學(xué)生并沒(méi)有得到正確的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，或者，至少實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與理論描述有較大差異，這可能是由于試劑的用量不匹配，反應(yīng)不充分，未加熱或加熱方法不當(dāng)?shù)儒e(cuò)誤操作造成的。有的雖然做出了正確的現(xiàn)象，但由于一組實(shí)驗(yàn)中有5-6種試樣，試管編號(hào)弄錯(cuò)導(dǎo)致其中的現(xiàn)象與理論完全相反，出現(xiàn)科學(xué)性錯(cuò)誤，而學(xué)生由于理論不熟悉未能察覺(jué)，真實(shí)的情況是，一部分學(xué)生在不理解化學(xué)性質(zhì)的前提下，糊里糊涂地做了實(shí)驗(yàn)，這樣的實(shí)驗(yàn)結(jié)果必須引起指導(dǎo)教師的足夠重視。那么，有機(jī)化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)中給學(xué)生指導(dǎo)什么？我們總的指導(dǎo)思想是：在理論課上多引用學(xué)生做過(guò)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，在實(shí)驗(yàn)課中反而要多重視理論知識(shí)的應(yīng)用。教師應(yīng)當(dāng)參與學(xué)生實(shí)驗(yàn)過(guò)程當(dāng)中，根據(jù)學(xué)生實(shí)際進(jìn)程進(jìn)行針對(duì)性的指導(dǎo)，特別是針對(duì)實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)的異常現(xiàn)象，要引導(dǎo)學(xué)生分析、尋找發(fā)生錯(cuò)誤的原因，是藥品加錯(cuò)了，還是操作方法不正確？直到得到正確的結(jié)果。其次，試劑用量要求嚴(yán)格把握，有機(jī)物的用量一般都比較少，液體藥品用量是2～3滴， 5滴和10滴，固體用量是0.2，0.5，1g；普通藥品用量0.5，0.1mL[1]；如果這些樣品滴加過(guò)量，則相應(yīng)的其它試劑的用量也要增多，反之，則出現(xiàn)某一方量不足導(dǎo)致的非預(yù)期現(xiàn)象發(fā)生。再者，告誡學(xué)生多樣品平行試驗(yàn)對(duì)所用試管一定要編號(hào)，搞錯(cuò)順序后會(huì)出現(xiàn)反?，F(xiàn)象。

綜上所述，本文歸納了要完成一個(gè)有機(jī)化合物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，需要從準(zhǔn)備工作到正式開(kāi)始操作，以及操作中應(yīng)注意的事項(xiàng)，讓學(xué)生盡可能多的參與動(dòng)手操作實(shí)驗(yàn)過(guò)程，引導(dǎo)學(xué)生在進(jìn)行實(shí)驗(yàn)的同時(shí)，體會(huì)理論課堂中所學(xué)理論原理，如果學(xué)生能夠經(jīng)常自問(wèn)“這樣做的目的是什么?將要出現(xiàn)的現(xiàn)象和結(jié)果是什么？”，才稱得上是在明明白白做實(shí)驗(yàn)，也就是說(shuō)，只有在理論指引下的實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程才是有效的實(shí)驗(yàn)，作為指導(dǎo)教師應(yīng)當(dāng)努力提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)的有效率。