湖南 周學(xué)興 貴元香

1 高考背景

化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)是化學(xué)育人價值的集中體現(xiàn)，是學(xué)生通過化學(xué)學(xué)科學(xué)習(xí)而逐步形成的正確價值觀念、必備品格和關(guān)鍵能力。品格和能力實際上就是德和才，一個真正的人必須是“德與才”的和諧統(tǒng)一。2019年，教育部提出高考命題應(yīng)充分體現(xiàn)德智體美勞全面發(fā)展要求，以立德樹人為鮮明導(dǎo)向，減少單純死記硬背的知識性考查，推動學(xué)生關(guān)鍵能力和核心素養(yǎng)在教學(xué)和考試中的落地落實，助力高中育人方式改革。2019年11月份教育部考試中心發(fā)布《中國高考評價體系》，并對“一核四層四翼”展開了深度解析。在高考命題的實施過程中，高考考查要求是聯(lián)結(jié)高考考查內(nèi)容與高考命題實踐的紐帶。高考評價體系通過高考考查要求實現(xiàn)對學(xué)生核心價值、學(xué)科素養(yǎng)和關(guān)鍵能力的有效考查，也通過高考考查要求實現(xiàn)對高考試題質(zhì)量的有效評價。高考命題的基本框架，見圖1。

圖1 高考命題基本框架

2 高考有機綜合題命題考查規(guī)律

2.1 真題分析

F

已知如下信息：

③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________________________。

(3)C中所含官能團的名稱為________。

(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。

【點評】框圖中已知結(jié)構(gòu)簡式的有機物較少，深度考查了有機物的分析推斷，是一種較為經(jīng)典的考法，物質(zhì)A需要利用同分異構(gòu)體的書寫思維來確定結(jié)構(gòu)，結(jié)合物質(zhì)F不斷地進行前后對比推理?；貧w傳統(tǒng)推理，略難于2018年和2019年全國卷Ⅰ。同分異構(gòu)體的書寫基于題干信息提示考查了吡啶環(huán)，該問是基于常規(guī)考題的亮點所在，含有兩個甲基的同分異構(gòu)體書寫考查了多次，類似于2014年全國卷Ⅰ36題席夫堿合成中考查的含氮化合物同分異構(gòu)體的書寫，本題主要考查含氮化合物的性質(zhì)與推理。

【答案】(1)三氯乙烯

(3)碳碳雙鍵、氯原子

(4)取代反應(yīng)

2.2 高考化學(xué)有機綜合題的命題特點與規(guī)律

2015—2019年全國卷Ⅰ有機綜合題考查情況，見表1。

表1 2015—2019年全國卷Ⅰ有機綜合題考查情況匯總

從考點類型看，每年均涉及反應(yīng)類型判斷，同分異構(gòu)體書寫(種類或結(jié)構(gòu)簡式書寫)，反應(yīng)方程式或物質(zhì)(原料、產(chǎn)物或中間產(chǎn)物)結(jié)構(gòu)簡式書寫，合成線路設(shè)計。

從框圖路線角度可發(fā)現(xiàn)，全國卷Ⅰ考題中：2015年和2019年間斷式推斷，2016年和2018年不推斷，2017年全推斷。

從合成路線設(shè)計的步驟數(shù)目發(fā)現(xiàn)，總步驟在3～4步之間，其中已知的步驟控制在1～2步之間，陌生反應(yīng)控制在2步左右。

除了必考考點，還有許多的高頻考點及隨機出現(xiàn)的低頻知識，如表2所示。

表2 2014—2019年高頻考點或低頻考點分布

3 構(gòu)建模型科學(xué)命題

3.1 聚焦真題

真題是最好的試題素材，也是最值得研究的試題，精準(zhǔn)分析真題的命題特點、規(guī)律及方向，有助于提高試題命制水平。

3.1.1 物質(zhì)呈現(xiàn)關(guān)系

高考化學(xué)有機綜合題的物質(zhì)之間的關(guān)系主要有以下幾種情況，見圖2。

圖2 有機框圖中物質(zhì)之間的關(guān)系

框圖中物質(zhì)的關(guān)系，是潛在的推斷技巧，需結(jié)合反應(yīng)條件，尤其是陌生反應(yīng)的反應(yīng)條件，便可迅速推斷出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)或關(guān)系。故反應(yīng)條件是成功突破有機框圖推斷的關(guān)鍵點之一。

有機綜合題是聚焦證據(jù)推理的重要題型，主要有以下特點：

1.同分異構(gòu)體在推理中有重要作用，比如2020全國卷Ⅰ36題，起始物質(zhì)結(jié)構(gòu)需要利用同分異構(gòu)體的書寫來推斷。

2.根據(jù)陌生條件與已知條件確定官能團或結(jié)構(gòu)，這類情境最為常見。推斷過程中，題干所呈現(xiàn)的信息中較為重要一環(huán)便是反應(yīng)條件及試劑，在推斷中起到至關(guān)重要的作用。

3.題給有機物結(jié)構(gòu)的逆推與順推，框圖中一般會出現(xiàn)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式，該物質(zhì)是展開逆推和順推的關(guān)鍵。

以2017年全國卷Ⅰ36題為例，命制試題過程中，應(yīng)該注重物質(zhì)的呈現(xiàn)與證據(jù)推理的關(guān)系，題目設(shè)置難度應(yīng)適中。在推理的過程中主要有以下幾種對比關(guān)系：分子式與分子式之間的對比、結(jié)構(gòu)簡式與結(jié)構(gòu)簡式之間的對比、分子式與結(jié)構(gòu)簡式之間的對比。

已知：

定量關(guān)系常作為推斷的關(guān)鍵信息，以2016年全國卷Ⅱ36題為例。

已知：

①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰

該題通過計算確立了A的分子式，繼而通過同分異構(gòu)體的書寫，確立了結(jié)構(gòu)。此外還可以通過定量關(guān)系確立官能團如羥基、羧基、酯基、鹵原子、酚羥基的數(shù)目和位置等。

3.1.2 聚焦真題素材的來源

“真實情境”指的是真實的問題背景，是以問題或任務(wù)為中心構(gòu)成的活動場域。高考試題通過文字、數(shù)據(jù)及圖表的形式來呈現(xiàn)問題情境。通過情境與情境活動實現(xiàn)高考考查要求。讓學(xué)生在真實的背景下發(fā)揮核心價值的引領(lǐng)作用，運用必備知識和關(guān)鍵能力去解決實際問題，全面展現(xiàn)學(xué)科素養(yǎng)水平。

3.1.3 聚焦新高考地區(qū)試題

新高考地區(qū)的試題在考查有機化學(xué)知識時，變化主要體現(xiàn)在關(guān)聯(lián)知識上，除分子式、原子共面、等效氫等常規(guī)考查角度，新增了原子雜化、熱力學(xué)、動力學(xué)等知識關(guān)聯(lián)考查現(xiàn)有知識。具體情況如山東省2020年普通高中學(xué)業(yè)水平等級考試化學(xué)試題(以下簡稱山東卷)例1所示：

【例1】(2020·山東卷·12)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是

( )

A.其分子式為C8H11NO2

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個

D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

【答案】C

( )

A.1，4-加成產(chǎn)物比1，2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定

B.與0 ℃相比，40 ℃時1，3-丁二烯的轉(zhuǎn)化率增大

C.從0 ℃升至40 ℃，1，2-加成正反應(yīng)速率增大，1，4-加成正反應(yīng)速率減小

D.從0 ℃升至40 ℃，1，2-加成正反應(yīng)速率的增大程度小于其逆反應(yīng)速率的增大程度

【答案】AD

3.2 精準(zhǔn)原創(chuàng)

3.2.1 基于題海素材的再挖掘

基于模擬試題和真題的素材，展開如下步驟選題及原創(chuàng)試題：

走進題海，即進入各類模擬試題，進行命題素材的篩選，根據(jù)“物質(zhì)呈現(xiàn)關(guān)系”網(wǎng)絡(luò)，重新建立推理邏輯。即改變呈現(xiàn)結(jié)構(gòu)的有機物及呈現(xiàn)關(guān)系。

(山東省濰坊市2018屆高三第二次高考模擬考試)化合物G是一種醫(yī)藥中間體，由芳香化合物A制備G的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式________，由B生成C的反應(yīng)類型________。

(3)由F生成G的化學(xué)方程式________________________。

(4)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，1 mol X與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成88 g CO2，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為3∶1∶1的有________種，寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式________。

根據(jù)試題的命制呈現(xiàn)特點，筆者進行了深度改編。見下圖。

【變式】

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是________，J的分子式為________，H的官能團名稱為________。

(2)由I生成J的反應(yīng)類型________。

(4)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，1 mol X與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成88 g CO2，其核磁共振氫譜顯示3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比3∶1∶1的有________種，寫出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式________。

首先基于知識點分布對起始物質(zhì)進行了重新選擇，確定鄰二甲苯為初始物質(zhì)，結(jié)合真題高頻考點，重新選擇或沿用了常規(guī)考點，尤其是同分異構(gòu)體的書寫，為了避免出現(xiàn)主觀性錯誤，沿用了原題設(shè)問。筆者在本題的設(shè)計過程中考查環(huán)狀化合物的合成，對合成路線進行了改編。

3.2.2 基于學(xué)術(shù)文獻精準(zhǔn)原創(chuàng)

基于真實文獻情境展開命題可基于如下模式展開原創(chuàng)命題：

3.2.2.1 基于真題素材的再挖掘

高考化學(xué)真題所選素材是重要的中間體或目標(biāo)產(chǎn)物的合成方法的呈現(xiàn)，值得教師搜索相關(guān)文獻，進行類似和同類文獻的搜索篩選，展開命題。如下所示，是基于查爾酮類化合物的合成命制的一道模擬試題，本題符合高考真題的呈現(xiàn)特點。

回答下列問題：

(1)C的名稱為________，D的官能團名稱為________。

(2)J的分子式為________。

(3)H→I的反應(yīng)類型為________。

(4)F→G的化學(xué)方程式為________________________。

(5)M是E的同分異構(gòu)體，滿足下列條件，其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)為________。

①能發(fā)生水解反應(yīng) ②遇FeCl3顯色

3.2.2.2 基于文獻素材精準(zhǔn)原創(chuàng)

回答下列問題：

(1)C的含氧官能團名稱為________。

(2)D的分子式為________。

(3)B→C的反應(yīng)類型為________。

(4)寫出A→B的化學(xué)方程式：________________________。

(5)M與A互為同分異構(gòu)體，符合下列條件的M有________種；

①只含一種官能團

②只有1個環(huán)且為五元環(huán)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示五組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶3∶4 的結(jié)構(gòu)簡式為________。

4 結(jié)語

本文旨在通過對2020年全國卷Ⅰ36題的分析，總結(jié)近年高考真題中有機化學(xué)綜合題的具體考點、物質(zhì)框圖中的呈現(xiàn)、關(guān)鍵證據(jù)等，繼而對在高中化學(xué)教學(xué)階段，如何科學(xué)進行試題命制，提出了個人的一點想法。