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        有機(jī)化合物不飽和度計(jì)算淺談

        2016-06-12 08:34:51山東鄭海鵬
        高中數(shù)理化 2016年10期
        關(guān)鍵詞:雙鍵化學(xué)式含氧

        ◇ 山東 鄭海鵬 王 亮

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        有機(jī)化合物不飽和度計(jì)算淺談

        ◇山東鄭海鵬王亮

        不飽和度的計(jì)算和應(yīng)用在新課程高中化學(xué)教材和教學(xué)大綱中并沒(méi)有要求,但是通過(guò)教學(xué)發(fā)現(xiàn),不飽和度涉及的知識(shí)面很廣,現(xiàn)將不飽和度的概念、計(jì)算和應(yīng)用詳細(xì)介紹給各位同仁和學(xué)子們,與大家分享.

        1不飽和度的概念

        分子式為CnHm的烴及分子式為CnHmOx的烴的衍生物,若m<2n+2,則該烴及其烴基就具有一定的不飽和度(用希臘字母Ω表示).不飽和度又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù),是有機(jī)化合物分子不飽和程度的量化標(biāo)志,即有機(jī)化合物分子中與碳原子數(shù)相等的開(kāi)鏈烷烴相比較,每減少2個(gè)氫原子,則有機(jī)物的不飽和度就相應(yīng)的增加1.

        2不飽和度的計(jì)算

        與飽和烴及其衍生物相比,分子中每減少2個(gè)一價(jià)原子,對(duì)應(yīng)分子結(jié)構(gòu)就多出1個(gè)不飽和度,分子結(jié)構(gòu)中就多出1個(gè)雙鍵或增加1個(gè)環(huán).這里所指的雙鍵相當(dāng)于1個(gè)不飽和度,包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧雙鍵;叁鍵相當(dāng)于2個(gè)不飽和度,包含碳碳、碳氮叁鍵;環(huán)相當(dāng)于1個(gè)不飽和度,包含三元環(huán)、四元環(huán)、五元環(huán)等.

        2.1烴及其含氧衍生物

        化學(xué)式為CxHyOz的烴的含氧衍生物,分子式等價(jià)于CxHy-z(OH)z,由于—H、—OH都是以一價(jià)結(jié)構(gòu)與碳原子連接,故分子式CxHyOz等效為CxHy.分子式為CnHm的烴及分子式為CnHmOx的烴的含氧衍生物的不飽和度計(jì)算公式為Ω=(2n+2-m)/2.

        各類有機(jī)化合物的不飽和度詳情見(jiàn)表1.

        表1

        2.2烴的其他衍生物

        化學(xué)式為CxHyNz的烴的含氮衍生物恒等價(jià)于CxHy-2z(NH2)z,由于—H、—NH2都以一價(jià)結(jié)構(gòu)與碳原子連接,故分子式等效為CxHy-z.按照該法可以計(jì)算其他有機(jī)化合物分子的不飽和度.有機(jī)化合物分子以鹵素原子(—X)、—NO2、—NH2、—SO3H等一價(jià)結(jié)構(gòu)的基團(tuán)作為取代基,都可將其視為氫原子來(lái)計(jì)算不飽和度Ω.如C2H3Cl的不飽和度為1,C2HNO2的不飽和度為2.

        根據(jù)價(jià)鍵原理,在有機(jī)化合物分子中如遇到O、S,將其改寫(xiě)為CH2;遇到F、Cl、Br、I,將其改寫(xiě)為H;遇到N、P,將其改寫(xiě)為CH;遇到Na、K,將其改寫(xiě)為H;遇到Si,將其改寫(xiě)為C.如甲胺(CH3NH2)將N改寫(xiě)為CH,所以它就可視為C2H6,不飽和度為0;惡唑啉(C3H3NO)將N改寫(xiě)為CH,將O改寫(xiě)為CH2,所以化學(xué)式可寫(xiě)作C5H6,不飽和度為3;除此之外,碳的同素異形體(如金剛石、石墨、C60等)可將它視為氫原子數(shù)為0的烴來(lái)計(jì)算其不飽和度.

        2.3常見(jiàn)有機(jī)物不飽和度計(jì)算公式

        常見(jiàn)有機(jī)物不飽和度還可以根據(jù)其結(jié)構(gòu)計(jì)算,不飽和度(Ω)=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù).如苯:Ω=3+0×2+1=4,即苯可看成3個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán)的結(jié)構(gòu)形式.這里的環(huán)數(shù)等于將環(huán)狀分子剪成開(kāi)鏈分子時(shí),剪開(kāi)碳碳鍵的次數(shù),環(huán)包含有N、O、S等的芳香族和雜環(huán)化合物.

        2.4立體結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物——多面體或籠狀結(jié)構(gòu)

        高中階段很少涉及立體結(jié)構(gòu)有機(jī)物不飽和度的計(jì)算,一般以立體封閉有機(jī)化合物分子(多面體或籠狀結(jié)構(gòu))來(lái)計(jì)算不飽和度.面數(shù)與Ω的關(guān)系是:Ω=面數(shù)-1.

        3有機(jī)物不飽和度計(jì)算的具體實(shí)例

        A2個(gè)羥基;B1個(gè)醛基;

        C2個(gè)醛基;D1個(gè)羧基

        不飽和度可運(yùn)用于確定有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)、推導(dǎo)化學(xué)式,判斷同分異構(gòu)體、同系物,推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),確定有機(jī)反應(yīng)類型等.總之,不飽和度在有機(jī)化學(xué)中發(fā)揮著重要的作用,若在教學(xué)中能運(yùn)用好不飽和度,對(duì)學(xué)生的學(xué)習(xí)和考試將會(huì)起到事半功倍的效果.

        (作者單位:山東省壽光市第五中學(xué))

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