紀(jì)佳璐 鞠興榮 吳瑩 徐斐然

[摘要]菜籽油是我國重要的植物油來源，因其營養(yǎng)價(jià)值高、具有獨(dú)特的濃郁風(fēng)味而受到消費(fèi)者的青睞。本文對(duì)菜籽油揮發(fā)性成分中的特征風(fēng)味物質(zhì)研究進(jìn)行了綜述，介紹了揮發(fā)性物質(zhì)的主要研究方法、菜籽油中主要揮發(fā)性物質(zhì)和特征風(fēng)味物質(zhì)及其影響因素，并對(duì)菜籽油的發(fā)展前景和研究方向進(jìn)行了探討，以期為菜籽油的現(xiàn)代加工和品質(zhì)調(diào)控提供科學(xué)依據(jù)。

[關(guān)鍵詞]菜籽油;揮發(fā)性物質(zhì);影響因素

中圖分類號(hào)：TS225.14;O652文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A DOI：10.16465/j.gste.cn431252ts.202002

油菜是我國主要油料作物之一[1]，出油率達(dá)30%～45%，廣泛分布于長(zhǎng)江流域及西北部地區(qū)，種植面積占全國油料作物的40%以上，產(chǎn)油量占全國總產(chǎn)量的30%以上，我國是世界上最大的油菜籽生產(chǎn)和消費(fèi)國，油菜籽進(jìn)口量也位居世界第一[2]。菜籽油又稱菜油，由菜籽浸出或壓榨而得，色澤金黃或棕黃色，因其富含亞油酸、亞麻酸等不飽和脂肪酸，且具有特殊的濃郁香味而深受消費(fèi)者喜愛，是我國重要的植物油來源[3]。由于菜籽中含有較多的硫苷，在菜籽油生產(chǎn)加工中硫苷發(fā)生降解，使菜籽油具有特殊的“菜青味”等刺激性氣味。菜籽油的香味是決定其品質(zhì)的重要因素，對(duì)其風(fēng)味、評(píng)級(jí)及消費(fèi)者消費(fèi)導(dǎo)向都有重要的影響。目前菜籽油中鑒定出的揮發(fā)性物質(zhì)已有數(shù)十種，主要包括醛類、硫苷降解物、雜環(huán)類、醇類、烴類和酸類、酮類等，這些揮發(fā)性成分是菜籽油風(fēng)味的重要組成物質(zhì)。本文綜述了近年來有關(guān)菜籽油揮發(fā)性成分的一些研究成果，將從關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)的研究方法、菜籽油主要揮發(fā)性物質(zhì)及其影響因素幾方面進(jìn)行介紹。

1 關(guān)鍵風(fēng)味成分的研究方法

1.1 揮發(fā)性成分的提取

在食品風(fēng)味物質(zhì)研究中，揮發(fā)性物質(zhì)的提取是分離和鑒定特征風(fēng)味物質(zhì)的前提。目前常用的揮發(fā)性成分提取方法主要有頂空（包括靜態(tài)頂空法和動(dòng)態(tài)頂空）萃取法（static headspace/dynamic headspace）、水蒸氣蒸餾法（steam distillation）、同時(shí)蒸餾萃取法（Simultaneous Distillation Extraction，SDE）、溶劑萃取法（solvent extraction）、固相萃取法（Solid phase microextraction，SPME）、超臨界流體萃取法（Supercritical fluid extraction，SFE）和減壓蒸餾提取法（Vacuum distillation extraction，VDE）[4-5]。不同提取方法的優(yōu)缺點(diǎn)分析如表1所示。為了解決單一方法的限制，目前許多研究采用了多方法聯(lián)合使用，如同時(shí)蒸餾萃取（simultaneous distillation extraction，SDE）、溶劑輔助香味蒸發(fā)（solvent-assisted flavor eevaporation，SAFE）和頂空固相微萃取（headspace solid-phase microextraction， HS-SPME）等技術(shù)，結(jié)合新型風(fēng)味物質(zhì)分析技術(shù)，檢測(cè)出的揮發(fā)性成分傳統(tǒng)方法與相比，種類更多、含量更準(zhǔn)確。

1.2 關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)的分析

關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)的分離與鑒定主要采用氣相色譜法（gas chromatography，GC）、氣相色譜與質(zhì)譜聯(lián)用法（gas chromatography- mass spectrometry，GC-MS）、氣相色譜在線嗅聞法（gas chromatography-olfactometry，GC-O）、香氣活性值法（odor activity value，OAV）和風(fēng)味物質(zhì)重組分析法（aroma recombination，omission test）等。Mall V等[6]利用高真空蒸餾（HVD）和頂空固相微萃?。℉S-SPME）方法提取木瓜果皮和果肉中的香氣活性化合物，并通過氣相色譜-嗅覺法（GC-O）進(jìn)行鑒定，同時(shí)與香氣稀釋分析相結(jié)合，檢測(cè)到2-甲基丙酸乙酯、（E）-2-丁烯酸乙酯、甲硫氨酸、（Z）-3-己烯基乙酸酯、β-紫羅蘭酮、壬酸乙酯和γ-癸內(nèi)酯等39種關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)。Matheis K等[7]對(duì)四種頂空技術(shù)，包括靜態(tài)頂空（SHS）、頂空捕集阱（HS Trap）、頂空固相微萃?。℉S-SPME）和頂空吸附萃取法（HSSE）進(jìn)行了評(píng)估，之后結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）測(cè)定并分析了菜籽油“回味”，即菜籽油氧化變質(zhì)后產(chǎn)生的魚腥味的來源，鑒定出了1-戊烯-1、1-辛烯-3-酮和（E，Z）-2，6-壬二烯醛三種關(guān)鍵化合物。Chen Q等[8]利用二維氣相色譜-飛行時(shí)間質(zhì)譜法（two-dimensional gas chromatography-time-of flight mass spectrometry）研究了白茶香氣形成的機(jī)制，總共鑒定出172種揮發(fā)物，發(fā)現(xiàn)游離氨基酸和糖苷鍵合揮發(fā)物（GBV）為白茶關(guān)鍵風(fēng)味前體物質(zhì)。Sghaier L等[9]通過溶劑輔助風(fēng)味蒸發(fā)（SAFE）制備，采用芳香萃取物稀釋（AEDA）和氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）進(jìn)行菜籽油風(fēng)味分析鑒別，之后對(duì)選定的香氣化合物進(jìn)行定量，并計(jì)算氣味活性值（OAVs），鑒定出3-（甲硫基）丙醛，1-辛烯-3-酮和吡嗪為關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)。

2 菜籽油揮發(fā)性成分中特征風(fēng)味物質(zhì)的研究進(jìn)展

2.1 硫氰類物質(zhì)

與其他十字花科植物類似，菜籽中含有較高的硫苷類物質(zhì)。菜籽制油過程中由于細(xì)胞被破碎，硫代葡萄糖苷（硫苷）與黑芥子酶接觸從而發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生硫氰類物質(zhì)，主要包括腈類、硫氰類化合物和異硫氰化物等，使菜籽油呈現(xiàn)俗稱“菜青味”“青氣”等的刺激性氣味[13]。不同硫苷降解物風(fēng)味特征如表2所示。一定程度的加熱處理可以促進(jìn)硫苷的酶降解和熱降解，降解產(chǎn)物以異硫氰酸酯為主，隨著溫度繼續(xù)升高，黑芥子酶被鈍化，硫苷主要發(fā)生熱降解，產(chǎn)物則以腈類為主[14]。此外，在菜籽油精煉過程中，硫苷及其降解物因吸附劑、高溫、酸性及堿性的環(huán)境等因素被分解、去除，隨著精煉程度加深，菜籽油的“青氣”樣刺激性氣味逐漸減弱及消失，因此在菜籽油加工過程中應(yīng)考慮硫苷的降解對(duì)風(fēng)味的影響。

2.2 醛類物質(zhì)

醛類物質(zhì)主要由游離脂肪酸氧化分解或酶解產(chǎn)生并普遍存在于植物油中，如常見的正己醛、戊醛、2，4-癸二烯醛源于亞油酸氧化[19];庚二烯醛和己烯醛源于亞麻酸的氧化;辛醛、壬醛源于油酸的氧化[20]。低濃度的醛類物質(zhì)呈現(xiàn)出青草味、花香及脂肪香味，使食品呈現(xiàn)令人愉悅的清香及油脂味[21]，而高濃度的醛類物質(zhì)則呈刺鼻的“哈味”“哈喇味”等油脂氧化酸敗的味道。精煉過程中，醛類物質(zhì)的含量先是由于游離脂肪酸及其他中間產(chǎn)物的進(jìn)一步氧化而增加，而在脫臭環(huán)節(jié)又被部分去除，最終一級(jí)菜籽油只呈現(xiàn)出淡淡的油脂香味。

2.3 雜環(huán)類物質(zhì)

雜環(huán)類物質(zhì)，如吡嗪、呋喃、吡咯等，主要源于加工過程中的美拉德反應(yīng)，為食物貢獻(xiàn)焦香、烘烤香、堅(jiān)果香等風(fēng)味。食品加工過程中美拉德反應(yīng)的產(chǎn)物一方面可以影響食物的色澤，另一方面可以影響食物的風(fēng)味，部分抗氧化性產(chǎn)物還可以提高食品的穩(wěn)定性[22]。美拉德反應(yīng)的重要產(chǎn)物吡嗪類物質(zhì)，普遍呈現(xiàn)堅(jiān)果烘烤香、泥土香和奶油香氣，氨基酸則為吡嗪類，尤其是烷基吡嗪類物質(zhì)提供了氮源[23]。常見雜環(huán)類物質(zhì)及其氣味描述如表3所示。菜籽加熱過程中的美拉德反應(yīng)主要在還原糖和含氨基的物質(zhì)，如氨基酸、蛋白質(zhì)、肽等之間進(jìn)行，此外磷脂（如PE）的氨基也可與還原糖發(fā)生反應(yīng)，兩種反應(yīng)在菜籽中幾乎同時(shí)進(jìn)行[24]。影響美拉德反應(yīng)的因素有溫度、pH、底物種類等，因此菜籽油加工過程中要注意加工條件對(duì)美拉德反應(yīng)以及對(duì)揮發(fā)性的影響[25-28]。

2.4 其他揮發(fā)性成分

除上述主要揮發(fā)性成分外，菜籽油中還有烴類、醇類、酯類、酮類等其他揮發(fā)性物質(zhì)。烴類物質(zhì)主要源于烷基自由基氧化、類胡蘿卜素分解等，部分不飽和烴，如檸檬烯、長(zhǎng)葉烯等賦予菜籽油清香，飽和烴類物質(zhì)雖然含量較高，但氣味閾值較高，故對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)小。醇類揮發(fā)性成分主要來源于脂肪酸的氧化和羰基化合物的還原，飽和醇?xì)馕堕撝递^高，對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)較小，不飽和醇，如1-辛烯-3-醇為菜籽油貢獻(xiàn)了木質(zhì)香、清香、蘑菇香[29]。酸類物質(zhì)氣味閾值較低，主要源于甘油三酯分解和游離脂肪酸的氧化，為菜籽油貢獻(xiàn)油脂味。菜籽油中的酮類主要源于不飽和脂肪酸的氧化分解和氨基酸的降解，酯類主要源于游離脂肪酸的氧化分解，此外還可能源于類胡蘿卜素的分解，如二氫獼猴桃內(nèi)酯、β-紫羅蘭酮賦予菜籽油清香[30-31]。

3 影響菜籽油風(fēng)味的因素

3.1 品種和地域因素

菜籽作為菜籽油生產(chǎn)的源頭，對(duì)菜籽油的品質(zhì)有決定性作用[32]。不同品種、不同產(chǎn)地的油菜籽營養(yǎng)成分組成和含量均有差別，導(dǎo)致在同樣的工藝條件下出油率及菜籽油的品質(zhì)也有所不同。不同還原糖和氨基酸反應(yīng)的產(chǎn)物不同，油菜籽中氨基酸主要有谷氨酸（Glu）、天門冬氨酸（Asp）、精氨酸（Arg）、亮氨酸（Leu）、賴氨酸（Lys）等，其組分及含量均隨菜籽品種和產(chǎn)地的變化而改變[33]。而甘藍(lán)屬和蕓薹屬的油菜籽的還原糖組成與含量也有差別，這些都決定了后期菜籽油的品質(zhì)。

3.2 加工條件因素

菜籽加工成油之前，一般會(huì)經(jīng)過預(yù)處理，如脫殼、加熱、擠壓膨化等，以達(dá)到提高出油率、去除有害物質(zhì)等目的。使用未脫殼菜籽制得的油顏色偏深且雜質(zhì)較多，不利于后續(xù)精煉，同時(shí)榨油產(chǎn)生的菜籽粕質(zhì)量也較差，給副產(chǎn)物的深加工和利用帶來一定的難度，而脫殼菜籽出油率更高，油中醇、醛、雜環(huán)類揮發(fā)性成分含量也顯著升高[34]。擠壓膨化技術(shù)一方面可以通過提高菜籽破碎率來增加出油率，另一方面擠壓過程可鈍化脂肪氧化酶和脂解酶，從而提高油脂的儲(chǔ)藏穩(wěn)定性[35]。此外，擠壓膨化工藝產(chǎn)生的菜籽粕也具有更好的適口性和消化率，有利于后期作為飼料的加工利用[36]。菜籽加熱處理后，脂肪酶失活、菜籽多酚含量增加，且高溫促進(jìn)了美拉德反應(yīng)的產(chǎn)生，從而改善了菜籽油的風(fēng)味[37]。目前常用的菜籽加熱工藝有蒸汽加熱、炒制、烘烤、微波加熱、紅外輻射等，不同的加熱方式也會(huì)影響菜籽毛油的品質(zhì)[38]。Gracka A等[39]將油菜籽在不同的溫度/時(shí)間組合（140℃～180℃，15min）條件下烘烤并壓榨，之后利用全二維氣相色譜-質(zhì)譜法（GC×GC-ToF MS）監(jiān)測(cè)不同菜籽油揮發(fā)性化合物的變化，并通過氣相色譜嗅覺法（GC-GC-MS）確定非焙炒和焙炒種子油的關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)。發(fā)現(xiàn)未經(jīng)烘烤的菜籽制得的油中主要風(fēng)味物質(zhì)為二甲基硫醚、己醛和辛酸，而烘烤后制得的菜籽油中主要為二甲基硫醚、二甲基三硫醚、2，3-二乙基-5-甲基吡嗪、2，3-丁二酮、辛酸、3-異丙基-2-甲氧基吡嗪和苯乙醛，證明烘烤顯著改善了菜籽油風(fēng)味，并進(jìn)一步排除了油菜籽的品種的影響，確定了烘烤條件與甲基酮（2-己酮，2-庚酮和2-辛酮）的產(chǎn)生直接相關(guān)。周琦等[40-41]利用GC-MS測(cè)定微波預(yù)處理油菜籽過程中菜籽油中硫甙降解產(chǎn)物的變化規(guī)律，發(fā)現(xiàn)隨著微波預(yù)處理時(shí)間的延長(zhǎng)，1-丁烯基-異硫氰酸酯含量大幅下降，同時(shí)刺激性菜青味等不良風(fēng)味減輕，而甲基氰化物、5-己腈、5-甲硫基-丁基腈、苯代丙腈含量明顯增加，但均不具有強(qiáng)烈的刺激性氣味。

菜籽預(yù)處理后經(jīng)過浸出或壓榨提取制成菜籽毛油，之后經(jīng)脫膠、脫酸、脫色和脫臭四個(gè)精煉步驟，加工過程中，溫度、PH、吸附劑等因素都會(huì)影響菜籽油的風(fēng)味[42]。有關(guān)研究人員通過對(duì)比預(yù)榨菜籽毛油、浸出菜籽毛油、一級(jí)菜籽油、冷榨菜籽油和脫皮冷榨菜籽油中的揮發(fā)性成分，證實(shí)了加工工藝對(duì)菜籽油風(fēng)味影響顯著，脫殼前后硫苷降解物含量差別不顯著，且均表現(xiàn)為生菜籽氣味;高溫蒸炒、壓榨過程顯著提高了預(yù)榨毛油中雜環(huán)類物質(zhì)的種類和相對(duì)含量;毛油經(jīng)過脫膠、脫酸、脫色和脫臭的精煉工藝后，硫甙降解產(chǎn)物被去除，醛、醇、酮、烴等氧化揮發(fā)物種類和相對(duì)含量升高，同時(shí)菜籽油刺激性氣味消失。

Matheis K等[43]基于分子感官科學(xué)技術(shù)，即包括香氣提取物稀釋分析（AEDA）、氣相色譜-嗅覺法鑒定實(shí)驗(yàn)氣相色譜質(zhì)譜法、穩(wěn)定同位素稀釋分析（SIDA）、氣味活性值（OAVs）的計(jì)算以及重組實(shí)驗(yàn)的系統(tǒng)表征方法，分析了冷榨菜籽油中關(guān)鍵特征香氣活性化合物。該研究分離出了49種香氣活性化合物，其中的23種物質(zhì)為首次在天然冷榨菜籽油中分離得到，最后得出天然冷榨菜籽油中的特征風(fēng)味活性物質(zhì)為2-異丙基-3-甲氧基吡嗪、三硫化二甲基、二甲基硫醚、丁酸和辛酸。此外，基于定量分析結(jié)果，對(duì)特征風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行了重組驗(yàn)證，所得的油樣與天然冷榨菜籽油的風(fēng)味特征非常相似。

3.3 儲(chǔ)藏環(huán)境因素

油脂儲(chǔ)藏過程中，受氧氣、溫度、水分、光照等因素影響，其中的甘油三酯、脂肪酸、磷脂、色素等成分易發(fā)生氧化、分解等反應(yīng)產(chǎn)生次級(jí)代謝產(chǎn)物，最終影響油脂品質(zhì)[44]。氧氣存在的情況下，光照會(huì)促進(jìn)脂肪酸的氧化產(chǎn)生高濃度的醛類物質(zhì)，使油脂呈現(xiàn)“哈味”，即氧化酸敗的味道，呋喃類脂肪酸氧化產(chǎn)生的三甲胺則使油脂呈現(xiàn)“魚腥味”等腥臭味道[45]。王茜茜等[46]測(cè)定了經(jīng)2個(gè)月儲(chǔ)藏后一級(jí)菜籽油揮發(fā)性物質(zhì)的變化，發(fā)現(xiàn)醛類、醇類、雜環(huán)類揮發(fā)物含量增加，烷烴類、酯類揮發(fā)物含量則降低，其中變化較為明顯的包括丙烯醛、己醛、庚醛、壬醛、（E）2，4-庚二烯醛、二丁基羥基甲苯、庚醇。因此，菜籽油需要經(jīng)常進(jìn)行充氮?dú)庹{(diào)、避光、低溫儲(chǔ)藏以保護(hù)品質(zhì)、延長(zhǎng)儲(chǔ)藏時(shí)間。

4 結(jié) 論

風(fēng)味研究技術(shù)日趨成熟，對(duì)濃香型菜籽油風(fēng)味的研究也越來越多，有關(guān)菜籽油生產(chǎn)加工過程中關(guān)鍵風(fēng)味物質(zhì)變化的機(jī)理、如何平衡及調(diào)控菜籽油營養(yǎng)物質(zhì)和風(fēng)味特性的關(guān)系以及菜籽油的精準(zhǔn)、適度加工，都是當(dāng)前需要進(jìn)一步研究并解決的問題。

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收稿日期：2019-12-18

基金項(xiàng)目：江蘇省研究生科研與實(shí)踐創(chuàng)新計(jì)劃（KYCX18_1413 ）

作者簡(jiǎn)介：紀(jì)佳璐，女，碩士，研究方向?yàn)槭称焚|(zhì)量與安全。