方利敏，汪流偉，熊 丹，聶旭亮，戴金岳，姚明印，黃 林*

三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對病原真菌抑制效果研究

方利敏1，汪流偉1，熊 丹1，聶旭亮2，戴金岳1，姚明印3，黃 林1*

（1. 江西農(nóng)業(yè)大學(xué) 生物科學(xué)與工程學(xué)院/江西省農(nóng)業(yè)微生物資源開發(fā)與利用工程實驗室/應(yīng)用微生物研究所，江西 南昌 330045；2. 江西農(nóng)業(yè)大學(xué) 理學(xué)院，江西 南昌 330045；3. 江西農(nóng)業(yè)大學(xué) 工學(xué)院，江西 南昌 330045）

為評價三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對病原菌的抑制效果。試驗采用濾紙片法測定3種三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對6種病原真菌、2種細(xì)菌以及2種酵母菌抑制作用，選取抑菌譜較廣且效果較好的藥劑，經(jīng)菌絲生長速率法和牛津杯法進(jìn)一步測定其對松球殼孢菌、西瓜枯萎病菌、黑曲霉、桔青霉和意大利青霉等病原真菌的抑菌效果。結(jié)果表明，烯唑醇Co（Ⅱ）配合物抑菌廣譜性更強(qiáng)，其對上述真菌、細(xì)菌及酵母菌均具有抑制作用，尤其對病原真菌的抑制效果最好，當(dāng)濃度為2.50 mg/mL時，對松球殼孢菌的抑制率達(dá)到95.81%，此時意大利青霉的抑菌圈直徑達(dá)到了31.77 mm。而烯唑醇Ag配合物的針對性更強(qiáng)，其對松球殼孢菌和意大利青霉菌的抑制作用最強(qiáng)，當(dāng)濃度為0.50 mg/mL時，能完全抑制松球殼孢菌菌絲的生長，此時意大利青霉的抑菌圈直徑為25.07 mm，抑制效果明顯強(qiáng)于黑曲霉和桔青霉?？梢娤┻虼糃o（Ⅱ）和烯唑醇Ag配合物對病原真菌均有較好的抑菌效果，具有較高的應(yīng)用潛力。

三唑類農(nóng)藥；金屬配合物；廣譜性；抑菌活性

三唑類農(nóng)藥即為三個氮的三唑化合物，20世紀(jì)70年代，該農(nóng)藥迅速發(fā)展，到90年代已占?xì)⒕鷦┺r(nóng)藥的10%[1]。三唑類農(nóng)藥具有內(nèi)吸性且對麥角甾醇的合成有一定的抑制作用，但由于長期使用，以及作用機(jī)制和作用位點單一性等原因，導(dǎo)致大多數(shù)病原類微生物對其產(chǎn)生抗藥性[2-5]。Sykora等[6]在Dvoran上接種了來自不同地方的白粉菌，分別檢測其對三唑醇和粉唑醇的敏感性，結(jié)果表明供試大麥白粉菌對三唑醇和粉唑醇產(chǎn)生了抗藥性。因而在確保對有害微生物有效防治的基礎(chǔ)上，降低有害微生物抗藥性的研究引起了廣大學(xué)者的關(guān)注。金屬元素因具有耐高溫、抑菌性強(qiáng)、能促進(jìn)植物生長且消除頂端優(yōu)勢等特點[7-9]，被用于與三唑類農(nóng)藥相絡(luò)合，以形成對微生物具有高效、低毒、低殘留、廣譜殺菌作用且持效的金屬配合物農(nóng)藥，進(jìn)而彌補(bǔ)配體農(nóng)藥的不足。Zhang等[10]對合成的氟康唑新型金屬配合物及原藥氟康唑進(jìn)行抑菌活性判定發(fā)現(xiàn)，金屬配合物能在極低濃度下抑制菌體生長，且抑菌活性遠(yuǎn)高于氟康唑原藥。Li等[11]以多效唑和烯效唑為原料，合成了兩個Cu（Ⅱ）金屬配合物，研究發(fā)現(xiàn)該配合物抑菌活性較其他配體高1.20~5.94倍。楊春龍等[12]合成的丙環(huán)唑金屬配合物對病原菌的抑菌效果優(yōu)于配體丙環(huán)唑，同時具有較好的緩釋性能。

可見三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對病原菌均具有良好的抑制作用。本試驗利用課題組前期自行合成的3種三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物藥劑，進(jìn)一步研究其對不同病原真菌、細(xì)菌和酵母菌的廣譜性抑制作用，并測定烯唑醇Co(II)和烯唑醇Ag配合物對松球殼孢菌、西瓜枯萎病菌、黑曲霉、桔青霉和意大利青霉等多種病原真菌的防治效果。為尋找高效、低毒、廣譜的三唑類衍生物農(nóng)藥提供試驗依據(jù)。

1 材料和方法

1.1 指示菌

2種細(xì)菌：G-：大腸桿菌（）、G+：金黃色葡萄球菌（）；2種酵母菌：釀酒酵母（）、面包酵母（）；6種常見病原真菌：意大利青霉（）、桔青霉（）、黑曲霉（）、松球殼孢菌（）、西瓜枯萎病菌（）、萵苣霜霉病菌（）均為江西農(nóng)業(yè)大學(xué)微生物資源與利用實驗室自行保存。

1.2 培養(yǎng)基[13]

牛肉膏蛋白胨固體培養(yǎng)基、馬鈴薯（PDA）培養(yǎng)基。

1.3 三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物

由課題組自行合成，種類如表1。

1.4 藥劑配置

1.4.1 2.50 mg/mL三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物溶液的配制 課題組前期研究表明，濃度為2.50 mg/mL烯唑醇及其金屬配合物對意大利青霉（ACCC 30399）、指狀青霉（ACCC 30399）、水稻紋枯病菌（）和灰霉菌（）等均具有較好的抑菌作用，因此，試驗選取該濃度進(jìn)一步測定三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對微生物的抑菌效果[14]。分別準(zhǔn)確稱取0.025 g上述殺菌劑于24根試管中，加入10 mL N,N-二甲基甲酰胺溶解，4 ℃保藏備用。

1.4.2 不同濃度烯唑醇Co(II)和烯唑醇Ag配合物的配制 采用二倍稀釋法，將烯唑醇Co(II)和烯唑醇Ag配合物分別溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，配制成不同終濃度的藥液。

表1 三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物種類

1.5 實驗方法

1.5.1 三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對微生物的抑菌效果 試驗采用濾紙片法[15]測定三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對多種微生物的抑菌效果。將濾紙片分別浸泡于配置的藥液中1 h，取出瀝干，分別貼于含有細(xì)菌、霉菌和酵母菌的平板中，以添加N,N-二甲基甲酰胺為對照組，置于37 ℃和28 ℃恒溫培養(yǎng)箱中分別培養(yǎng)24 h和72 h，十字交叉法測定抑菌圈直徑并記錄，每個處理重復(fù)3次。

1.5.2 烯唑醇Co(II)和烯唑醇Ag配合物對松球殼孢菌、西瓜枯萎病菌菌絲生長的影響 按照菌絲生長速率法[16]將供試菌塊（=8.0 mm）置于不同含藥PDA平板上培養(yǎng)，以添加N,N-二甲基甲酰胺為對照組，待對照組平板上的菌絲布滿2/3時，測定菌絲生長直徑并計算菌絲總生長量（菌絲總生長量=菌絲生長直徑－菌絲塊直徑）和菌絲生長抑制率，根據(jù)生物統(tǒng)計幾率值換算表，以幾率值作因變量，濃度的對數(shù)為自變量構(gòu)建毒力回歸方程，利用方程和幾率值分別得出50和90。

1.5.3 烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對黑曲霉、桔青霉和意大利青霉生長的影響 采用牛津杯抑菌圈法[17]將配制好的烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物分別加入含有黑曲霉、桔青霉和意大利青霉的PDA平板中，以添加N,N-二甲基甲酰胺為對照，置于28 ℃培養(yǎng)箱，待對照菌絲長滿整個平板時，采用十字交叉法測定抑菌圈直徑，每個處理重復(fù)5次。

1.5.4 數(shù)據(jù)分析 采用Excel 2010和Origin 9.0分別進(jìn)行數(shù)據(jù)處理和繪圖分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對微生物的抑菌效果測定

試驗將不同三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物用N,N-二甲基甲酰胺充分溶解制成2.50 mg/mL的藥液，采用濾紙片法對多種微生物進(jìn)行抑菌效果測定。結(jié)果如表2所示，烯效唑、多效唑及其金屬配合物對上述試驗微生物抑制效果均較差，而烯唑醇及其金屬配合物對上述微生物均有一定抑制效果，尤其烯唑醇Co(II)和烯唑醇Ag配合物抑制的微生物種類（西瓜枯萎病菌、桔青霉、松球殼孢菌、萵苣霜霉病、黑曲霉、意大利青霉、面包酵母和釀酒酵母）較多，且對6種病原真菌均有較為明顯的抑菌效果，對比烯唑醇配體與其金屬配合物的抑菌效果發(fā)現(xiàn)，烯唑醇金屬配合物的抑菌效果比配體化合物的更明顯。

2.2 烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對松球殼孢菌、西瓜枯萎病菌菌絲生長影響測定

表3、表4結(jié)果表明，烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對松球殼孢菌、西瓜枯萎病菌菌絲均具有抑制作用，其中這兩種藥劑對松球殼孢菌抑制作用更強(qiáng)，當(dāng)烯唑醇Co (II)配合物濃度為2.50 mg/mL時其抑制率達(dá)95.81%，菌絲生長抑制的50和90分別為0.03 mg/mL 和0.66 mg/mL。而烯唑醇Ag配合物在濃度為0.50 mg/mL時能完全抑制松球殼孢菌的菌絲生長，其50和90分別為0.03 mg/mL和0.12 mg/mL?？梢?，烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物在低濃度下對松球殼孢菌具有較強(qiáng)的抑菌活性。而這兩種藥劑對西瓜枯萎病菌的抑菌效果較差，當(dāng)濃度為10.00 mg/mL時，烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對西瓜枯萎病菌的抑制率才達(dá)到86.39%和86.70%，其菌絲生長抑制的50分別為0.36 mg/mL和0.84 mg/mL，抑菌所需的濃度較高?？梢?，烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對兩種菌的抑菌效果有所差異，可能源于藥劑對不同菌種的特異性。

表2 三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對不同微生物的抑制作用

抑菌圈直徑分別為（+）：12 mm以下；（++）：12~20 mm；（+++）：20~30 mm；（++++）30 mm以上

表3 烯唑醇Co (II)配合物對松球殼孢菌與西瓜枯萎病菌菌絲生長的影響

表4 烯唑醇Ag配合物對松球殼孢菌與西瓜枯萎病菌菌絲生長的影響

2.3 烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對黑曲霉、桔青霉和意大利青霉生長影響測定

圖1、圖2結(jié)果表明，烯唑醇Co(II)和烯唑醇Ag配合物對黑曲霉、桔青霉和意大利青霉三種霉菌均具有一定抑制作用，其中烯唑醇Co(II)配合物對意大利青霉抑制效果比黑曲霉和桔青霉更為明顯。盡管如此，在其濃度為2.50 mg/mL時對黑曲霉和桔青霉的抑菌圈直徑能分別達(dá)到18.45 mm和14.21 mm，當(dāng)烯唑醇Co (II)以濃度0.10 g/mL對意大利青霉作用時，其抑菌圈直徑為16.13 mm，而將濃度調(diào)整為2.50 mg/mL時抑菌圈直徑更是高達(dá)31.77 mm（圖2a）。可見，抑菌圈直徑隨烯唑醇Co (II)配合物濃度的增加而增大，抑菌效果也隨之變得更為明顯，且微生物的種類對烯唑醇Co (II)配合物的抑菌效果也有一定的影響。而烯唑醇Ag配合物則對桔青霉抑制作用較弱，在濃度為2.50 mg/mL時其抑菌圈直徑僅為9.16 mm，對黑曲霉抑制作用較好，此時的抑菌圈直徑可達(dá)18.16 mm。同時對意大利青霉抑制作用最強(qiáng)，這與烯唑醇Co (II)配合物對其抑制效果相似，在濃度為0.10 mg/mL時其抑菌圈直徑可達(dá)16.05 mm，待濃度調(diào)整為2.50 mg/mL時抑菌圈直徑則達(dá)到了27.60 mm（圖2b）。

圖中由上而下分別為黑曲霉、意大利青霉、桔青霉，烯唑醇Ag配合物濃度從左到右分別為0，0.10，0.125，0.25，0.50，1.25，2.50 mg/mL

圖2 不同濃度烯唑醇Co (II)配合物（a）和烯唑醇Ag配合物（b）對三種霉菌的抑制效果

3 討論與結(jié)論

三唑類農(nóng)藥中的氮原子能與血紅素中的鐵離子經(jīng)配位鍵結(jié)合，降低氧結(jié)合率，使得14α—去甲基化酶的活性下降，抑制麥角甾醇的合成，進(jìn)而影響微生物細(xì)胞膜的形成，起到殺菌作用[18]。但一旦使用過度，則會使病原菌對殺菌劑農(nóng)藥敏感，產(chǎn)生耐藥性，無法很好的殺滅病原菌。同時其在環(huán)境土壤中，由于殘留量大、降解性能低，給環(huán)境也帶來了較大負(fù)擔(dān)?；诖?，三唑類農(nóng)藥急需轉(zhuǎn)型，以降低對環(huán)境的危害。

三唑類金屬配合物在抑菌過程中具有廣譜、低毒且高效等特性，使其在一定程度上能夠緩解目前面臨的農(nóng)藥和環(huán)境危機(jī)問題[19-20]。金屬配合物較三唑類配體殺菌劑的抑菌效果更好，這可能是由于金屬元素本身具有抑菌效果，而其抑菌作用的增強(qiáng)則是與三唑類農(nóng)藥協(xié)同作用的結(jié)果[18,20-21]。李潔[23]合成的烯唑醇金屬配合物對四種病原真菌的抑制作用均優(yōu)于配體化合物；胡春燕等[24]在抑菌試驗中發(fā)現(xiàn)金屬配合物的抑菌活性均高于配體烯唑醇，且抑菌活性隨濃度的增加也有不同程度的增強(qiáng)。大量研究表明農(nóng)藥殺菌劑對細(xì)菌的抑菌效果仍低于病原真菌，這就使得多數(shù)三唑類農(nóng)藥被用于病原真菌的防治。本試驗通過多類三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物的抑菌實驗可見：烯唑醇類的抑菌效果在多種農(nóng)藥殺菌劑中相對更好，而這種抑菌效果在其金屬配合物作用下顯得更加明顯，尤其是烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag兩種配合物，不僅抑菌效果好，而且還具有抑菌譜廣的特點，尤其對病原真菌的抑菌作用更強(qiáng)。王曉錦[25]合成的所有三唑類化合物及其金屬配合物對真菌均有抑制作用，且抑制率能夠達(dá)到88%左右，而其中只有一部分農(nóng)藥對細(xì)菌起抑制效果，這與試驗中烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對病原真菌的抑制作用強(qiáng)于細(xì)菌的結(jié)論類似。

同時為探討兩種農(nóng)藥對病原真菌的抑制效果，試驗進(jìn)一步研究了不同濃度的烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對5種病原真菌的影響，可以發(fā)現(xiàn)烯唑醇Co (II)和烯唑醇Ag配合物對松球殼孢菌和意大利青霉生長均具有較好的抑制作用，烯唑醇Co (II)配合物在濃度為2.50 mg/mL時，松球殼孢菌的菌絲生長抑制率達(dá)95.81%，此時意大利青霉的抑菌圈直徑高達(dá)31.77 mm，這與熊輝[26]所合成的烯唑醇Co (II)配合物在多種微生物中對意大利青霉的抑菌效果最好的結(jié)論類似。而烯唑醇Ag配合物的針對性更強(qiáng)，當(dāng)濃度為0.50 mg/mL時能夠完全抑制松球殼孢菌的生長，同時對意大利青霉的抑菌效果雖不及烯唑醇Co (II)配合物，但其抑菌圈直徑也達(dá)到了27.60 mm。綜上，三唑類金屬配合物的抑菌效果明顯強(qiáng)于三唑類配體，且抑菌效果隨配合物濃度增加而逐漸增強(qiáng)，與此同時微生物種類也造成了同種配合物抑菌效果的差異性。這為進(jìn)一步制備新型三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物提供理論依據(jù)。

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Study on Antibacterial Effect of Triazole Fungicides and Their Metal Complexes on Pathogenic Fungi

FANG Li-min1, WANG Liu-wei1, XIONG Dan1, NIE Xu-liang2, DAI Jin-yue1,YAO Ming-yin3, HUANG Lin1*

(1. Jiangxi Engineering Laboratory for the Development and Utilization of Agricultural Microbial Resources/ Institute of Applied Microbiology/College of Bioscience and Bioengineering, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China; 2. College of Science, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China; 3. College of Engineering, Jiangxi Agricultural University, Nanchang 330045, China)

To evaluate the inhibitory effect of triazole fungicides and their metal complexes on micro-organisms, experiments with the filter paper method were carried out to determine the inhibitory effects of 3 triazole fungicides and their metal complexes on six pathogenic fungi, two kinds of bacteria and two kinds of yeasts. The fungicides with wide antimicrobial spectrum and good inhibitory effects were selected to determine the inhibiting effects on pathogenic fungi such as,,,andthrough the mycelial growth rate method and the Oxford cup method. The results showed that the Co(diniconazole)2Cl2was with more broad-spectrum, and had antibacterial activity against the above fungi, bacteria and yeasts, especially against the pathogenic fungi; when the concentration was 2.50 mg/mL, the inhibition rate againstreached 95.81%, and at this time, the mycostatic zone ofreached 31.77 mm in diameter. The Ag(diniconazole)2Cl2was more targeted, and had the strongest inhibitory effect onand; it could completely inhibit the mycelium growth ofwhen the concentration was 0.50 mg/mL, and at this time, the mycostatic zone ofreached 25.07 mm in diameter, and the inhibitory effect was significantly stronger than that ofand. So, the Co(diniconazole)2Cl2and Ag(diniconazole)2Cl2had good antibacterial effects on pathogenic fungi with high application potentials.

triazole fungicides; metal complexes; broad spectrum; anti-bacterial activity

O627.23

A

2095-3704（2020）01-0019-07

2019-12-11

國家自然科學(xué)基金項目(31560482) 、江西省教育廳科技項目（GJJ160382）和江西農(nóng)業(yè)大學(xué)大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)計劃項目(201710410036)

方利敏（1995—），女，碩士生，主要從事微生物源保鮮劑開發(fā)和利用研究，1481562615@qq.com；*通信作者：黃林，副教授，博士，huanglin213@126.com。

方利敏, 汪流偉, 熊丹, 等. 三唑類農(nóng)藥及其金屬配合物對病原真菌抑制效果研究[J]. 生物災(zāi)害科學(xué), 2020, 43(1): 19-25.

10.3969/j.issn.2095-3704.2020.01.04