李陽(yáng) 魏夢(mèng)雪 李學(xué)強(qiáng)

摘要：通過(guò)對(duì)2019年高考全國(guó)Ⅱ卷理綜化學(xué)實(shí)驗(yàn)題分析，闡述試題背后所蘊(yùn)含的試題意圖，幫助一線教師能夠改變以往實(shí)驗(yàn)授課模式，將傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)與最新成果、大學(xué)化學(xué)相聯(lián)系，提升對(duì)實(shí)驗(yàn)的認(rèn)識(shí)，從而幫助學(xué)生全面掌握現(xiàn)代化的中學(xué)實(shí)驗(yàn)。

關(guān)鍵詞：咖啡因;索氏提取;蒸餾濃縮;升華

文章編號(hào)：1008-0546（2019）11-0055-03

中圖分類號(hào)：G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi： 10.3969/j.issn.1008-0546.2019.11.015

化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為主的自然學(xué)科，其主要目的就是培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)，讓學(xué)生對(duì)化學(xué)產(chǎn)生巨大興趣;實(shí)驗(yàn)的設(shè)置也符合課標(biāo)對(duì)學(xué)生的素養(yǎng)要求。課標(biāo)指出科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)[1]。認(rèn)識(shí)科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐活動(dòng);能發(fā)現(xiàn)和提出有探究?jī)r(jià)值的問(wèn)題;能從問(wèn)題和假設(shè)出發(fā)，依據(jù)探究目的，設(shè)計(jì)探究方案，運(yùn)用化學(xué)實(shí)驗(yàn)、調(diào)查等方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究;勤于實(shí)踐，善于合作，敢于質(zhì)疑，勇于創(chuàng)新。2019年全國(guó)理綜Ⅱ卷化學(xué)實(shí)驗(yàn)題中以提取咖啡因?yàn)閷?shí)驗(yàn)情景，基于粗鹽提純、苯甲酸重結(jié)晶、海帶提碘等傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)，與大學(xué)有機(jī)實(shí)驗(yàn)提取咖啡因相互結(jié)合，綜合考查學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?。高考作為銜接高中與大學(xué)之間重要的橋梁之外，在知識(shí)體系中也存在著相互關(guān)聯(lián)。

一、咖啡因概述

咖啡因又稱咖啡堿，化學(xué)名稱1，3，7-三甲基黃嘌呤，分子式C8H10N402，結(jié)構(gòu)式圖1所示。通常以無(wú)結(jié)晶水與一個(gè)結(jié)晶水的形式存在，為白色粉末或白色針狀結(jié)晶，無(wú)臭，味苦。目前，有關(guān)咖啡因的制備主要有機(jī)溶劑提取法、水-有機(jī)溶劑提取法[2]、微波提取-升華法[3]、超臨界CO2提取法[4]、離子液體提取法[5]等多種提取方法。其在生產(chǎn)生活領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。

高考真題中的流程是專業(yè)流程的簡(jiǎn)化版，符合高三學(xué)生的認(rèn)知發(fā)展。用簡(jiǎn)單的提取液、濃縮液、粉狀物、咖啡因（樣品）等關(guān)鍵詞構(gòu)成了工藝流程的主要線路。學(xué)生以粗鹽提純、苯甲酸重結(jié)晶、海帶提碘、萃取有機(jī)物等相關(guān)實(shí)驗(yàn)背景，對(duì)考題中的流程進(jìn)行分析整理。

考查學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的掌握。而大學(xué)所用的提取咖啡因其步驟繁瑣流程復(fù)雜，如圖2所示從茶葉末到產(chǎn)品需要考慮多種操作步驟及其他影響因素[6]。因此考題中的流程為簡(jiǎn)化版的流程。

2.簡(jiǎn)化卻不簡(jiǎn)單

考題中所呈現(xiàn)的信息量龐雜。題干中介紹咖啡因的物理性質(zhì)及用途，茶葉中含有的含量及其他雜質(zhì)，提取咖啡因流程圖，索氏提取裝置的工作原理。題干中大量的信息對(duì)學(xué)生解決看似簡(jiǎn)單的試題存在一定難度。第一小問(wèn)考查研磨及沸石的作用;第二小問(wèn)考查索氏提取器的優(yōu)點(diǎn)及提取過(guò)程中不能使用明火的原因;第三小問(wèn)考查乙醇與水相比作為萃取劑的優(yōu)點(diǎn)及蒸餾裝置的連接;第四小問(wèn)考查生石灰的作用;第五小問(wèn)考查分離提純的名稱。所有問(wèn)題設(shè)計(jì)都包含著學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)的掌握與理解。

3.物理化學(xué)解讀升華

升華是利用固體混合物的蒸氣壓或揮發(fā)度不同，將不純凈的固體化合物在熔點(diǎn)溫度以下加熱，利用產(chǎn)物蒸氣壓高，雜質(zhì)蒸氣壓低的特點(diǎn)，使產(chǎn)物不經(jīng)過(guò)液體過(guò)程而直接氣化，從而達(dá)到分離固體混合物的目的[7]。一般來(lái)說(shuō)，能夠通過(guò)升華操作進(jìn)行純化的物質(zhì)是那些在熔點(diǎn)溫度以下具有較高蒸氣壓的固體物質(zhì)。這類物質(zhì)具有三相點(diǎn)，即固、液、氣三相并存之點(diǎn)。

4.提高信息利用率

試題中的信息對(duì)于解題至關(guān)重要，只有分析信息背后所蘊(yùn)含的玄機(jī)才能輕松應(yīng)對(duì)每道問(wèn)題。信息一：咖啡因極易溶于水和乙醇，熔點(diǎn)234.5℃，1OO℃以上開(kāi)始升華。其信息一說(shuō)明水和乙醇都可以作為溶劑使用，但乙醇和水相比沸點(diǎn)低易蒸發(fā);信息二：茶葉中含有咖啡因約1%-5%，單寧酸Ka=10-4極易溶于水和乙醇，含量約3%-10%。信息二說(shuō)明在提取咖啡因的過(guò)程中有雜質(zhì)單寧酸且含量比咖啡因的含量高，單寧酸為酸性物質(zhì)且極易溶于水和乙醇，因此在除雜過(guò)程中必須用堿中和除去多余的水;信息三：索氏提取裝置中溶劑受熱蒸汽遇冷液化與茶葉接觸，進(jìn)行萃取，實(shí)現(xiàn)對(duì)茶葉末的連續(xù)萃取。信息三是對(duì)咖啡因極易溶于水和乙醇的再次強(qiáng)調(diào)，突出溶劑為乙醇，并且展示索氏提取裝置可連續(xù)萃取的優(yōu)點(diǎn)。

三、從教材實(shí)驗(yàn)到考題實(shí)驗(yàn)

1.蒸餾

高中教材中首次提到的蒸餾裝置為實(shí)驗(yàn)室制取蒸餾水（裝置如圖3所示），其原理是利用混合物中各組分的沸點(diǎn)不同，用蒸餾的方法除去易揮發(fā)、難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)[8]?？碱}中的蒸餾濃縮過(guò)程與課本中制取蒸餾水的原理一致，都采取了利用沸點(diǎn)的不同將其分離，達(dá)到除雜的目的。

2.萃取

萃取是指用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來(lái)。教材中用四氯化碳萃取碘的飽和水溶液。其目的是將碘從水溶液中萃取到四氯化碳中，從而達(dá)到分離的目的[8]?？碱}中可以把索氏提取裝置體系看為分液漏斗，茶葉末就是課本中的碘的飽和水溶液，但兩者的最大不同是索氏提取裝置（如圖4）可以連續(xù)進(jìn)行萃取操作，而分液漏斗只能單次萃取，萃取效率低。萃取中采用的溶劑為乙醇，與課本上用四氯化碳一致，均為有機(jī)溶劑，但不同之處在于課本實(shí)驗(yàn)中無(wú)需考慮有機(jī)溶劑沸點(diǎn)問(wèn)題，只是簡(jiǎn)單地進(jìn)行萃取與分離，而考題中需要考慮其沸點(diǎn)，因此在選擇溶劑時(shí)就成為考點(diǎn)，需要學(xué)生進(jìn)行判斷。

3.蒸發(fā)

教材在粗鹽提純過(guò)程中使用蒸發(fā)的方法得到較為純凈的鹽（如圖5所示）。其原理為鹽水受熱，水分蒸發(fā)，當(dāng)分別達(dá)到飽和濃度時(shí)，以晶體形式析[8]?？碱}中為了得到粉狀物，試題中也采用蒸發(fā)的方式。其原理與粗鹽提純一致。

四、結(jié)論與啟示

1.重視基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)，拓寬基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)應(yīng)用范圍

高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)是學(xué)習(xí)化學(xué)知識(shí)的基礎(chǔ)，在教學(xué)過(guò)程要重視傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)。首先，對(duì)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)中的每一個(gè)步驟都要明白其目的與作用;其次，要根據(jù)物質(zhì)的物理及化學(xué)性質(zhì)設(shè)計(jì)出相應(yīng)的裝置;最后，能用高中所學(xué)的相關(guān)實(shí)驗(yàn)解決生活中相似問(wèn)題。例如，蝦蟹殼中甲殼素的提取、食品中碘的提取與檢驗(yàn)、凈水劑高鐵酸鉀的制備、探究飲料的酸堿性及維生素C的檢驗(yàn)、阿司匹林藥片中有效成分的檢測(cè)、空氣中二氧化硫含量的測(cè)定、雪花膏的制備、黑枸杞中提取花青素等[9]。通過(guò)將所學(xué)實(shí)驗(yàn)與生活實(shí)際相互聯(lián)系，拓寬學(xué)生對(duì)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)的認(rèn)可感。

2.深化高中實(shí)驗(yàn)，使高中大學(xué)相互銜接

高中介紹過(guò)海水提溴的方法，在此基礎(chǔ)上也可以給學(xué)生介紹電解鹽鹵（氯化鈉被分離后的母液）來(lái)制取。此外，實(shí)驗(yàn)室還用制備氯的方法來(lái)制備溴，但用溴化物與濃硫酸的混合物來(lái)代替HBr[10]。2NaBr+3H2SO4+Mn02=2NaHSO4+MnSO4+2H2O+Br2;在介紹金屬制備時(shí)，利用工藝流程向?qū)W生講解火法從黃銅礦（CuFeS2）中提煉Cu。其主要步驟分為富集、焙燒、制冰銅、制泡銅、制精銅;在學(xué)習(xí)無(wú)機(jī)非金屬硅時(shí)，應(yīng)向?qū)W生介紹由石英砂到高純硅的工藝流程。其過(guò)程為Si02+C=Si+2CO ↑（制得粗硅）;Si+2Cl2=SiCl4;SiCl4+2H2=Si+4HCl（制備高純硅）。通過(guò)上述介紹，將高中知識(shí)與大學(xué)知識(shí)相互融合，為學(xué)生在以后的學(xué)習(xí)中奠定一定基礎(chǔ)。

3.引入最新成果，以新成果為背景

教師在日常的教學(xué)中除了將課本上的知識(shí)傳授給學(xué)生之外，還應(yīng)時(shí)常關(guān)注我國(guó)科學(xué)家發(fā)表的重要成果，將最新成果與學(xué)生進(jìn)行交流。如考題采用發(fā)表在Nature中Sm-Fe-As- 0-F鐵基化合物的超導(dǎo)體為背景[11]，考查學(xué)生砷的氫化物的結(jié)構(gòu)式、沸點(diǎn);鐵、釤價(jià)層電子排布;氟、氧離子比較;化合物分子式及晶胞密度等相關(guān)知識(shí)。將抽象難懂的最新成果轉(zhuǎn)化為學(xué)生現(xiàn)有的認(rèn)知水平。

通過(guò)本文相關(guān)論述，以高考實(shí)驗(yàn)題為背景剖析真題實(shí)驗(yàn)與傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)的聯(lián)系與區(qū)別，提醒師生在日常的教與學(xué)中應(yīng)該重視傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)，并且以傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)，以大學(xué)實(shí)驗(yàn)為輔助，探索屬于新時(shí)代下新的中學(xué)實(shí)驗(yàn)體系。

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