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        咖啡因結構及熱穩(wěn)定性研究

        2020-08-31 05:38:24于宏偉翟桂君栗亞釗劉昊雨劉逸波張雨萱
        杭州化工 2020年2期
        關鍵詞:熱穩(wěn)定性咖啡因二階

        于宏偉,翟桂君,栗亞釗,劉昊雨,劉逸波,張雨萱

        (石家莊學院化工學院,河北石家莊 050035)

        咖啡因(caffeine,CAS 58-08-2),是一類重要的生物堿化合物,廣泛應用于臨床醫(yī)學[1-2]、食品工程[3-4]、畜牧獸醫(yī)[5-6]以及農(nóng)業(yè)品工程[7-8]等領域??Х纫虻膹V泛應用與其特殊的分子結構有關(見圖1)。中紅外光譜(MIR)廣泛應用于有機物分子結構的研究[9-18],但咖啡因的MIR光譜研究少見相關文獻報道。

        圖1 咖啡因分子結構圖

        因此,我們以咖啡因為研究對象,分別開展了咖啡因的MIR光譜和TD-MIR光譜研究,為咖啡因的應用提供了有意義的科學借鑒。

        1 實驗部分

        1.1 實驗材料與儀器

        咖啡因根據(jù)文獻方法進行制備[19]。

        Spectrum 100型傅里葉紅外光譜儀,美國PE公司;Golden Gate型單次內反射ATR-FTIR變溫附件和WEST 6100+型變溫控件,英國Specac公司。

        1.2 實驗方法

        以空氣為背景,每次實驗對咖啡因的光譜信號進行8次掃描累加,測定范圍4 000~600 cm-1;測溫范圍303~393 K,變溫步長10 K??Х纫蛞痪SMIR和二階導數(shù)MIR光譜數(shù)據(jù)的獲得采用PE公司Spectrum v6.3.5操作軟件(參數(shù)部分:平滑點數(shù)為13)。

        2 結果與討論

        2.1 咖啡因MIR光譜研究

        分別采用一維MIR光譜[圖2(a)]和二階導數(shù)MIR光譜[圖2(b)]對咖啡因的結構進行了表征。

        圖2(a)中3 112.2 cm-1處的吸收峰是咖啡因C—H 伸縮振動模式(νC-H-咖啡因-一維),2 955.3 cm-1處的吸收峰是咖啡因CH3不對稱伸縮振動模式(νasCH3-咖啡因-一維),1 692.5 cm-1(νC=O-1-咖啡因-一維)和1 643.8 cm-1(νC=O-2-咖啡因-一維)處的吸收峰是咖啡因 C O 伸縮振動模式(νC=O-咖啡因-一維),1 546.6 cm-1處吸收峰是咖啡因 C N 伸縮振動模式(νC=N-咖啡因-一維),1 454.5 cm-1處的吸收峰是咖啡因CH3不對稱變角振動模式(δasCH3-咖啡因-一維),1 285.1 cm-1頻率處的吸收峰是咖啡因叔酰胺基團中C—N伸縮振動模式(νC-N-1-咖啡因-一維);1 024.2 cm-1頻率處的吸收峰是咖啡因咪唑基團中 C—N 伸縮振動模式(νC-N-2-咖啡因-一維)。圖 2(b)所得光譜數(shù)據(jù)與圖2(a)區(qū)別不大,相關光譜數(shù)據(jù)見表1。

        由表1數(shù)據(jù)可知,咖啡因的二階導數(shù)MIR光譜,并不能明顯地提高原譜圖的分辨能力。

        圖2 咖啡因的MIR光譜(293 K)

        表1 咖啡因MIR光譜數(shù)據(jù)(293 K)

        2.2 咖啡因TD-MIR光譜研究

        咖啡因TD-MIR光譜包括:一維TD-MIR光譜和二階導數(shù)TD-MIR光譜。在293~393 K的溫度范圍內,分別開展了咖啡因一維TD-MIR光譜和二階導數(shù)TD-MIR光譜研究,進一步考查溫度變化對咖啡因結構的影響。

        2.2.1 咖啡因一維TD-MIR光譜研究

        首先采用一維TD-MIR光譜開展了咖啡因的熱穩(wěn)定性研究,結果見圖3,相關光譜數(shù)據(jù)見表2。

        圖3 咖啡因的一維TD-MIR光譜(293~393 K)

        由圖3和表2可知,隨著測定溫度的升高,咖

        因-一維對應的吸收頻率沒有明顯改變。隨著測定溫度的升高,咖啡因νasCH3-咖啡因-一維對應的吸收強度降低,咖啡因對應的吸收強度增加,咖啡因νC-N-2-咖啡因-一維對應的吸收強度沒有明顯的改變。

        2.2.2 咖啡因二階導數(shù)TD-MIR光譜研究

        采用二階導數(shù)TD-MIR光譜進一步開展了咖啡因的熱穩(wěn)定性研究,結果見圖4,相關光譜數(shù)據(jù)見表3。

        由圖4和表3可知,隨著測定溫度的升高,咖啡因νasCH3-咖啡因-二階導數(shù)對應的吸收頻率發(fā)生了藍移,咖啡因對應的頻率發(fā)生了紅移,而咖啡因νC-H-咖啡因-二階導數(shù)、應的紅外吸收頻率沒有明顯改變。

        表2 咖啡因的一維TD-MIR光譜數(shù)據(jù)(293~393 K)

        圖4 咖啡因二階導數(shù)TD-MIR光譜(293~393 K)

        表3 咖啡因的二階導數(shù)TD-MIR光譜數(shù)據(jù)(293~393 K)

        通過研究咖啡因的TD-MIR光譜數(shù)據(jù)可知,咖啡因C—N鍵對應的紅外吸收頻率對于溫度變化比較敏感,隨著測定溫度升高,出現(xiàn)了紅移現(xiàn)象,相應的熱穩(wěn)定性進一步降低,咖啡因的環(huán)狀結構主要以CC鍵(鍵能:607 kJ/mol)、C—C 鍵(鍵能:352 kJ/mol)、CO 鍵(鍵能:724 kJ/mol)、C—N 鍵(鍵能:276 kJ/mol)和 C—H 鍵(鍵能:410 kJ/mol)組成[20]。根據(jù)鍵能理論,隨著測定溫度的升高,咖啡因的環(huán)狀結構中的C—N鍵最容易被破壞。

        3 結論

        采用MIR光譜對咖啡因的結構進行了研究,采用TD-MIR光譜對咖啡因進行了熱穩(wěn)定性研究。實驗發(fā)現(xiàn):隨著測定溫度的升高,咖啡因的主要官能團(C—N鍵)的吸收頻率及峰型均有明顯的改變,而咖啡因的熱穩(wěn)定性進一步降低。

        本文為研究生物堿化合物的熱穩(wěn)定性建立了一個方法學,具有重要的理論研究價值。

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