顧麗萍

（江蘇省蘇州市吳中區(qū)東山中學(xué)，江蘇蘇州 215107）

引 言

在化學(xué)教學(xué)中，教師如何在課堂上通過教學(xué)活動(dòng)來發(fā)展學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)呢？筆者以蘇教版化學(xué)2 專題三第一單元“化石燃料與有機(jī)化合物”中《苯》這一課為例，按照“物理性質(zhì)——結(jié)構(gòu)——化學(xué)性質(zhì)”的認(rèn)知結(jié)構(gòu)順序組織教學(xué)，使學(xué)生了解、學(xué)習(xí)研究有機(jī)物的一般方法，形成一定的分析問題和解決問題的能力。

一、從宏觀辨識(shí)與微觀探析角度學(xué)習(xí)苯的物理性質(zhì)

筆者從央視十套《探索·發(fā)現(xiàn)》節(jié)目中播出的英國物理學(xué)家法拉第從煤焦油中分離出了一種無色油狀液體來引入本課主題——苯。對(duì)有機(jī)物的學(xué)習(xí)，主要是從“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的線索展開的。由于苯的結(jié)構(gòu)是本課的教學(xué)難點(diǎn)和重點(diǎn)，而苯的物理性質(zhì)相對(duì)來說比較簡單，所以先認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)[1]。

【學(xué)生活動(dòng)1】回顧《探索·發(fā)現(xiàn)》節(jié)目中科學(xué)家對(duì)苯的描述及觀察苯試劑，總結(jié)苯的顏色、狀態(tài)、沸點(diǎn)等物理性質(zhì)。

【學(xué)生活動(dòng)2】分組實(shí)驗(yàn)：將苯與水混合后觀察現(xiàn)象，得出苯的水溶性的特點(diǎn)。

【學(xué)生活動(dòng)3】苯和水的密度區(qū)別。學(xué)生思考后通過繼續(xù)加水，確定了苯和水的密度大小。

【學(xué)生活動(dòng)4】向苯中加入少量白色泡沫，從泡沫溶解的現(xiàn)象確定苯是一種良好的有機(jī)溶劑。

【設(shè)計(jì)意圖】對(duì)苯的物理性質(zhì)的學(xué)習(xí)，既發(fā)展了學(xué)生的宏觀辨識(shí)能力，又訓(xùn)練了學(xué)生通過觀察、辨識(shí)一定條件下物質(zhì)的形態(tài)及變化的宏觀現(xiàn)象，使他們初步掌握物質(zhì)及其變化。在學(xué)生認(rèn)識(shí)了苯的水溶性之后，筆者又設(shè)計(jì)了“將塑料泡沫置于苯中”的實(shí)驗(yàn)，通過簡單的實(shí)驗(yàn)加深了學(xué)生對(duì)“苯是一種良好的有機(jī)溶劑”和“相似相溶原理”的直觀認(rèn)識(shí)。在教學(xué)中，筆者考慮到苯是有機(jī)物，并且有毒，選擇繼續(xù)加水來鑒別，以此培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)精神和社會(huì)責(zé)任，使他們認(rèn)識(shí)到保護(hù)環(huán)境的重要性，并形成可持續(xù)發(fā)展意識(shí)和綠色化學(xué)的觀念。

二、從證據(jù)推理和模型認(rèn)知來認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)

苯的結(jié)構(gòu)部分既是本課的教學(xué)重點(diǎn)又是難點(diǎn)，筆者通過再現(xiàn)法國化學(xué)家日拉爾等人由實(shí)驗(yàn)測得的具體數(shù)據(jù)，請(qǐng)學(xué)生通過計(jì)算來體驗(yàn)科學(xué)家得到苯的分子式的過程。

【資料】苯是一種烴，其蒸氣密度為3.482 g/L （標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。苯可以在空氣中燃燒，1mol 苯燃燒產(chǎn)生3mol 的水和6mol 的二氧化碳。法國化學(xué)家日拉爾( C. F. Gerhardt )等人據(jù)此確定了該液體物質(zhì)的分子量和分子式。

【學(xué)生活動(dòng)5】利用以上資料計(jì)算并確定苯的分子量和分子式。

【學(xué)生活動(dòng)6】填寫表格，回憶已學(xué)過的碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵的代表物質(zhì)和特征反應(yīng)。

【學(xué)生活動(dòng)7】學(xué)生自由探究苯分子可能的結(jié)構(gòu)，并初步篩選出合適的結(jié)構(gòu)。

【材料】碳原子（6 個(gè)黑球），氫原子（6 個(gè)白球），碳碳鍵，碳?xì)滏I搭建苯分子的結(jié)構(gòu)模型。

學(xué)生搭建的都是鏈狀分子結(jié)構(gòu)模型，究竟哪一個(gè)才是苯分子的結(jié)構(gòu)？這是一大難題。這在化學(xué)史上也曾是一大難題。之后教師可以引導(dǎo)學(xué)生通過觀看視頻來感受科學(xué)家當(dāng)年發(fā)現(xiàn)苯的歷史——?jiǎng)P庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)。

【學(xué)生活動(dòng)8】在觀看視頻后寫出1866年凱庫勒(F. A. Kelule)提出的關(guān)于苯的兩個(gè)假說：（1）苯分子為平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)；（2）各碳原子間存在單、雙鍵交替的形式。

【學(xué)生活動(dòng)9】回顧前面的學(xué)習(xí)，含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能被酸性高錳酸鉀氧化，能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)。我們可以通過實(shí)驗(yàn)確定苯分子中是否存在碳碳雙鍵。

【學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)】A 將1mL 苯與幾滴酸性高錳酸鉀溶液混合，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象；B 在1mL 苯中加入2mL 溴水，振蕩后靜置，觀察現(xiàn)象。

學(xué)生得出結(jié)論：苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯中沒有碳碳雙鍵。

【問題解決】

【設(shè)計(jì)意圖】從實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)開始計(jì)算苯的分子式出發(fā)，繼而請(qǐng)學(xué)生回憶前面學(xué)習(xí)的烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特征和特征反應(yīng)，從已有的模型出發(fā)，以一般思路引導(dǎo)學(xué)生考慮同為烴的苯的結(jié)構(gòu)會(huì)不會(huì)和其中的某種烴相似呢？繼而介紹凱庫勒當(dāng)年從夢(mèng)境中得到啟發(fā)，提出了苯的單雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。在教學(xué)中，教師應(yīng)特別指出這種偶然性有其必然原因，即凱庫勒孜孜以求的治學(xué)精神和良好的建筑學(xué)基礎(chǔ)，以此滲透化學(xué)核心素養(yǎng)中的科學(xué)精神：學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中，要有嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度，機(jī)會(huì)只垂青有準(zhǔn)備的人。

那么，凱庫勒式真的能反映苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)嗎？教師在教學(xué)中從“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“實(shí)驗(yàn)探究與創(chuàng)新意識(shí)”兩個(gè)方面發(fā)展學(xué)生的核心素養(yǎng)，提出科學(xué)實(shí)證：苯不能通過化學(xué)反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色。從結(jié)構(gòu)角度中考慮：鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體。

三、從模型認(rèn)知和實(shí)驗(yàn)探究認(rèn)識(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)

【學(xué)生活動(dòng)10】物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映了物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。苯的最簡式是CH，和乙炔的最簡式相同。回憶乙炔燃燒的現(xiàn)象，推斷苯燃燒的現(xiàn)象，并說明推斷理由。

學(xué)生依據(jù)乙炔燃燒產(chǎn)生明亮的黃色火焰并產(chǎn)生濃煙，得出苯的最簡式和乙炔的最簡式相同，苯燃燒現(xiàn)象也應(yīng)如此。

【學(xué)生實(shí)驗(yàn)】用玻璃棒蘸取少量苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察苯燃燒的現(xiàn)象，說明苯具有可燃性。

教師給出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式，并讓學(xué)生討論：①指出該反應(yīng)的化學(xué)鍵的變化（硝基取代苯環(huán)上的氫原子）；②指出該反應(yīng)的類型（取代反應(yīng)）；③你認(rèn)為硝化反應(yīng)的加熱應(yīng)采取什么樣的加熱方式？（水浴加熱）

【遷移應(yīng)用】苯在鐵做催化劑的情況下也能夠與氯氣、液溴發(fā)生取代反應(yīng)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

【學(xué)生活動(dòng)11】苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，寫出反應(yīng)方程式。

苯在一定條件下也能發(fā)生加成反應(yīng)，如苯和氫氣在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷。

【設(shè)計(jì)意圖】為了加深學(xué)生對(duì)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的理解，教師給出了苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。請(qǐng)學(xué)生從反應(yīng)條件上比較苯的取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的難易程度。

學(xué)生得出結(jié)論：正是由于苯環(huán)上6 個(gè)碳原子共同形成了大π 鍵，使苯環(huán)的結(jié)構(gòu)變得十分穩(wěn)定，苯容易發(fā)生不破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)的取代反應(yīng)，而發(fā)生苯環(huán)結(jié)構(gòu)被破壞的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)則困難得多。

整節(jié)課教師引導(dǎo)學(xué)生沿著科學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯分子結(jié)構(gòu)的足跡，讓學(xué)生親身體驗(yàn)了“發(fā)現(xiàn)——修正完善——再發(fā)現(xiàn)——再完善”這樣一個(gè)螺旋式思維認(rèn)知發(fā)展過程，層次清晰，循序漸進(jìn)，層層深入，既體驗(yàn)了科學(xué)探究的樂趣，又體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的辯證關(guān)系。

結(jié) 語

化學(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)內(nèi)容豐富，教師不可能在一節(jié)課上面面俱到地講授，也不可能在短時(shí)間內(nèi)就能培養(yǎng)出學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)。因此，化學(xué)教師在設(shè)計(jì)教學(xué)方案時(shí)，需要從實(shí)際出發(fā)，精心設(shè)計(jì)教學(xué)過程，引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)參與科學(xué)探究活動(dòng)，鼓勵(lì)他們采用多樣的學(xué)習(xí)方式達(dá)成自己的學(xué)習(xí)目標(biāo)，進(jìn)而不斷地培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)。