張根生 王鐵鈞 謝春麗 倪雪 丁一丹

摘 要：肉制品在高溫熟制過程中，其內(nèi)源性成分形成許多毒性化合物，其中包括雜環(huán)胺，雜環(huán)胺具有強大的細菌誘變活性和致癌性，在熟肉制品食用量逐年增加的情況下對人體存在健康風險。本文對近些年雜環(huán)胺的控制技術研究進展進行綜述，包括雜環(huán)胺的類別和結構差異、雜環(huán)胺的形成機理和影響因素，并分別從不同方面概括其抑制手段和效果差異，此外還介紹了雜環(huán)胺在人體內(nèi)部的代謝消化情況，為肉制品中雜環(huán)胺的抑制技術研究提供理論依據(jù)。

關鍵詞：肉制品;雜環(huán)胺;影響因素;抑制;研究進展

Recent Progress in Development of Control Technologies for Heterocyclic Amines during Cooking of Meat Products

ZHANG Gensheng， WANG Tiejun， XIE Chunli， NI Xue， DING Yidan

（College of Food Engineering， Harbin Commercial University， Harbin 150076， China）

Abstract： In the high temperature cooking process， endogenous components in meat products are converted into a variety of toxic compounds， including heterocyclic amines， which contain strong bacterial mutagenic activity and human carcinogenicity. Yearly increasing consumption of cooked meat products may pose a risk to consumer health. This review summarizes the recent progress in the development of control technologies for heterocyclic amines with a focus on the classification and structural variability and formation mechanism of heterocyclic amines as well as the factors influencing their formation. The control approaches to heterocyclic amines are described from various aspects and their efficiencies are compared. The digestion and metabolism characteristics of heterocyclic amines in the human body are presented as well. This review will hopefully provide a theoretical basis for the study of control technologies for heterocyclic amine in meat products.

Keywords： meat products; heterocyclic amines; factors; inhibition; recent progress

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20190516-108

中圖分類號：TS251.5? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2019）07-0067-07

引文格式：

張根生， 王鐵鈞， 謝春麗， 等. 肉制品熟制過程中雜環(huán)胺控制技術研究進展[J]. 肉類研究， 2019， 33（7）： 67-73. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20190516-108.? ? http：//www.rlyj.net.cn

ZHANG Gensheng， WANG Tiejun， XIE Chunli， et al. Recent progress in development of control technologies for heterocyclic amines during cooking of meat products[J]. Meat Research， 2019， 33（7）： 67-73. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20190516-108.? ? http：//www.rlyj.net.cn

隨著全世界肉制品消費需求的上漲，肉類產(chǎn)品的安全問題被放在首位，熱加工肉制品產(chǎn)生的危害物雜環(huán)胺成為當今肉品研究領域的熱點。肉類在熟制過程中熱解產(chǎn)生20余種化合物，這些化合物經(jīng)過相互反應后形成了結合產(chǎn)物，即雜環(huán)胺。雜環(huán)胺存在不同的結構和種類，目前已經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)近30余種雜環(huán)胺的存在，根據(jù)其結構的不同又大致分為氨基咪唑氮雜芳烴類（aminoimid-azole-azaarenes，AIAs）和氨基咔啉類（amino-carbolines）[1]。

其中的2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4，5-b]pyridine，PhIP）是與人類癌癥風險高度相關的物質，并且在熟肉制品中的數(shù)量巨大[2]。Felton等[3]還發(fā)現(xiàn)，氨基咪唑氮雜芳烴類雜環(huán)胺是沙門氏菌最有效的誘變劑之一。除此之外，雜環(huán)胺還對人體具有一定的心臟毒性[4]。本文從雜環(huán)胺的形成機理和影響因素出發(fā)，重點闡述其抑制手段，為肉制品雜環(huán)胺控制方法的研究提供參考。

1 雜環(huán)胺的種類

雜環(huán)胺最早在1979年被Sugimura等[5]發(fā)現(xiàn)，之后各類雜環(huán)胺也被相繼研究并且根據(jù)不同的結構進行分類。Sugimura[6]用英文縮寫將各類常見雜環(huán)胺命名為：3-氨基-1，4-二甲基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚（3-amino-1，4-dimethyl-5H-pyrido[4，3-b]indole，Trp-P-1）、3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4，3-b]吲哚（3-amino-1-methyl-5H-pyrido[4，3-b]indole，Trp-P-2）、2-氨基-6-甲基二吡啶[1，2-α：3，2-d]咪唑（2-amino-6-methyldipyrido[1，2-α：3，2-d]imidazole，Glu-P-1）、2-氨基二吡啶[1，2-α：3，2-d]咪唑（2-aminodipyrido[1，2-α：3，2-d]imidazole，Glu-P-2）、2-氨基-5-苯基吡啶（2-amino-5-phenylpyridine，Phe-P-1）、4-氨基-6-甲基-1H-2，5，10，10b-四氮熒蒽（4-amino-6-methyl-1H-2，5，10，10b-tetraazafluoranthene，Orn-P-1）、2-氨基-9H-吡啶[2，3-b]吲哚（2-amino-9H-pyrido[2，3-b]indole，AαC）、2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2，3-b]吲哚（2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2，3-b]indole，MeAαC）、2-氨基-3-甲基咪唑并[4，5-f]喹啉（2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoline，IQ）、

2-氨基-3，4-二甲基咪唑并[4，5-f]喹啉（2-amino-3，4-dimethylimidazo[4，5-f]quinoline，MeIQ）、2-氨基-3-甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoxaline，IQx）、2-氨基-3，8-二甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，8-dimethylimidazo[4，5-f]quinoxaline，MeIQx）、2-氨基-3，4，8-三甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，4，8-trimethylimidazo[4，5-f]quinoxaline，4，8-DiMeIQx）、2-氨基-3，7，8-三甲基咪唑并[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，7，8-trimethylimidazo[4，5-f]quinoxaline，7，8-DiMeIQx）、2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑[4，5-b]吡啶（2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4，5-b]pyridine，PhIP）、2-氨基-1-甲基-6-（4-羥苯基）咪唑[4，5-b]

吡啶（2-amino-1-methyl-6-（4-hydroxyphenyl）imidazo[4，5-b]pyridine，4-OH-PhIP）、4-氨基-1，6-二甲基-2-甲氨基-1H，6H-吡咯并[3，4-f]苯并咪唑-5，7-二酮（4-amino-1，6-dimethyl-2-methylamino-1H，6H-pyrrolo[3，4-f]benzimidazole-5，7-dione，Cre-P-1）、2-氨基-4-羥甲基-3，8-二甲基咪唑[4，5-f]喹惡啉（2-amino-4-hydroxymethyl-3，8-dimethylimidazo[4，5-f]quinoxaline，4-CH2OH-8-MeIQx）、2-氨基-1，7，9-三甲基咪唑[4，5-g]喹惡啉（2-amino-1，7，9-trimethylimidazo[4，5-g]quinoxaline，7，9-DiMeIgQx）。而后人們又發(fā)現(xiàn)并命名了一些其他的雜環(huán)胺：2-氨基-1-甲基-咪唑[4，5-f]喹啉（2-amino-1-methyl-imidazo[4，5-f]quinoline，Iso-IQ）、2-氨基-3，8-二甲基-咪唑[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，8-dimethyl-imidazo[4，5-f]quinoxaline，8-MeIQx）、2-氨基-3，4，7，8-四甲基-咪唑[4，5-f]喹惡啉（2-amino-3，4，7，8-tetramethyl-imidazo[4，5-f]quinoxaline，TriMeIQx）、2-氨基-1，7-二甲基-咪唑[4，5-g]喹惡啉（2-amino-1，7-dimethyl-imidazo[4，5-g]quinoxaline，7-MeIgQX）、2-氨基-1，6-二甲基咪唑[4，5-b]吡啶（2-amino-1，6-dimethylimidazo[4，5-b]pyridine，DMIP）、2-氨基-1，5，6-三甲基咪唑[4，5-b]吡啶（2-amino-1，5，6-trimethylimidazo[4，5-b]pyridine，1，5，6-TMIP）、2-氨基-3，5，6-三甲基咪唑[4，5-b]吡啶（2-amino-3，5，6-trimethylimidazo[4，5-b]pyridine，3，5，6-TMIP）、

2-氨基-1，6-二甲基-呋喃[3，2-e]咪唑[4，5-b]

吡啶（2-amino-1，6-dimethyl-furo[3，2-e]imidazo[4，5-b]pyridine，IFP）、1-甲基-9H-吡啶[3，4-b]吲哚（1-methyl-9H-pyrido[3，4-b]indole，Harman）、9H-吡啶[3，4-b]吲哚（9H-pyrido[3，4-b]indole，Norharman）、3，4-環(huán)戊烯酮-吡啶[3，2-a]咔唑（3，4-cyclopenteno-pyrido[3，2-a]carbazole，Lys-P-1）。不同種類雜環(huán)胺的反應產(chǎn)物和形成條件不同，氨基咪唑氮雜芳烴（2-氨基-3-甲基咪唑并[4，5-f]喹啉（2-amino-3-methylimidazo[4，5-f]quinoline，IQ）

類）以氨基酸、肌酸和葡萄糖為主要反應物，生成喹啉類、喹喔啉類和吡啶類;氨基咔啉類（非IQ類）主要以蛋白質或氨基酸為主要反應物，生成α-咔啉類、β-咔啉類、γ-咔啉類和δ-咔啉類[7]。由于雜環(huán)胺是經(jīng)過熱化學反應形成的，所以反應溫度的不同導致形成的雜環(huán)胺種類也不同[8]，溫度在100～300 ℃時生成的主要為IQ類雜環(huán)胺，300 ℃以上則主要生成非IQ類雜環(huán)胺。

2 雜環(huán)胺的形成機理

雜環(huán)胺由雜環(huán)和含氮化合物組成，它主要依靠前體物質通過美拉德反應形成[9]，主要分為2 類[10-11]。IQ類雜環(huán)胺生成的加熱反應機理如圖1所示：游離的氨基酸、肌酸、葡萄糖或己糖參與反應[12]，溫度高于100 ℃時脫水生成氨基咪唑，然后在美拉德反應的基礎上進行Strecker降解，使氨基酸與α-二羥基化合物反應生成醛類和α-氨基酮，然后醛類與得到的乙烯基-吡啶、乙烯基-吡嗪及與肌酸轉化成的肌酸酐混合后進行環(huán)化，得到雜環(huán)胺。此外，Pearson等[13]還提出過另一種生成機理：生成的N，N-二烷基吡嗪離子來自于乙二醛單烷基亞胺，并通過由二乙醇醛氨基化合物形成的中間體氧化后生成自由基，再通過肌酸酐反應生成雜環(huán)胺化合物，但是這種機理目前還存在其他的爭議。非IQ類雜環(huán)胺生成是通過熱反應生成自由基進行的，首先利用葡糖胺重排反應將色氨酸在高溫條件下進行重排[14]，形成Norharman并將產(chǎn)物脫水，然后環(huán)氧的孤對電子會輔助阿馬多利產(chǎn)物發(fā)生消去反應，形成氧鎓離子，經(jīng)過分子取代和環(huán)化形成四氫化-β-咔啉，再經(jīng)氧化后形成氨基咔啉類雜環(huán)胺。

3 影響雜環(huán)胺生成的因素

3.1 前體物質對雜環(huán)胺生成的影響

雜環(huán)胺的前體物質由氨基酸、肌酸和糖類組成，不同肉類所含有的這些前體物質含量也不同，Pais等[15]通過建立干熱模型模擬肉類中的雜環(huán)胺，研究證實肉類成分對雜環(huán)胺的形成起著至關重要的作用。Knize等[16]研究表明，氨基酸與肉類誘變活性的程度有關，它的變化會影響肉類中誘變劑的數(shù)量及種類。色氨酸、賴氨酸和脯氨酸等可以阻止活性醛與肌酸酐反應形成雜環(huán)胺，但是某些種類的氨基酸對于雜環(huán)胺會起到相反的促進作用[17]。Liao Guozhou等[18]在蒸制生肉肉松的過程中發(fā)現(xiàn)，一旦雜環(huán)胺的生成數(shù)量呈上升趨勢，那么氨基酸的數(shù)量一定呈直線下降的狀態(tài)，由此可見，氨基酸在原料肉中的存在種類及數(shù)量水平與雜環(huán)胺的形成或抑制具有很高的相關性。肌酸屬于存在于肉類中的一種含氮浸出物，在肉中會轉變?yōu)榧∷狒?，進而形成雜環(huán)胺。Lee等[19]在熟制豬肉汁時發(fā)現(xiàn)，添加一定量的肌酐對雜環(huán)胺的形成影響較小。Puangsombat等[20]測定多種不同類的肉類樣本，發(fā)現(xiàn)其所含的肌酸含量不同，雜環(huán)胺的生成量也不同，選擇肌酸含量較少的肉類熟制后也會產(chǎn)生較少的雜環(huán)胺。雜環(huán)胺的另一種前體物質糖類也是美拉德反應的重要參與物質，Zamora等[21]研究表明，盡管糖類對雜環(huán)胺的形成促進作用程度較低，但是加大糖類含量會對雜環(huán)胺形成抑制。與氨基酸一樣，Skog等[22]研究表明，糖的種類對雜環(huán)胺的生成也有顯著影響。Dennis等[23]建立模型系統(tǒng)研究糖類對雜環(huán)胺形成的影響，并總結出乳糖對雜環(huán)胺化合物影響最大，而蔗糖對PhIP影響最大。因此糖含量不斷增加時，雜環(huán)胺數(shù)量的增多也呈正相關指數(shù)關系。由此可見，前體物質的種類和其在肉中的含量對雜環(huán)胺的形成影響很大。

3.2 加工條件對雜環(huán)胺生成的影響

肉類是在高溫熟制過程中形成的雜環(huán)胺，除了前體物質，加工條件也對雜環(huán)胺的生成有很大影響，加工條件又包括加熱方式、加工時間和加工溫度等。而相比于前體物質，加工條件更容易被改變，能夠對雜環(huán)胺的形成進行更加快速、準確的控制。

3.2.1 加工時間和加工溫度

Abdulkarim等[24]研究發(fā)現(xiàn)，雜環(huán)胺的形成量在很大程度上取決于肉品的加工時間和溫度。大部分肉類在高溫條件下經(jīng)過較長時間的烹飪后會產(chǎn)生更多的雜環(huán)胺。Gibis等[25]將培根采用不同的時間及溫度進行煎炸，結果表明，煎炸溫度更高、時間更長的培根中含有更多的雜環(huán)胺。還有研究表明，加工溫度對肉品中雜環(huán)胺形成的影響程度遠大于加工時間。Arvidsson等[26]研究表明，溫度是雜環(huán)胺生成的關鍵，在加熱牛肉樣品過程中升高溫度，雜環(huán)胺數(shù)量急劇增多，之后到達一定溫度時，變化趨于穩(wěn)定。肉制品在熟制加工過程中要精準掌控加工溫度，盡量減少加工時間，才會盡可能減少雜環(huán)胺的生成。廖國周[27]采用不同溫度加工，用羊肉模型體系對雜環(huán)胺的形成動力學進行研究，結果發(fā)現(xiàn)，加熱溫度增加，雜環(huán)胺數(shù)量也增加，且呈正相關，為準一級反應。

3.2.2 加熱方式

肉制品的加工方法有多種，煎炸、燒烤、烘烤類的加熱方法溫度較高，而蒸、煮、微波等方法的溫度相對較低。Phillips[28]研究表明，當肉類與明火接觸進行熟制后，脂肪會分解，滴落在火源上，形成雜環(huán)胺，因此燒烤類加熱方式產(chǎn)生雜環(huán)胺的主要原因是肉類與熱源密切接觸的后果。Oz等[29]使用4 種烹飪方式對烤肉進行不同程度的熟化，測得生成的雜環(huán)胺含量為0.05～0.93 ng/g，且隨著熟化度的增加而增多。?zsara?等[30]研究表明，在影響雜環(huán)胺生成的因素中烹飪方法和條件是最重要的，多納烤肉串在中等蒸煮條件下雜環(huán)胺的生成量最低。Soladoye等[31]采用微波蒸煮和煎炸2 種方法對培根加熱，對加熱后產(chǎn)生的雜環(huán)芳香胺進行研究后發(fā)現(xiàn)，前者對雜環(huán)胺的形成影響較小，屬于一種比較溫和的加熱方式。

3.3 水和脂肪含量對雜環(huán)胺生成的影響

肉類本身含有很多的水分，而水對于水溶性前體物質具有遷移作用，肉制品在加熱烹調過程中蒸發(fā)出一定量的水分，附著在肉的表面，進而形成雜環(huán)胺。Skog等[32]

研究水對雜環(huán)胺形成的影響，將肉汁與蒸餾水按照一定比例混合成濃縮肉汁，置于試管中進行加熱，并將試管分為加水試管和干燥試管，最后得到的雜環(huán)胺種類及數(shù)量各不相同，開放的加水試管中雜環(huán)胺含量相對較少。另一方面，干熱生成的PhIP較多，而水熱生成的IQx較多。Robbana-Barnat等[33]研究表明，水是關鍵的運輸體，防止加熱過程中水分的蒸發(fā)，可以有效降低食物中雜環(huán)胺的生成量。目前的研究表明，水的主要抑制機理是影響傳熱物質，還有一些水結構的化合物會影響前體物質轉移到肉表面形成雜環(huán)胺。脂肪作為肉類在熟制過程中的傳熱物質，其含量的多少直接影響肉烹飪時間的長短，因此也會影響雜環(huán)胺的生成量。一般來說，脂肪含量越高，雜環(huán)胺生成量越大，而J?gerstad等[34]發(fā)現(xiàn)，隨著脂肪含量不斷增加，極性MeIQx的含量也在增多，推斷可能是自由基的作用，肉類以熱傳遞的方式產(chǎn)生醛類或自由基，增加了雜環(huán)胺的生成量。

3.4 加工用油及輔料對雜環(huán)胺生成的影響

煎炸、燒烤肉類時需要用到不同種類的油，而其中含有不同的脂肪酸、軟脂酸和硬脂酸等，因此采用不同的油加工出來的肉制品所含有的雜環(huán)胺數(shù)量也不同。

Lu等[35]研究用植物油當做脂肪替代物對雜環(huán)胺生成的影響，用橄欖油、葵花籽油和葡萄籽油代替肉類中的脂肪，并做成肉類樣品進行烹調，對比后發(fā)現(xiàn)，用橄欖油和葵花籽油制作的肉類樣品中沒有MeIQ生成，葡萄籽油抑制了MeIQx和PhIP的生成，說明這3 類食用油對雜環(huán)胺均有抑制效果，其中葡萄籽油更為突出。猜測原因可能是這3 種油中含有的不飽和脂肪酸較多，會對雜環(huán)胺形成過程中的美拉德反應造成干擾，破壞反應的進行，因此起到抑制雜環(huán)胺形成的效果。Oz等[36]研究共軛亞油酸對肉丸燒烤過程中雜環(huán)胺生成的影響發(fā)現(xiàn)，其具有明顯的抑制效果，這是由于共軛亞油酸具有強大的抗氧化作用。植物油、葵花籽油、橄欖油、人造黃油和榛子油對雜環(huán)胺形成均能起到抑制效果，而椰子油、豬油及大豆油會產(chǎn)生促進作用。除了食用油外，一些肉類加工時會添加醬油等輔料，Alam Shah等[37]使用醬油腌制雞肉并進行焙烤，結果發(fā)現(xiàn)，添加醬油進行加工后的樣品中雜環(huán)胺含量均有明顯提升，說明醬油會促進雜環(huán)胺的生成，要盡量避免添加或降低其添加量。

4 雜環(huán)胺的抑制手段

4.1 原料肉預處理

由于雜環(huán)胺的生成與前體物有直接關系，因此可以從原料出發(fā)，對其進行一定的加工處理后再進行烹飪。微波處理就是一種高效的預處理方法，微波可以使前體物含量較多的原料肉汁液浸出，使前體物減少，雜環(huán)胺生成量隨之減少。Felton等[38]用微波對牛肉餅進行預處理后發(fā)現(xiàn)，雜環(huán)胺的生成量降低為正常生成量的14%。Shabbir等[39]研究熱處理對肉蛋白等的影響發(fā)現(xiàn)，對肉類進行微波預處理再進行烹飪可以減少致突變化合物的形成。另一種原料肉的預處理方法是進行腌制，Jinap等[40]將牛肉進行腌制后再熟制，結果表明，雜環(huán)胺生成抑制效果明顯。研究者們對這種方法的抑制機理進行推測，一致認為是由于腌制時肉類產(chǎn)品中肌酸的擴散使肉制品水分的損失變小，并能使產(chǎn)生雜環(huán)胺的肌酸最終含量減少，從而降低雜環(huán)胺生成量。

4.2 添加抗氧化劑

添加抗氧化劑被公認為是抑制雜環(huán)胺生成的最有效手段之一，它可以清除雜環(huán)胺形成過程中的自由基，破壞反應的進行。Rahman等[41]研究表明，一部分合成的抗氧化劑很容易獲得，并且在肉類產(chǎn)品加工前加入它們能夠抑制雜環(huán)胺的生成。

4.2.1 添加黃酮類抗氧化劑

黃酮類化合物大多是從一些植物中提取的。辣椒素就是一種從辣椒植物中提取出的酚類黃酮物質，具有抗氧化活性。Zeng Maomao等[42]研究辣椒素對烤牛肉餅中雜環(huán)胺形成量的影響，結果發(fā)現(xiàn)，辣椒素對其影響效果顯著，抑制性強。Tengilimoglu-Metin等[43]將不同含量的朝鮮薊提取物添加到牛肉和雞胸肉樣品中進行烹飪，發(fā)現(xiàn)其對雜環(huán)胺既有抑制作用又有增進作用，但添加量為1%時抑制了98%的雜環(huán)胺生成，抑制效果最好。Keskekoglu等[44]研究添加葡萄籽提取物對牛肉和雞肉烹飪后雜環(huán)胺生成的影響，結果表明，添加葡萄籽提取物對牛肉和雞肉中的雜環(huán)胺分別起到65%和37%的抑制作用。除此之外，竹葉黃酮提取物等其他富含黃酮的物質均可以用作肉制品加工的添加劑。

4.2.2 添加萜類抗氧化劑

萜類化合物也在自然界中廣泛存在，而常見的用于抑制雜環(huán)胺生成的萜類物質就是香辛料。Khan[45]用不同的調味品對雞肉進行熟制，發(fā)現(xiàn)生成雜環(huán)胺的數(shù)量各不相同，其中一些調味品產(chǎn)生很好的抑制效果。?nal等[46]

探討丁香和肉桂幾種不同的香辛料對烤肉時雜環(huán)胺生成的影響，結果表明，其均降低了雜環(huán)胺化合物的數(shù)量。Lu等[47]研究不同香料對肉制品中雜環(huán)胺的抑制作用，結果表明，所有香料均能抑制其形成，其中姜粉的效果最好。雖然香辛料對雜環(huán)胺的生成存在抑制作用，但是它高度依賴于添加香辛料的種類和烹飪條件。另外，迷迭香酸、鼠尾草酸等也是萜類物質，均可以依靠其中的酚類通過電子轉移清除自由基，從而抑制雜環(huán)胺的生成。

4.2.3 添加兒茶素類抗氧化劑

兒茶素是從茶葉等天然植物中提取出來的一種酚類物質，屬于天然抗氧化劑，它能通過兒茶酸和兒茶精清除掉苯甲醛中間體，綠茶、薔薇茶和玫瑰花茶等均含有兒茶素。Jamali等[48]用玫瑰花茶提取物對牛肉餡餅進行處理，PhIP是樣品中含有的主要雜環(huán)胺，處理后發(fā)現(xiàn)提取物對于PhIP有很強的抑制效果，溫度在160、220 ℃時最有效。

4.3 添加有機硫化合物

有機硫化合物是一種能夠有效抑制非酶褐變反應的物質，研究表明，大蒜、洋蔥和檸檬汁均屬于有機硫化物，并且添加后達到了預期的抑制效果，由于美拉德反應是雜環(huán)胺生成的關鍵步驟，硫化物通過其成分中的谷胱甘肽、L-半胱氨酸、L-胱氨酸和脫氧蒜素抑制誘變劑的形成，阻斷美拉德反應，從而控制雜環(huán)胺生成。

4.4 添加化合物以捕捉苯乙醛

苯乙醛是PhIP形成過程中的中間體，研究發(fā)現(xiàn)，有許多化合物可以與之反應形成加合物，進而阻斷雜環(huán)胺的生成。Wong等[49]研究11 種水溶性維生素對PhIP和MeIQx的抑制效果，發(fā)現(xiàn)其中的7 種產(chǎn)生明顯的效果。Zhou Bin等[50]研究二氫楊梅素對雜環(huán)胺的影響，結果同樣顯示出良好的抑制作用，這表明通過捕捉或中斷苯丙氨酸生成中間物來抑制雜環(huán)胺是可行的。

4.5 添加蛋白質和糖類

研究發(fā)現(xiàn)，向肉類中添加一定量的大豆蛋白后再進行加工可以一定程度減少雜環(huán)胺的生成，猜測可能是大豆蛋白增加了樣品的持水量，從而使前體物質的轉移變少，雜環(huán)胺的形成也就減少。糖等碳水化合物也是形成雜環(huán)胺的重要前體，例如，添加不同的低聚糖也會阻礙前體物質的運輸，從而導致雜環(huán)胺的形成減少。Oz等[51]向牛扒中添加不同水平的低、中分子質量殼聚糖，結果表明，在溫度不同、添加的殼聚糖分子質量不同的多因素條件下，雜環(huán)胺的抑制率各不相同，說明這種抑制手段的效果取決于多個方面。

4.6 添加其他天然提取物和化合物

一些水果提取物中富含較多的酚類，可以抵制雜環(huán)胺生成。Sabally等[52]將蘋果皮提取物與牛肉餅混合進行油炸加工，統(tǒng)計分析后發(fā)現(xiàn)，PhIP和MeIQx含量降低50%以上。Khan等[53]研究菊花提取物對山羊肉餅中雜環(huán)胺含量的影響，結果表明，抑制率為14%～82%。Yu Di等[54]用化學模型系統(tǒng)模擬甘蔗蜜糖提取物的抗氧化能力，模型中提取物樣品表現(xiàn)出較高的抗氧化能力和雜環(huán)胺抑制能力。Gibis等[55]將90%的牛肉樣品和10%的纖維素稀釋液混合后進行烤制，研究添加微晶纖維素或羧甲基纖維素對雜環(huán)胺形成的影響，結果表明，隨著纖維素添加量增加，雜環(huán)胺形成量減少。

5 雜環(huán)胺的體外代謝

抑制雜環(huán)胺的目的是要盡可能減少人體對其的攝入量，但不是所有手段均能達到完全抑制的效果，人體仍會不可避免地吸收一小部分，這部分雜環(huán)胺就要經(jīng)過人體代謝，應減小其產(chǎn)生的影響。Meurillon等[56]發(fā)現(xiàn)，人體內(nèi)只有0.5%～6.0%的雜環(huán)胺沒有被代謝轉化，并提出用乳酸桿菌進行滅活解毒、用天然植物成分抑制雜環(huán)胺的激活和咖啡成分解毒的方法。Gibis[57]研究表明，雜環(huán)胺的代謝會受到酶活性的影響，控制酶與雜環(huán)胺結合形成加合物，可以減小雜環(huán)胺對人體造成的影響。Kim等[58]運用體外實驗研究腸道內(nèi)的消化酶和細菌對雜環(huán)胺的代謝消化效果，表明對其抑制效果顯著。因此，人體內(nèi)的各種消化成分和天然成分均會起到抑制雜環(huán)胺的效果。

6 結 語

近些年研究出的雜環(huán)胺控制手段越來越多，本文闡述了雜環(huán)胺的種類及影響因素，抑制雜環(huán)胺主要從添加抗氧化劑、硫化物和其他天然提取物等方面出發(fā)。通過建立模型評價來代替實驗研究是目前國外使用較多的方法，但還要不斷優(yōu)化。目前研究出的雜環(huán)胺抑制方法中，某些方法仍存在爭議和不足，還需要更深層次的探究。如何安全、高效地在雜環(huán)胺形成過程中對其進行抑制是未來研究的一個突破口，還包括雜環(huán)胺生成時與其他有害物之間是否存在關聯(lián)性的探究，綜合分析并建立標準評價體系，從而有效保障人體健康。

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