有機物的官能團可以說是決定有機物性質(zhì)的“總指揮官”，例如，醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能被新制的氫氧化銅氧化成羧基，醛基加氫生成醇羥基;醇羥基能與鈉反應(yīng)生產(chǎn)氫氣，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯基，能在濃硫酸作催化劑并在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和的雙鍵或者三鍵，能在銅作催化劑并且加熱條件下發(fā)生催化氧化，生成醛基或者酮羰基等。掌握各官能團的性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化，清楚每一步的反應(yīng)類型，是解決有機化學(xué)合成題的關(guān)鍵。下面以一道有關(guān)非諾洛芬藥物合成的試題為例，讓我們一起來感受一下有機合成的魅力吧！

例題 非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）非諾洛芬中的含氧官能團為和______（填名稱）。

（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，則X的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（3）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②分子中有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。

本題每一步的有機物都給出了結(jié)構(gòu)簡式，這有利于我們判斷每一步反應(yīng)的類型。

（1）由題意可知，非諾洛芬中含有醚鍵、羧基。

（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A中的Br原

（3）對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式，可知是酮羰基變成了醇羥基，所以是還原加氫的反應(yīng)。要寫出B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，需要先了解B的結(jié)構(gòu)—除去兩個苯環(huán)外，還有兩個碳原子、兩個氧原子，有一個不飽和度。因為B的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該同分異構(gòu)體中存在甲酸苯酚

作者單位：江蘇省南京市高淳區(qū)湖濱高級中學(xué)