陳訓(xùn) 徐丹 孔杜林

摘 ?要：有機(jī)化學(xué)是一門依托教學(xué)和科研能力培養(yǎng)相結(jié)合的實(shí)踐性課程，教學(xué)與科研都起著至關(guān)重要的作用。課堂教學(xué)中引入科研成果，能夠擴(kuò)寬學(xué)生的知識面，提高學(xué)習(xí)的積極性以及創(chuàng)新思維能力。該文將結(jié)合筆者近幾年的科研成果，介紹了如何把科研成果融入到課堂教學(xué)中的幾點(diǎn)應(yīng)用實(shí)例。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué) ?教學(xué)與科研 ?教改

中圖分類號：G642 ? 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A 文章編號：1672-3791（2019）12（c）-0051-02

有機(jī)化學(xué)是高等院校中常開設(shè)的一門重要的課程，也是醫(yī)藥院校中許多專業(yè)開設(shè)的一門必修基礎(chǔ)課程。學(xué)好有機(jī)化學(xué)，可以為醫(yī)學(xué)和藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生提供了必要的化學(xué)基礎(chǔ)知識和操作技能，為后續(xù)盡快上手學(xué)習(xí)藥物化學(xué)、生物化學(xué)、藥理學(xué)等課程奠定了基礎(chǔ)。因此是否掌握好有機(jī)化學(xué)將直接影響到醫(yī)藥專業(yè)核心課程的學(xué)習(xí)。

有機(jī)化學(xué)是一門實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)科，是結(jié)合理論教學(xué)和科研實(shí)驗(yàn)相互融合的學(xué)科[1]。做好教學(xué)與科研的協(xié)調(diào)關(guān)系，使兩者之間相互融合、相互促進(jìn)，這樣將有利于學(xué)生對課本上理論知識的快速消化，也擴(kuò)展了學(xué)生的知識層面，讓學(xué)生更加清楚地了解最新前沿的科學(xué)研究，容易激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的熱情和欲望，有利于提高學(xué)生的創(chuàng)新思維能力[2]。近年來，由于有機(jī)化學(xué)理論知識和實(shí)驗(yàn)技術(shù)突飛猛進(jìn)，原有相對落后的課本內(nèi)容更新非常緩慢，明顯跟不上課程改革的步伐。另一方面，很多老師在進(jìn)行教學(xué)時往往照本宣科，缺乏引入一些典型的應(yīng)用實(shí)例，特別少有聯(lián)系當(dāng)前相關(guān)聯(lián)的前沿科學(xué)研究成果，讓學(xué)生容易感到枯燥乏味。這就要求教師在教學(xué)過程中，一定不能局限于原有的教材內(nèi)容，要有廣闊的學(xué)術(shù)視野，能夠引導(dǎo)學(xué)生了解最新前沿科研動態(tài)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，使學(xué)生在教學(xué)和科研中上感覺到樂趣而不是壓力[3]。因此，該文筆者將結(jié)合自己近幾年相關(guān)的科研成果，就如何引入到有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)中，談?wù)勔韵聨c(diǎn)具體實(shí)施實(shí)例。

1 ?教學(xué)與科研相融合的應(yīng)用實(shí)例

1.1 烷烴C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)

C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)策略由于具有較高的原子步驟經(jīng)濟(jì)性等低碳化學(xué)特點(diǎn)，目前很多合成工作者利用該策略高效快速構(gòu)建多樣性的復(fù)雜藥物活性分子。那么，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程（陸陽主篇）第四章節(jié)的烷烴時，先講授課本內(nèi)容中的C-H鍵屬性，說明其活性不大，因此很難斷裂C-H鍵去發(fā)生各種取代功能化反應(yīng)。但在某些特殊的條件下，如高溫或者光照，也能夠發(fā)生烷基C-H鍵的取代反應(yīng)，順其自然引出了該章節(jié)的重點(diǎn)內(nèi)容：烷烴的自由基取代反應(yīng)。但是這類反應(yīng)的條件比較苛刻，產(chǎn)率比較低，副產(chǎn)物較多，因此在合成上具有明顯的局限性。為了克服這些困難，順著主線，引入了近幾年科研上研究比較火熱的C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)。例如，筆者曾經(jīng)通過金屬催化作用，在較溫和的條件下也能夠?qū)崿F(xiàn)烷基C-H的官能化反應(yīng)（見圖1），這樣就能讓學(xué)生對有機(jī)合成產(chǎn)生了興趣，帶著好奇心進(jìn)入有機(jī)化學(xué)的課程教學(xué)中來。

1.2 烯烴的環(huán)加成反應(yīng)

介紹有機(jī)化學(xué)第五章的烯烴內(nèi)容時，首先常規(guī)地講授了課本內(nèi)容上的共軛烯烴與親點(diǎn)體的D-A反應(yīng)。為了擴(kuò)寬這類型的反應(yīng)范圍，筆者也適當(dāng)?shù)匾肓俗约涸谙N環(huán)加成方面的科研成果（見圖2）。通過銅催化不飽和的N-乙?；颗c另一分子烯烴發(fā)生特定的[3+2]環(huán)化反應(yīng)，而不是課本上講解的[4+2]環(huán)化反應(yīng)，讓學(xué)生深知，原來通過改變反應(yīng)的條件，就會經(jīng)由各種不同反應(yīng)類型去構(gòu)建不同的目標(biāo)產(chǎn)物，體會到有機(jī)反應(yīng)的多姿多彩，激發(fā)學(xué)生去深入學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的欲望。

1.3 炔烴的親核加成反應(yīng)

烯烴和炔烴都是屬于不飽和烴類化合物，易于發(fā)生親電加成反應(yīng)。那么講授炔烴的親電加成反應(yīng)的時候，首先圍繞課本上所介紹的幾種親電試劑與炔烴的加成反應(yīng)，都是得到反馬氏的加成產(chǎn)物。然后對于不對稱的內(nèi)炔來說，如何調(diào)控區(qū)域選擇性非常關(guān)鍵。這時候筆者就會通過引入最近一些前沿的炔烴加成反應(yīng)進(jìn)行介紹。例如，筆者在2018年發(fā)表的科研論文中，利用羥基導(dǎo)向?qū)崿F(xiàn)了炔烴的高選擇性插入反應(yīng)，高效地構(gòu)建吲哚活性骨架分子（見圖3），不再局限于課本內(nèi)容的電子效應(yīng)來控制區(qū)域選擇性。這樣一來，不僅讓學(xué)生學(xué)習(xí)到課本上的知識，也了解目前與課本相關(guān)的一些有價值的科研成果，培養(yǎng)學(xué)生對科研產(chǎn)生濃厚的興趣。

1.4 醛羰基的加成反應(yīng)

親核加成反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)第10章醛和酮的重點(diǎn)內(nèi)容，講解該章節(jié)時，除了傳授課本上與氫氰酸、醇、水以及胺類化合物等親核試劑的加成以外，筆者也引入了新型的親核體芳烴。眾所周知，芳烴的親核能力較弱，很難進(jìn)攻醛酮類化合物完成加成反應(yīng)。但是筆者最近成功地報道了在過渡金屬的作用下，能夠?qū)崿F(xiàn)了導(dǎo)向基誘導(dǎo)的特定芳環(huán)C-H鍵對醛酮的加成生成醇類化合物，并進(jìn)一步通過分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng)生成多環(huán)骨架活性分子（見圖4）。通過結(jié)合課本內(nèi)容和相關(guān)的研究成果，進(jìn)一步豐富了學(xué)生對醛酮化合物有關(guān)加成反應(yīng)的認(rèn)識，擴(kuò)寬了學(xué)生的知識面。

1.5 雜環(huán)特定C-H鍵的官能團(tuán)化反應(yīng)

在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程后部分雜環(huán)芳烴內(nèi)容時，筆者結(jié)合藥學(xué)、中藥學(xué)等專業(yè)的特點(diǎn)，會加強(qiáng)雜環(huán)活性分子的快速構(gòu)建方面的講解，提高學(xué)生對藥物合成的深刻認(rèn)識。其中吲哚核心骨架是很多抗癌等藥物分子的核心部分，但是課本上有關(guān)吲哚衍生物的合成方面的知識太少，對此筆者通過引入最近研究熱點(diǎn)的C-H鍵的官能團(tuán)化反應(yīng)構(gòu)建復(fù)雜多樣性雜環(huán)化合物方面的研究成果。例如，筆者曾經(jīng)成功地完成了酰胺功能基導(dǎo)向吲哚2號C-H鍵與重氮化合物的環(huán)化反應(yīng)制備多環(huán)骨架活性分子（見圖5）。同時也將引入其他最新有關(guān)雜環(huán)合成方面的前沿科研成果，融入到此章節(jié)的課堂教學(xué)中，進(jìn)一步加深學(xué)生對雜環(huán)理化性質(zhì)的理解。

2 ?教學(xué)與科研相融合的教學(xué)效果評價

在完成有機(jī)化學(xué)課程的講授之后，筆者會讓學(xué)生以問卷調(diào)查的形式對此次教學(xué)與科研融合的教改效果進(jìn)行評價，為進(jìn)一步的課程教改提供建設(shè)性的意見和建議。通過統(tǒng)計臨床醫(yī)學(xué)班同學(xué)們的評價，結(jié)果顯示，86%的學(xué)生對這次教改表示非常滿意，充分肯定這次教改，認(rèn)為這次教改大大提高了學(xué)生聽課的關(guān)注度和學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣。另外，9%的學(xué)生也表示滿意，并針對這是教改提出了一些建議，主要是希望針對每一章節(jié)，都分享一些相關(guān)科研成果轉(zhuǎn)換成工業(yè)應(yīng)用方面的信息，這樣更大程度上能夠提高學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的濃厚興趣。最后通過期末考試，筆者采用教改的班級，百分之百的及格率，比同屆其他未采用教學(xué)與科研融合教改的班級的總體成績水平要高，這再次說明了這次教改總體上算是成功的，當(dāng)然也存在一些不足，今后將會吸取經(jīng)驗(yàn)，進(jìn)一步完善教學(xué)與科研融合的教改措施，豐富課堂授課內(nèi)容，提高學(xué)生主動學(xué)習(xí)的積極性和創(chuàng)新思維。

3 ?結(jié)語

綜上所述，在高等院校教育改革的大時代，有機(jī)化學(xué)課程的教法也需要與時俱進(jìn)。作為教師，要不斷豐富自身的教學(xué)方式，及時更新教學(xué)內(nèi)容，適當(dāng)轉(zhuǎn)變教學(xué)方式。而將最新科研成果融入課堂教學(xué)之中，將有利于擴(kuò)展教學(xué)的理論知識層面，又能激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動性，更重要的是將有利于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和科研水平，為國家培養(yǎng)出高水平的應(yīng)用型創(chuàng)新科技英才。

參考文獻(xiàn)

[1] 吳洪富.大學(xué)教學(xué)與科研關(guān)系的歷史演化[J].高教探索，2012（5）：98-103.

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[3] 石先瑩.科研成果在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的滲透[J].大學(xué)化學(xué)，2015，30（5）：26-31.