張瑞

[摘 要]烴及其衍生物是高中化學的重要學習內(nèi)容，也是高考題中的必考內(nèi)容，在高考中的考查形式多以選擇題和推斷題出現(xiàn)，目前出現(xiàn)的新形式題型是考查學生的有機實驗，可見其重要性明顯在加強。

[關鍵詞]高中化學;有機化學;綜合推斷

烴及其衍生物是高中化學的重要學習內(nèi)容，也是高考題中的必考內(nèi)容，在高考中的考查形式多以選擇題和推斷題出現(xiàn)，目前出現(xiàn)的新形式題型是考查學生的有機實驗，可見其重要性明顯在加強。通過對烴及其衍生物的考查，可加強學生宏觀辨識與微觀探析素養(yǎng)，提升學生關注化學在生活中的應用能力。下面筆者通過具體的實例來一一分析說明。

一、考查常見烴及其衍生物性質(zhì)，提升學生宏觀辨識與微觀探析能力

【例1】（2019年全國Ⅰ卷第8題）關于化合物2-苯基丙烯（），下列說法正確的（? ）

A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色 B.可以發(fā)生加成聚合反應

C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯

【解析】2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團為碳碳雙鍵，根據(jù)雙鍵的性質(zhì)，能夠發(fā)生加成反應、氧化反應和加聚反應。則A項錯誤，B正確。

C項，有機物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯誤。

D項，2-苯基丙烯為烴類，分子中不含羥基、羧基等親水基團，難溶于水，易溶于有機溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機溶劑甲苯，故D錯誤。

故選B。

【反思總結】本題考查有機物的結構與性質(zhì)，側(cè)重分析與應用能力的考查，注意把握有機物的結構，掌握各類反應的特點，并會根據(jù)物質(zhì)分子結構特點進行判斷是解答關鍵。

（1）能使酸性高錳酸鉀褪色的官能團和結構：①碳碳雙鍵②碳碳叁鍵③苯的同系物（與苯環(huán)相連的碳上有氫原子）④羥基⑤醛基

（2）對比烴類的物理性質(zhì)可以知道含烴基、苯環(huán)、酯基、鹵素原子為憎水性集團，而羥基、醛基、羧基等親水基團才會溶解在水中。當然有機物最終在水中的溶解度還要看憎水性集團和親水基團的競爭大小關系。

【變式訓練1】（2019年全國Ⅲ卷第8題）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（? ）

A.甲苯? ? B.乙烷? ? C.丙炔? ? D.1，3-丁二烯

【解析】在有機分子中，因CH4為正四面體結構，則分子結構中若含有飽和碳，則不可能共面。

A.甲苯中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，A不選;

B.乙烷是烷烴，所有原子不可能共平面，B不選;

C.丙炔中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，C不選;

D.碳碳雙鍵是平面形結構，因此1，3-丁二烯分子中所有原子共平面，D選。

答案選D。

二、考查烴及衍生物的空間構型，提升學生的空間思維能力和微觀探析能力

【例2】（2019年全國Ⅱ卷第13題）分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構）（? ）

A.8種? ? ?B.10種? ? ?C.12種? ? ?D.14種

【解析】

答案選C。

【反思歸納】本題考查同分異構體的書寫，難度中等，學會利用同分異構體的判斷方法解題是關鍵，要特別注意的是，氯原子或溴原子取代中間碳原子上的氫原子結構不同。

烴及衍生物的同分異構書寫問題，平時應加強訓練，關注鹵代烴的書寫規(guī)則。

（1）二元鹵代烴的寫法是“定一移一法”

（2）移動鹵素原子時要注意“等效氫”的理論

①同一碳上的氫等效②同一碳上的甲基上氫等效③鏡面對稱位置上的氫等效

A.與環(huán)戊烯互為同分異構體

B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH2

綜上所述，本題正確答案為B。

【反思】選項B與C是解答的易錯點和難點，對于二元取代物同分異構體的數(shù)目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。關于有機物分子中共面問題的判斷，需要從已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的結構特點進行知識的遷移靈活應用。

三、考查有機實驗，提升學生實驗能力

【例題3】（2019年全國Ⅰ卷第9題）實驗室制備溴苯的反應裝置如下圖1所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是（? ）

A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K

B.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫

D.反應后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯

【解析】

在溴化鐵催化劑作用下，苯和液溴反應生成無色的溴苯和溴化氫，裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸汽，裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性，能夠吸收反應生成的溴化氫氣體，倒置漏斗的作用是防止倒吸。

A項，若關閉K時向燒瓶中加注液體，會使燒瓶中氣體壓強增大，苯和溴混合液不能順利流下。打開K，可以平衡氣壓，便于苯和溴混合液流下，故A正確;

B項，裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液體逐漸變?yōu)闇\紅色，故B正確;

C項，裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性，能夠吸收反應生成的溴化氫氣體，故C正確;

D項，反應后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氫氧化鈉溶液洗滌，除去其中溶解的溴，振蕩、靜置，分層后分液，向有機層中加入適當?shù)母稍飫缓笳麴s分離出沸點較低的苯，可以得到溴苯，不能用結晶法提純溴苯，故D錯誤。

故選D。

【反思】本題來源課本必修二第70頁苯與溴的取代反應以及選修五第37頁苯的鹵代反應，取材于教材而不拘泥于教材，給中學教學重視教材實驗及教學內(nèi)容起了很好的導向作用?？疾榛瘜W實驗方案的設計與評價，側(cè)重于學生的分析能力、實驗能力和評價能力的考查，注意把握實驗操作要點，結合物質(zhì)的性質(zhì)綜合考慮分析是解答關鍵。

【變式訓練3】（2018年全國Ⅱ卷第9題）實驗室中用如圖2所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。

光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖3中能正確反映實驗現(xiàn)象的是（? ）

【解析】在光照條件下氯氣與甲烷發(fā)生取代反應，生成氯化氫和四種氯代烴，氯化氫極易溶于水，所以液面會上升。但氯代烴是不溶于水的氣體或油狀液體，所以最終水不會充滿試管，答案選D。

【備課建議】明確甲烷發(fā)生取代反應的原理和有關物質(zhì)的溶解性是解答的關鍵。本題取自教材中學生比較熟悉的實驗，難度不大，體現(xiàn)了依據(jù)大綱，回歸教材，考查學科必備知識，體現(xiàn)高考評價體系中的基礎性考查要求。復習備考中要注重有機背景的基礎實驗考查，考查內(nèi)容從儀器、操作過渡到原理、探究，綜合性逐步增強，在未來的高考中仍是熱點。

四、通過有機推斷綜合題，提升學生的邏輯探析能力

【例題4】（2019年全國Ⅱ卷第36題）環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能，已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面圖4是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：

已知以下信息：

回答下列問題：

（1）A是一種烯烴，化學名稱為__________，C中官能團的名稱為__________、__________。

（2）由B生成C的反應類型為__________。

（3）由C生成D的反應方程式為__________。

（4）E的結構簡式為__________。

（5）E的二氯代物有多種同分異構體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式__________、__________。

①能發(fā)生銀鏡反應;②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。

（6）假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應等于__________。

【解析】

故答案為：丙烯;氯原子、羥基;

（2）B和HOCl發(fā)生加成反應生成C，故答案為：加成反應;

（3）C在堿性條件下脫去HCl生成D，化學方程式為：

【反思歸納】對比最近幾年有機化學的考查，通過表格的形式（如表1、表2、表3），可以清楚地得到一些重要的線索，為我們復習烴及其衍生物提供重要依據(jù)。

我們可以看到多以芳香族化合物的命名最為常見，且多說與苯環(huán)有關，所以我們復習和備考時，應加強對烴及其鹵代物的命名練習，達到舉一反三的效果。

自2014年起，反應類型的考查比重有所加大，由原來的判斷一個反應類型，到后來判斷兩個反應類型。其中涉及到取代反應10次之多，涉及到消去反應的有3次，涉及到加成反應的有5次，涉及到氧化反應的有1次。因此我們在復習時一定牢記取代反應“取而代之，有進有出”的判斷思路，以及加成反應需要打開雙鍵加上原子或原子團。

官能團名稱的書寫出現(xiàn)了11次，其中羥基出現(xiàn)7次，酯基出現(xiàn)5次，碳碳雙鍵出現(xiàn)5次，羧基出現(xiàn)了3次，氰基、醚鍵和氯原子各出現(xiàn)了1次，所以應該加強對羥基、羧基這些基礎官能團的學習。

結語：烴及其衍生物的考查是高考中的必考內(nèi)容，復習和備考中要注意其結構、官能團、重要的性質(zhì)和反應，同時回歸課本，分析常見的有機實驗，達到將無機有機實驗融會貫通的目的。對于有機推斷題，應多加強基本官能團的性質(zhì)學習，訓練在給定條件下的有機推斷流程，提升分析推理能力、應用能力、知識遷移能力、思辨能力。訓練中重視規(guī)范答題訓練，減少無謂失分、重視有機反應機理的理解、重視同分異構體教學，培養(yǎng)有序思維、重視合成路線，培養(yǎng)遷移、創(chuàng)新能力。

[參 考 文 獻]

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[2]王后雄.基于“素養(yǎng)為本”的高中化學學業(yè)水平考試命題研究[J].中國考試，2018（1）.

[3]王云生.學科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)是學科教育的靈魂[J].基礎教育課程，2016（19）.

[4]張賢金，吳新建，葉燕珠，等.基于課題研究發(fā)展高中化學骨干教師學科教學知識的探索[J].中小學教師培訓，2016（5）.

（責任編輯：張華偉）