王東進(jìn)

(江蘇省如東縣馬塘中學(xué) 226400)

由于在有機(jī)推斷題中考察的知識點(diǎn)比較混雜，該類題型的綜合性比較強(qiáng)，因此學(xué)生在此類問題的解答上往往會有很大的問題，甚至有些學(xué)生在解答此類問題時會感到無從下手，從而產(chǎn)生了畏難的情緒.而無論是什么類型的推斷題，找到題目突破口往往是解題關(guān)鍵，因此本文將通過對一些例題的解析，分析并總結(jié)有機(jī)推斷題中常見的突破口，以便供讀者參考.

一、物質(zhì)的特征現(xiàn)象

在有機(jī)推斷題中，判斷出物質(zhì)中含有什么結(jié)構(gòu)、有哪些官能團(tuán)，往往對推斷出該物質(zhì)起著至關(guān)重要的作用.而如何判斷其結(jié)構(gòu)以及官能團(tuán)？此時就要運(yùn)用第一類“突破口”：物質(zhì)的特征現(xiàn)象.因此在審題時要密切關(guān)注題干中所給出的顏色變化.

例1 如圖所示，其中X是一種合成香料，A是一種直鏈有機(jī)物，E與FeCl3反應(yīng)呈紫色.(1)B→I的反應(yīng)類型：____；(2)用一種試劑判斷D、E、H，其為____；(3)H與J是同分異構(gòu)體，其中J在酸性條件下水解有CH3COOH生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為____.

解析E的分子式為C6H6O，且與FeCl3反應(yīng)呈紫色，可以推斷出其含有酚羥基.由X、F的分子式可得到D的分子式為C4H8O2且為酸.由題意得A是一種直鏈有機(jī)物，故B為CH3CH2CH2CH2OH，C為CH3CH2CH2CHO，D為CH3CH2CH2COOH.A既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與H2在催化劑Ni和加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)，而且與2 mol H2反應(yīng)，可知其中有醛基和雙鍵.而H與J是同分異構(gòu)體，其中J在酸性條件下水解有CH3COOH生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH=CH2.B(CH3CH2CH2CH2OH)在濃H2SO4和加熱條件下生成不飽和烴I，此反應(yīng)為消去反應(yīng)；溴水與E反應(yīng)生成白色沉淀，與H反應(yīng)會發(fā)生褪色，與D反應(yīng)沒有現(xiàn)象，因此可用溴水判斷D、E、H.

答案：(1)消去反應(yīng)；(2)溴水；(3)CH3COOCH=CH2.

二、有機(jī)反應(yīng)條件

在一些化學(xué)推斷題中，經(jīng)常會出現(xiàn)判斷反應(yīng)類型的問題.而解答此類問題時往往學(xué)生會存在一個誤區(qū)：要想判斷其是何種類型的反應(yīng)，就必須知道其反應(yīng)過程.因此學(xué)生在解答此類問題時往往會感到犯難.而此類問題則引出了第二類“突破口”：根據(jù)有機(jī)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型.

例2 如圖所示，已知物質(zhì)A僅含有C、H、O三種元素.(1)寫出下列反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)：____、B→D____、D→E第①步反應(yīng)：____、A→P____.(2)所含的官能團(tuán)的名稱：____.

答案：(1)取代(或水解)反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)酯化(或取代)反應(yīng)；(2)碳碳雙鍵、羧基.

點(diǎn)撥一些常見的反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型總結(jié)如下：(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)；(3)在濃H2SO4的加熱條件下發(fā)生消去或酯化反應(yīng)；(4)在稀H2SO4的加熱條件下發(fā)生酯、糖的水解反應(yīng)；(5)與Br2/CCl4反應(yīng)為加成反應(yīng).

三、物質(zhì)的數(shù)據(jù)

在許多有機(jī)推斷題中，在推斷物質(zhì)時，經(jīng)常要判斷官能團(tuán)的數(shù)目，而如何確定其數(shù)目？于是就引出了第三類“突破口”：利用物質(zhì)的數(shù)據(jù)推斷出官能團(tuán)的數(shù)目.因?yàn)樵谝恍╊}目的題干中經(jīng)常會出現(xiàn)“相對分子質(zhì)量”、“物質(zhì)的量之比”、“mol”等字眼，所以要分析題干中所給出的數(shù)據(jù)，其往往是計(jì)算官能團(tuán)個數(shù)的關(guān)鍵.

例3 已知物質(zhì)A僅含有C、H、O三種元素，其相對分子質(zhì)量不超過160且含O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為41.6%.已知：①A與新制Cu(OH)2發(fā)生懸濁液反應(yīng)；②1 molA與足量Na生成33.6 L H2；③A與FeCl3反應(yīng)呈紫色.求A的分子式以及含氧官能團(tuán)的名稱及其數(shù)目.

點(diǎn)撥一些常見的根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目實(shí)例總結(jié)如下：(1)2 mol的-OH(醇、酚、羧酸)與足量Na生成1 mol的H2；(2)1 mol的—CHO完全反應(yīng)生成2 mol Ag或者1 mol Cu2O；(3)—CHO?—COOH，其相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含有2個—CHO.

綜上所述，在解答有機(jī)推斷題時，不僅要有比較扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)的知識儲備，而且對一些常見的解題突破口要有很好的熟悉度，只有這樣在解答此類問題時才能做到游刃有余.此外需要特別注意的是，掌握這些解題技巧并不是一蹴而就，需要在平時的學(xué)習(xí)中多加練習(xí).