陳純劉瀟

（陜西省西安中學，陜西 西安）

人教版高中化學選修五《有機化學基礎(chǔ)》第三章第一節(jié)第二課時酚的教學中涉及了苯酚與溴水的反應(yīng)。該演示實驗既要讓學生掌握苯酚與溴水的取代反應(yīng)，更要讓學生理解有機物分子中取代基對物質(zhì)性質(zhì)的影響（羥基活化苯環(huán)），因此該實驗對學生化學思維的建立尤為重要。

課本中描述到“苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定”，實驗3-4的實驗步驟也強調(diào)“向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩”，當溴水中滴入苯酚溶液后，立即有白色沉淀產(chǎn)生。但實際實驗過程中，當試劑濃度不相同時，實驗現(xiàn)象不相同。實驗結(jié)果如下：

組別實驗藥品實驗現(xiàn)象

當苯酚飽和溶液中加入少量飽和溴水時，產(chǎn)生的白色沉淀立即消失，是因為生成的2，4，6—三溴苯酚易溶于有機溶劑，即溶解于苯酚溶液中；當繼續(xù)滴加飽和溴水，可以觀察到大量白色沉淀生成；當加入過量飽和溴水時，可以觀察到生成的白色沉淀轉(zhuǎn)化為淡黃色沉淀，即2，4，6—三溴苯酚進一步與溴反應(yīng)生成黃色的2，4，4，6—四溴環(huán)己二烯酮。經(jīng)過大量實驗驗證，該實驗的最佳試劑用量和實驗操作可有兩種：（1）苯酚溶液的濃度以0.05mol/L-0.1mol/L為宜，溴水為飽和溴水，且逐滴滴加，觀察到產(chǎn)生明顯的白色沉淀時立即停止滴加；（2）苯酚的飽和溶液中，逐滴0.2-0.3mL飽和溴水即可。

但是，苯酚與溴的實驗?zāi)康牟粌H要證明兩種物質(zhì)可以快速發(fā)生反應(yīng)，更重要的是證明有機物分子中取代基對物質(zhì)性質(zhì)的影響，苯酚分子中羥基活化了苯環(huán)，讓苯酚中苯環(huán)上的取代反應(yīng)發(fā)生得更容易。因此，該部分的教學設(shè)計可以對照苯與溴的反應(yīng)進行對照實驗，進行苯酚與液溴的演示實驗，以滿足教學需求。具體實驗設(shè)計如下：

注：液溴用量一定要少，反應(yīng)放熱會導(dǎo)致有少量溴蒸氣揮發(fā)。

通過對照實驗，學生可以通過兩個反應(yīng)的劇烈程度差異，充分認識到苯酚活性強于苯這一結(jié)論，進一步引導(dǎo)學生對比苯和苯酚的結(jié)構(gòu)差異，明確羥基對苯環(huán)的性質(zhì)的影響。在此基礎(chǔ)上，再由學生完成課本演示實驗，為學生準備苯酚稀溶液和飽和溴水，并引導(dǎo)學生將飽和溴水逐滴加入苯酚稀溶液中，觀察到白色沉淀的產(chǎn)生，掌握苯酚與溴水反應(yīng)的實驗本質(zhì)。

化學是一門以實驗為基礎(chǔ)的學科。而演示實驗進行過程中，我們經(jīng)常會發(fā)現(xiàn)實驗過程需要不斷探究和改進，以保證實驗現(xiàn)象更加準確，現(xiàn)象更加明顯。但對于部分現(xiàn)象較普通的實驗，我們可在安全的前提下，通過實驗設(shè)計，讓學生有更強的視覺沖擊，更有效地輔助教學工作。

該實驗設(shè)計有以下幾個優(yōu)點：（1）微型化實驗可有效減少污染問題；（2）將飽和溴水更換為液溴，采用控制變量法，更有效地說明苯酚活性強于苯，讓學生對于“取代基之間相互影響”的結(jié)論認識更準確；（3）苯酚與液溴、飽和溴水兩組實驗的對照，也可以讓學生對化學實驗定量問題的認識更透徹；（4）不同的實驗現(xiàn)象增強了學生的實驗興趣，再引導(dǎo)學生分析問題、解決問題，增強了學生的科學探究意識，提升了科學探究能力，有利于培養(yǎng)學生的化學學科素養(yǎng)。