李淑一

摘 要：有機(jī)推斷題是高考重要的一個(gè)內(nèi)容，考究學(xué)生的邏輯推理能力，想象思維能力以及空間構(gòu)思能力等對(duì)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力。因此通過(guò)有機(jī)推斷題可以有效地提升學(xué)生的總結(jié)歸納能力。要實(shí)現(xiàn)此教學(xué)目標(biāo)，筆者認(rèn)為，教師要從高考常見(jiàn)題型出發(fā)，引導(dǎo)學(xué)生解答題目的同時(shí)進(jìn)行總結(jié)歸納，分析?？純?nèi)容，掌握規(guī)律，記住特殊。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)；有機(jī)推斷題；高考化學(xué)；高中生

中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： A 文章編號(hào)：1992-7711（2018）16-048-03

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素質(zhì)教育要求培養(yǎng)學(xué)生總結(jié)歸納能力，使學(xué)生從會(huì)解一道題到觸類旁通，舉一反三會(huì)解一類題，能夠從課本中的知識(shí)體系出發(fā)，融會(huì)貫通，運(yùn)用到具體發(fā)解題場(chǎng)景中。高中有機(jī)推斷題往往呈現(xiàn)規(guī)律性，使學(xué)生掌握方法與技能，將能夠切實(shí)提高學(xué)生的解題能力。筆者結(jié)合自身的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，引導(dǎo)學(xué)生分析高考有機(jī)推斷題?？碱}型，并將之運(yùn)用到學(xué)生復(fù)習(xí)教學(xué)活動(dòng)中，使之相輔相成，幫助學(xué)生習(xí)得方法與技能。

一、和學(xué)生做好例題分析

要做好例題講解，教師引導(dǎo)是關(guān)鍵。筆者認(rèn)為，例題的講解要突出基礎(chǔ)性，突出典型性，突出啟發(fā)性，使學(xué)生專注，將知識(shí)通透性地掌握。首先，要基于課本知識(shí)進(jìn)行例題講解教學(xué)，由淺入深，循序漸進(jìn)，幫助學(xué)生總結(jié)解題的突破口；其次要注意知識(shí)的綜合性，復(fù)習(xí)環(huán)節(jié)不同于新知識(shí)的學(xué)習(xí)，要引導(dǎo)學(xué)生將所學(xué)知識(shí)相聯(lián)系起來(lái)，提高學(xué)生對(duì)知識(shí)加工能力；再者要適當(dāng)借助現(xiàn)代教育技術(shù)手段輔助教學(xué)，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣的同時(shí)，化抽象為具體，化靜態(tài)為動(dòng)態(tài)，簡(jiǎn)化學(xué)生理解過(guò)程。由例題講解引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)歸納，使學(xué)生掌握規(guī)律，并能夠熟練地運(yùn)用知識(shí)。如以下典型的高考有機(jī)推斷題典型例題講解。

例題一：【2016年高考海南卷】

富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的化合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱為 由A生成B的反應(yīng)類型為 。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（4）檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_____。

（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出 L CO2（標(biāo)況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有 （寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

【解析】

（1）A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1—氯環(huán)己烷。問(wèn)題較為簡(jiǎn)單，考察學(xué)生有機(jī)物命名知識(shí)，有機(jī)化合物命名有俗名、習(xí)慣命名法（又稱普通命名法）和系統(tǒng)命名法，是最基礎(chǔ)的知識(shí)，應(yīng)該引導(dǎo)學(xué)生夯實(shí)基礎(chǔ)知識(shí)；

（2）環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。也是較為淺顯的基礎(chǔ)知識(shí)，題干中出現(xiàn)了鹵族的四氯化碳溶液和烯烴類，由此可以猜想是加成反應(yīng)，雙鍵打開(kāi)，構(gòu)成新物質(zhì)；

（3）丁二烯酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)式為 ，考察有機(jī)物反應(yīng)規(guī)律，加入強(qiáng)氧化劑使烯烴酸化，題干中提示了相關(guān)信息，難度加大；

（4）考察的化學(xué)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)。檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的檢驗(yàn)步驟是取少量的富血鐵，加入稀硫酸溶解，在滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無(wú)。知識(shí)綜合性加大，難度也加大；其考察的原理：三價(jià)鐵離子遇到 SCN-離子顯血紅色。

（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和的NaHCOO3反應(yīng)生成2molCO2 ，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為44.8L CO2 ，富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二烯酸的還有 ， 。涉及有機(jī)物計(jì)算的知識(shí)，難度加大，但只要學(xué)生能夠掌握計(jì)算的方法即能夠融匯貫通，關(guān)鍵是要把握如何1單位的酸和1范圍的碳酸氫鈉能產(chǎn)生多少范圍的二氧化碳這一關(guān)系。

例題二：【2016年高考上海卷】

M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下（部分試劑及反應(yīng)條件省略）：

完成下列填空：

（1）反應(yīng)1的反應(yīng)類型是 。反應(yīng)四的反應(yīng)條件是 。

（2）除催化氧化法外，由A得到 所需試劑為 。

（3）已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說(shuō)明：在該條件下， 。

（4）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C D

（5）D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫(xiě)出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（6）寫(xiě)出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

反應(yīng)1不含羰基，反應(yīng)2含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。

【解析】

（1）考察有機(jī)物基本的反應(yīng)，基礎(chǔ)知識(shí)：消除反應(yīng)；答案為：濃硫酸，加熱。

（2）考察有機(jī)物特殊的一個(gè)反應(yīng)，銀鏡反應(yīng)；利用銀氨溶液弱氧化性的特點(diǎn)，其需要在酸性的條件下反應(yīng)。

（3）考察學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移與運(yùn)用能力，題干中出現(xiàn)的已知條件“雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定”?；衔顰（C8H14O）與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B（C8H16O），由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基（羰基）易還原。該題型考察學(xué)生知識(shí)遷移能力，在復(fù)習(xí)中，教師要注意引導(dǎo)學(xué)生一旦在自有的知識(shí)體系中無(wú)法找打答案，則可以再次回顧題干，重新尋找題眼，進(jìn)行綜合思考問(wèn)題。

（4）丙烯CH2=CHCH3在催化劑作用下被O氧化為C（分子式為C3H4O），結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO進(jìn)一步被催化氧化生成D（分子式為C3H4O2），D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCOOH；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 可得最終答

案為：CH2=CHCHO； 。

（5）考察聚合物，這是有機(jī)物一個(gè)突出特征，由于有機(jī)物反應(yīng)較為復(fù)雜，因此該類題型可以一題多解，學(xué)生給出的答案合理即可，復(fù)習(xí)中教師要注意發(fā)散學(xué)生思維，使學(xué)生從多個(gè)角度思考問(wèn)題。

（6）丁醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分異構(gòu)體中（反應(yīng)1）不含羰基，說(shuō)明分子

中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。

例題三：【2016年高考天津卷】

反-2-己烯醛（D）是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問(wèn)題：

已知： RCHO+R'OH+R''OH

（1）A的名稱是 ；B分子中共面原子數(shù)目最多為 ；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有 種。

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是 ，寫(xiě)出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式 。

（3）E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有

a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)

（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫(xiě)出F所有可能的結(jié)構(gòu) 。

（5）以D為主要原料制備己醛（目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。

（6）問(wèn)題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是 。

【解析】

（1）該題物質(zhì)已經(jīng)知曉，重在考察學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)知識(shí)的掌握，以及共面原子數(shù)目考察，學(xué)生往往容易忽略該知識(shí)點(diǎn)，教師可以在解析中運(yùn)用多媒體教學(xué)工具，幫助學(xué)生直觀理解。根據(jù)流程圖，A為CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2=CHOC2H5，分子中共面原子數(shù)目最多為9個(gè)，C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，8個(gè)碳原子上的氫原子化學(xué)環(huán)境都不相同，共有8種，故答案為：丁醛；9；8；

（2）推導(dǎo)出D其中含氧官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，這是高中有機(jī)化學(xué)一項(xiàng)重要的內(nèi)容。綜合相關(guān)的知識(shí)即可得答案。

（3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成 、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，可得答案。

二、和學(xué)生一起分析考題特征

例題突出了高考有機(jī)推斷題的題型特征，教師在講解例題時(shí)，要注意和學(xué)生總結(jié)與分析，讓學(xué)生從本質(zhì)上知道其要考察的內(nèi)容，從而更有針對(duì)性的復(fù)習(xí)，即

1.出題形式

出題的一般形式涉及推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，寫(xiě)同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。這需要教師在復(fù)習(xí)中幫助學(xué)生夯實(shí)基礎(chǔ)知識(shí)，使學(xué)生在具體的問(wèn)題場(chǎng)景中能夠迅速調(diào)動(dòng)思維運(yùn)用知識(shí)進(jìn)行解答。

2.條件特征

提供的條件一般有兩類，一類是有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系也可能有數(shù)據(jù)；另一類則通過(guò)化學(xué)計(jì)算也告訴一些物質(zhì)性質(zhì)進(jìn)行推斷。這需要訓(xùn)練學(xué)生的邏輯推理思維，準(zhǔn)確把握物質(zhì)之間的相互的關(guān)系，教師要注意和學(xué)生一起分析，掌握相關(guān)的規(guī)律或者方法。

3.新知識(shí)引入

很多試題還提供一些新知識(shí)，讓學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用，即所謂信息給予試題。具有即學(xué)即用的特征，如：通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí)，發(fā)生下列轉(zhuǎn)化，題型中也會(huì)出現(xiàn)相應(yīng)的以此為物質(zhì)反應(yīng)，對(duì)應(yīng)地考察學(xué)生應(yīng)變以及運(yùn)用能力，有效進(jìn)行知識(shí)遷移。

4.基礎(chǔ)知識(shí)考察

經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見(jiàn)物質(zhì)，為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來(lái)考察。以此教師關(guān)鍵要引導(dǎo)學(xué)生復(fù)習(xí)好基礎(chǔ)知識(shí)，將其相互之間的關(guān)系理清，使之融匯貫通。

三、和學(xué)生一起分析存在的問(wèn)題并針對(duì)性解決

此外，引導(dǎo)學(xué)生解題之后，要注意和學(xué)生回顧解題的一般思路，在積累知識(shí)的同時(shí)掌握解題的方法，將知識(shí)遷移，并運(yùn)用。此外，針對(duì)學(xué)生薄弱的環(huán)節(jié)，針對(duì)性提點(diǎn)并作出有規(guī)劃的復(fù)習(xí)與總結(jié)。

1.對(duì)有機(jī)物的基本概念理解不夠透徹

如聚合反應(yīng)與加成反應(yīng)，前者是一種單體間的反應(yīng)，后者發(fā)生在有雙鍵或叁鍵的物質(zhì)中，原來(lái)重鍵兩端的原子各連接上一個(gè)新的基團(tuán)，常有學(xué)生混淆了概念。如同系物概念中“相似結(jié)構(gòu)”，實(shí)質(zhì)上是指“同一類物質(zhì)”；如“根”和“基”不是同一個(gè)概念，羥基和氫氧根等容易混淆的知識(shí)。筆者認(rèn)為，教師在復(fù)習(xí)中要注意和學(xué)生歸結(jié)這些類似知識(shí)的辨析，使學(xué)生抓住各自本質(zhì)的特征清晰地辨析。

2.審題不清，面對(duì)有機(jī)推斷題無(wú)從下手

有的有機(jī)推斷題，呈現(xiàn)太多關(guān)系式，已知條件過(guò)少，有些學(xué)生就開(kāi)始慌了，無(wú)從下手。究其原因，是學(xué)生沒(méi)有抓住題眼，審題不清。因此教師在復(fù)習(xí)中要和學(xué)生總結(jié)有機(jī)推斷題的題眼，從題眼突破解題的障礙，因此解答有機(jī)推斷題首先要抓住問(wèn)題的突破口，即抓住特征條件（特殊性質(zhì)或特征反應(yīng)）。如例題苯環(huán)和Cl2 在光照下反應(yīng)是題中的突破口；如能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)；如能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”；如能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸等。在復(fù)習(xí)中教師要注意和學(xué)生總結(jié)題眼，提高邏輯推理的基礎(chǔ)。

3.基本書(shū)寫(xiě)與表達(dá)出現(xiàn)錯(cuò)誤

有機(jī)物化學(xué)知識(shí)重要的基礎(chǔ)知識(shí)之一是對(duì)有機(jī)物準(zhǔn)確書(shū)寫(xiě)以及命名，筆者在實(shí)際教學(xué)中發(fā)現(xiàn)大部分學(xué)生都有類似的現(xiàn)象，即能夠準(zhǔn)確推導(dǎo)出物質(zhì)，卻在一些細(xì)節(jié)上出現(xiàn)錯(cuò)誤，導(dǎo)致失分，如少寫(xiě)或者多寫(xiě)氫原子數(shù)目，苯環(huán)上支鏈的位置，漏寫(xiě)反應(yīng)方程式的發(fā)生條件等。這是大多數(shù)學(xué)生都會(huì)出現(xiàn)的錯(cuò)誤，也是使教師頭疼的事情。筆者針對(duì)此現(xiàn)象，給學(xué)生的建議，倡導(dǎo)學(xué)生自我提醒，即在解題之后，花一到兩分鐘時(shí)間掃一下，檢查，以免在細(xì)節(jié)以及本可以避免失分的地方失分，同時(shí)要立足課本，將基礎(chǔ)知識(shí)吃透。

綜上，高考有機(jī)推斷題考察學(xué)生對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，教師在復(fù)習(xí)中，要將知識(shí)與技能融入到具體的例題中，和學(xué)生一起探索解決問(wèn)題，再和學(xué)生一起分析總結(jié)規(guī)律，熟記特殊，審題清晰，找到解題的突破口，有條理地作答，最后要檢查驗(yàn)證，以確保準(zhǔn)確無(wú)誤，真正提升歸納總結(jié)綜合技能。

[參考文獻(xiàn)]

[1]于廣宇. 淺談高中化學(xué)有機(jī)推斷題解析方法[J].化工管理，2016 （35）.

[2]楊靜.淺談高考有機(jī)推斷題解題策略[J].讀寫(xiě)算，2011（13）.