王衛(wèi)軍

摘要： 結(jié)合2017年高考有機(jī)題及一些典型高考模擬題，探討了高考有機(jī)題的命題立意、題型結(jié)構(gòu)與考查落點，并從證據(jù)推理的角度，對有機(jī)合成路線中有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、同分異構(gòu)體及其數(shù)目的判斷、有機(jī)合成路線的設(shè)計等進(jìn)行討論。認(rèn)為高考有機(jī)題的解題，需要具備扎實的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識，一定的信息收集、整合及證據(jù)推理能力。

關(guān)鍵詞： 證據(jù)推理； 高考有機(jī)題； 解題思路與方法

文章編號： 10056629（2018）8008206 中圖分類號： G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼： B

全國理綜高考卷的第36題為有機(jī)選做題。近幾年，有機(jī)選做題是一道規(guī)律性和邏輯性都很強(qiáng)的試題，它對學(xué)生的學(xué)習(xí)能力、證據(jù)推理能力有較高的要求。從學(xué)生學(xué)習(xí)和考試情況可以發(fā)現(xiàn)，有相當(dāng)一部分學(xué)生對該題的解答缺乏有效的應(yīng)對方法與策略，解題成功與否，有太多的偶然性。其存在的主要問題表現(xiàn)為： 解題思路不清晰，思維缺乏連貫性和秩序性；新舊知識無法融合，難以建立起邏輯上的關(guān)聯(lián)；答案的獲得不是通過證據(jù)推理的方式順衍生成，而是憑空猜想。解題過程如果沒有嚴(yán)密的邏輯性，解題結(jié)果就沒有必然性、準(zhǔn)確性和可控性，考試的運氣成分就會增加。究其偶然性原因，其實是學(xué)生基礎(chǔ)不扎實，學(xué)習(xí)能力匱乏，缺乏題型知識及應(yīng)對方法。為此，要突破有機(jī)題的解題瓶頸，需要充實學(xué)生的基礎(chǔ)知識儲備，幫助學(xué)生熟悉高考有機(jī)題題型結(jié)構(gòu)與考點分布情況，更重要的是要培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維、信息收集和證據(jù)推理能力。筆者結(jié)合2017年高考題和模擬題，對高考有機(jī)題的命題立意、題型結(jié)構(gòu)、考查落點及解題思路與方法等作簡要分析和探討。

1 有機(jī)選做題的考點與命題立意

從有機(jī)選做題的考點和考查方式來看，是跳出課本卻又不脫離課本，試題提供了陌生的背景和物質(zhì)，但它們卻必定有著學(xué)生所熟悉的特征（如官能團(tuán)），這些特征來源于課本，是學(xué)生必須理解和掌握的基礎(chǔ)知識，也是學(xué)生在考試中用于“攻城略地”的基本武器。通過這些特征，我們可將陌生有機(jī)物進(jìn)行分類，進(jìn)而判斷出它可能具有的性質(zhì)。再整合一些題給信息，就能順利揭開這些“新人”的面紗，將其準(zhǔn)確地解讀和推斷出來，不僅畫出它們的面相（組成與結(jié)構(gòu)），還能摸清它們的性格和脾氣（性質(zhì)與轉(zhuǎn)化），進(jìn)而解決與它們相關(guān)的化學(xué)問題?？梢?，“特征”是有機(jī)題的關(guān)鍵詞，而“特征推斷”則是解題的關(guān)鍵。也就是說，有機(jī)題的考查都是圍繞“官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化”而展開的。綜合近幾年的高考題，可以發(fā)現(xiàn)，高考考查的落點主要集中在以下幾個方面：

（1） 考查官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、名稱和性質(zhì)，以及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的條件；

（2） 判斷有機(jī)反應(yīng)類型，或依據(jù)信息推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)；

（3） 書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式；

（4） 結(jié)合有機(jī)物性質(zhì)和有機(jī)化學(xué)研究手段推斷和書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體；

（5） 依據(jù)題給信息和所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識，設(shè)計有機(jī)物的合成路線。

從考查內(nèi)容來看，高考命題的立意包含三個層次： 基于知識記憶和理解的知識立意；基于信息遷移、類比推理的能力立意；基于構(gòu)性分析、證據(jù)推理及創(chuàng)新能力的素養(yǎng)立意[1]。明顯地，有機(jī)化學(xué)選做題在考查有機(jī)化學(xué)知識的基礎(chǔ)上，考查學(xué)生的學(xué)習(xí)能力，要求學(xué)生能在題設(shè)情景中收集、整理并同化新信息，建構(gòu)新知識體系，掌握新規(guī)律，創(chuàng)造性地解決新問題。具體體現(xiàn)在： 考查學(xué)生知識遷移能力，能靈活處理具有熟悉官能團(tuán)的陌生物質(zhì)的各種反應(yīng)和變化；考查學(xué)生的邏輯推理能力，能收集、整合各種信息進(jìn)行有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推導(dǎo)；考查學(xué)生的創(chuàng)新能力，能大膽有依據(jù)地合理設(shè)計新物質(zhì)的合成路線。

2 有機(jī)選做題的題型結(jié)構(gòu)及解題思路與步驟

高考化學(xué)命題總是基于學(xué)科特點，考查“學(xué)科關(guān)鍵能力”和“學(xué)科素養(yǎng)”。而關(guān)鍵能力和學(xué)科素養(yǎng)只有在解決新的、真實的情景問題時才能得以淋漓盡致地展現(xiàn)。歷年高考有機(jī)選做題考查的都是對社會發(fā)展和人類生活中有意義、有價值的化學(xué)物質(zhì)和流程，能引導(dǎo)學(xué)生正確認(rèn)識化學(xué)學(xué)科為人類社會發(fā)展所做出的巨大貢獻(xiàn)。故高考有機(jī)題的呈現(xiàn)，一般包含四個部分： 題干（題目背景或意義描述）→有機(jī)物轉(zhuǎn)化流程圖→提示信息（補(bǔ)充信息）→問題（約6個問題）。其中，題干雖然簡略，但都非常明確地闡述了有機(jī)物的用途或流程的實踐意義。

在高考解題過程中，需要的不僅是知識的再現(xiàn)和輸出，還涉及考查學(xué)生認(rèn)知體系發(fā)展的可能性，即需要學(xué)生能分解實際問題（題設(shè)情景），找出應(yīng)答關(guān)鍵，能選擇和調(diào)用儲備的知識，將它們分解、遷移、轉(zhuǎn)換（聯(lián)想、類比、模仿和改造）、重建[2]，從而因地制宜地解決問題。所以，在解有機(jī)選做題時的基本思路和步驟為： 解讀題干→解讀提示信息→解讀流程，推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)→作答問題。解題的思路與步驟并不是完全按題目結(jié)構(gòu)順序進(jìn)行的，而是以全面獲取關(guān)鍵信息為起點，加工信息、應(yīng)用信息進(jìn)行推斷為過程，按題目要求規(guī)范表述為結(jié)果。這個過程會因人而異，體現(xiàn)的是對學(xué)生信息能力及學(xué)科素養(yǎng)上的要求。它要求學(xué)生具備信息檢索能力，具備信息甄別和批判能力，具備對自己認(rèn)知體系進(jìn)行補(bǔ)充、重構(gòu)和優(yōu)化能力，具備參照經(jīng)驗卻又不拘泥于習(xí)慣的創(chuàng)新能力。

3 例談有機(jī)高考題的解題思路與方法

3.1 關(guān)鍵信息讀取與有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷

推斷過程收集相關(guān)信息非常重要，因為在有機(jī)化學(xué)中有機(jī)物“組成—結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—轉(zhuǎn)化條件”有著非常嚴(yán)格的對應(yīng)關(guān)系，只要收集到其中一個信息，就有可能推斷出其他信息。解題時要從題目中盡可能收集相關(guān)信息，來增加解題的籌碼，以提高推斷的效率與準(zhǔn)確性。推斷時可收集的信息如圖1所示：

3.2 高考考點及問題解答思路與方法

考點1： 有機(jī)物的名稱、官能團(tuán)名稱、有機(jī)反應(yīng)類型

此類問題是有機(jī)化學(xué)中最為基礎(chǔ)的問題，注重識記與規(guī)范。其中有機(jī)物名稱主要考察常見有機(jī)物的系統(tǒng)命名法，較為常見的出錯有兩處： 一是主鏈的選擇，要選擇含有官能團(tuán)的最長碳鏈，而不只是最長或最直的碳鏈；二是有機(jī)物名稱中分隔符號的使用，數(shù)字之間要有“，”，數(shù)字與漢字之間要有“”。官能團(tuán)名稱，無非就是不要寫錯別字，并要注意不是所有的官能團(tuán)都叫做“某基”，還有其他叫法，如X（鹵素原子）、O（醚鍵）、CONH（肽鍵）等。對于有機(jī)反應(yīng)類型的判斷，需要熟知各種反應(yīng)類型的特征，如加成反應(yīng)特征是： 不飽和結(jié)構(gòu)（主要是碳碳雙鍵、叁鍵、苯環(huán)）變?yōu)橄鄬︼柡偷慕Y(jié)構(gòu)，且無小分子生成；取代反應(yīng)的特征是： 有小分子生成，并不涉及分子飽和性的變化；氧化、還原反應(yīng)的特征是： 有機(jī)物中碳原子的氧化數(shù)發(fā)生了變化；加聚反應(yīng)即為“多次加成”，縮聚反應(yīng)即為“多次取代”。當(dāng)然有些教師會用化合反應(yīng)來類比加成反應(yīng)，用復(fù)分解反應(yīng)來類比取代反應(yīng)，這都不失為一種有效的記憶和理解方式。

考點2： 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫

若有機(jī)物推斷能夠順利進(jìn)行，書寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)方程式便水到渠成。這里提幾個需規(guī)避的常見錯誤。書寫結(jié)構(gòu)簡式方面： 氫原子數(shù)配錯、苯環(huán)寫成、酯基COOCH2寫成OOCCH2

等。書寫有機(jī)反應(yīng)方程式方面： 反應(yīng)條件遺漏或有誤、將“→”寫成“”、漏寫小分子等。當(dāng)然，這些問題都不是題目難度造成的，而是不夠謹(jǐn)慎，只要足夠小心，這些錯誤是完全可以避免的。

考點3： 同分異構(gòu)體判斷

同分異構(gòu)體判斷是有機(jī)題中思維容量較大，最易出錯的地方。解決同分異構(gòu)體問題，需要厘清思路，并盡可能收斂排列、組合的范圍，以降低解題難度和出錯率。

例2 [2017全國Ⅰ卷，第36（5）題]芳香化合物X是F（CCCOOC2H5）的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式▲。

解題的基本思路與方法是先依據(jù)信息確定存在的結(jié)構(gòu)單元，再進(jìn)行結(jié)構(gòu)單元的排列和組合。解題過程如表4。

針對這部分考查，平時學(xué)習(xí)需要注意以下幾點：

（1） 要熟記官能團(tuán)特有化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)現(xiàn)象，考試時能依據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象信息，推斷有機(jī)物官能團(tuán)的種類和個數(shù)。如能與Na2CO3溶液反應(yīng)的有羧基和酚羥基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的只有羧基；能發(fā)生水解并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有甲酸某酯；能使FeCl3溶液顯紫色的只有酚羥基等。若有反應(yīng)上的量的關(guān)系，則可進(jìn)一步確定有機(jī)分子中含有官能團(tuán)的數(shù)目。

（2） 同分異構(gòu)體推斷時要盡可能將確定的基本結(jié)構(gòu)單元固定下來，再對剩余不確定的部分進(jìn)行排列、組合。剩下不確定的原子數(shù)越少，則排列、組合的工作量也就越小，還能大大提高解題的準(zhǔn)確性。

（3） 要熟知有機(jī)化學(xué)研究中常用的物理方法。如元素分析儀是用來確定有機(jī)物元素成分的；紅外光譜儀是用來確定官能團(tuán)或特殊化學(xué)鍵的；質(zhì)譜儀是用來確定有機(jī)物分子量的；核磁共振氫譜是用來確定有幾種不同環(huán)境的氫原子及其數(shù)目的，它可為推斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)提供依據(jù)。一般情況下，核磁共振氫譜中峰組數(shù)越少，說明有機(jī)分子的對稱性越高。

（4） 確定同分異構(gòu)體數(shù)目時，要特別注意你所計算的同分異構(gòu)體數(shù)目是否包含了題目提供的本體結(jié)構(gòu)，若包含就得減1，否則會出現(xiàn)重復(fù)現(xiàn)象。

考點4： 有機(jī)合成路線的設(shè)計

2017年的考試大綱增加了“能依據(jù)信息設(shè)計化合物的合成路線”，從各地高考題或模擬題來看，對有機(jī)合成路線的考查主要有三個類型： 碳骨架上的官能團(tuán)簡單轉(zhuǎn)化；將不同原料的官能團(tuán)進(jìn)行轉(zhuǎn)化再鏈接；構(gòu)建新的碳骨架[3]。理論上，有機(jī)合成路線設(shè)計是對學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)情況的綜合考量，可檢查學(xué)生對知識的學(xué)習(xí)、實踐、應(yīng)變以及問題分析和解決能力。但從實際考試情況看，有機(jī)合成路線的設(shè)計，卻有著現(xiàn)學(xué)現(xiàn)賣、截取模仿的成分。

3設(shè)計合成路線起始原料到最終產(chǎn)物，是以形成環(huán)的方式連接到一起的。提示信息②顯示，成環(huán)需要碳碳雙鍵和叁鍵，而碳碳叁鍵在原料2丁炔中已有，故只需在環(huán)戊烷中引入一個碳碳雙鍵即可。設(shè)計路線如下：

觀察近幾年的高考題和各地高考模擬題可以發(fā)現(xiàn)，有機(jī)合成路線設(shè)計的關(guān)鍵步驟或較為復(fù)雜的步驟均可在題目中找到原型。所以，設(shè)計合成路線一般要做兩件事： 一是找出原型并進(jìn)行截取，二是學(xué)習(xí)和模仿。設(shè)計路線需要模仿，但不是簡單搬抄，而是經(jīng)過學(xué)習(xí)，在形成一定程度理解的基礎(chǔ)上，進(jìn)行創(chuàng)造性加工而完成的。畢竟路線設(shè)計所涉及的有機(jī)物與題中流程不盡相同，但也正是這些細(xì)微的差異，恰如其分地考查了學(xué)生的綜合能力。當(dāng)然，設(shè)計合成路線的考查仍然落點在官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化上，故解題時需要關(guān)注的仍然是官能團(tuán)，仍然是反應(yīng)的部位，而不是有機(jī)物全部，即要關(guān)注的是如何將這部分結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為那種結(jié)構(gòu)，而不是關(guān)注如何將這種物質(zhì)轉(zhuǎn)化為那種物質(zhì)。此外，設(shè)計合成路線時總會有那么幾步是需要依靠自己以前所學(xué)知識來完成的，而不只是簡單參照就行的。

綜上所述，有機(jī)選做題的解題絕不是“運氣的嘗試”，而是一種有理有據(jù)的推斷。這種推斷是建構(gòu)在學(xué)生扎實的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識之上的。只有具備清晰的官能團(tuán)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化方面的知識，才能在看似復(fù)雜的、陌生的有機(jī)物及轉(zhuǎn)化流程中，看清其本質(zhì)上的關(guān)系，才能更有效地收集、解讀、整合和應(yīng)用題目提供的新信息，去解決新情境下的新問題。故有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)要著重做好兩點： 一是要不斷夯實有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識，特別是官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系；二是要不斷強(qiáng)化信息的收集與整合能力，以及基于信息應(yīng)用的證據(jù)推理能力。

參考文獻(xiàn)：

[1]單旭峰.高考中有機(jī)化學(xué)考查方式的變遷與展望[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2017，（6）： 59～61.

[2]何文，康寧，田曉梅.基于化學(xué)核心素養(yǎng)的問題解決能力的評價與思考——2017年高考化學(xué)試題的分析與啟示[J].考試研究， 2018，（1）： 3～11.

[3]單旭峰.對高考中有機(jī)合成考查的分析與思考[J].化學(xué)教學(xué)， 2017，（10）： 72～76.