高超穎 楊楊 陳靜

摘 要 項目式有機合成作為一門系統(tǒng)性極強的課程，在有機實驗教學(xué)中占有重要地位。在真實的科研情境下，學(xué)生利用文獻(xiàn)檢索工具對目標(biāo)化合物的合成方法進(jìn)行調(diào)研，設(shè)計合成路線，準(zhǔn)備實驗材料，進(jìn)行合成操作并對實驗數(shù)據(jù)進(jìn)行分析和處理。在項目式實驗中，學(xué)生綜合運用所學(xué)理論知識，通過團(tuán)隊合作的方式分析和解決實驗中遇到的問題，這對于培養(yǎng)學(xué)生以后能科學(xué)、合理地開展研究具有重要意義。

關(guān)鍵詞 項目式實驗；有機合成；實驗教學(xué)；化學(xué)專業(yè)

中圖分類號：G642.3 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

文章編號：1671-489X（2018）06-0115-03

Application of Project based Experimental Course in Teaching Organic Synthesis//GAO Chaoying， YANG Yang， CHEN Jing

Abstract The project based organic synthesis is a highly systematic course， which plays an important role in organic experiment teaching.

In the research-like setting， the students make full use of the litera-ture search engines to study the synthesis methods of their target compound， design the synthetic route， prepare the experimental ma-

terial， perform the synthesis operation， and develop their data pro-cessing work. Through this process， students learn to cooperate in

the team， integrated use of the knowledge they have learned to ana-

lyze and solve problems that encountered in the project based experi-

ments. It is of great importance for students to carry out the research in a scientific and reasonable way.

Key words project based experiment； organic synthesis； experiment teaching； chemical major

1 引言

化學(xué)專業(yè)的低年級學(xué)生普遍對化學(xué)有著濃厚的興趣，但由于課內(nèi)實驗課時較少，學(xué)生無法進(jìn)行系統(tǒng)訓(xùn)練。他們希望在專業(yè)實驗操作中提高自己的實驗技能，為以后科學(xué)研究做準(zhǔn)備。傳統(tǒng)的有機實驗教學(xué)給學(xué)生提供了標(biāo)準(zhǔn)化的程序，學(xué)生只需要按方抓藥進(jìn)行操作，就能順利完成實驗。在這種情況下，學(xué)生只是對學(xué)到的理論進(jìn)行了驗證，卻不了解如何選取合理的分離技術(shù)來提純混合物[1]。雖然培養(yǎng)學(xué)生扎實的實驗技能是非常重要的任務(wù)，但鍛煉學(xué)生探究技能和創(chuàng)新能力則更加重要。為了彌補傳統(tǒng)實驗課程教學(xué)的不足，項目式實驗課程逐漸引起人們的重視[2]。學(xué)生通過提出問題—論證方案—設(shè)計路線—合成操作—分析數(shù)據(jù)—得出結(jié)論等環(huán)節(jié)，可以在不太熟悉實驗情境的情況下，制訂出有效的實驗計劃，順利完成實驗。

在項目式實驗探究過程中，實驗選題內(nèi)容一般比較寬泛，操作過程和化學(xué)品可以靈活使用，更加接近真實的科研過程[3]。實驗前學(xué)生自由組合成立項目小組，完成項目分工和實驗題目的選取；項目運行中，學(xué)生使用特定的檢索工具檢索相關(guān)文獻(xiàn)，組內(nèi)討論合成路線的可行性，并制訂出合理的操作方案；項目結(jié)束時，學(xué)生進(jìn)行口頭答辯和書面報告。本課程可以最大限度調(diào)動學(xué)生的積極性，讓學(xué)生體驗真實的科研過程。

2 課程目標(biāo)

通過項目式實驗教學(xué)，鼓勵學(xué)生鍛煉實驗操作能力，這也是開設(shè)專業(yè)實驗的主要原因。本課程主要考查學(xué)生在特定情境下，如何根據(jù)所學(xué)基礎(chǔ)理論來選擇相應(yīng)的操作，而不是簡單通過他們完成實驗任務(wù)的程度來判斷。在項目式實驗中，學(xué)生要綜合考慮多方面的因素，排除合成中出現(xiàn)的各種問題。在合成中遇到意外情況時，學(xué)生必須及時調(diào)整實驗方法或重新設(shè)定合成路線。學(xué)生在純化步驟中往往存在較大的問題，導(dǎo)師可提供一定的咨詢和技術(shù)指導(dǎo)，幫助學(xué)生用科學(xué)的方法解決問題，提高每個學(xué)生的工作效率和參與項目的熱情[4]。

學(xué)生直接參與和制定自己的實驗內(nèi)容，可增強參與項目的責(zé)任感。此外，學(xué)生對其他項目產(chǎn)生濃厚興趣時，小組之間展開交流討論，共同提升在合成方法和操作方面的能力，為實現(xiàn)更大目標(biāo)分子的合成打下基礎(chǔ)。當(dāng)學(xué)生在實驗項目中投入極大熱情時，他們會主動向?qū)煼答亴嶒炏敕ê托牡皿w會，希望在導(dǎo)師的指導(dǎo)下實現(xiàn)最終產(chǎn)物的制備。這種由被動變?yōu)橹鲃拥膶W(xué)習(xí)方式對于培養(yǎng)有獨立科學(xué)思維能力的個體是非常重要的[5]。

3 課程實施

該課程的第一階段，學(xué)生選擇合成目標(biāo)，利用文獻(xiàn)對合成方案進(jìn)行設(shè)計。學(xué)生首先要對目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)和重要性進(jìn)行了解，然后在導(dǎo)師指導(dǎo)下，利用逆向合成法對目標(biāo)分子進(jìn)行剖析，設(shè)計合成流程圖。該過程采用關(guān)鍵詞和結(jié)構(gòu)式的搜索方式在Google學(xué)術(shù)和SciFinder數(shù)據(jù)庫進(jìn)行檢索，查找和下載原始文獻(xiàn)，并對文獻(xiàn)報道的合成步驟進(jìn)行研究。對于大部分有機分子來說，一般有多種合成路線和實驗條件，學(xué)生要從方案的可行性、安全性和成本效益等方面對設(shè)計方案進(jìn)行分析。為了迎合綠色合成技術(shù)，學(xué)生在路線設(shè)計時經(jīng)常將非質(zhì)子溶劑中的反應(yīng)強加于含水體系。為了降低溶劑的揮發(fā)性，學(xué)生經(jīng)常采用沸點高的溶劑，甚至將無溶劑反應(yīng)的試劑改變，這都將直接導(dǎo)致實驗進(jìn)行緩慢甚至失敗。導(dǎo)師在該環(huán)節(jié)要加強對學(xué)生的指導(dǎo)，避免出現(xiàn)常識性的錯誤。

學(xué)生和導(dǎo)師要進(jìn)行多次方案討論，并對反應(yīng)條件不斷進(jìn)行優(yōu)化，最終提交可行的合成方案和原材料清單。由于設(shè)計的實驗方案可能從未實施過，這就要求學(xué)生將實驗所需的化學(xué)試劑和玻璃儀器清單提前提交到藥品庫，進(jìn)行原料和儀器的預(yù)約。如果實驗條件許可，且有足夠文獻(xiàn)支撐，學(xué)生也可以嘗試其他路線和試劑。重要的是，要讓學(xué)生認(rèn)識到有很多方案均能成功合成目標(biāo)分子，但最佳的路線一定是效果更好、更安全、更廉價、更有效率的方案。

為了確保學(xué)生準(zhǔn)備得更加充分，導(dǎo)師和學(xué)生可通過組會的形式對實驗中的操作進(jìn)行預(yù)習(xí)。有些學(xué)生可能過于注重方案設(shè)計，而忽略操作中的一些細(xì)節(jié)，比如設(shè)備的使用和溶劑的純化、干燥等在組會中都要進(jìn)行重點強調(diào)。另外，實驗中涉及的化學(xué)品的物理和MSDS安全信息，學(xué)生在實驗前都要進(jìn)行詳細(xì)記錄。學(xué)生還必須掌握有機合成中產(chǎn)生的廢液和廢渣分類和處理方法。實驗預(yù)習(xí)的安全注意事項、研究背景、逆合成分析和操作步驟可作為學(xué)生撰寫報告的原始材料。

在第二階段，主要內(nèi)容為實驗操作方面。學(xué)生要在規(guī)定的實驗時間內(nèi)利用藥品庫準(zhǔn)備的原材料，經(jīng)過3～5步的合成路線，完成目標(biāo)分子的制備和結(jié)構(gòu)鑒定。每個組的原材料都是10 g，在反應(yīng)條件探索時，一般以較小的規(guī)模（1 mmol）進(jìn)行，當(dāng)條件成熟后再逐漸放大。鑒于有機反應(yīng)時間長短不同，在征得導(dǎo)師同意的前提下，學(xué)生可以進(jìn)行其他步驟的合成和處理工作。由于導(dǎo)師不直接參與實驗，項目的設(shè)計路線和目標(biāo)產(chǎn)物差異較大，學(xué)生就必須詳細(xì)了解實驗步驟、裝置和程序設(shè)置、后處理及產(chǎn)物鑒定方法。學(xué)生按照設(shè)計的路線操作時，要求熟練掌握TLC和NMR等表征技術(shù)對產(chǎn)物進(jìn)行分析。

雖然項目涉及的大多數(shù)實驗步驟均比較成熟，但由于實驗室的條件和學(xué)生實際操作差異性較大，設(shè)計的合成路線不能保證100%成功。學(xué)生一般都會意識到合成目標(biāo)產(chǎn)物時將會遇到各種各樣的困難，比如設(shè)計的路線得不到預(yù)期的結(jié)果，或產(chǎn)物復(fù)雜，無法成功分離等。學(xué)生這時需要有足夠的勇氣和信心面對困難，明白克服障礙、獲得成功并不是不可能的事。導(dǎo)師要能夠及時發(fā)現(xiàn)實驗問題的癥結(jié)，和學(xué)生一起努力找到問題的根源，尋找解決它最有效的辦法，制訂可行的方案計劃。這樣學(xué)生就可以體驗更加真實的科學(xué)研究過程，并認(rèn)識到科學(xué)實驗不總是一帆風(fēng)順的，當(dāng)遇到意外的結(jié)果時要學(xué)會避免走入死胡同，學(xué)會及時調(diào)整實驗方案和路線。在導(dǎo)師的鼓勵下，學(xué)生會密切關(guān)注實驗項目的進(jìn)展，會投入大量精力主動開展研究，預(yù)測實驗中可能存在的問題，希望通過和導(dǎo)師討論得到建設(shè)性的反饋和支持。這種由被動到主動學(xué)習(xí)的轉(zhuǎn)變，表明學(xué)生已經(jīng)逐漸成為具有獨立科學(xué)思維的個體。

在項目的最后階段，各組整理數(shù)據(jù)和提交研究報告。經(jīng)過半個學(xué)期的實驗，大部分學(xué)生能完成項目安排的合成任務(wù)。通過完整參與復(fù)雜的實驗項目，每個學(xué)生都可以得到一套可重復(fù)的原始數(shù)據(jù)。項目組學(xué)生可選擇本組最好的數(shù)據(jù)，按照《有機化學(xué)》雜志投稿的格式撰寫報告初稿，報道小組的科研成果。導(dǎo)師根據(jù)學(xué)生原始數(shù)據(jù)和個人數(shù)據(jù)分析的質(zhì)量進(jìn)行平時成績評定。課程結(jié)束前兩周之內(nèi)，學(xué)生提交報告初稿和課堂展示課件，教師和同行要對初稿提出修改意見，并及時反饋給相應(yīng)的學(xué)生。項目式實驗重點是報告寫作和口頭展示環(huán)節(jié)。在答辯之前，項目組要提供同行審查意見和教師評分，其他學(xué)生自由提問討論，導(dǎo)師對口頭展示和文稿內(nèi)容及特色提出改進(jìn)意見。

在項目式實驗中，根據(jù)學(xué)生方案設(shè)計的合理性和操作中問題解決的程度，對實驗成績進(jìn)行過程性量化評定。最終成績的等級主要取決于數(shù)據(jù)的完整性、純化技術(shù)的選擇、恰當(dāng)?shù)臄?shù)據(jù)分析（包括結(jié)構(gòu)的鑒定和純化過程的驗證）以及混合物的成功分離。成績分級的目的是通過整個實驗過程性來考查學(xué)生的綜合能力，實驗中選擇了不合理操作方案的小組，或完全按照方案執(zhí)行，但數(shù)據(jù)無法令人信服的小組，都要扣除一定的分?jǐn)?shù)。

具體評分為：文獻(xiàn)調(diào)研和路線設(shè)計主要考查學(xué)生的努力程度（40%）；按照設(shè)計方案能否獲得足夠的產(chǎn)品進(jìn)行光譜表征（40%）；有些路線可能沒有按照預(yù)想的方向進(jìn)行，實際得到的產(chǎn)物并提供支持實驗失敗的有力證據(jù)（10%）；成員之間協(xié)作和配合，報告撰寫和小組成果展示（10%）。

4 研究意義

通過項目式實驗，學(xué)生掌握了如何科學(xué)設(shè)計和解決項目中存在的問題，這有利于提升他們的科研能力。這種獲得性的學(xué)習(xí)過程，可以激發(fā)學(xué)生更強的學(xué)習(xí)欲望和獲取知識的自豪感。實驗中多個實驗項目同時進(jìn)行，學(xué)生可以體驗到更加真實的科學(xué)研究，當(dāng)實驗遇到挫折時，互相鼓勵和幫助，對于培養(yǎng)獨立思考、團(tuán)隊協(xié)作和分析問題、解決問題的能力也是有益的。

項目式有機實驗不是簡單地合成目標(biāo)產(chǎn)物，而是在實踐中綜合運用所學(xué)知識，開展方案設(shè)計、發(fā)現(xiàn)和解決問題的系統(tǒng)過程。參與項目的教師在指導(dǎo)學(xué)生實驗中，逐漸意識到整體環(huán)節(jié)的指導(dǎo)要比關(guān)注細(xì)節(jié)更有意義，這需要靈活的過程掌控和清醒的學(xué)術(shù)判斷力。導(dǎo)師對正在進(jìn)行的研究工作進(jìn)行理性判斷，并對學(xué)生的研究計劃提供建設(shè)性反饋和支持，這對于培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)、合理地進(jìn)行科學(xué)研究具有重要意義。

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