江蘇 陳仕功

《普通高中化學課程標準(2017年版)》對有機化學模塊有這樣一條要求：能基于官能團、化學鍵的特點與反應規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的性質，能根據有關信息書寫相應的反應式。各省市的高考試題都能依據“課程標準”，考查有機物分子同分異構體的書寫，江蘇試題還在固定的題號及小題中出現(xiàn)，現(xiàn)將江蘇省近三年對應考查的內容摘錄如下：

年份2017年2016年2015年題號17(3)17(3)17(3)已知物質NH2COOCH3OCH3NHCOCH3OCH3CH2OCH2COOH限制條件①含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;②能發(fā)生水解反應,水解產物之一是α-氨基酸,另一水解產物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫①能發(fā)生銀鏡反應;②能發(fā)生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫①分子中含有2個苯環(huán);②分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫

根據所考查的內容，筆者從解題方法層面上，總結三個層級來突破同分異構體的書寫，以期取得較好效果。

一、宏微結合，步驟三層級

[示例1]M的結構簡式如圖，它的同分異構體有多種， 寫出符合下列條件的一種同分異構體結構簡式：__________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

②能發(fā)生銀鏡反應

③核磁共振氫譜有4個峰

層級1——列參數，明方向

試題大多考查芳香族化合物，必然含有苯環(huán)取代基，所以先寫出苯環(huán)，固定好位置，則側鏈的結構簡式書寫直接決定同分異構體書寫的成敗。書寫時，確立參數尤為重要，參數可從不飽和度、碳原子數、氧原子數等方面分析。

所以，側鏈的三個參數：不飽和度為1、碳原子數為5、氧原子數為3。

層級2——依限制，建基團

層級3——組物質，須驗證

[變式訓練]B的結構簡式如圖，寫出一種符合下列條件B的同分異構體的結構簡式：__________。

①屬于苯的衍生物，苯環(huán)上有兩個取代基

②分子中有一個手性碳

③分子中有一個醛基和一個羧基

④分子中有6種不同化學環(huán)境的氫

【解析】 1.列參數。側鏈不飽和度為2、C原子數為4、O原子數為3。

3.組物質。苯環(huán)上有兩個取代基，則兩個取代基須位于苯環(huán)的對位。有一個手性碳，則手性碳須與—CH3或—COOH或—CHO處于對位，所以有三種結構：

二、證據推理，策略三維度

高考試題中同分異構體的書寫大多帶有限制條件，既降低了難度，又增加了難度。降低難度，體現(xiàn)在降低了同分異構體數目，學生可以用拼湊法解題；增加難度，要求學生在限制條件下完成，指向性更明確，在一定框架內完成難度又適當加大了。從解題策略層面上分析，應著力解決好三個維度的任務。

維度1——合理搭配氧原子

①能發(fā)生銀鏡反應

②能發(fā)生水解反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫

維度2——優(yōu)化組合手性碳

人們將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子(常以*標記手性碳原子)，手性碳原子存在于許多有機化合物中特別是和生命現(xiàn)象有關的有機化合物葡萄糖、果糖等中。

①含有苯環(huán)且分子中有一個手性碳原子 ②能發(fā)生水解反應,水解產物之一是α -氨基酸,另一水解產物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫

維度3——緊扣等效找對稱

對于含苯環(huán)的分子而言，如只有1種化學環(huán)境的氫，所有氫原子具有空間等效性，必須處于苯環(huán)的中心對稱。如有2種不同化學環(huán)境的氫，氫原子應分別成苯環(huán)的軸對稱。如有3～5種不同化學環(huán)境的氫，氫原子應分別成苯環(huán)的中心軸對稱。由于書寫的同分異構體大多含9～10個碳原子，即使有6種不同化學環(huán)境的氫，氫原子也可能成苯環(huán)的中心軸對稱，所以緊扣等效找對稱，也是重要維度之一。

對于[示例3]中的另一水解產物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫，就要考慮分子的軸對稱，即水解后 —OH 位于苯環(huán)的對位。