馬小妹

摘要：酯的水解是一個可逆反應(yīng)，在純水中即使加熱反應(yīng)也很慢，酸和堿對它都有催化作用。由于堿除了其催化作用外，還能和水解產(chǎn)物中的酸起反應(yīng)而使該反應(yīng)的平衡向水解方向進(jìn)行。學(xué)生輕易得出乙酸乙酯在堿性溶液中水解速率大于在酸性溶液中的水解速率。筆者將課本中的稀硫酸改為稀硝酸，理論上硝酸能和產(chǎn)物中的醇起反應(yīng)促進(jìn)平衡向水解方向進(jìn)行，此時乙酸乙酯在酸和堿中水解速度比較又會如何呢？乙酸乙酯水解受反應(yīng)溫度、介質(zhì)等多因素影響因此筆者通過正交試驗(yàn)再探乙酸乙酯水解。

關(guān)鍵詞：乙酸乙酯水解;正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)

中圖分類號：G633.8文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B文章編號：1672-1578（2018）18-0144-02

1.問題提出

酯的重要化學(xué)性質(zhì)是在一定條件下能夠和水發(fā)生水解反應(yīng)。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，也是吸熱反應(yīng)。學(xué)習(xí)不同介質(zhì)對酯水解程度的影響，山東科學(xué)技術(shù)出版社出版（簡稱魯科版）高中必修2化學(xué)教材中設(shè)置了活動探究乙酸乙酯的水解：向三只試管中各加入6滴乙酸乙酯，然后向第一支試管中加蒸餾水5.5mL，向第二支試管中加1：5的稀硫酸0.5mL、蒸餾水5.0mL，向第三支試管中加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5.0mL。振蕩均勻，把三支試管同時放在70℃～80℃的水浴中加熱幾分鐘，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。關(guān)于乙酸乙酯水解實(shí)驗(yàn)有以下幾個問題：

（1）“6滴乙酸乙酯”相對于“5.5mL蒸餾水”而言用量太少，25℃乙酸乙酯的溶解度為8.9g，密度為0.9019g/mL。據(jù)此可以推知，6滴乙酸乙酯完全可能溶解在5.5mL蒸餾水中。另外，也因?yàn)橐宜嵋阴ブ挥?滴，反應(yīng)中其減少的可見度很小，實(shí)驗(yàn)只能根據(jù)氣味變化來判斷乙酸乙酯的水解程度，顯然讓人難以置信。

（2）70～80℃的水浴溫度與乙酸乙酯的沸點(diǎn)（77.1℃）相吻合，在這樣的溫度條件下加熱，乙酸乙酯可能會因揮發(fā)而消失，實(shí)驗(yàn)的說服力不強(qiáng)。

2.實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

因此，筆者對乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了一些改進(jìn)：

（1）增大乙酸乙酯用量，每一組實(shí)驗(yàn)滴加1mL乙酸乙酯，增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的說服力。

（2）飽和食鹽水代替蒸餾水，減小乙酸乙酯在水中的溶解度。

（3）聞氣味方法判斷乙酸乙酯的水解程度不夠精確，這里采用量油層厚度判斷乙酸乙酯水解程度，為了便于量油層厚度在水層中滴加石蕊試便于觀察乙酸乙酯與水之間的界面，并且可以根據(jù)試管中水層顏色來區(qū)分不同介質(zhì)環(huán)境。

（4）裝置上，每只試管上安裝導(dǎo)管可以冷凝回流，降低乙酸乙酯揮發(fā)引起的誤差。

魯科版化學(xué)必修二探究乙酸乙酯在稀硫酸、稀氫氧化鈉溶液和純水中的水解速度，由于堿除了其催化作用外，還能和水解產(chǎn)物中的酸起反應(yīng)使該反應(yīng)的平衡向水解方向進(jìn)行。學(xué)生輕易得出乙酸乙酯在堿性溶液中水解速率大于在酸性溶液中的水解速率。筆者將課本中的稀硫酸改為稀硝酸，理論上硝酸能和產(chǎn)物中的醇起反應(yīng)促進(jìn)平衡向水解方向進(jìn)行，此時乙酸乙酯在酸和堿中水解速度比較又會如何呢？由于乙酸乙酯水解速率受反應(yīng)溫度、介質(zhì)、配比等多因素影響，因此筆者通過正交試驗(yàn)再探乙酸乙酯水解。此處酸性介質(zhì)為稀硝酸環(huán)境;中性介質(zhì)為飽和食鹽水;堿性介質(zhì)為氫氧化鈉溶液。

2.1實(shí)驗(yàn)儀器和藥品。

（1）實(shí)驗(yàn)儀器。

酒精燈、大燒杯、若干等長導(dǎo)管、若干試管、溫度計(jì)、量筒、移液管、洗耳球、鐵架臺、石棉網(wǎng)。

（2）實(shí)驗(yàn)藥品。

乙酸乙酯、飽和食鹽水、稀硝酸、氫氧化鈉、石蕊試液。

2.2正交試驗(yàn)篩選。

（1）實(shí)驗(yàn)指標(biāo)：每分鐘量取油層厚度，以第5分鐘末的油層厚度作為指標(biāo)。油層越薄，說明乙酸乙酯水解速度越快，賦值越高。分別如下：

2.3實(shí)驗(yàn)過程。

正交試驗(yàn)的安排如表2、3所示，為了能得到更為客觀的數(shù)據(jù)，對水層進(jìn)行染色。在堿液試管中滴加石蕊試液，在酸性和中性溶液中滴加等量甲基橙指示劑。25℃乙酸乙酯的溶解度為8.08%，為了降低乙酸乙酯的在水中的溶解，用飽和食鹽水代替純水。同時為了減少乙酸乙酯揮發(fā)，試管上方裝有導(dǎo)管冷凝回流。

2.4正交實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論。

由表4直觀分析可以當(dāng)溫度高于50℃時，影響乙酸乙酯水解速率的因素為：介質(zhì)>反應(yīng)溫度>配比，乙酸乙酯在稀硝酸、70～80℃、配比為1：4時水解速率最快。筆者通過多次實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)稀硝酸介質(zhì)條件下乙酸乙酯水解的速率更快，從原理上分析，而硝酸與水解產(chǎn)物乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)促進(jìn)酯化反應(yīng)。本實(shí)驗(yàn)的啟示是：中學(xué)乙酸乙酯水解實(shí)驗(yàn)通常用稀硫酸和氫氧化鈉溶液，根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，很多學(xué)生輕易下結(jié)論：乙酸乙酯堿性條件下水解速率快，酸性條件下水解速率慢，中性條件下不水解。從實(shí)驗(yàn)結(jié)果來看，輕易下的定論如果改變酸的種類，如本實(shí)驗(yàn)中改為在硝酸環(huán)境下水解，則速率更快，因此不能妄下定論。

當(dāng)然中學(xué)階段課堂演示反應(yīng)速率可以從中選出一組有梯度的實(shí)驗(yàn)對比。建議教師根據(jù)課堂或?qū)嶋H需要選擇不同的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，并鼓勵引導(dǎo)學(xué)生創(chuàng)新思維。