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        例析有機(jī)合成題中官能團(tuán)的保護(hù)

        2018-05-09 06:03:47王雪梅
        數(shù)理化解題研究 2018年4期
        關(guān)鍵詞:人民教育出版社甲氧基氨基

        王雪梅

        (湖南省岳陽市第一中學(xué) 414000)

        有機(jī)合成題中常牽涉到官能團(tuán)的保護(hù).通常的題型有:

        1.某幾步的目的是什么?

        2.A步和B步能否換順序?

        一、酚羥基的保護(hù)

        例1

        問①③的目的是什么?

        解析①將酚羥基變成甲氧基,③又將甲氧基變回酚羥基.①③的目的保護(hù)酚羥基,防止其被酸性高錳酸鉀溶液氧化.

        例2

        問①②順序能否換?

        解析不能,否則酚羥基會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化,從而得不到水楊酸.

        二、氨基的保護(hù)

        例3

        問①③的目的是什么?

        解析①將氨基變成酰胺基結(jié)構(gòu)(肽鍵),③又將酰胺基結(jié)構(gòu)(肽鍵)水解為氨基.①③的目的是保護(hù)氨基,防止其被酸性KMnO4溶液氧化.

        例4

        問①②順序能否換?

        解析不能,否則氨基會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化.

        三、碳碳雙鍵的保護(hù)

        能否用酸性KMnO4溶液代替O2?教師認(rèn)為不合理,原因是什么?

        解析否.碳碳雙鍵也會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化.

        四、其他

        例6 已知乙烯醇不穩(wěn)定,常溫下會(huì)轉(zhuǎn)化為乙醛,因此合成聚乙烯醇常利用下列方法:

        則A是什么物質(zhì)?

        ①、②的反應(yīng)類型分別為什么?

        解析若先水解,產(chǎn)物為乙烯醇,因其不穩(wěn)定,常溫會(huì)轉(zhuǎn)化為乙醛,無法通過一步反應(yīng)(②)生成聚乙烯醇.所以應(yīng)先加聚,再水解.

        參考文獻(xiàn):

        [1]人民教育出版社,課程教材研究所,化學(xué)課程教材研究中心.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].北京:人民教育出版社,2007:64-67,100-116

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